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文檔簡介
1、有機物的組成高三化學有機物的組成教學內(nèi)容1 . 了解有機物與無機物的主要區(qū)別2 . 了解研究有機物的一般方法3 .學會識別有機物結(jié)構(gòu)式(或簡式)中各原子的連接順序.方式.基因.官能團.4 .根據(jù)不飽和度(Q)等確定某些復雜有機物的分子式二.學習指導(一)比較有機物和無機物的一般特征有機物無機物種類數(shù)百萬種十幾萬種溶解性大多難溶于水易溶于有機溶劑大多易溶于水難溶于有機溶劑晶體類型大多為分子晶體多數(shù)為離子晶體(鹽類為主)其它有分子晶體.原子晶體等熔沸點多數(shù)較低多數(shù)較高是否為電解原多數(shù)為非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)反應特點條件高.速度慢副反應多大多迅速副反應少可燃性多數(shù)有多數(shù)無思考下列問題:1 .有機物的元
2、素組成有何特點?有機物與無機物有無嚴格的界限?2 .導致有機物種類繁多的主要原因有哪些?提示:1 .有機物一定含有C,還可能含有H.O.N.S.P._(鹵素)等.由于CO.CO2,H2CO3.CO陽或HCO3),金屬碳化物等少數(shù)含C的物質(zhì)其性質(zhì)與無機物 更相近,故屬于無機物.有機物與無機物并無嚴格界限.如有機物一般具有可燃性, 而CC14可用于滅火;有機物一般不能導電,但科學家近幾年發(fā)現(xiàn)了某些高聚物也具 有導電性,如導電高聚物的聚乙烘;低級醇.竣酸易溶于水,但碳原子數(shù)較多的醇, 竣酸難溶于水,這與分子極性的大小密切相關.2 .主要原因有如下三方面:(1)C原子有4個價電子,能與其它原子形成4個
3、共價鍵單鍵.雙鍵.叁鍵(2)C原子間的結(jié)合方式不同長鏈.環(huán)狀碳鏈異構(gòu) 普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象官能團位置異構(gòu)類別異構(gòu)(二)研究有機物的一般方法最簡式元素分析(實驗式)分子式 可能的各種(化學式)結(jié)構(gòu)式純試樣相對分子相對分子質(zhì)量結(jié)質(zhì)量測定構(gòu)化學性質(zhì)官能團(或光譜等手段)利用燃燒分析法確定有機物的組成1 .最簡式的確定樣品增重增重Wg無其它產(chǎn)物Wg WgWH= W= WWC= W= W nC :nH :nO=:C_HyOz(最簡式)WO=WWHP WC若WH+WC=W,Wo=0即無氧2 .化學式(分子式)的確定首先測得有機物的相對分子質(zhì)量 M,求出最簡式的式量(M/)二n有機物化學式(分子式):(C_
4、HyOz)n3 .結(jié)構(gòu)式的確定符合同分子組成的物質(zhì)往往有多種.即同分異構(gòu)體現(xiàn)象極為普遍.除了用現(xiàn)代科技 手段來直接測定有機物分子的鍵長.鍵角等其它參數(shù)來確定外,也可根據(jù)某分子有 無同分異構(gòu)體或數(shù)目的多少來反推有機物的合理結(jié)構(gòu) .例如:根據(jù)CC12H2無同分異構(gòu)體說明CH4為正四面體而非平面正方形.假設CH4為平面正方形,CC12H2則有下列兩種顯然與事實矛盾根據(jù)鄰二氯苯無異構(gòu)體來說明苯分子內(nèi)無單.雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)思考:能否用CHC13無異構(gòu)體來說明CH4M有正四面體結(jié)構(gòu)?能否用問二氯苯或?qū)Χ缺綗o異構(gòu)體來說明苯環(huán)上碳碳鍵完全等同?(三)確定有機物分子組成的特殊方法不飽和度(Q)法.(1)定義
5、:與同碳數(shù)烷姓:(鏈狀)分子相差的H原子數(shù)的1/2稱為姓:或姓:的含氯衍生 物分子的不飽和度.特點:由于C.H.O.N._等原子的形成價鍵數(shù)特點是:原子C價鍵數(shù)故實際計算時,可運用如下規(guī)則: 鹵素原子(_)當成H.n個H原子.O原子多少不影響分子的不飽和度分子中增加n個N原子,則飽和有機物中也增加如 C2H僅 C2H5C1C2H6- C2H50Hg CH3OCH3)C2H6- CH3CH2NH2(3)小結(jié)幾類有機物不飽和度計算方法有機物分子式不飽和度(Q )H 原子數(shù)分子量(M)gC_Hy(2_+2-y)/22_+2-2Q12_+y鹵代姓:C_Hy_z(2_+2-y-z)/22_+2-2Q-
6、z12_+y+M(_) z姓:含氧衍生物C_HyOz(2_+2-y)/22_+2-2Q12_+y+16z姓:含氮衍生物C_HyNz(2_+2+z y)/22_+2+z-2Q12_+y+14z姓:的含氧.氮衍生物C_HyOZN10(2_+2+w y)/22_+2+w -2Q12_+y+16z+14w奇偶特征的應用以上表的氫原子數(shù)和分子量二欄可進一步總結(jié)出規(guī)律.姓:(C_Hy)或姓:的含氧衍生物(C_HyOz)中H原子數(shù)(y)和分子量(M)均為偶數(shù)姓:含氮衍生物(C_HyNz)或姓:的含氧.氮衍生物(C_HyNzOWf H原子數(shù)(y)和N原 子數(shù)(z)同奇或同偶,(當然未必相等).分子量的奇偶性由
7、H原子數(shù)(y)的奇偶性決 定.例如:判斷某有機物的分子式C16H9N2O2否合理?顯然根據(jù)H.N不符合同奇同偶 規(guī)律,該分子式不合理.奇偶特征規(guī)律尤為適用于由 ''鍵線式寫出復雜有機物分子式的合理性判斷. 熟悉典型基團.官能團的不飽和度(Q)基因C-C=CQ012141三.典型例析:例1.某有機物令C.H.O.N四種元素,下圖是該有機物的球棍模型.則該有機物的分 子式為,寫出該有機物的一種同分異構(gòu)體,它的分子中含有兩個一CH-,且 是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物之一,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為解析:球棍模型圖示能清楚地說明原子間的成鍵情況.如何判斷對應的原子種類?根據(jù)C.H.O.N
8、的成鍵特征:碳四氫一氧二氮三可寫出該有機物的結(jié)構(gòu)式分子式為:C5H11O2N符合通式:CnH2n+1NO2可能是一硝基烷和一兀飽和氨基酸而天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為 a 氨基酸.故符合要求的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:例2.某姓:分子式C15H24其分子結(jié)構(gòu)十分對稱.通過實驗證明,該姓:分子中僅存在 乙烯基(CH2=CH-).亞甲基(-CH2-)和次甲基(-CH-)三種基因,且已知乙烯基和 次甲基必須通過亞甲基相連,相同基團問不連接.(1)若該姓:分子中沒有碳環(huán),則分子中乙烯基的數(shù)目為 ,亞甲基的數(shù)目為,次甲基的數(shù)目為 ,亞甲基的數(shù)目為 ,次甲基的數(shù)目為,該爛的結(jié)構(gòu)簡式為若該姓:分子中有一個碳環(huán)
9、,則該姓:的結(jié)構(gòu)簡式為.解析:本題的難點在于根據(jù)有機物分子中原子間的成鍵規(guī)律.特點寫出對應的結(jié)構(gòu).結(jié)構(gòu)中的乙烯基數(shù)可由分子的不飽和度來確定,注意亞甲基.次甲基中的C原子成 鍵情況以及三種基團的連接要求.同時要正確理解 ''分子結(jié)構(gòu)十分對稱的含義.C15H24分子的不飽和度Q =4即乙烯基數(shù)為4,進一步推知亞甲基數(shù)為5,次甲基數(shù)為2該爛的結(jié)才簡式為:(2)因會有一個碳環(huán),乙烯基僅有3個,分子又需十分對稱,故結(jié)構(gòu)簡式為:鞏固練習(一)選擇:1 .碳的氧化物.碳酸及其鹽作為無機物的原因是()A.結(jié)構(gòu)簡單B.不是共價化合物C.組成和性質(zhì)跟無機物相近D.不是來源于石油和煤2 .不屬于有機
10、物特點的是()A.大多數(shù)有機物難溶于水,易溶于有機溶劑B.有機物的反應比較復雜,一般比較慢C.絕大多數(shù)有機物受熱不易分解,而且不易燃燒D.絕大多數(shù)有機物是非電解質(zhì),不易導電,熔點低3 .有一類組成最簡單的有機硅化合物叫硅烷,它的分子組成與燒爛相似.下列說 法中錯誤的是()A.硅烷的分子通式可表示為 SinH2n+2B.甲硅烷燃燒生成二氧化硅和水C.甲硅烷的密度小于甲烷D.甲硅烷的熱穩(wěn)定性強于甲烷4.大氣污染物氟里昂一12的分子式是CF2c12,它是一種鹵代爛,關于氟里昂一12 的說法錯誤的是()A.它有兩種同分異構(gòu)體B.它可以看作甲烷分子中氫原子被氟.氯原子取代的產(chǎn)物C.它是非極性分子D.它的
11、分子中碳原子的四個價鍵均已被充分利用5 .據(jù)報道,1995年化學家合成一種化學式為 C200H200含多個碳碳叁鍵(-O C-)的鏈狀燒,則分子中含碳碳叁鍵最多可以是()A. 49個B. 50個 C. 51 個D.不能確定6 .有一系列有機化合物按以下順序排歹 U:CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCH=CHCHO,CH3(CH=CH3CHOU 有機物中 分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)的最大值最接近于()A 95.6% B. 92.3% C. 85.7% D. 75.0%7 .對于具有相同最簡式的兩種有機物關系的敘述正確的是()A. 一定是同系物B. 一定是同分異構(gòu)體C.各元素的質(zhì)量分數(shù)相同D,
12、分子式一定相同8. 1993年的世界十大科技新聞稱:中國科學家許志福和美國科學家穆爾共同合 成了世界上最大的碳氫分子,其中1個分子由1134個碳原子和1146個氫原子構(gòu)成. 關于此物質(zhì)的下列說法錯誤的是().A.是姓:類化合物8 .常溫下呈固態(tài)C.具有類似金剛石的硬度D,易被氧化9 .式量為128的姓:,它不可能是()A.烷姓:B.二烯姓:C.芳香族化合物D.芳香姓:10 .驗證某有機物屬于姓:,應完成的實驗內(nèi)容是()A.只測定它的C.H比B.只要證明它完全燒后產(chǎn)物只有 H20?口 CO2C.只測定其次燒產(chǎn)物中H201t C02勺物質(zhì)的量的比值D.測定該試樣的質(zhì)量及titt羊完全燃燒后生成 C
13、02ffi H2O勺質(zhì)量11 .維生素A對人體特別是對人的視力有重要作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖1所示:下述關于該化合物的說法正確的是()A.維生素A的分子式為C16H25OB.維生素A的一個分子中有3個雙鍵C.維生素A含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)D.維生素A的分子中含有兩種官能團12 .某期刊封面上有如下一分子的球棍模型圖,圖中 ''棍代表單鍵或雙鍵或三 鍵.不同顏色的球代表不同元素的原子,該模型圖可代表一種A.鹵代竣酸B.酯C.氨基酸D.醇鈉(二)填空13 .結(jié)構(gòu)中沒有環(huán)狀的燒燒又名開鏈燒燒,其分子式通式是CnH2n+2(n是正整數(shù)). 分子中每減少2個碳氫鍵,必然同時會增加1個碳碳鍵,它可能是重
14、鍵(雙鍵或三鍵) 也可能是連結(jié)成環(huán)狀爛,都稱為增加了 1個不飽和度(用希臘字母Q表示,又名''缺氫指數(shù)),例如若干(1)請寫出下列各姓:分子的 QA.Q =B.Q =C.(立方烷,正立方體的每個頂點上有一碳原子,每個碳原子上有一個氫原子)Q=請寫出五列姓:基的QD.(兩價基團)Q =E.(三價基團)Q=,F. -OC(兩價基團)Q=; 某姓:B分子式是C1398H1278它由4種基團組成,這4種基團分別是:(3價); (2 價);S - (2 價);(CH3)3C價)已知,該分子結(jié)構(gòu)中沒有發(fā)現(xiàn)苯環(huán)連接苯環(huán),也沒有發(fā)現(xiàn)烘鍵連接烘鍵的情況,試求B分子中含有的這4種基團各幾個.14.
15、(1)由2個C原子.1個O原子.1個N原子和若干個H原子組成的共價化合物,H 的原子數(shù)目最多為 個,試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡式:.(2)若某共價化合物只含有C.N.H三種元素且以n(C)和n(N)分別表示C和N的原 子數(shù)目,則H原子數(shù)目最多等于 個.15.有的油田開采的石油中溶有一種碳氫化合物一一金剛烷,它的分子立體結(jié)構(gòu)如右圖,(1)由圖中可知其分子式為 ;(2)它是由個六元環(huán)構(gòu)成的立體籠狀結(jié)構(gòu),其中有個碳原子為三個環(huán)共有; 金剛烷的分子中有 個"一CH2-結(jié)構(gòu),個"一CH-結(jié)構(gòu),其氯代物有幾種結(jié)構(gòu)16 .在燒分子中的基團一 CH3.CH2. CH-. 一C 中的碳分子分別稱
16、為伯.仲.叔.季碳原子,數(shù)目分別用n1.n2.n3.n4表示.例如CH3-CH-CH-C CH2-CH3分子中 n1=6 ,n2=1,n3=2,n4=1,試根據(jù)不同烷姓:的組 成,分析出燒爛(除甲烷)各原子數(shù)的關系. 燒爛分子中的氫原子數(shù)n0與n1.n2.n3.n4之間的關系是:n0=或 n0=;四種碳原子數(shù)之間的關系是n1=; 若分子中n2=n3=n4=1,則該分子的可能的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫兩種)或17 .某鏈姓:的化學式為C6H4若分子中已有1個碳碳雙鍵(C=C ),則含碳碳叁鍵(-OC-)個.分子式為C100H100勺g,最多可能含有個碳碳叁鍵.1993年合成了某姓:C1398H1278測
17、得該結(jié)構(gòu)中含有4個碳碳雙鍵,相同數(shù)目的 和一C-C-,由此可以推測該姓:分子中 的數(shù)目是個.18 .相鄰同系物,當組成相差一CH2-原子團時共價鍵數(shù)目相差3,參看項下表爛同系物的碳原子數(shù)與共價鍵數(shù)關系:分子式CH4C2H6C3H8C11H24共價鍵數(shù)471034(1)從表中數(shù)據(jù)分析,當烷姓:碳原子數(shù)為n時,共價鍵數(shù)為.碳原子數(shù)相同的不同類有機物,當組成相差2個H原子或1個O時,共價鍵數(shù)均 相差1.參看下表:結(jié)構(gòu)簡式CH3 CH3CH2=CH2CH3CH2 OH共價鍵數(shù)(2)從表中數(shù)據(jù)分析,當單烯姓:原子數(shù)為m時,共價鍵數(shù)為;某飽和一元碳原子數(shù)為一時,其共價鍵數(shù)為(一)1 . C 2 . C 3 .
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