高考化學一輪復習 第12章 有機化學基礎 基礎課2 烴和鹵代烴課件-人教版高三全冊化學課件

1、有機化學基礎選修有機化學基礎選修5 5第十二章第十二章基礎課基礎課2烴和鹵代烴烴和鹵代烴明確考綱明確考綱理清主干理清主干1.掌握烷、烯、炔和芳香烴掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。的結構與性質。2掌握鹵代烴的結構與性掌握鹵代烴的結構與性質。質。3了解烴及鹵代烴的重要了解烴及鹵代烴的重要應用。應用。0202真題演練明確考向欄目導航0101基礎落實技能提升0303課后鞏固穩(wěn)基提能0101基礎落實技能提升1組成結構組成結構考點一脂肪烴的結構與性質考點一脂肪烴的結構與性質 2典型代表物典型代表物直線形直線形 正四面體形正四面體形 平面形平面形 3物理性質物理性質性質性質變化規(guī)律變化規(guī)律狀態(tài)狀態(tài)常溫下

2、含有常溫下含有_個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數的增多，個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到逐漸過渡到_、_沸點沸點隨著碳原子數的增多，沸點逐漸隨著碳原子數的增多，沸點逐漸_；同分異構體之間，支鏈越；同分異構體之間，支鏈越多，沸點多，沸點_密度密度隨著碳原子數的增多，密度逐漸隨著碳原子數的增多，密度逐漸_，液態(tài)烴密度均比水，液態(tài)烴密度均比水_水溶性水溶性均均_溶于水溶于水14 液態(tài)液態(tài) 固態(tài)固態(tài) 升高升高 越低越低 增大增大 小小 難難 4化學性質化學性質烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴活動性活動性較穩(wěn)定較穩(wěn)定較活潑較活潑較活潑較活潑取代反應取代反應能夠與鹵素單質取代能夠與鹵素單質取

3、代加成反應加成反應不能發(fā)生不能發(fā)生能與能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成等加成(X代表鹵素原子代表鹵素原子)氧化反應氧化反應淡藍色火焰淡藍色火焰燃燒火焰明燃燒火焰明亮，有黑煙亮，有黑煙燃燒火焰明亮，燃燒火焰明亮，有濃煙有濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應不與酸性高錳酸鉀溶液反應能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應加聚反應不能發(fā)生不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色色注意：注意：烷烴與鹵素單質的取代反應是分子中的氫原子逐步被取代，但是各步反烷烴與鹵素單質的取代反

4、應是分子中的氫原子逐步被取代，但是各步反應同時進行，產物是烴的多種鹵代物和鹵化氫混合物。應同時進行，產物是烴的多種鹵代物和鹵化氫混合物。5脂肪烴的來源脂肪烴的來源來源來源條件條件產品產品石油石油常壓分餾常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾減壓分餾潤滑油、石蠟等潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解催化裂化、裂解輕質油、氣態(tài)烯烴輕質油、氣態(tài)烯烴催化重整催化重整芳香烴芳香烴天然氣天然氣甲烷甲烷煤煤煤焦油的分餾煤焦油的分餾芳香烴芳香烴直接或間接液化直接或間接液化燃料油、多種化工原料燃料油、多種化工原料按要求書寫方程式：按要求書寫方程式：(1)烴烴(CxHy)的燃燒通式的燃燒通式

5、(2)乙烷和乙烷和Cl2生成一氯乙烷生成一氯乙烷(3)丙烯的主要化學性質丙烯的主要化學性質使溴的使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色與與H2O的加成反應的加成反應加聚反應加聚反應(4)乙炔的主要性質乙炔的主要性質乙炔和乙炔和H2生成乙烷生成乙烷乙炔和乙炔和HCl生成氯乙烯生成氯乙烯氯乙烯的加聚反應氯乙烯的加聚反應(5)CH2=CHCH=CH2與與Br2 1 1加成可能的反應：加成可能的反應：_ 答案：答案：D2科學家在科學家在100的低溫下合成一種烴的低溫下合成一種烴X，此分子的結構如圖所示，此分子的結構如圖所示(圖中的連圖中的連線表示化學鍵線表示化學鍵)。下列說法正確的是。下列說法正確的是()AX

6、既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色BX是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴CX和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應D充分燃燒等質量的充分燃燒等質量的X和甲烷，和甲烷，X消耗氧氣較多消耗氧氣較多A 不同碳碳鍵的特征性質不同碳碳鍵的特征性質(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質，典型反應是取代反應。碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質，典型反應是取代反應。(2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。應。(3

7、)碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。應。(4)苯的同系物支鏈易被酸性苯的同系物支鏈易被酸性KMnO4溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。C 4 ( 2 0 1 8 南 通 調 研南 通 調 研 ) ( 1 ) 相 對 分 子 質 量 為相 對 分 子 質 量 為 7 0 的 烯 烴 的 分 子 式 為的 烯 烴 的 分 子 式 為_；若該烯烴與足量的；若該烯烴與足量的H2加成后能生成含加成后能生成含3

8、個甲基的烷烴，則該個甲基的烷烴，則該C5H10 (2)有機物有機物A的結構簡式為的結構簡式為若若A是單烯烴與氫氣加成后的產物，則該單烯烴可能有是單烯烴與氫氣加成后的產物，則該單烯烴可能有_種種結構；結構；若若A是炔烴與氫氣加成的產物，則該炔烴可能有是炔烴與氫氣加成的產物，則該炔烴可能有_種結構。種結構。5 1 該烴的結構簡式：該烴的結構簡式：_。(1)1,3丁二烯的兩種加成方式丁二烯的兩種加成方式(2)烯烴、炔烴與酸性烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解溶液反應圖解1芳香烴的分類芳香烴的分類考點二芳香烴的結構與性質考點二芳香烴的結構與性質 CnH2n6(n6) 側鏈側鏈 2苯的同系物的同分異

9、構體苯的同系物的同分異構體以以C8H10芳香烴為例芳香烴為例名稱名稱乙苯乙苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對二甲苯對二甲苯結構簡式結構簡式_ _ _ _3苯的同系物與苯的性質比較苯的同系物與苯的性質比較(1)相同點相同點苯環(huán)苯環(huán) (2)不同點不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關苯的同系物的方程式：完成下列有關苯的同系物的方程式：1苯的同系物被酸性苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律

10、是什么？溶液氧化的規(guī)律是什么？提示：提示：苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時，不管烴基碳原子數為多少，只要直苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時，不管烴基碳原子數為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。直接與苯環(huán)相連。提示：提示：取適量樣品于試管中，先加入足量取適量樣品于試管中，先加入足量Br2 2的的CCl4 4溶液充分反應后，再滴加溶液充分反應后，再滴加酸性高錳酸鉀溶液振蕩，若高錳酸鉀溶液褪色，證明含有甲苯。酸性高錳酸鉀溶液振蕩，若高錳酸鉀溶液褪色，證明含有甲苯。注意：注意

11、：檢驗苯的同系物之前必須先排除碳碳雙鍵的干擾。檢驗苯的同系物之前必須先排除碳碳雙鍵的干擾。題組一芳香烴的組成與結構題組一芳香烴的組成與結構 1(2018云南保山高三市級統(tǒng)測云南保山高三市級統(tǒng)測)PX是紡織工業(yè)的基礎原料，其結構簡式如是紡織工業(yè)的基礎原料，其結構簡式如圖，下列說法正確的是圖，下列說法正確的是()APX的分子式為的分子式為C8H10BPX的一氯化物有的一氯化物有3種種CPX與乙苯互為同系物與乙苯互為同系物DPX分子中所有原子都處于同一平面分子中所有原子都處于同一平面答案：答案：A2(2017邯鄲期中邯鄲期中)某烴的分子式為某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，且能使酸性，它

12、不能使溴水褪色，且能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只含有一個烷基，符合條件的烴有溶液褪色，分子結構中只含有一個烷基，符合條件的烴有()A2種種B3種種C4種種D5種種B 解析：解析：該烴的分子式為該烴的分子式為C10H14，符合分子通式，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，它不能使溴水褪色，但可以使酸性但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為基，可推知此烷基為C4H9，該烷基具有以下四種結構：，該烷基具有以下四種結構：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH

13、(CH3)2、C(CH3)3，其中第，其中第種烷基與苯環(huán)種烷基與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側鏈氧化，因此符合條件的烴只有直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。種。苯環(huán)上位置異構的書寫技巧苯環(huán)上位置異構的書寫技巧定一定一(或定二或定二)移一法移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子鄰、間、對三種異構體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結構，再

14、逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳或原子團，得到三種結構，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構體。香環(huán)的同分異構體。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體共有六種例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體共有六種(2316)。答案：答案：B4(2017鶴崗工農區(qū)期末鶴崗工農區(qū)期末)苯環(huán)和側鏈相互影響苯環(huán)和側鏈相互影響，下列關于甲苯的實驗事實下列關于甲苯的實驗事實中，能說明苯環(huán)對側鏈有影響的是中，能說明苯環(huán)對側鏈有影響的是()A甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應生成三硝基甲苯甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯能使酸性高錳酸鉀溶

15、液褪色C甲苯能燃燒產生帶濃煙的火焰甲苯能燃燒產生帶濃煙的火焰D1 mol甲苯能與甲苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應答案：答案：B現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化9 苯的同系物的兩條重要性質苯的同系物的兩條重要性質(1)與鹵素與鹵素(X2)的取代反應的取代反應苯的同系物在苯的同系物在FeX3催化作用下，與催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應；在發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應；在光照條件下，與光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應，類似烷烴的取代反應。則發(fā)生烷基上

16、的取代反應，類似烷烴的取代反應。(2)被強氧化劑氧化被強氧化劑氧化苯的同系物能苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)被酸性被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化溶液等強氧化劑氧化而使溶液褪色。而使溶液褪色。1鹵代烴的概念鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被_取代后生成的化合物。通式可表取代后生成的化合物。通式可表示為示為RX(其中其中R表示烴基表示烴基)。(2)官能團是官能團是_?？键c三鹵代烴考點三鹵代烴鹵素原子鹵素原子 鹵素原子鹵素原子 2鹵代烴的物理性質及對環(huán)境的影響鹵代烴的物理性質及對環(huán)境的影響(1)物理性質物理性質(2)對環(huán)境的影

17、響對環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。3鹵代烴的化學性質鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴水解反應和消去反應比較鹵代烴水解反應和消去反應比較(2)消去反應的規(guī)律消去反應的規(guī)律消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如如H2O、HBr等等)，而生成，而生成_(如雙鍵或三鍵如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。的化合物的反應。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應含不飽和鍵含不飽和鍵 證 明 溴 乙 烷 中 溴

18、 元 素 的 存 在 ， 有 下 列 幾 步 ， 其 正 確 的 操 作 順 序 是證 明 溴 乙 烷 中 溴 元 素 的 存 在 ， 有 下 列 幾 步 ， 其 正 確 的 操 作 順 序 是_(填序號填序號)。加入硝酸銀溶液加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加熱加入蒸餾水加入蒸餾水加入稀加入稀硝酸至溶液呈酸性硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液加入氫氧化鈉醇溶液或或 CH3CHBrCH2Br (2)取代反應取代反應如乙烷與如乙烷與Cl2：_；苯與苯與Br2：_；C2H5OH與與HBr：_。(RJ選修選修5P42改編改編)由由1溴丁烷和必要的無機試劑制取溴丁烷和必要的無機試劑制

19、取1,2二溴丁烷，寫出發(fā)生二溴丁烷，寫出發(fā)生反應的化學方程式。反應的化學方程式。1(2018貴州銅仁一中月考貴州銅仁一中月考)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應的烴經鹵代反應制得的是相應的烴經鹵代反應制得的是()C 2(2018雙鴨山檢測雙鴨山檢測)有機物有機物CH2=CHCH2CH2Cl能發(fā)生的反應有能發(fā)生的反應有()取代反應取代反應加成反應加成反應消去反應消去反應使溴水褪色使溴水褪色使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色與與AgNO3溶液生成白色沉淀溶液生成白色沉淀加聚反應加聚反應A以上反應均可發(fā)生以上反應均可發(fā)生 B只有只有不能發(fā)生不

20、能發(fā)生C只有只有不能發(fā)生不能發(fā)生 D只有只有不能發(fā)生不能發(fā)生C 解析：解析：該有機物含碳碳雙鍵，可發(fā)生該有機物含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應、加成反應、使溴水褪色、使溴水褪色、使酸性使酸性KMnO4溶液褪色、溶液褪色、加聚反應；有機物含加聚反應；有機物含Cl，可發(fā)生，可發(fā)生取代反應、取代反應、消去反消去反應。只有應。只有與與AgNO3溶液生成白色沉淀不能發(fā)生，因為該有機物不能電離出氯離溶液生成白色沉淀不能發(fā)生，因為該有機物不能電離出氯離子，子，C正確。正確。(1)能發(fā)生水解反應的有能發(fā)生水解反應的有_；其中能生成二元醇的有；其中能生成二元醇的有_；(2)能發(fā)生消去反應的有能發(fā)生消去反應的有_；(3

21、)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有發(fā)生消去反應能生成炔烴的有_。 鹵代烴在有機合成中的鹵代烴在有機合成中的“橋梁橋梁”作用作用 (1)A的結構簡式是的結構簡式是_，名稱是，名稱是_。(2)的反應類型是的反應類型是_。的反應類型是的反應類型是_。(3)反應反應的化學方程式是的化學方程式是_。環(huán)己烷環(huán)己烷 取代反應取代反應 加成反應加成反應 2鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應，其實質是鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應，其實質是帶負電的原子團帶負電的原子團(如如OH等陰離子等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如：取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH3CH2CH2B

22、rOH(NaOH)CH3CH2CH2OHBr(NaBr)，又知，又知RCCH與與NaNH2可反應生成可反應生成RCCNa。寫出下列反應的化學方程式：寫出下列反應的化學方程式：(1)溴乙烷跟醋酸鈉反應：溴乙烷跟醋酸鈉反應：_ _。(2)碘甲烷、丙炔和碘甲烷、丙炔和NaNH2合成合成2丁炔：丁炔：_ _。(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ，_。CH3CH2BrCH

23、3COONaNaBrCH3CH2OOCCH3 2Na2CH3CH2ONaH2 2CH3CH2OHCH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI (1)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(填字母填字母)：a.取代反應，取代反應，b.加成加成反應，反應，c.消去反應，消去反應，d.加聚反應。加聚反應。_；_；_；_；_；_。a b c b c b (2)寫出寫出、三步反應的化學方程式：三步反應的化學方程式：_。_。_。1(2016北京卷，北京卷，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下：的沸點、熔點如下：0202真題演練明確考向對二甲苯對二甲苯 鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯苯苯沸點沸點點熔點/1325476下列說法不正確的是下列說法不正確的是()A該反應屬于取代反應該反應屬于取代反應B甲苯的沸點高于甲苯的沸點高于144C用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來用蒸餾的方法可將苯從反應所