北京2014高三一?；瘜W(xué)有機匯編講述

1、2014 一模海淀25. （16分）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下:I nCOOCH3 (PMMA)ch3C 15己知：I . RCOOR + RISOH RCOOR+R OH （R、R R代表煌基）OOHII i. HCN/OH- III. R-C-R -R-C-COOH （R、R，代表煌基）11. H?O / H I, R（1）的反應(yīng)類型是0（2）的化學(xué)方程式為。（3）PMMA單體的官能團名稱是、o（4） F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，的化學(xué)方程式為 o（5） G的結(jié)構(gòu)簡式為 0（6）下列說法正確的是 （填字母序號）。a.為酯化反應(yīng)b. B和D互為同系物c. D的沸點比

2、同碳原子數(shù)的烷燒高COOCH3d. 1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗4 mol NaOH1 COOCH3（7） J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是（8）寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式 o25. (16 分)(1)加成反應(yīng)HQc CH?-CHo + 2NaOH ； » CH,-CH? + 2NaBr I 一 I 一 I 一 I 一Br BrOH OH(3)碳碳雙鍵（1分）酯基（1分）OH2CH3-CH-CH3 + O2OCuH2 CH?CCH3 + 2HqOH I (5) CH3CCOOH(6) a、c8H3H H/(7)

3、C = CH.CXCOOH(8)COOCH?CHiOHIo o催化劑廠ii r= 11n 、nr J a hoch2ch2o-cZ)co-ch2ch2o-h +(n-i)ch2ch2nOH OHCOOCH2CH2OH西城25. （17分）以乙烘或苯為原料可合成有機酸H2MA,并進一步合成高分子化合物PMLA。 【.用乙烘等合成是C。0OH己知：R-CHH+R 以-H 二R-CHg-HIR，（1）A分子中的官能團名稱是（2） A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，其結(jié)構(gòu)簡式是 o（3） B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是，其反應(yīng)類型是II .用烽C或苯合成PMLA的路線如下，已知：R-CH20H瓊斯試劑a R-C

4、OOH 15（4） 1 mol有機物H與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 44.8 L, H有順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu) 簡式是。（5） E的結(jié)構(gòu)簡式是°（6） G與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（7）聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由H2MA制PMLA的化學(xué)方程式（任寫一種）。25. （17分）（1）羥基、碳碳三鍵（2分）（2） CH3COOCH=CH2 （2 分）濃硫酸（3） CH2CH2CH2CH2CH2=CH-CH=CH24-2H2O （2 分）. OH 0H消去反應(yīng)（2分）（4） HOOC（2 分）ii'COOH（5） CH2CH=CHCH2 （2

5、 分）OHOHH、0（6） HOOC-CH-CH2COOH+3NaOH » NaOOC-CH-CH2COONa +NaCI+2H2OClOH（3分）o（7） nHOOC-Cf-fH-OH 一定條件.ho E-CH2CH.o4h+ （nHQ（2 分）COOHI nCOOH東城25.（17分）有機物L(fēng)是重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如下:氨水H）（1）A. B中含有相同的官能團，該官能團的名稱是 o A B的反應(yīng)類型是（8） F的稀溶液遇遇飽和濱水能產(chǎn)生白色沉淀，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是 o（9） B -C的化學(xué)方程式是。（10） D的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）下列關(guān)于G的說法中正確的是 （選填序號）。a.

6、不存在醛類同分異構(gòu)體b.苯環(huán)上的一氯取代物有2種c. ImolG與濃澳水反應(yīng)時最多消耗Imol Br?d.與足量NaOH溶液反應(yīng)時，生成物的化學(xué)式為C8H（XhNaz（6）聚合物W的鏈節(jié)中含有2個六元環(huán)，一定條件下水解最終得到等物質(zhì)的量的M和L。 已知：i . M和L均是a 氨基酸M的核磁共ii. M的分子式為C4HQ»N, ImolM與NaHCCh溶液充分反應(yīng)生成2moicCh, 振氫譜有5個峰。M的結(jié)構(gòu)簡式是 e聚合物W的結(jié)構(gòu)簡式是 025. （17 分）（1）撥基取代占（3） BrCHzCOOH + 2NaOH > HOCH2COONa + NaBr + H2O(4)O

7、ntcOONa(5) bd(6) (1)HOOCCH2CH(NH2)COOH0NH-CCH-CH2C-OHCH-C015朝陽25. （16分）對羥基扁桃酸、香豆素-"粉酸用于制備藥物、香料，二者合成路線如下（部分產(chǎn)物及條件未列出）:熱一 CHjCOOHCaHflO«牝副IU ”ClZCOOHOOH .m .一廣"!催化劑Lbl M*N«OH為|型遐而工以尸-山市山 b 扒A香£素-3-投喊已知：催化劑L RCOOR* R,OH 砌 RCOOR* R'OH/COOR'COOR,11. RCHO 的 些 kh=c：器COOR'

8、;CWK（R、R'、R"為屋基）（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是o（2） A生成fH2coOH的反應(yīng)類型是。（3） B中含義官能團的名稱是0（4）對羥基扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）乙醇一E的化學(xué)方程式是o（6）有機物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。下列說法正確的是0a.甲中含有羥基b.芳香化合物中只有一種酯與甲互為同分異構(gòu)體c.F、X均不能發(fā)生加成反應(yīng)（7） F的結(jié)構(gòu)簡式是。（8） X分子中存在兩個六元環(huán)，X-W的化學(xué)方程式是一25. （16 分）（1）CH3coOH（2）取代反應(yīng)（3）羥基粉基_ OH（4） HO-iH-COOH濃mg（5） 2CH3CH2OH + HOOCCH2COOH I . C2

9、H5OOCCH：COOC2H5+2H2O(6) abCOONaCH=CCOONa ONa+ C2H5OH + Hq豐臺25. （17分）CH3coOH四三CH醋酸鋅、2009B唳4cH吁知智運oocch3聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工藝中做抗腐蝕涂層。下而是一種合成該有機物的路線:021 |-CHO CHsCQQH催化劑"D催化劑、350 ,-1A,催化劑、350已知： RCHO + R CHzCOOH RCH=COOH + H2O請回答：（1）CHmCOOH中的含氧官能團的名稱為:其電離方程式是0（2）反應(yīng)是加聚反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式是.（3）反應(yīng)的反應(yīng)類型是。（4） E的分子式為

10、GHQ,符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是能與濃澳水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀核磁共振氫譜有4種峰（5）。一CH°能與新制的Cu（0H）2反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（6）關(guān)于D的性質(zhì)下列說法正確的是 （填字母）。a.存在順反異構(gòu)b.溶液呈酸性，能與Na和NaOH溶液反應(yīng)C.能使kmm）4（H+）溶液和Bn（CCI4）溶液褪色d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)（7）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 025.（17分，16每題2分，第7題3分）（1）拔基（2 分） CHaCOOH CH3COO +H'（2 分）（2 ） CH2=CH OOCCH3 （2 分）（3）取代（水解）（2分

11、）（4）/（2分）ch3（5）CCHO +2 Cu（OH）2 + NaOF ）-COONa +2 Cu2O I + 3H2O（2分，沒寫NaOH扣1分，沒配平扣1分）（6） a b c （2分，全對2分，不全1分，見錯。分）(7)CH=CHCOOHFnH2OCH=CHCOO（3分，缺水扣1分，配平錯扣1分，全對3分）石景山25. （17分）有機物G （分子式為GoHmO）的合成設(shè)計路線如下圖所示:BrH2CCH2CH2 Br請回答下列問題:（1）35%40%的A的水溶液可做防腐劑，A的結(jié)構(gòu)式為（2） C中官能團的名稱為 o（3）C2H4生成CzFhBr的反應(yīng)類型為。（4） D的結(jié)構(gòu)簡式為 a（

12、5） E為鍵線式結(jié)構(gòu)，其分子式為。（6） G中含有1個五元環(huán)，F(xiàn)生成G的反應(yīng)方程式為。（7）某物質(zhì)X：a.分子式只比G少2個氫，其余均與G相同b.與FeCh發(fā)生顯色反應(yīng)c.分子中含有4種環(huán)境不同的氫符合上述條件的同分異構(gòu)體有 種。寫出其中環(huán)上只有兩個取代基的異構(gòu)體與A在酸性條件下生成高分子化合物的方程式25.（本題共17分） 0（1） T、h（2）醛基（3）加成反應(yīng)（4）TP（5） C1DH22O2(7) 2 種,+(n-l )H：0延慶25. （15分）已知：化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產(chǎn)物，其合成路線為:一定條件已知：（I ） RNH2+R/CH2C1RNHCEhR'+H

13、Cl （R 和 R，代表炫基）（II）苯的同系物能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，如：(IH)(IV)(1)chicooh NPa -定利工(23)NHi岫（苯胺，弱堿性，易氧化）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物。回答下列問題：D中含有的官能團名稱為;E含有的官能團名稱為(2)(3)(4)(5)(6)(7)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)序號）檢驗D中官能團的實驗操作如下：取少量D于試管中，C的結(jié)構(gòu)簡式是D+EF的化學(xué)方程式：已知E的一種同分異構(gòu)體（對位額基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子,寫出合成此高聚物的化學(xué)方程式：已知某有機物M的分子式為CgHuCl,符合下列條件的M的同

14、分異構(gòu)體有 種。與D互為同系物M為二取代苯化合物。25. （1）氯原子（1分）；氨基（1分）、拔基（1分）（2）（2分）（3）加入氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后取上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則含有氯原子。（2分） (4)COQHN02（2分）(5) (2 分)(7)15(2順義25.（14分）C俗稱苦杏仁酸，是一種重要的化工原料，F(xiàn)是抗抑郁藥物米氮平的一種重 要的中間體，它們可由下列路線合成：CHOAohsoci- q 1已知：RCHCOOR'； RCHCOOR, （ R, R代表氫原子或煌基）（1）A的名稱是； C-D的反應(yīng)類型是 o（2） C中的含氧官能

15、團名稱是 o（3 ）下列關(guān)于C、E的說法正確的是 oa,都屬于芳香族化合物b.共平面的原子至少都是12個c.所含含氧官能團完全相同d.在氫氧化鈉溶液中都能發(fā)生水解反應(yīng)（4）寫出E在氫氧化鈉溶液中加熱水解的化學(xué)方程式。（5）寫出由C生成高聚物P的化學(xué)方程式 o（6）同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有 種；與濃溟水作用有白色沉淀生成 既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 這些同分異構(gòu)體中，屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個吸收峰的同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。25,（14分）（1）苯甲醛（1分）酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）（1分）（2）羥基、竣基（2分）（3） a,b （2分）?_ 0HJi-CHCOOCH2c

16、H3 +2WaOH>一2HCOON£l+ C2H5OH （,n (-CHCOOH 定條H-0 一部2上011+(n-l) H20 0（2 分）（2分）(5)HCOOCHz-Q-OH(6) 13 (2 分)通州25. （15分）某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。已知：i）;ii) 2CH3cho NaOH> CH3CHCH2CHOOH請回答下列問題：（1）寫出Y中含氧官能團的名稱;（2）下列有關(guān)F的說法正確的是：A.分子式是C7H7NO2BrB.既能與鹽酸反應(yīng)乂能與NaOH溶液反應(yīng)C.能發(fā)生酯化反應(yīng)D. 1 mol F最多可以消耗2 moi Na

17、OH（3）寫出由甲苯一A反應(yīng)的化學(xué)方程式；（4）在合成F的過程中，B-C步驟不能省略，理由是；F在一定條件下形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是；（5）寫出一種同時符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子與足量濃淡水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀分子中只存在一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)（6）以X和乙烯為原料可合成Y,請寫出你設(shè)計的合成路線（無機試劑及溶劑任選）。合成路線的書寫格式如下： O)CH3cHQHCHUCHO CH3COOH 一 a CHCOOCHoCHs催化劑濃H2s。4合成路線:25.(共 15 分)（1）醛基；（2 分） （2） B、C ； （2 分）(3)3 + HO NO-&g

18、t;o2 N-f-CH 3+ H2o ;（2分）（4）氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基；（2分）(6)(5)HO（2分）（2分）HOA NaOH53cH2 砧L ch3choCHCH.CHOCH=CHCHOh2o ;催化劑，八：CH.CH.OHo”Q1 或 Ag（3分，其他合理答案也可以）。大興25. （17分）貝諾酯又名撲炎痛,主要用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、感冒、頭痛等治療。貝諾酯可由化合物I-阿司匹林和化合物H-撲熱息痛合成，其合成路線如下:N02NHzf F Fe 出 Cl -1， 已知：口（1）化合物A遇FeCh發(fā)生顯色反應(yīng)，相對分子質(zhì)量小于100, A的分子式為。（2）紅外光譜顯示

19、B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個取代基，B的結(jié)構(gòu)簡式為 o（3） E的官能團名稱是,反應(yīng)-中屬于取代反應(yīng)的是。（4） 0.1 mol化合物【與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH mol。（5）寫出C-化合物【的化學(xué)方程式。（6）滿足以下條件的化合物II的同分異構(gòu)體有 種。屬于芳香族化合物含有-加2、-COOH,不含-CH., 寫出其中含有一個取代基的同分異構(gòu)在一定條件下生成高聚物化學(xué)方程式。25. (16 分) c6h6oOH(3)然基、羥基 (各2分,(4) 3(5) ohO-CH3jjp COOH +武f ：C00H+ CH3COOH(6)

20、 70n嚴(yán) OOH二麴匚呻埠鼠 士 OHXnfMOM U2個（2分）（2分）共4分）（2分）（2分）（2分）（2分）房山25.（17分）已知有機物F和高分子N的合成路線如圖所示:已知：R-CH=CH-R'> R_ c QQH + R'-COOH03.R_CH=CH貪 u >R-CHO + R-CHO（1）Q只含碳、氫、氧三種元素，且其碳、氫、氧元素質(zhì)量比為9:1:6 ,經(jīng)測定Q的相對分子質(zhì)量是128。 1 mol Q可與1 mol Bn加成，并能與1 mol NaHCCh恰好完全反應(yīng)，且分子中無支鏈。Q的分子式 是。（2） A所含官能團的名稱是、： A-B的反應(yīng)類型是：（3）寫出C與銀刎溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：；（4） G的結(jié)構(gòu)簡式是； Q的反式結(jié)構(gòu)簡式是。（5）下列說法正確的是。a. C能與茶酚在一定條件下生成高分子化合物b. D催化加氫的產(chǎn)物與F互為同分異構(gòu)體c. F能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)d.高分子N的每條分子鏈中含有（n-1）個酯基（6）寫出滿足下列條件H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式能與NaHCO3反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)核磁共振氫譜有4個吸收峰（7）寫出HfN的化學(xué)方程式：。25. （17 分）（1）C6H8。3（2 分）（2）羥基、竣基；消去反應(yīng)：（3分）(3) CH3CHO+2Ag(NH3)2OH