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文檔簡(jiǎn)介

1、食品生物化學(xué)食品生物化學(xué) 定義 分類 單糖 寡糖 多糖 糖(碳水化合物)單糖單糖:不能被水解成更小分子的糖不能被水解成更小分子的糖 如如:核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖寡糖寡糖:能水解成少數(shù)能水解成少數(shù)(26個(gè)個(gè))單糖分子的單糖分子的 糖糖 以雙糖存在最為廣泛,蔗糖、麥芽糖和乳糖是其重要代表。以雙糖存在最為廣泛,蔗糖、麥芽糖和乳糖是其重要代表。 多糖多糖:能水解為多個(gè)單糖分子的糖能水解為多個(gè)單糖分子的糖 以淀粉、糖原、纖維素等以淀粉、糖原、纖維素等最為重要最為重要 一、構(gòu)造 可根據(jù)所含碳原子的數(shù)目分為戊糖5個(gè)碳原子和己糖6個(gè)碳原子,根據(jù)C、O雙鍵的位置

2、分為醛糖碳鏈末端和酮糖碳鏈中間 CH2OHOOHOHOHCH2OHCHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOH果糖果糖D-核糖核糖2-脫氧核糖脫氧核糖鏈狀構(gòu)造與化學(xué)組成: 純真的葡萄糖,其成分是碳、氫和氧,相對(duì)分子質(zhì)量180,分子式為C6H12O6。鏈狀構(gòu)造如以下圖:CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖 葡萄糖(簡(jiǎn)化鏈?zhǔn)剑└事短前肴樘黔h(huán)狀構(gòu)造:葡萄糖不僅以直鏈構(gòu)造存在,還以環(huán)狀方式存在 證據(jù): 1)不能和亞硫酸氫鈉作用; 2)有變旋光景象 3)只能和一分子的醇加成。CH2OHCHOCH2OHOHOCH2OHOH3COCH3OHH+環(huán)的表示方法:OCHO HCH2

3、OHOHHHOOHHHOHCHO HCH2OHHOHH吡喃型吡喃型呋喃型呋喃型HOHHOH-D-葡萄糖-D-葡萄糖OOHHHHOHHOHHCH2OHHOOHHHHOHHOHOHCH2OHHO構(gòu)象:船式和椅式,后者為穩(wěn)定構(gòu)象OHHOHHOHOHOHHHCH2OH-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖OHHOHHOHHOHHOHCH2OH二、單糖的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì):旋光性、甜味、水溶性化學(xué)性質(zhì):1、酸的作用圖 戊糖與強(qiáng)酸共熱,因脫水而生成糠醛。己糖與強(qiáng)酸共熱分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸以及少量羥甲基糠醛。 糠醛與羥甲基糠醛能與某些酚類作用生成有色的縮合物。利用這一性質(zhì)可以鑒定糖。2、酯化作用圖

4、 醇糖與酸作用時(shí)生成脂,生物化學(xué)上較重要的糖酯是磷酸酯。它們是糖代謝的中間產(chǎn)物。3、堿的作用 弱堿作用下,葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可經(jīng)過(guò)烯醇化而相互轉(zhuǎn)化。 圖 強(qiáng)堿溶液中很不穩(wěn)定,分解成各種不同的物質(zhì) CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOHHO濃鹽酸戊糖糠醛3H2OOCHO+己糖羥甲基糠醛分解甲酸乙酰丙酸CO2 , H2OCHOHOH2C濃鹽酸OCH2OHCH2OPO3H2OH2O3POH2CCH2OHOHHOHHOHH612345612354OH2O3POH2CCH2OPO3H2OHHHOHH612345-D-葡萄糖-6-磷酸-D-葡萄糖-1-磷酸-D-果糖-6-磷酸

5、-D-果糖-1,6-二磷酸OHOHHOHHOHOHOHHH612354OHHOHHOHOPO3H2OHHHCH2OHOHHHCOCHCOHOHCHHOHCOCOCC H2OHD -果 糖D -葡 萄 糖1,2-烯 醇 式 葡 萄 糖D -甘 露 糖Ba (OH )24、構(gòu)成糖苷 單糖的半縮醛羥基很易與醇及酚羥基反響,失水而構(gòu)成縮醛式衍生物,通稱糖苷。 5、糖的氧化作用 與費(fèi)林試劑反響圖-甲基-D-葡萄糖苷-甲基-D-葡萄糖苷OHHOHHOHOCH3OHHHCH2OHOHHOHHOHOHHOCH3CH2OHHCuSO42NaOHCu(OH)2+HOCHCOONaHOCHCOOKCu(OH)2Cu

6、OCHCOONaOCHCOOK+ 2H2O2 CuOCHCOONaOCHCOOK+COOH(CHOH)4CH2OHHOCHCOONaHOCHCOOKCHO(CHOH)4CH2OH 葡萄糖酸酒石酸鉀鈉可溶性氧化銅絡(luò)合物葡萄糖2 H2OCu2ONa2SO4NaOH2在強(qiáng)氧化劑作用下,酮糖將在羰基處斷裂,構(gòu)成兩個(gè)酸。OCC H2O HD -果 糖C OO HC OO HC H2O H乙 醇 酸三 羥 基 丁 酸+O6、復(fù)原作用 在鈉汞齊及硼氫化鈉類復(fù)原劑作用下,醛糖復(fù)原成糖醇,酮糖復(fù)原成兩個(gè)具有同分異構(gòu)的羥基醇。CHOCH2OHCH2OHCH2OHONa-HgH2Na-HgH2D-甘露醇D-葡萄糖D

7、-山梨醇D-果糖Na-HgH27、糖脎的生成 C(CHOH)4CH2OHD-葡萄糖HOC(CHOH)4CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5苯肼葡萄糖苯腙H2OC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5 C6H5NH2COHHC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CO NH3葡萄糖酮苯腙葡萄糖脎H2 NNHC6H5C(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CONNHC6H5H2O8、氨基化作用 單糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被NH2基取代而產(chǎn)生氨基糖,也稱糖胺。 OCH2OHN-乙酰-D-葡萄糖胺C

8、H3CO乙酰胞壁酸乙酰神經(jīng)氨酸ONHCH2OHCOCH3OO COOHNHCH3COR:CHOHCHOHCH2OHRCOOHCCH3NHH9、脫氧作用 單糖的羥基之一失去氧即成脫氧糖 HHOHHOHHHCOD-2-脫氧核糖OHHOHHHHHCOL-鼠李糖HOHOHOHHOHHHCOHOHHOL-巖藻糖CH2OHCH3CH3一、雙糖-型-型-型-型麥芽糖(葡萄糖-1,4-葡萄糖苷)乳糖(葡萄糖-1,4-半乳糖苷)OOHHHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHOHOHHHCH2OHOHOHHCH2OHHHOOOHHOHHCH2OHHOHHHHOHOH61234511122233344455566

9、6OHHHHOHCH2OHHOOCH2OHCH2OHHOHHOHHO-型-型-型-型蔗糖-葡萄糖-(1,2)-果糖苷纖維二糖-葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷HOHOHHOHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHHOHHOHCH2OH612345123456二、三糖二、三糖 自然界中廣泛存在的三糖僅有棉子糖,自然界中廣泛存在的三糖僅有棉子糖, -吡 喃 半 乳 糖 -吡 喃 葡 萄 糖 -呋 喃 果 糖棉 子 糖OOHHHHOHOOHHHCH2OHOHHOHHOHOHHHH2COOCH2OHCH2OHHOHHOHH蔗 糖 酶 -半 乳 糖 苷 酶一、淀粉植物營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的一種儲(chǔ)存方式 二、糖 原動(dòng)物淀粉OCH2OHOCH2HOHHHOH62345OCH2OHOCH2HOHHHOHOCH2OHOCH2HOHHHOH62345菊糖圖1-3

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