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1、高考有機(jī)化學(xué)必考一輪復(fù)習(xí)高考有機(jī)化學(xué)必考一輪復(fù)習(xí) 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 2 (醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯)楊建立楊建立 2016-08邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)近五年高考新課標(biāo)近五年高考新課標(biāo)、 卷卷必考內(nèi)容必考內(nèi)容對(duì)對(duì)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的考查情況的考查情況2012年年C C5 5H H1212O O的醇的醇新課標(biāo)卷新課標(biāo)卷的的10題。題。2013年年C C5 5H H1212O O2 2的酯水解后的酸和醇重組的酯。的酯水解后的酸和醇重組的酯。(,12),), 2013年年卷無(wú)。卷無(wú)。2014年年 戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯(戊烷、戊醇、戊

2、烯、乙酸乙酯(,7)2014年四連苯的一氯代物。年四連苯的一氯代物。 (,8)2015年年卷卷無(wú),無(wú), C C5 5H H1212O O2 2的羧酸的羧酸 (,11)20162016年年 C C4 4H H9 9C Cl(,9)C C4 4H H8 8C Cl2(,10)考點(diǎn)二邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)一一 、同分異構(gòu)體的概念、同分異構(gòu)體的概念同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式,但具有,但具有不同結(jié)不同結(jié)構(gòu)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物之間互稱為同具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物之間互稱為同分異構(gòu)體

3、。分異構(gòu)體。CH3-O-CH3和和CH3-CH2-OH邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)類別類別備注備注高考考查的高考考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)重點(diǎn)和熱點(diǎn)碳鏈由長(zhǎng)到短;碳鏈由長(zhǎng)到短;支鏈由整到散;支鏈由整到散;位置由心到邊;位置由心到邊;排布由鄰到間。排布由鄰到間??谠E口訣思維順序類別異構(gòu)類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)注意同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(有序性注意同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(有序性 ) 邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu) 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3順式順式反式反式CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH對(duì)對(duì) 映映 異異 構(gòu)構(gòu)乳

4、酸分子乳酸分子有機(jī)物種類有機(jī)物種類共同的通式共同的通式實(shí)例實(shí)例(各舉一例即可各舉一例即可) 和和 和和 和和 和和 和和 和和 和和 烯烴烯烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴 炔烴炔烴 二烯烴二烯烴 飽和一元飽和一元醇醇 醚醚 飽和一元飽和一元醛醛 酮酮 飽和一元飽和一元羧酸羧酸 酯酯 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C6H12O6 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖 C12H22O11芳醇、酚芳醇、酚和和芳醚芳醚氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物 CnH2n+1NO2 類別類別異構(gòu)異構(gòu)邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)分子分子式式CH4OC2H6OC3H8OC4H10O分子分子種類種類結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式甲醇甲醇CH

5、3CH2OH乙乙醇醇(二二)甲醚甲醚CH3CH2CH2OH1-丙醇丙醇CH3CH(OH)CH32-丙醇丙醇CH3OCH2 CH3甲乙醚甲乙醚一元取代法和一元取代法和插入法插入法見(jiàn)下一張見(jiàn)下一張1237CH3OHCH3OCH3一、飽和一元醇和醚的同分異構(gòu)體一、飽和一元醇和醚的同分異構(gòu)體 CnH2n+2(n 1) 邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)C4H10O的的飽和一元醇和醚的同分異構(gòu)體飽和一元醇和醚的同分異構(gòu)體 1-丁醇丁醇 ; 2-丁醇,丁醇,2-甲基丙醇,甲基丙醇, 2-甲基甲基-2-丙醇,丙醇,CH3CH2OCH2CH3 乙醚乙醚CH3OCH(CH3) 2 甲異丙醚甲異丙醚 CH3OCH2CH2C

6、H3 甲丙醚甲丙醚邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)C5H12O的的飽和一元醇和醚的同分異構(gòu)體飽和一元醇和醚的同分異構(gòu)體 2014年年 戊烷、戊烷、戊醇戊醇、戊烯、乙酸乙酯(、戊烯、乙酸乙酯(,7)戊醇戊醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 點(diǎn)點(diǎn) 左鍵左鍵邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)二、飽和一元醛和酮的同分異構(gòu)體二、飽和一元醛和酮的同分異構(gòu)體 CnH2nO (n 1) 分子分子式式CH2OC2H4OC3H6OC4H8O分子分子種類種類11 2丙醛、烯丙醇、丙酮、丙醛、烯丙醇、丙酮、甲基乙烯基醚、環(huán)丙醇、甲基乙烯基醚、環(huán)丙醇、1,2-環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷(甲基環(huán)氧甲基環(huán)氧乙烷乙烷)、1,3-環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷,共七七種317結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)

7、簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式HCHOHCHOCH3CHO O CH3CH2CHO O 丙醛丙醛丙酮丙酮CH3CH2CH2CHO O(CH3)2CHCHO OCH3CO OCH2CH3寫(xiě)出寫(xiě)出C C5 5H H1010O O屬于醛和酮的同分異構(gòu)體屬于醛和酮的同分異構(gòu)體:不飽和度法不飽和度法(1 1)類別異構(gòu))類別異構(gòu) (2 2)官能團(tuán)的位置異構(gòu))官能團(tuán)的位置異構(gòu)C C4 4H H9 9 CHCHO OCHCH3 3 C CC C3 3H H7 7O O CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHO O CH CH3 3CHCH2 2CH CH CHCHCHCH3 3O O(3 3)碳鏈異構(gòu))

8、碳鏈異構(gòu) CH CH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH3 3O OC C2 2H H5 5 C CC C2 2H H5 5O OCHCH3 3 C C CHCHCHCH3 3O OCHCH3 32 2種結(jié)構(gòu)種結(jié)構(gòu)7 7種種 CH CH3 3CCHCHCCHCH3 3CHCH3 3O O CH CH3 3CCHCCH2 2CHCH2 2CHCH3 3O O4 4種結(jié)構(gòu)種結(jié)構(gòu)邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)三、飽和一元羧酸和酯的同分異構(gòu)體三、飽和一元羧酸和酯的同分異構(gòu)體 CnH2nO2 (n 1) 分子分子式式CH2O2C2H4O2C3H6O2C4H8O2分子分子種類種類

9、 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式HCOOHHCOOH甲酸甲酸CH3COOH乙酸乙酸HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯丙酸丙酸CH3CH2COO OH 乙酸乙酸甲酯甲酯CH3COO OCH3甲甲酸乙酸乙酯酯HCOO OCH2CH3見(jiàn)下一張見(jiàn)下一張1236考點(diǎn)二邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)C4H8O2C4H8O2邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)含有含有酯基酯基的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷首先把首先把酯基酯基 寫(xiě)上寫(xiě)上, ,然后以然后以酯基為母本酯基為母本進(jìn)進(jìn)行分析行分析, ,如分子式為如分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的屬于酯的同分異構(gòu)體的寫(xiě)的屬于酯的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法法: :先寫(xiě)出先寫(xiě)出 ; ;

10、然后再加上另外一個(gè)然后再加上另外一個(gè)碳原子碳原子, ,有兩種加法有兩種加法( (加在左邊或右邊加在左邊或右邊) )。例例2分子式分子式為為C5H10O2的酯共有的酯共有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))()A.7種種B.8種種C.9種種 D.10種種解析關(guān)閉C邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)例例1.(2015全國(guó),11)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種 C.5種D.6種分子式為分子式為C5H10O2并能與飽和并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出氣體氣體,所以該有機(jī)物分子中應(yīng)含所以該有機(jī)物分子中應(yīng)含COOH,即分子組即分子

11、組成為成為C4H9COOH,又因丁基有又因丁基有4種結(jié)構(gòu)種結(jié)構(gòu),所以符合條所以符合條件的有機(jī)物應(yīng)為件的有機(jī)物應(yīng)為4種。種??偨Y(jié)總結(jié):C5H10O2的羧酸和酯共多少種的羧酸和酯共多少種?13種種邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)四、酚與芳香醇、芳香醚的同分四、酚與芳香醇、芳香醚的同分異構(gòu)異構(gòu)體體CnH2n-6O (n 6)C6H6OC7H8O分子種類分子種類 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚苯酚OH1 15邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)四、含苯環(huán)的有機(jī)物的同分四、含苯環(huán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)異構(gòu)體體邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)考點(diǎn)三-21-例3分子式為C8H8O2,結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)屬于酯類的同分異構(gòu)體種類為種。

12、 答案解析關(guān)閉 答案解析關(guān)閉邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)練習(xí)練習(xí)1、C4H10O的醇有的醇有_種種; C5H10O的醛有的醛有_ 種;種; C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_種種; 444分別寫(xiě)出下列物質(zhì)同分異構(gòu)體的數(shù)目分別寫(xiě)出下列物質(zhì)同分異構(gòu)體的數(shù)目:練習(xí)練習(xí)2、(1)丁烷丁烷: 種、戊烷種、戊烷: 種種;(2)分子式為分子式為C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體為屬于醇的同分異構(gòu)體為 種種;(3)分子式為分子式為C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體為屬于酯的同分異構(gòu)體為 種種;(4)分子式為分子式為C7H8O屬于酚的同分異構(gòu)體為屬于酚的同分異構(gòu)體為 種。種。23

13、443邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)練習(xí)練習(xí)3、 (1)C5H12有有_種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(2)C5H10有有_種同分異構(gòu)體(烯烴)種同分異構(gòu)體(烯烴)(3)C7H8O有有_種種同分異構(gòu)體(芳香族化合物)同分異構(gòu)體(芳香族化合物) 355練習(xí)練習(xí)4、 (1)分子式為分子式為C4H8且能使溴水褪色的同分異構(gòu)體且能使溴水褪色的同分異構(gòu)體種類為種類為 種種。 (2)分子式為分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體種類為構(gòu)體種類為種。種。 (3)分子式為分子式為C4H8Cl2的同分異構(gòu)體種類為的同分異構(gòu)體種類為種種。 349考點(diǎn)二-24-由有機(jī)物性質(zhì)、分子式推斷同分異構(gòu)

14、體(1) 分子式CnH2n+2O的有機(jī)物與Na反應(yīng)放出氫氣,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)通式為CnH2n+1OH;分子式CnH2nO2的有機(jī)物與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)通式為Cn-1H2n-1COOH;分子式CnH2n-6的有機(jī)物有苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)通式為 。(2)推出通式中CnH2n+1、Cn-1H2n-1、Cn-6H2n-11的同分異構(gòu)體數(shù)目從而分別推出CnH2n+2O、CnH2nO2、 的同分異構(gòu)體數(shù)目。邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)拓展練習(xí)拓展練習(xí)1(2015福建理綜,32節(jié)選) 的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有種。 9 解析:因苯環(huán)上有一個(gè)甲基,故另外只能形成一個(gè)取代基,該取代基有三種結(jié)構(gòu):時(shí), HCOOCH2、COOCH3、OOCCH3,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基位置有鄰、間、對(duì)三種,故共有9種同分異構(gòu)體,分別是考點(diǎn)三-26-邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)9種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體,分別是分別是邢臺(tái)市第十九中學(xué)高三化學(xué)拓展練習(xí)拓展練習(xí)2.“立方烷立方烷”是新合成的一種是新合成的一種烴,烴, 其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示:其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示:(1)“立方烷立方烷”的的分子式為分子式為 _(2)其一氯代

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