突破有機合成題1

1、突破有機合成題19-1抗甲流感藥物達菲 (Tamiflu) 是以莽草酸 (A) 為原料， 經(jīng)過十步反應合成制得。 莽草酸可以從常用的烹調(diào)香料 “八角 ”中提取。達菲及莽草酸 (A) 、對羥基苯甲酸（ B ）的結構簡式如下：已知：化合物 A 、B 、 C、 D 存在下圖所示的轉化關系：回答下列問題：（1）寫出達菲中含氧官能團的名稱：（2）寫出 A C 的反應類型：；（3）寫出 B E 的化學方程式：；（4）寫出 D 的結構簡式：；（5）已知 B 有多種同分異構體，符合下列條件的；B 的同分異構體有種。 與 FeCl3 溶液作用顯紫色； 與新制 C u ( O H ) 2 懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；

2、 苯環(huán)上的一鹵代物有2 種。（ 6）化合物是合成某些藥物的中間體。試設計合理方案由化合物合成。提示： 合成過程中無機試劑任選；在 400金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應；合成路線流程圖示例如下：濃硫酸H C=CHBr2H 2CCH2C2H5OH21702BrBr19-2有機物 F 商品名稱“敵稗（ Propanil ）”，是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過下列合成路線制備：ClCl 2/催化劑2ClABCFe ,HCl, H ONH 2F(C9H 9Cl 2NO)已知： RXH 3DO+RCOOHE(C3H 6O2)RCN（ X 表示鹵素原子，下同）呈酸性當一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應時，新引進的取代

3、基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位。使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基有：CH3、 NH 2、 X ；使新的取代基進入它的間位的取代基有：COOH 、 NO 2 等。請結合上述所給信息，回答問題：（1）反應的化學反應方程式：。（2）有人認為：若將 、 兩步反應順序顛倒，也可以得到C，實際上是不妥的。請你指出不妥之處。（3） F 的結構簡式為：。（4） F(C9H9Cl 2NO)在一定條件下轉化成化合物G（ C9H 13NO 3），化合物 G 有多種同分異構NH2HOH2CCH2OH體，其中結構中含有基團的同分異構體有種。（5）請你設計 D E（ C3H 6O2）的合成路線。要求：

4、合成過程中無機試劑任選、有機原料分子中碳原子不超過2 個；合成路線流程圖示例如下：C2H5OH濃硫酸H C=CHBr2H 2CCH217022BrBr19-3 、 (14 分 )異嗯草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：(1)從 A 一 D 過程中，反應的目的是 _。(2)寫出滿足下列條件的 A 的一種同分異構體的結構簡式_。與 A 具有相同的官能團；分子中具有兩個手性碳原子。(3)物質 D 與 NaOH 溶液反應的化學方程式為 _。(4)由 G 制備異愕草酮的反應中要加入試劑，X 的結構簡式為 _。(5)是 B 的同分異構體。請設計合理方案，完成從的合成路線 (用

5、合成路線流程圖表示，并注明反應條件)。合成過程中無機試劑任選：合成路線流程圖示例如下：19-4 （ 14 分）布洛芬、非諾洛芬、酮洛芬是一類芳基丙酸類非甾體抗炎藥，具有抗炎作用強、毒副作用低的藥效特點。其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A 經(jīng)以下路線合成得到：請根據(jù)合成酮洛芬的路線回答下列問題。(1)已知有機物A 可以與 NaHCO3 反應，則A 的結構簡式為。(2)上述合成酮洛芬的路線中共有5 步反應，其中屬于取代反應的共有幾步？。其中有一步反應中用到有機物，請寫出實驗室保存該有機物方法：。(3) 布洛芬、非諾洛芬、酮洛芬都可視作2-苯基丙酸的衍生物，則芳香族含氧衍生物A2-苯基丙酸的關系是；請

6、寫出滿足下列條件的2-苯基丙酸的一種同分異構體的結構簡式。苯的衍生物， 且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種；能與銀氨溶液反應產(chǎn)生光亮的銀與境；能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應。(4)參照上述合成路線中的有關信息，寫出由對二甲苯為主要原料制備的合成流程圖（無機試劑任選）。合成線路圖示例如下：反應物反應物HABC反應條件反應條件19-5 、化合物 G 是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用。G 的合成路線如下：請回答下列問題:(1)G中含有的含氧官能團的名稱有。(2)反應為取代反應，D的結構簡式是， D 分子中含有種不同化學環(huán)境的氫原子。(3)同時符合下列a、 b、 c 三個條件的B 的同分異構體共有種