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1、烷 烴 alkane2 烷 烴2.1 烷烴的命名烷烴的命名2.2 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)2.3 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)2.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.1 烷烴的命名烷烴的命名伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫的概念伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫的概念chhhchhh伯碳伯氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫 chhchhhchhh121 伯碳伯碳仲碳仲氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫cch3ch3h21ch3 叔碳伯碳叔氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫cch3ch3ch321ch3 季碳伯碳2.1 烷
2、烴的命名烷烴的命名烷基的概念烷基:烷基:烷烴分子中去掉一個(gè)氫之后剩烷烴分子中去掉一個(gè)氫之后剩余的部分(原子團(tuán))稱為余的部分(原子團(tuán))稱為基基 幾種常用的烷基幾種常用的烷基ch3ch4hc2h5c2h6h甲基 me乙基 et仲氫ch3ch2ch3ch3ch2ch2ch3chch3伯氫正丙基 n-pr異丙基 i-pr幾種常用的烷基幾種常用的烷基ch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch2ch3chch2ch3仲氫伯氫正丁基n-bu仲丁基s-bu幾種常用的烷基幾種常用的烷基ch2chch3ch3chch3ch3ch3ch3ch3ch3c叔氫伯氫異丁基 i-bu叔丁基 t-bu幾種常用的烷基幾種常
3、用的烷基2.1 烷烴的命名烷烴的命名命名法則習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法:適用于簡(jiǎn)單的有機(jī) 化合物,以正,異,新等來區(qū)別異構(gòu)體。習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法例:ch3ch2ch2ch2ch3ch3chch2ch3ch3ch3ch3ch3cch3正戊烷異戊烷新戊烷2.1 烷烴的命名烷烴的命名命名法則衍生物命名法衍生物命名法:命名時(shí)以甲烷做母體,把其它烷烴看成是甲烷的烷基衍生物,即甲烷中的氫原子被烷基取代生成的化合物。衍生物命名法衍生物命名法:例:ch3ch2cch3ch3chch2ch3ch3ch3chcch3ch3ch2ch3ch3二甲基乙基仲丁基甲烷甲基二乙基異丙基甲烷系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法:依據(jù)國(guó)際通用的i
4、upac命名原則, 結(jié)合中文特點(diǎn)制訂。步驟和原則如下:2.1 烷烴的命名烷烴的命名命名法則系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法選擇最長(zhǎng)、含支鏈最多的鏈為主鏈,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某”烷ch2ch3chch3ch3ch2 例1:2-甲基戊烷系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法ch2ch3chch3ch3ch2ch2 3-甲基己烷例2:系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法cch3chch3ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch12 六個(gè)碳原子,4個(gè)支鏈6個(gè)碳原子,2個(gè)支鏈選擇紅色為主鏈例3:2,2,5-三甲基-3-乙基己烷系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法用于確定取代基(支鏈)的位置 。ch3ch3ch3ch2ch4321 例4:2-甲基丁烷從最接近取代
5、基的一端開始編號(hào)系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法ch3chch3ch3ch3ch2ch2ch324351c1234566 綠色編號(hào)正確3,3,4-三甲基戊烷例5:若有多個(gè)取代基,則應(yīng)使編號(hào)之和最小系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法ch3chch3ch3ch3ch2ch2ch123456ch2 3-甲基-4-乙基戊烷例6:若有相同編號(hào),則小基團(tuán)先編號(hào)系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法(3) 依次寫出取代基的位次、個(gè)數(shù)、名稱于某烷之前,大基團(tuán)后列出。練習(xí)ch3chch3ch3ch2ch2ch3cch3123456ch2chch371:2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷練習(xí)ch3chch3c2h5chc2h52:3,4-二乙基戊烷ch3ch
6、ch3chch2ch3ch3123456ch2chch37ch2ch2ch283,6-二甲基-5-丙基戊烷3:練習(xí)ch3ch2ch2ch2ch313456chcch2ch37ch2ch3ch2ch324:3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷練習(xí) 在烷烴中,甲烷在烷烴中,甲烷ch4是最簡(jiǎn)單的分子,是最簡(jiǎn)單的分子,它是由它是由1個(gè)個(gè)sp3雜化的碳原子以雜化的碳原子以4個(gè)個(gè)sp3雜化軌雜化軌道分別與道分別與4個(gè)氫原子的個(gè)氫原子的1s軌道重疊,生成軌道重疊,生成4個(gè)個(gè)ch鍵,它的空間結(jié)構(gòu)是正四面體。鍵,它的空間結(jié)構(gòu)是正四面體。甲烷分子中的甲烷分子中的ch鍵,成鍵的電子云鍵,成鍵的電子云是圍繞著連接兩個(gè)原子
7、核的軸是圍繞著連接兩個(gè)原子核的軸(即對(duì)稱軸即對(duì)稱軸)而而對(duì)稱分布的,這種鍵叫做對(duì)稱分布的,這種鍵叫做 鍵。鍵。2.2 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)碳原子的碳原子的4個(gè)個(gè)sp3雜化軌道雜化軌道hhhhc甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)hch鍵角109.5ch鍵長(zhǎng)0.109nm甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)v 電子云呈軸對(duì)稱電子云呈軸對(duì)稱v 具有可旋轉(zhuǎn)性具有可旋轉(zhuǎn)性v 重疊程度高,鍵較牢固重疊程度高,鍵較牢固 鍵的特點(diǎn)鍵的特點(diǎn):2.2 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu): 由于原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。立體異構(gòu)立體異構(gòu):由于原子在空間的排列不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。若各
8、異構(gòu)體之間可通過鍵旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化,則為否則為。 隨碳原子數(shù)增加,異構(gòu)體數(shù)目迅速增加。4個(gè)碳原子以上的烷烴存在碳鏈異構(gòu)體例:ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch3ch正丁烷 bp: -0.5c mp:-135 c 異丁烷 bp: -11.2c mp:-135 c 烷烴的構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)有機(jī)分子中由于圍繞鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間不同的排列方式稱為構(gòu)象。在乙烷分子中固定一個(gè)甲基,使另一個(gè)甲基沿cc 鍵鍵軸旋轉(zhuǎn),兩個(gè)甲基中的氫原子的相對(duì)位置就會(huì)不斷改變,產(chǎn)生各種不同的構(gòu)象。其中有兩種典型構(gòu)象,一種叫做交叉式構(gòu)象,另一種叫做重疊式構(gòu)象。乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象乙烷的
9、構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象能量最低的最穩(wěn)定構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象能量最高的最不穩(wěn)定構(gòu)象丙烷的結(jié)構(gòu)丙烷的結(jié)構(gòu)丁烷的結(jié)構(gòu)丁烷的結(jié)構(gòu)丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象丁烷的對(duì)位交叉式構(gòu)象丁烷的對(duì)位交叉式構(gòu)象丁烷的部分重疊式構(gòu)象丁烷的部分重疊式構(gòu)象丁烷的鄰位交叉式構(gòu)象丁烷的鄰位交叉式構(gòu)象丁烷的完全重疊式構(gòu)象丁烷的完全重疊式構(gòu)象長(zhǎng)鏈烷烴的構(gòu)象長(zhǎng)鏈烷烴的構(gòu)象己烷的結(jié)構(gòu)己烷的結(jié)構(gòu)庚烷的結(jié)構(gòu)庚烷的結(jié)構(gòu)2.3 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)非極性分子,不溶于水非極性分子,不溶于水-200-1000100200300123456789 10 11 12 13 14 15碳原子數(shù)溫度(c):隨相隨相對(duì)分子質(zhì)
10、量對(duì)分子質(zhì)量增加而增加,增加而增加,同分子量時(shí),同分子量時(shí), 支鏈較多,支鏈較多,沸點(diǎn)較低。沸點(diǎn)較低。直鏈烷烴的沸點(diǎn):隨相對(duì)分隨相對(duì)分子質(zhì)量增加而增子質(zhì)量增加而增加,但偶數(shù)碳鏈加,但偶數(shù)碳鏈的正烷烴由于分的正烷烴由于分子對(duì)稱性較高,子對(duì)稱性較高,熔點(diǎn)比高一個(gè)碳熔點(diǎn)比高一個(gè)碳原子的奇數(shù)碳原原子的奇數(shù)碳原子正烷烴稍高。子正烷烴稍高。2.3 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)-200-150-100-50050123456789 10 11 12 13 14 15碳原子數(shù)溫度(c)直鏈烷烴的熔點(diǎn)2.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì):非極性分子,無官能團(tuán),非極性分子,無官能團(tuán),分子中只有分子中只有 鍵,所以
11、化學(xué)性質(zhì)不活鍵,所以化學(xué)性質(zhì)不活潑。只有在較劇烈的條件下才能發(fā)潑。只有在較劇烈的條件下才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。生化學(xué)反應(yīng)。ch4cl2ch3clhv+ hcl或高溫 ch3clcl2ch2cl2hv+hcl或高溫 ch2cl2cl2chcl3hv+hcl或高溫 chcl3cl2ccl4hvhcl+或高溫 1、游離基取代反應(yīng)、游離基取代反應(yīng)游離基取代反應(yīng)機(jī)理:游離基取代反應(yīng)機(jī)理:cl2clhv.cl.+ ch3.cl.+ hclch4 cl.+ch3.+ cl2ch3cl 鏈引發(fā):鏈引發(fā):鏈增長(zhǎng):鏈增長(zhǎng):(1):叔氫仲氫伯氫+cl2clcl. +c2h6ch3ch3. +ch3clch3.cl 鏈終止:鏈終止:游離基取代反應(yīng)機(jī)理:游離基取代反應(yīng)機(jī)理:(2)游離基取代反應(yīng)歷程2、氧化反應(yīng)、
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