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文檔簡介

1、有機化學鑒別方法的總結1烷烴、烯烴、炔烴、共軛二烯烴烯烴和炔烴可使酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液(烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色)。如果炔烴中含有炔氫可以與cu2cl2/氨水溶液生成紅色沉淀 ,與硝酸銀/氨水溶液,生成炔化銀白色沉淀 共軛二烯烴可與馬來酸酐能產生沉淀2烷烴和芳香烴: 苯可以用濃硫酸鑒別,反應后不會出現(xiàn)分層,而烷烴與濃硫酸會出現(xiàn)明顯分層。不過甲苯,二甲苯(與苯環(huán)相連的鄰位碳)上要有可以和酸性高錳酸鉀溶液反應,苯就不行。3鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結構的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。4.酚:苯

2、酚還可以和氯化鐵反應顯紫色;可以與溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀5.醇 與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇)。 鑒別伯仲叔醇可以用盧卡斯試劑(zncl2的濃鹽酸溶液)根據(jù)出現(xiàn)渾濁程度判別(伯醇:加熱后出現(xiàn)渾濁;仲醇:放置片刻能出現(xiàn)渾濁;叔醇立刻出現(xiàn)渾濁。6. 羰基類化合物 醛與酮 用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能; (特例:-羥基酮也可以發(fā)生銀鏡反應) 芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀, 甲基酮和具有結構的醇 用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。 甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。8小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色 9

3、胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法(1)用苯磺酰氯(arso2cl)或對甲苯磺酰氯,在naoh溶液中反應,伯胺生成的產物溶于naoh;仲胺生成的產物不溶于naoh溶液;叔胺不發(fā)生反應。(2)用nano2+hcl:脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。10糖:(1) 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產生銀鏡或磚紅色沉淀;(2) 葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。 例題解析例1用化學方法鑒別丁烷、1-丁

4、炔、2-丁炔。分析:上面三種化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴,用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴,1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。例2用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結構不同,分別為芐基、二級、一級鹵代烴,它們在反應中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應速度進行鑒別。例3用化學方法鑒別苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類,醛和酮都是羰基化合物,因此,首

5、先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應區(qū)別酚與醇,用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行:(1) 將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。(2) 將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3) 將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐

6、林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。(4) 將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無黃色沉淀生成的是3-戊酮。(5) 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無蘭紫色的是醇。(6) 將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇,無黃色沉淀生成的是丙醇。鑒別格式 1. 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物: a. 1,3環(huán)己二烯,苯和1己炔 b. 環(huán)丙烷和丙烯答案:2. 怎樣鑒別下列各組化合物?答案: 鑒別 a , b , d agno3 / etoh c. br23. 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案:4. 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物:答案: a. kmno4 b. fecl3 c. br2 or kmno4 d. fecl3 2,4-二硝基苯肼或i2 / naoh5. 怎樣將己醇、己酸和對甲苯酚的混合物分離得到各種純的組分?6. 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物。b. ch3ch2ch2coch3 ch3coch2c

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