化學(xué)復(fù)習(xí)課件

1、化學(xué)復(fù)習(xí)(下下)總復(fù)習(xí)總復(fù)習(xí)化學(xué)復(fù)習(xí)(一一)有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名學(xué)習(xí)要求學(xué)習(xí)要求: 熟練掌握官能團(tuán)的分類和命名，包括醇、酚（包熟練掌握官能團(tuán)的分類和命名，包括醇、酚（包括酚）、醚（包括環(huán)醚）、醛酮、羧酸及其衍生物、括酚）、醚（包括環(huán)醚）、醛酮、羧酸及其衍生物、胺（包括季銨）、重氮及偶氮化合物、胺（包括季銨）、重氮及偶氮化合物、雜環(huán)化合物、雜環(huán)化合物、單糖（主要是葡萄糖）、簡單的氨基酸單糖（主要是葡萄糖）、簡單的氨基酸等。掌握教材等。掌握教材中涉及的有機(jī)化合物的俗名。中涉及的有機(jī)化合物的俗名?；瘜W(xué)復(fù)習(xí)第九章第九章 醇醇 酚和醚酚和醚醇：甲醇（木醇、木精）、乙醇（酒精）、甘醇（乙二醇）

2、、甘油（丙三醇）醇：甲醇（木醇、木精）、乙醇（酒精）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）酚：酚：石炭酸（苯酚）、石炭酸（苯酚）、苦味酸苦味酸CH2-ONO2CH2-ONO2CH-ONO2NO2NO2O2NOH硝化甘油苦味酸NO2OH5-硝基 -1- 萘酚NO2OH5-硝基 -2 - 萘酚從 -開始編號，同時也要滿足-OH編號（-OH為母體官能團(tuán)）最小 正丁醇、異丁醇、正丁醇、異丁醇、(CH3)3C-OH 叔丁醇叔丁醇化學(xué)復(fù)習(xí)OCH2 CH CH2OCl1,4-環(huán)氧丁烷四氫呋喃 (THF)3-氯 -1,2- 環(huán)氧丙烷環(huán)氧氯丙烷化學(xué)復(fù)習(xí)第第11章章 醛、酮和醌醛、酮和醌醛：蟻醛（甲醛）、水楊醛（鄰羥基

3、苯甲醛）醛：蟻醛（甲醛）、水楊醛（鄰羥基苯甲醛）COCH3COCH3苯乙酮環(huán)戊乙酮P199 衍生物：肟、腙、縮胺脲衍生物：肟、腙、縮胺脲NOH環(huán)己酮肟CH3CH3C=NNHCNH2O丙酮縮氨脲CH3CH=N-NH乙醛苯腙化學(xué)復(fù)習(xí)第第12章章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物蟻酸（甲酸）、醋酸（乙酸）、草酸（蟻酸（甲酸）、醋酸（乙酸）、草酸（乙二酸）、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）乙二酸）、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）安息香酸（苯甲酸）、肉桂酸（安息香酸（苯甲酸）、肉桂酸（3-苯基苯基丙烯酸）。丙烯酸）?；瘜W(xué)復(fù)習(xí)CH3COOCH2CH3COOCH2乙二醇二乙酸酯COOC2H5COOC2H5乙二酸二乙酯CH3C O

4、 CCH3OO乙酸酐(乙酐)COCH=CH2O -萘甲酸乙烯酯CH2 CCH2 CNCH2CH3OON-乙基丁二酰亞胺CCNHOO鄰苯二甲酰亞胺CONH2CONH2鄰苯二甲酰胺CC=OOOC-ClOCl -CC-ClOO環(huán)己烷甲酰氯對苯二甲酰二氯鄰苯二甲酸酐NHCOCH3乙酰苯胺化學(xué)復(fù)習(xí)第第14章章 有機(jī)含氮化合物有機(jī)含氮化合物CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CHCH3 CHCH2NH2 (CH3)3C NH2CH3CH3正丁胺異丁胺仲丁胺叔丁胺NH2化學(xué)復(fù)習(xí)(CH3)2C N=N C(CH3)2CNCN偶氮二異丁腈N=N NH苯基重氮氨基苯N2Cl- +氯化重氮苯苯重氮鹽酸鹽(2

5、007,廣東工業(yè)大學(xué)廣東工業(yè)大學(xué))NCH3C2H5N-甲基 -N-乙基苯胺CH2N(CH3)3OH-+氫氧化三甲基芐銨(CH3)2CHN(CH3)3Cl -+氯化三甲基異丙銨化學(xué)復(fù)習(xí)第第15章章 雜環(huán)化合物（雜環(huán)化合物（不考不考）ONSHN呋喃噻吩吡咯吡啶ONHN -呋喃甲醛 -吡咯磺酸2-羥基吡啶CHOSO3H3- 吡咯磺酸OH - 羥基吡啶化學(xué)復(fù)習(xí)第第16章章 碳水化合物碳水化合物(不考不考)葡萄糖的構(gòu)象式 ：OOHOHOHOHOHOHOCH2OHCH2OHOHOH -D-（+）-葡萄糖-D-（+）-葡萄糖化學(xué)復(fù)習(xí)第第17章章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸(不考不考)CH2CO

6、OH H2N(CH2)4CHCOOH HOOCCH2CH2CHCOOHNH2NH2NH2甘氨酸賴氨酸谷氨酸氨基乙酸2,6-二氨基己酸2-氨基戊二酸化學(xué)復(fù)習(xí)（二）有機(jī)化合物的物理性質(zhì)（二）有機(jī)化合物的物理性質(zhì)下列化合物下列化合物1mL加在加在10mL水中會發(fā)生分層的是（水中會發(fā)生分層的是（ ）A、甘油、甘油 B、吡啶、吡啶 C、乳酸、乳酸 D、乙酸乙酯、乙酸乙酯答：答：D可以利用分子間氫鍵來解釋?？梢岳梅肿娱g氫鍵來解釋。12（6）排列下列化合物水溶性的大小順序（ ）：11（3）排列下列化合物沸點(diǎn)的高低次序（ ）?；瘜W(xué)復(fù)習(xí)（三）酸堿性、（三）酸堿性、穩(wěn)定性、活性、反應(yīng)速度的比較穩(wěn)定性、活性、反應(yīng)

7、速度的比較酸堿性酸堿性 兩酸（兩酸（酚、羧酸酚、羧酸）一堿（）一堿（含氮化合物含氮化合物） 其它：醇的酸性（略，其它：醇的酸性（略，P161P161）OHCH3ClNO2OHOHOH(A)(B)(C)(D)CH3ClNO2(A)(B)(C)(D)COOHCOOHCOOHCOOHCH3ClNO2(A)(B)(C)(D)NH2NH2NH2NH2酸性：酸性：DBCA酸性：酸性：DBCA堿性：堿性：ACBD化學(xué)復(fù)習(xí)10（6）將下列化合物按酸性從強(qiáng)到弱排列：12.3 酸性強(qiáng)弱14（3）按堿性大小排列下列各組化合物課堂練習(xí)12.1 比較下列化合物的酸性大小（）課堂練習(xí)14.1 比較下列化合物的酸性大小（）

8、課堂練習(xí)14.5 比較下列化合物的堿性大?。ǎ┗瘜W(xué)復(fù)習(xí)穩(wěn)定性（碳正離子、自由基、碳負(fù)離子穩(wěn)定性（碳正離子、自由基、碳負(fù)離子P274Hofmann）化學(xué)復(fù)習(xí)活性、反應(yīng)速度的比較：活性、反應(yīng)速度的比較：1、醇的反應(yīng)活性次序：、醇的反應(yīng)活性次序： 烯丙型、芐基型烯丙型、芐基型 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 烯丙型、芐基型、叔醇、仲醇為烯丙型、芐基型、叔醇、仲醇為SN1反應(yīng)。反應(yīng)。2、羰基的反應(yīng)活性、羰基的反應(yīng)活性 P199及作業(yè)及作業(yè) 3、羧酸衍生物的相對反應(yīng)活性、羧酸衍生物的相對反應(yīng)活性 P234 親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)課堂練習(xí)12.310（7）醇親核取代反應(yīng)速度的速率（ SN1 ）10（8）醇

9、消除反應(yīng)的速率（E1）課堂練習(xí)11.1、11.2、11.4習(xí)題11（4）按照與HCN發(fā)生親核加成反應(yīng)從易到難的順序排列。酰鹵酸酐酯酰胺酰鹵酸酐酯酰胺化學(xué)復(fù)習(xí)（四）重排（四）重排（與反應(yīng)機(jī)理有關(guān)，本次沒考與反應(yīng)機(jī)理有關(guān)，本次沒考）1、醇的碳正離子重排、醇的碳正離子重排 （SN1 P162-163） （E1P165）2、頻哪醇重排、頻哪醇重排 P167 鄰二醇鄰二醇3、酚的、酚的Fries重排和重排和Claisen重排（本教材沒有介紹）重排（本教材沒有介紹） 4、Hofmann重排（降解）反應(yīng)重排（降解）反應(yīng) P236 酰胺酰胺(略略)化學(xué)復(fù)習(xí)（五）（五） 反應(yīng)機(jī)理（反應(yīng)機(jī)理（本次沒考本次沒考）1

10、、醇的親核取代反應(yīng)、醇的親核取代反應(yīng) P1632、醇的分子內(nèi)脫水反應(yīng)、醇的分子內(nèi)脫水反應(yīng) P165 3、頻哪醇重排、頻哪醇重排 P167 4、環(huán)氧乙烷的斷裂、環(huán)氧乙烷的斷裂 酸斷裂酸斷裂 SN1P184 堿斷裂堿斷裂SN21845、羰基的親核加成、羰基的親核加成 P194 （略）（略）6、醛酮鹵化反應(yīng)、醛酮鹵化反應(yīng) P203 （略）（略）課堂習(xí)題課堂習(xí)題11.6 指出下列化合物那些可以發(fā)生碘仿反應(yīng)指出下列化合物那些可以發(fā)生碘仿反應(yīng)7、羥醛縮合反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng) P201 （略）（略）課堂練習(xí)課堂練習(xí)11.3 可能的反應(yīng)機(jī)理可能的反應(yīng)機(jī)理課堂練習(xí)課堂練習(xí)11.5 下列哪些可以進(jìn)行自身的羥醛縮合？

11、下列哪些可以進(jìn)行自身的羥醛縮合？ 習(xí)題習(xí)題10 （沒做作業(yè)）（沒做作業(yè)）8、Cannizzaro反應(yīng)反應(yīng) P207 （略）（略）11、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng) P221 課堂練習(xí)課堂練習(xí)12.4 寫出酯化反應(yīng)的機(jī)理寫出酯化反應(yīng)的機(jī)理 化學(xué)復(fù)習(xí)12、?；系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理、?；系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理 P231 （略）（略）13、 酰胺的酰胺的Hofmann重排（降解）反應(yīng)重排（降解）反應(yīng) P236-237 （略）（略）14、Claisen酯縮合反應(yīng)酯縮合反應(yīng) P248（略）（略）15、季銨堿的消除反應(yīng)（、季銨堿的消除反應(yīng)（SN2反應(yīng)）反應(yīng)） P274-275 （略）（略）16、重氮鹽的水解反應(yīng)、重氮鹽

12、的水解反應(yīng) （SN1反應(yīng)）反應(yīng)）P278 中間體為苯基正離子中間體為苯基正離子此外：（1）對甲苯磺酰氯（TsCl）在手性合成中的作用。有例題（2）醛氧化反應(yīng)的能力，P204-205課堂練習(xí)課堂練習(xí)11.7 下列化合物哪些能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)？下列化合物哪些能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)？化學(xué)復(fù)習(xí)（六）鑒定（六）鑒定1、醇的鑒定、醇的鑒定 金屬金屬Na，K2Cr2O7，（，（紅色紅色蘭綠色蘭綠色） LucasLucas試劑試劑2 2、酚的鑒定、酚的鑒定 BrBr2 2水，水，F(xiàn)eClFeCl3 3溶液溶液. .3 3、醛酮的鑒定、醛酮的鑒定 飽和飽和NaHSONaHSO3 3溶液，溶液，2,4-2,4-二硝基苯肼。二

13、硝基苯肼。4 4、醛的鑒定、醛的鑒定 TollensTollens試劑，試劑，F(xiàn)ehlingFehling試劑，其它，如試劑，其它，如KMnOKMnO4 4溶液溶液5 5、具有、具有CHCH3 3CO-CO-醛酮以及醛酮以及 結(jié)構(gòu)的醇結(jié)構(gòu)的醇 : :碘仿反應(yīng)碘仿反應(yīng)6 6、- -二羰基化合物的鑒定二羰基化合物的鑒定 金屬金屬Na ， Br2水，水， FeCl3溶液溶液7、有機(jī)胺的鑒定、有機(jī)胺的鑒定 TsClTsCl（P270,“P270,“對甲苯磺酰氯對甲苯磺酰氯”）,NaOH,H,NaOH,H2 2O:O:鑒定脂肪族的伯胺、仲胺和叔胺。鑒定脂肪族的伯胺、仲胺和叔胺。HNOHNO2 2：鑒：鑒

14、定芳香族胺定芳香族胺CH3 CHOH化學(xué)復(fù)習(xí)(以下略以下略)8、呋喃、噻吩、吡咯、呋喃、噻吩、吡咯 松木反應(yīng)（略）松木反應(yīng)（略）9、糠醛與苯甲醛、糠醛與苯甲醛 苯胺苯胺-醋酸（變醋酸（變亮紅色亮紅色）10、苯與噻吩、苯與噻吩 靛紅靛紅 靛吩嚀反應(yīng)（變靛吩嚀反應(yīng)（變蘭色蘭色）11、葡萄糖與果糖、葡萄糖與果糖 Br2水水12、蔗糖與麥芽糖（還原糖）、蔗糖與麥芽糖（還原糖）13、蔗糖與淀粉、蔗糖與淀粉 I2（變（變蘭色蘭色）14、氨基酸、氨基酸 水合茚三酮（變水合茚三酮（變藍(lán)紫色藍(lán)紫色）15、蛋白質(zhì)的鑒定、蛋白質(zhì)的鑒定 P628 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 化學(xué)復(fù)習(xí)乙醛乙醛丙醛丙醛苯甲醛苯甲醛苯乙酮苯乙酮乙醇

15、乙醇碘仿反應(yīng)碘仿反應(yīng)NaHSO3Fehling試劑試劑Tollen試劑試劑用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物,有反應(yīng)的打有反應(yīng)的打“”，沒有反應(yīng)，沒有反應(yīng)的打的打“”.略略化學(xué)復(fù)習(xí)乙醛丙醛苯甲醛苯乙酮乙醇碘仿反應(yīng)NaHSO3Fehling試劑Tollen試劑化學(xué)復(fù)習(xí)（七）分離與（七）分離與 提純提純 （不考！不考！）利用化學(xué)方法分離與提純。利用化學(xué)方法分離與提純。1、利用濃、利用濃H2SO4分離與提純分離與提純例例1 粗苯中除去噻吩：粗苯中除去噻吩：S98%H2SO4室室溫溫SSO3H6976%H2OS例例2 1-溴丁烷中除去正丁醇、正丁醚。溴丁烷中除去正丁醇、正丁醚。1

16、-溴丁烷 不溶解正丁醇 溶解正丁醚 溶解98%H2SO4化學(xué)復(fù)習(xí)2、利用酸堿性分離、利用酸堿性分離 原則是：先酸后堿。原則是：先酸后堿。HClNaHCO35%NaOH5%NaOH飽和飽和NaHSONaHSO3 3溶液溶液例（例（略）略）試擬一個分離環(huán)己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。試擬一個分離環(huán)己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。環(huán)己基甲酸 不溶解 溶解三丁胺 溶解苯酚 不溶解 不溶解HClNaHCO3例例2 分離分離3-戊酮、正丁醛、正丁醇、正丁酸戊酮、正丁醛、正丁醇、正丁酸（略）（略）化學(xué)復(fù)習(xí)3、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中有機(jī)產(chǎn)品的純化、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中有機(jī)產(chǎn)品的純化實(shí)驗(yàn)一實(shí)驗(yàn)一 乙酸乙酯的合成乙酸乙酯的合成實(shí)

17、驗(yàn)二實(shí)驗(yàn)二 乙酸正丁酯的合成乙酸正丁酯的合成實(shí)驗(yàn)三實(shí)驗(yàn)三 1-溴丁烷的合成溴丁烷的合成化學(xué)復(fù)習(xí)課堂練習(xí)10.5 如何分離苯和苯酚的混合物，如何除去環(huán)己醇中含少量的苯酚？化學(xué)復(fù)習(xí)（八）完成反應(yīng)（八）完成反應(yīng)參見各章習(xí)題參見各章習(xí)題化學(xué)復(fù)習(xí)（九）合成（九）合成1、官能團(tuán)的保護(hù)、官能團(tuán)的保護(hù)（1）羰基的保護(hù)）羰基的保護(hù)P197 （2）氨基的保護(hù)）氨基的保護(hù) P269 2、定位效應(yīng)對苯環(huán)合成的影響、定位效應(yīng)對苯環(huán)合成的影響 重氮鹽的應(yīng)用重氮鹽的應(yīng)用 -NH2 鄰對位鄰對位,多取代多取代. -NHCOCH3 鄰對位鄰對位,單取代單取代.化學(xué)復(fù)習(xí)3、增加或縮短碳鏈、增加或縮短碳鏈（1）增加一個碳原子）增加

18、一個碳原子腈水解腈水解 GrignardGrignard試劑與試劑與COCO2 2作用作用 （2 2）增加兩個碳原子）增加兩個碳原子4 4、- -二羰基化合物的應(yīng)用二羰基化合物的應(yīng)用一般都是從鹵代烴（一般都是從鹵代烴（RX）開始合成。）開始合成。化學(xué)復(fù)習(xí)其它：與生產(chǎn)實(shí)際有關(guān)。其它：與生產(chǎn)實(shí)際有關(guān)。 (1)異丙苯氧化法合成苯酚異丙苯氧化法合成苯酚P169(2)除草醚的合成除草醚的合成P174(3)苦杏仁酸（苦杏仁酸（- -羥基苯乙酸羥基苯乙酸）的合成）的合成P195(4)有機(jī)玻璃單體有機(jī)玻璃單體-甲基丙烯酸甲酯的合成甲基丙烯酸甲酯的合成 P195化學(xué)復(fù)習(xí)本次考試內(nèi)容：（1）以4-戊烯醛、乙二醇為原料合成HOOCCH2CH2CHO（2）CH3COOHCH2(COOH)2(3)