第二節(jié)醛 (2)

1、新買的轎車開了一周后新買的轎車開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒 經(jīng)經(jīng)檢測(cè)車內(nèi)甲醛含量高。檢測(cè)車內(nèi)甲醛含量高。 甲醛有毒，如果用它來(lái)浸泡水甲醛有毒，如果用它來(lái)浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤，保持魚類色澤 水發(fā)魷魚含甲醛水發(fā)魷魚含甲醛 食用過(guò)量會(huì)食用過(guò)量會(huì)休克和致癌休克和致癌 .為求延長(zhǎng)保質(zhì)期為求延長(zhǎng)保質(zhì)期 不良奸不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮保鮮 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它來(lái)浸泡水如果用它來(lái)浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含甲醛含甲醛 食用過(guò)量會(huì)休

2、克和致食用過(guò)量會(huì)休克和致癌癌 廣州日?qǐng)?bào)廣州日?qǐng)?bào)2012年年3月月8日日A22版版本版新聞本版新聞標(biāo)題導(dǎo)航標(biāo)題導(dǎo)航系列報(bào)刊系列報(bào)刊大洋網(wǎng)大洋網(wǎng)網(wǎng)站地圖網(wǎng)站地圖患白血病因甲醛超標(biāo)患白血病因甲醛超標(biāo)杏仁中含杏仁中含苯甲醛苯甲醛CHOCH=CH-CHO桂皮中含有桂皮中含有肉桂醛肉桂醛完成下列反應(yīng)方程式2CH3CHO + 2H2O2CH3CH2OH + O2Cu2HCHO + 2H2O2CH3OH + O2Cu問(wèn)題一問(wèn)題一 你知道通過(guò)什么反應(yīng)能得到醛嗎你知道通過(guò)什么反應(yīng)能得到醛嗎？一、醛類不能寫成COH或CHO 注意：C=O和CC雙鍵不同的是，通常情況下， C=O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)通常

3、CO雙鍵加成：H2、HCN CC雙鍵加成：H2、X2、HX、H2O吸收強(qiáng)度 10 8 6 4 2 0甲醛的甲醛的1 1H-NMRH-NMR乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR甲醛：1組峰 乙醛： 2組峰_乙醛的結(jié)構(gòu)：乙醛的結(jié)構(gòu)：HCCHHOH得出甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)：得出甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)：_O二常見的醛HCHOCH3CHO有刺激性氣味有刺激性氣味氣體液體 思考思考;乙醛、苯、乙醛、苯、CCl4均為無(wú)色均為無(wú)色液體，如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒液體，如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒別？別？當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時(shí)，形成當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的

4、原子處于同一平面上。該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。問(wèn)題問(wèn)題3：根據(jù)甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)，它們是否所：根據(jù)甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)，它們是否所有的原子都在同一個(gè)平面上呢？有的原子都在同一個(gè)平面上呢？結(jié)論結(jié)論： 甲醛上的四個(gè)原子在同一個(gè)平面上甲醛上的四個(gè)原子在同一個(gè)平面上 乙醛上的所有原子不在同一個(gè)面上乙醛上的所有原子不在同一個(gè)面上為了更好的認(rèn)識(shí)醛的性質(zhì)，我們以乙醛為了更好的認(rèn)識(shí)醛的性質(zhì)，我們以乙醛為例來(lái)探究：為例來(lái)探究：乙醛分子的比例模型乙醛分子的比例模型乙醛分子的球棍模型乙醛分子的球棍模型官能團(tuán)：醛基官能團(tuán)：醛基乙醛分子結(jié)構(gòu)乙醛分子結(jié)構(gòu)分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

5、式：官能團(tuán)：官能團(tuán)：C2H4OCH3CHOCHO(-CHO）三三 、請(qǐng)你分析乙醛的結(jié)構(gòu)、請(qǐng)你分析乙醛的結(jié)構(gòu)O OC C H HC CH HH HH H羰基與羰基相連的羰基與羰基相連的原子處于同一平面原子處于同一平面醛基的性質(zhì)醛基的性質(zhì)易加成易加成易被氧化易被氧化1 1、加成反應(yīng)加成反應(yīng)四：你知道乙醛的哪些化學(xué)性質(zhì)四：你知道乙醛的哪些化學(xué)性質(zhì)O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑(還原反應(yīng)還原反應(yīng))（2）催化氧化）催化氧化2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃CHCH3 3

6、CHO CHO O O2 2催化劑催化劑 2 2CH3COOH2、乙醛的、乙醛的氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)乙酸乙酸（1）燃燒）燃燒（3）被弱氧化劑氧化）被弱氧化劑氧化a 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)Ag(NH3)2OHNH3AgOH2CH3C HOCH3C ONH4O+2+32銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3Ag+ + NH3H2O = AgOH+ NH4+AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3) 2OH + 2H2O氫氧化氫氧化二氨合銀二氨合銀AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3) 2+ + OH- + 2H2O銀氨絡(luò)離子銀氨絡(luò)離子生成生成沉

7、淀沉淀沉淀沉淀溶解溶解Ag(N H3)2O HN H3A gOH2C H3C HOC H3C O N H4O+2+32生成光亮的銀鏡生成光亮的銀鏡得到銀氨溶液 b b、 工業(yè)上利用此原理制鏡和保溫瓶膽工業(yè)上利用此原理制鏡和保溫瓶膽應(yīng)用：應(yīng)用：a a、 檢驗(yàn)醛基存在，檢驗(yàn)醛基存在，確定醛基數(shù)確定醛基數(shù)目目 1mol醛基醛基 2mol Ag 1.實(shí)驗(yàn)成功條件：實(shí)驗(yàn)成功條件： A、試管要潔凈（先堿洗再水洗）；、試管要潔凈（先堿洗再水洗）； B、堿性環(huán)境、堿性環(huán)境 C、用水浴加熱；、用水浴加熱； D、加熱時(shí)不可振蕩試管；、加熱時(shí)不可振蕩試管； E、銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置銀氨溶液必須隨配隨用，不

8、可久置，否則會(huì)產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。，否則會(huì)產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。思考:可用稀可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡。清洗試管內(nèi)壁的銀鏡。（3）被弱氧化劑氧化）被弱氧化劑氧化a、檢驗(yàn)醛基存在，確定醛基數(shù)目檢驗(yàn)醛基存在，確定醛基數(shù)目b、醫(yī)院里，檢查尿糖醫(yī)院里，檢查尿糖（檢查葡萄糖的醛基）（檢查葡萄糖的醛基） b 與新制氫氧化銅反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)2、化學(xué)性質(zhì)以上兩個(gè)反應(yīng)相同點(diǎn)：1、可用于鑒定CHO的存在。2、均在堿性環(huán)境中進(jìn)行。3、CHO與Ag(NH3)2OH或 Cu(OH)2均 以物質(zhì)的量比1:2反應(yīng)。 都可以檢驗(yàn)都可以檢驗(yàn)醛基醛基存在。存在。 溴水、酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸溴水、酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸

9、鉀都能鉀都能氧化氧化乙醛而褪色。乙醛而褪色。 乙醛能被氧氣、弱氧化劑銀氨溶液、乙醛能被氧氣、弱氧化劑銀氨溶液、氫氧化銅氧化，能否被強(qiáng)氧化劑溴水、氫氧化銅氧化，能否被強(qiáng)氧化劑溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化？酸性高錳酸鉀溶液氧化？思考思考（4）被強(qiáng)氧化劑氧化）被強(qiáng)氧化劑氧化總結(jié)一還原反應(yīng)還原反應(yīng)得氫得氫得氧得氧氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)OCH3 C H 還原反應(yīng)：還原反應(yīng)：加氫或去氧加氫或去氧的反應(yīng)的反應(yīng)氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：加氧或去氫加氧或去氫的反應(yīng)的反應(yīng)去氫氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)CH3CH2OHCH3-C_OOH（2 2）與新制的氫氧化銅懸濁液共熱）與新制的氫氧化銅懸濁液共熱煮沸有煮沸有紅色沉淀紅色沉淀生成生成.

10、. 2. 2. 醛基的檢驗(yàn)方法：醛基的檢驗(yàn)方法： （1 1）與新制的銀氨溶液反應(yīng)有）與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮光亮的銀鏡的銀鏡生成生成. .總結(jié)二 【討論】 與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀以及發(fā)生銀鏡反應(yīng)是醛基的典型性質(zhì),通常用于醛基的檢驗(yàn),能否說(shuō)發(fā)生上述兩反應(yīng)的有機(jī)化合物一定是醛類?不一定。能發(fā)生上述兩反應(yīng)的有機(jī)物分子中含醛基,但不一定是醛。例:甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。HCHO1. CH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3上述化合物中屬于上述化合物中屬于醛醛的有哪些？的有哪些？ CHO鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)|鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)4. 4. 一定量的某飽和一元醛發(fā)生一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6g21.6g，等，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成量的此醛完全燃燒時(shí)生成COCO2 2 8.98.96 6L L，則此醛是（，則此醛是（ ）A A. . 乙醛乙醛 B. B. 丙醛丙醛C. C. 丁醛丁醛 D. 2- D. 2-甲基丙醛甲基丙醛C D鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)5 5、用、