高考二輪復(fù)習(xí)：同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)(高三

1、高三化學(xué)同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)一、同分異構(gòu)體定義：具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物，互為同分異構(gòu)體。1、“四同”概念辨析概 念內(nèi) 涵研究對(duì)象比 較實(shí)例相同不同同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物化合物結(jié)構(gòu)相似組成上相差CH2原子團(tuán)CH4與CH3CH（CH3）CH3 CH3COOH、HCOOH同分異構(gòu)體具有相同的分子式，不同結(jié)構(gòu)式的化合物互稱為同分異構(gòu)體化合物分子式相同結(jié)構(gòu)式不同 與 同素異形體同一種元素形成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì)單質(zhì)元素種類相同性質(zhì)不同O2與O3、白磷與紅磷同位素質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互稱為同位素原子質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同、與

2、2、同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)化合物之間，也存在于有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物之間，只要符合分子式相同，結(jié)構(gòu)不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。二、常考查的官能團(tuán)類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n-2炔烴 二烯烴 CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH與 CH3OCH3；CnH2n-6O芳香醇 酚 CnH2nO醛 烯醇 CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OHCnH2nO2羧酸 酯 羥基醛CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOC6H12O6單糖葡萄糖與果糖C12H22O11雙糖蔗糖（無(wú)醛基）與麥芽糖（含醛基）三、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：（

3、一）烷烴的同分異構(gòu)體： 【典例3】已知分子式為C7H16的烷烴，主鏈有5個(gè)碳的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有5種，請(qǐng)寫(xiě)出。（二）烷基同分異構(gòu)體：寫(xiě)出丙基（C3H7）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。寫(xiě)出丁基（C4H9）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。（三）芳香族化合物的同分異構(gòu)體：某芳香烴能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式為C8H10，該烴的一氯代物有三種（含側(cè)鏈取代物），該烴的是_；若C8H10分子中苯環(huán)上的一氯代物有三種，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)或_。（四）酯的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 1、 寫(xiě)出分子式為C4H8O2，屬于酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 2、寫(xiě)出分子式為C8H8O2，屬于酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。四、高考中同分異構(gòu)體考查體驗(yàn)1、(理綜山東卷) 乙基香草醛

4、()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。(1)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：提示：RCH2OHRCHO；與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。2、3、（高考理綜山東卷）已知H 是CH2=CHCH2COOH，H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ?！敬鸢浮緾H3COOCH=CH2 與 CH2=CHCH2COOH4、 （2010年高考理綜山東卷33題）從冬青中可以提取有機(jī)物A，合成抗結(jié)腸炎藥物及其他化學(xué)品。已知A為 ，則（1）A有多種同分異構(gòu)體，其中兩種I和J是重要的醫(yī)藥中

5、間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成 和 ，請(qǐng)寫(xiě)出I和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。五、常見(jiàn)題型及解題策略（一）、烷烴的同分異構(gòu)體： 需要熟記的同分異構(gòu)種數(shù)：甲烷、乙烷、丙烷無(wú)同分異構(gòu)體，丁烷 種，戊烷 種。（二）、醇、醛、羧酸的碳架異構(gòu)體（1）分子式為C4H9O，其催化氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出該產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ _ _。（2）分子式為C4H8O2，并能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出的CO2的有機(jī)化合物有_種（三）、芳香族化合物的同分異構(gòu)體：【典例】 (高考理綜) 已知水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則同時(shí)符合下列三個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。苯環(huán)上有三個(gè)取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)在稀NaO

6、H溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)【反思總結(jié)】1、熟悉苯的二元取代物，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系。熟記芳香烴C8H10有4種同分異構(gòu)體。2、寫(xiě)苯環(huán)上的三元取代物的思路：要先寫(xiě)出二元取代物，再在此基礎(chǔ)上引入第三個(gè)取代基。（四）酯的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)【典例】乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是請(qǐng)寫(xiě)出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 和 【當(dāng)堂檢測(cè)】1、在電腦芯片生產(chǎn)領(lǐng)域，高分子光阻劑是光刻蝕0.11m線寬芯片的關(guān)

7、鍵技術(shù)。F是這種高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料。F的分子式為C8H8O，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。2、F有多種同分異構(gòu)體，已知有一類F的同分異構(gòu)體，含苯環(huán)，只含有一個(gè)側(cè)鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。同分異構(gòu)體專題課后習(xí)題1、下列各組物質(zhì)中，相互間一定互為同分異構(gòu)體的是（ ）A葡萄糖和蔗糖 BC20H42和CH4 CC4H6和C2H2 D蔗糖和麥芽糖2、下列分子式只表示一種物質(zhì)的是（ ）A.C3H8 B.C3H7Cl C.C2H6O D.C2H4O2 3、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并與丙酸互為同分異構(gòu)體的是（ ）

8、A丙醛 B丙酸銨 C甲酸乙酯 D甲酸甲酯4、 有多種同分異構(gòu)體，其中能滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且使FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有 種。5、同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。含有苯環(huán)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。6.（2012廣東省高考30題）（14分）過(guò)渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)化合物可由化合物合成：（1） 化合物I的分子式為_(kāi)。（2） 化合物與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（3） 化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。（4） 在濃硫酸存在和加熱條件

9、下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)式為_(kāi)（注明反應(yīng)條件）。因此，在堿性條件下，由與反應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為_(kāi)。（5） 的一種同分異構(gòu)體V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。V與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)（寫(xiě)出其中一種）。7.（2013年廣東高考，30題）（16分）脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：（1） 化合物的分子式為_(kāi)，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_molO2.（2） 化合物可使_溶液（限寫(xiě)一種）褪色；化合物（分子式為C10H11C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi).（3） 化合物與NaOH乙醇溶液工熱生成化合物，的核磁共振氫譜除

10、苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi).（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物.化合物是CH3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物. 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi).（5） 一定條件下，也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi).8.（2010年廣東高考，30題）（16分）固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體CO2與化合物反應(yīng)生成化合物，與化合物反應(yīng)生成化合物，如反應(yīng)和所示（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）（1）化合物的分子式為_(kāi)，1 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol O2 （2）由通過(guò)消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為_(kāi)(注明反應(yīng)條件)。（3）與過(guò)量C2H5OH在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)（4）在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_（5）與CO2類似，CO也能被固定和利用.在一定條件下，CO、和H2三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物和，其分子式均為C9H8O，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)下列關(guān)于和的說(shuō)法正確的有_（雙選，填字母）A都屬于芳香烴衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都