不飽和度和推斷題眼

1、、不飽和度有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烴烷烴C-C甲烷取代（氯氣、光照）、裂化烯烴C=C乙烯加成、氧化（使 KMnO4褪色）、加聚炔烴C=C乙炔加成、氧化（使 KMnO4褪色）、加聚苯及其 同系物 R苯 甲苯取代（液溴、鐵）、硝化、加成 氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烴 的 衍 生 物鹵代烴X溴乙烷水解（NaOH/H 20）、消去（NaOH/ 醇）醇OH乙醇置換、催化氧化、消去、脫水、酯化酚OH苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、 氧化（露置空氣中變粉紅色）醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO 乙酸乙酯水解1不飽和度的概念不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者

2、環(huán)加雙鍵指數(shù)，是有機(jī)物分子不飽和程度的量化 標(biāo)志，即有機(jī)物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較，每減少 2個(gè)氫原子, 則有機(jī)物的不飽和度增加1，用希臘字母Q表示。2不飽和度的計(jì)算2.1根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算常用的計(jì)算公式：Word文檔2.2非立體平面有機(jī)物分子，可以根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算Q=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)X2+環(huán)數(shù)備注：雙鍵包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧雙鍵；叁鍵包含碳碳、碳氮叁鍵；環(huán)數(shù)等于將環(huán)狀分子剪成開鏈分子時(shí)，剪開碳碳鍵的次數(shù)，環(huán)包含含N、0、S等的雜環(huán)。如苯：Q=6+1-6/2=3+0 X2+1=4 即苯可看成三 個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)的結(jié)構(gòu)形式。例子：=6+1 X2+2=10QQ=4+0 X2+2=6 =

3、8+0 X2+3=13 2.3立體封閉有機(jī)物分子（多面體或籠狀結(jié)構(gòu)）不飽和度的計(jì)算，其成環(huán)的不飽例子:和度比面數(shù)少數(shù)1立方烷面數(shù)為6, Q=5降冰片烷面數(shù)為3, Q=2棱晶烷面數(shù)為5,Q=43不飽和度的應(yīng)用3.1分子的不飽和度（Q）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系： 若Q=0,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu) 若Q=1，說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)； 若Q=2，說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵； 或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán); 余類推； 若QA4，說明分子中很可能有苯環(huán)。3.2輔助推導(dǎo)化學(xué)式，思路如下結(jié)構(gòu)簡式一一計(jì)算不飽和度一一計(jì)算H原子數(shù)一一確定分子式例1 : 1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 44.8LCQ（標(biāo)

4、準(zhǔn)狀況），則X的分 子式是：（）A、C5H10O4B. C4H8O4C. C3H6O4D. C2H2O4例2 :一種從植物中提取的天然化合物 a-damascone，可用于制作“香水”，其結(jié) 構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說法不正確.的是（）化后可A. 分子式為C13H20OB. 該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C. 1mol該化合物完全燃燒消耗19mol O2D. 與溴的CCI4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸 用AgNO3溶液檢驗(yàn)例3:請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：CHiM-102M=I51M=70A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成 的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香

5、精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有 4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與 Na反應(yīng)放出H2 ；F為烴。請回答：（1）B的分子式為（4） F的分子式為?；衔颒是F的同系物，相對分子質(zhì)量為 56,寫出H所有可能的結(jié)構(gòu): 3.3輔助推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，思路如下分子式一一計(jì)算不飽和度一一預(yù)測官能團(tuán)及數(shù)量一一確定結(jié)構(gòu)一一推測性質(zhì) 例4 :有一環(huán)狀化合物C8H8，它不能使溴的CCb溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的 1個(gè)氫原子被氯取代后的有機(jī)生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是（）耳辛四:歸）(D)例5: （2008四川卷29）（3）芳香化合物E的分子式是CsHsCb。E的苯環(huán)上的 一溴取代物只有

6、一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是o 例6: （09全國卷U 30）化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8% 氫為7.0%其余為氧。首A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：r - fD-n11D已知R-CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R CH2CHO根據(jù)以上信息回答下列問題：（1）A的分子式為 ；A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個(gè)同時(shí)滿足（i）能發(fā)生水解反應(yīng)（ii）能使溴的四氯化 碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 7（6） A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為。二、“題眼”1 由特征反應(yīng)條件推斷有機(jī)物種類或官能團(tuán)種類及反應(yīng)類型“光照”是烷烴或烷基（苯及其

7、同系物側(cè)鏈或不飽和烴中烷基）的取代反應(yīng)條件?！按呋瘎∟i）、H 2和加熱”是不飽和鍵（如C=C、一 C三C 一、C=0、一CHO） 加氫反應(yīng)條件?！皾釮2S04和170C”是乙醇（可以是其他低級(jí)醇）分子內(nèi)脫水生成乙烯（或單 烯烴）的反應(yīng)條件?！皾釮2SO4和140C”是乙醇（可以是其他低級(jí)醇）分子間脫水生成乙醚（或其 他醚）的反應(yīng)條件?！皾釮2S04并加熱”是酯化反應(yīng)、纖維素的水解反應(yīng)條件?！皾釮2SO 4和5560C”是苯的硝化反應(yīng)條件?！皾釮2SO4和濃H N03”是硝化反應(yīng)的條件?！跋2S04并加熱”是酯類水解、多糖水解、油脂的酸性水解、淀粉水解等反 應(yīng)條件?！?NaOH醇溶液并加熱

8、”是鹵代烴消去反應(yīng)的條件。“ NaOH水溶液并加熱”是鹵代烴、酯水解消去反應(yīng)的條件?！按呋瘎┖屯瑫r(shí)加熱加壓”是烯烴水化、烯烴氧化成醛、丁烷氧化醇的條件?！癈u（或 CuO）、Ag、O2和加熱”是醇氧化條件。“02或Cu（OH）2或Ag（NH3）2OH”是醛氧化條件?！八嵝訩MnO4溶液”是不飽和烴和苯的同系物氧化條件?！癋e或FeXs做催化劑”是苯及苯的同系物苯環(huán)上的氫被鹵代的條件?！颁逅駼r2的CC4溶液”是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。“連續(xù)氧化”是醇醛酸的條件?！按姿岷痛姿狒笔酋セ磻?yīng)的條件?！皦A石灰并加熱”是脫羧反應(yīng)的條件。Oil（JC X-CHC：HCOCXH-CH2- ）【例1】咖啡

9、酸苯乙酯一J 是一種 天然抗癌藥物。在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化稀硫酸加熱A印醉(CflHsOi)濃嫌酸*加熱Br2/CCL芳香族化 合物C高分子化 合物M(CsHb)b請回答下列問題：(1) A分子中的官能團(tuán)是(2) 高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是。(3) 寫出 A-B反應(yīng)的化學(xué)方程式： 一 B的反應(yīng)類型為 ；_E-M的反應(yīng)類型為 (5) A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【例2】查爾酮類化合物 G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路 線如下：l| n ：l1 cA* nnLU林

10、Ji 11hi im 11- 1,已知以下信息： 芳香烴A的相對分子質(zhì)量在 100110之間，1mol A充分燃燒可生成 72g 水. C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng). D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有 4種氫. RCOCHb+REHORCOCHH CHR?回答下列問題：(1) A的化學(xué)名稱為 .(2) 由B生成C的化學(xué)方程式為_(3) E的分子式為，由E生成F的反應(yīng)類型為(4) G的結(jié)構(gòu)簡式為(不要求立體異構(gòu))(5) D的芳香同分異構(gòu)體 H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催 化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為(6) F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeC

11、3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2: 2: 2: 1: 1的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)2. 由特征反應(yīng)現(xiàn)象推斷溴水或 Br2的CC4溶液褪色：C=C、一 C三C 一、一 CHO。 酸性KMnO4溶液褪色：C=C、一 C三C 一、一 CHO、苯的同系物。 遇FeC3溶液顯紫色：酚羥基。遇濃HNO3變黃：蛋白質(zhì)。遇碘水變藍(lán)：淀粉。新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，有紅色沉定：一 CHO . 銀氨溶液有銀鏡生成：一 CHO。濃溴水有白色沉淀：苯酚。加入NaOH溶液，渾濁溶液變澄清，通入 CO2又變渾濁的：苯酚。 力卩入 Na有H2放出：一 OH、一 COOH。加人NaHCO3溶

12、液放出氣體：一 COOH。在空氣中被氧化變色的：苯酚。燃燒時(shí)冒出濃煙的有：C2H2、苯及其同系物?！纠?】分子式為C7H8O的芳香化合物中，與FeC3溶液混合后顯紫色和不顯紫色 的物質(zhì)分別有()A.2種和1種B.2種和3種 C.3種和2種 D.3種和1種【例4】有機(jī)物A由C、H、0、Cl四種元素組成，其相對分子質(zhì)量為 198.5, Cl 在側(cè)鏈上.當(dāng)A與CI2分別在Fe作催化劑和光照條件下以物質(zhì)的量之比為 1 : 1 反應(yīng)時(shí)，分別是苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有兩種和側(cè)鏈上一氯取代產(chǎn)物有一種；A與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)有氣體放出.已知 A經(jīng)下列反應(yīng)可逐步生成 BG.-1A 盂 $請你按要求回答下列問題：

13、(1) A的化學(xué)式為; D的結(jié)構(gòu)簡式為.(2) 上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 (3) C中含氧官能團(tuán)的名稱分別為 ;(4) E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件：含有苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈上只含有一個(gè)一 CH3；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；屬于酯類.請寫出一種符 合上述條件E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： .(5) 寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)：A與NaOH的醇溶液共熱：;E在一定條件下生成 F：.【例5】下圖中每一方框的字母代表一種反應(yīng)物或生成物| GH直卜已知?dú)鈶B(tài)烴D(其密度在同溫同壓下是氫氣密度的13倍)與物質(zhì)F反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生明亮而帶濃烈黑煙的火焰。請寫出下列字母代表的物質(zhì)的化學(xué)式 (或

14、分子式):A、B、D、E、Ho3. 由特征性質(zhì)確定有機(jī)物常溫常壓下為氣態(tài)的有：烴 CxHy(xW 4)、甲醛、CH3CI、C2H5CI具有苦杏仁氣味：硝基苯。水果香味：低級(jí)酯。能與水任意比互溶的有：乙醇、乙醛、乙酸等。不溶于水易溶于有機(jī)溶劑的有：乙炔、鹵代烴。有毒：甲醇、甲醛、苯酚、三溴苯酚等。【例6】已知有機(jī)物A是具有果香味的液體，其分子式是C4H8O2,在一定條件UA(1)寫出A、B、C各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A；BF有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系;C(2) 寫出A的同類別的同分異構(gòu)體并命 名4 由特征用途推斷某些有機(jī)物 醫(yī)療消毒：乙醇。環(huán)境消毒、藥皂：苯酚。 護(hù)膚品、汽車防凍劑：甘油。浸泡標(biāo)本：福爾馬林(甲醛水溶液)【例7】如圖為AI幾種有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A堿性條件下水解生成 B、C、D三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1 : 1 : 2,F是其同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)，它的水溶液常用于浸泡生物標(biāo)本及手