高三化學(xué)復(fù)習(xí)研討會(huì)交流材料：有機(jī)化學(xué)易錯(cuò)題分析及應(yīng)對(duì)策略許斌

1、高三化學(xué)復(fù)習(xí)研討會(huì)交流材料有機(jī)化學(xué)易錯(cuò)題分析及應(yīng)對(duì)策略從目前的江蘇高考化學(xué)試題而言，試卷結(jié)構(gòu)相對(duì)固定，其中有機(jī)化學(xué)一般是一道選擇題和一道有機(jī)合成推斷題，分值大約在18分。平時(shí)教學(xué)過程中許多學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)中感覺比無機(jī)化學(xué)難，實(shí)質(zhì)上有機(jī)化學(xué)知識(shí)規(guī)律性更強(qiáng)，死記的東西更少，而在眾多的有機(jī)化學(xué)的規(guī)律中，有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律和官能團(tuán)的性質(zhì)是最為重要的，掌握這些規(guī)律不能靠死記硬背，要理解要從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系上摸清其脈絡(luò)，這塊內(nèi)容的總結(jié)歸納很重要。另外，所謂細(xì)節(jié)決定成敗，在高考中也需要注意一些細(xì)節(jié)方面，現(xiàn)就有機(jī)化學(xué)易錯(cuò)題作一些簡單分析：一、相似概念混淆不清1、同分異構(gòu)體與相對(duì)分子質(zhì)量 判斷同分異構(gòu)體的依據(jù)是分

2、子式相同，結(jié)構(gòu)不同。判斷方法是，先將結(jié)構(gòu)式、鍵線式等形式轉(zhuǎn)化成分子式，然后，判斷。值得注意的是，一同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同，但是相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體，例如，ch3ch2oh、ch3och3、hcooh相對(duì)分子質(zhì)量都相同，但是，hcooh分子式與另兩種不同，乙醇與甲醚互為同分異構(gòu)體，hcooh不是乙醇、甲醚的同分異構(gòu)體；二是名稱與同分異構(gòu)體關(guān)系，有時(shí)不同名稱表示同一種物質(zhì)，例如，新戊烷與或2，2-二甲基丙烷是同一種物質(zhì)。2、同系物強(qiáng)調(diào)通式相同、結(jié)構(gòu)相似、分子式相差一個(gè)或幾個(gè)“ch2”，因此，同系物不僅要求官能團(tuán)的種類相同，而且要求官能團(tuán)數(shù)目相同，如甲醇、乙二醇、丙三醇之

3、間不是同系物關(guān)系，乙二醇與丙二醇互為同系物。對(duì)于芳香族化合物，要求官能團(tuán)的位置相同，例如，c6h5oh與c6h5ch2oh不是同系物，雖然官能團(tuán)都是羥基，但是，-oh連在苯環(huán)上屬于酚類，-oh連在支鏈上屬于芳香醇類。二、不理解反應(yīng)機(jī)理，官能團(tuán)性質(zhì)不清楚易混淆酚酯基和醇酯基，不理解氫氧化鈉在酯水解反應(yīng)中作用，忽視水解生成的酚羥基會(huì)與堿繼續(xù)反應(yīng)，或忽視醇羥基和酚羥基區(qū)別,醇不能與堿反應(yīng)，易導(dǎo)致在計(jì)算某些含以上官能團(tuán)的物質(zhì)與氫氧化鈉反應(yīng)時(shí)的用量時(shí)出錯(cuò)。在有機(jī)反應(yīng)中，能與氫氧化鈉反應(yīng)有機(jī)物有：（1）羧酸，發(fā)生中和反應(yīng)；（2）酚，發(fā)生中和反應(yīng)；（3）酯，實(shí)質(zhì)中和羧酸（若酚酯，中和產(chǎn)物酚）；（4）鹵代烴，

4、實(shí)質(zhì)是中和hx。值得注意：酚酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成羧酸鈉和酚鈉。中學(xué)化學(xué)易混官能團(tuán)有：（1）醇羥基、酚羥基和羧基中羥基；（2）酚酯基和醇酯基；（3）醛基與羰基。例如：（10江蘇 9）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說法正確的是 （ bd ）a可用酸性溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成b香蘭素、阿魏酸均可與、溶液反應(yīng)c通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)d與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種【易錯(cuò)點(diǎn)解析】b項(xiàng)中香蘭素、阿魏酸都含有酚羥基，均能與、溶液反應(yīng)（09全國卷12） oco occ

5、h3o 1 mol ho與足量的nao溶液充分反應(yīng)，消耗的naoh的物質(zhì)的量為a5 mol b4 mol c3 mol d2 mol【易錯(cuò)點(diǎn)解析】該有機(jī)物含有酚，還有兩個(gè)酯基，要注意該有機(jī)物的酯基與naoh水解時(shí)，生成羧酸鈉，此外生成的酚還要繼續(xù)消耗naoh，故需要5molnaoh，a項(xiàng)正確。三、不理解有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)，不會(huì)合理利用題給信息有機(jī)合成是高考考查的重點(diǎn)，一般情況下，該類題目都會(huì)出現(xiàn)一些新的信息，關(guān)鍵是從試題所提供的新信息中準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性的內(nèi)容，并與已熟悉的模塊進(jìn)行整合，重組為新知識(shí)。題目所給出的信息是教材以外的信息，要求根據(jù)信息，先找化學(xué)鍵斷裂和形成規(guī)律，然后根據(jù)具體實(shí)例反應(yīng)本質(zhì)

6、歸納出一般規(guī)律，并用一般規(guī)律解決問題。有機(jī)物推斷技巧：推斷有機(jī)物可以采用順向思維法，即由反應(yīng)物推斷中間產(chǎn)物，最后推知最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，當(dāng)已知反應(yīng)物結(jié)構(gòu)或分子式時(shí)，可以采用順向推斷，逆向思維法推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，即由產(chǎn)物向反應(yīng)物推斷。當(dāng)反應(yīng)物未知，產(chǎn)物或中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)已知，可以采用倒推，如本題推斷f結(jié)構(gòu)簡式采用逆推法。在解答綜合題時(shí)，往往需要順向思維法、逆向思維法綜合運(yùn)用，也稱為綜合法。例如：（09江蘇卷19）（14分）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：（1）寫出d中兩種含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。（2）寫出滿足下列條件的d的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 苯的衍生物，且苯環(huán)

7、上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與na2co3溶液反應(yīng)放出氣體；水解后的產(chǎn)物才能與fecl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（3）ef的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）由f制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑x(c10h10n3o2cl)，x的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示：rbr+narcn+nabr ；合成過程中無機(jī)試劑任選； 合成路線流程圖示例如下：待添加的隱藏文字內(nèi)容2br2ch3ch2oh h2cch2 brh2cch2br 【易錯(cuò)點(diǎn)解析】（1）比較容易 （2）書寫同分異構(gòu)體（有限制條件的）要求熟練掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合題目信息即可得出答案。（3）審題認(rèn)真，看看反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么，結(jié)合反應(yīng)物物質(zhì)的量之比進(jìn)行判斷，結(jié)合信息，可以判斷反應(yīng)物物質(zhì)的量之比如果控制不好達(dá)到2：1就會(huì)出現(xiàn)副產(chǎn)物結(jié)合答案進(jìn)行認(rèn)真分析。（4）結(jié)合反應(yīng)物與產(chǎn)物及題目提供的x（c10h10n3o2cl），不難得出答案。（5）關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。答案：（1）羧基、醚鍵從江蘇高考來看，有機(jī)試題的特點(diǎn)給我