科研訓練計劃項目申報書橙皮苷二氫查爾酮合成方法研究

1、 國家級大學生創(chuàng)新訓練項目申報書項目名稱： 橙皮苷二氫查爾酮合成方法研究學院： 化學化工學院 指導教師： xxx 項目組成員： xxx xxx xxx 教務(wù)處制項目名稱橙皮苷二氫查爾酮合成方法研究項目所屬學科一級學科代碼及名稱二級學科代碼及名稱三級學科代碼及名稱530 化學工程530.54 精細化學工程530.5499 精細化學工程其他學科項目開展支撐平臺重慶市化工過程強化與反應(yīng)工程實驗室，重慶大學化工專業(yè)實驗室項目組人數(shù)3項目實施時間2年項目所需經(jīng)費申請國創(chuàng)基金資助1萬元，企業(yè)資助配套經(jīng)費1萬元，合計2萬元。項目組成員（含項目申請學生）姓 名學 號年級專業(yè)班聯(lián)系電話簽名xxx2011xxxx

2、2011級化學工程與工藝1班158xxxx7808xxx2011xxxx2011級化學工程與工藝1班151xxxx3621xxx2011xxxx2011級化學工程與工藝1班186xxxx1404 主要指導教師姓 名職 稱學 院聯(lián)系電話簽名xxx教授化學化工學院159xxxx6698注*：指支撐本項目開展的校、院級教學實驗中心、科研實驗室等，表中填寫有關(guān)實驗室名稱，可以多個。主要研究內(nèi)容(限200字內(nèi))主要研究以柑橘皮中提取的橙皮苷為原料合成橙皮苷二氫查爾酮的方法，建立合理的反應(yīng)環(huán)境和工藝路線，從而實現(xiàn)對新橙皮苷的增值。主要研究內(nèi)容包括：1.橙皮苷的醌結(jié)構(gòu)堿解成酚羥基和碳碳雙鍵的反應(yīng)條件研究；2

3、.堿解橙皮苷催化加氫合成橙皮苷二氫查爾酮的催化劑選擇，反應(yīng)條件和反應(yīng)設(shè)備形式的研究；3.反應(yīng)產(chǎn)物的分析與表征；4.溫度、壓力、ph值、物料比等反應(yīng)的優(yōu)化。項目研究難點及創(chuàng)新點研究難點：1如何將橙皮苷的醌結(jié)構(gòu)堿解成酚羥基和碳碳雙鍵，同時在不影響其它分子組成結(jié)構(gòu)的條件下對碳碳雙鍵進行氫化；2催化劑的合理選擇，合適的反應(yīng)設(shè)備及最佳反應(yīng)條件的確定，以實現(xiàn)合成收率的提高。創(chuàng)新點：1.目前已有新橙皮苷二氫查爾酮和柚皮苷二氫查爾酮合成的報道，但未見橙皮苷二氫查爾酮合成方法的詳細報道；2.橙皮苷來源于廢棄柑橘皮，屬廢物利用產(chǎn)品，用其合成的橙皮苷二氫查爾酮是一種性價比高的甜味劑，可大幅度提高廢物利用的價值。一、

4、項目組成員分工姓名主要項目研究內(nèi)容xxx項目負責，實驗過程設(shè)計，論文提綱撰寫和整理總結(jié)xxx實驗研究，分析與測試，查找資料和文獻xxx實驗研究，數(shù)據(jù)分析與處理，資料和文獻整理二、立項背景和依據(jù)（包括研究目的、意義、國內(nèi)外研究現(xiàn)狀分析及評價）1. 研究目的本項目的研究目的，就是通過實驗研究，開發(fā)出一種由橙皮苷合成橙皮苷二氫查爾酮的方法，探索和優(yōu)化合成條件和設(shè)備形式，形成已條合理且適合于工業(yè)生產(chǎn)的工藝路線。2. 目的意義橙皮苷是治療心腦血管疾病藥物脈通的主要藥物成份，其主要來源是從柑橘皮成分中的提取。橙皮苷二氫查爾酮是一種新型食品甜味劑，對人體無害，其甜度是蔗糖的近千倍、木糖醇的幾百倍，能夠有效的

5、對食品增甜。同時，該甜味劑適合不宜攝入糖類的糖尿病人或者希望減肥瘦身的特殊群體。與橙皮苷相比，橙皮苷二氫查爾酮的經(jīng)濟價值是橙皮苷近10倍，將橙皮苷進一步深加工合成橙皮苷二氫查爾酮，無疑將大大提高其產(chǎn)品的經(jīng)濟價值。本項目來自于湖南鑫立生物科技有限公司。該公司目前具有年處理干柑橘皮3000噸的生產(chǎn)能力，年產(chǎn)橙皮苷150噸，橙皮苷產(chǎn)值約120萬元。為使橙皮苷實現(xiàn)增值利用，公司提出由橙皮苷合成橙皮苷二氫查爾酮的研發(fā)項目，使橙皮苷產(chǎn)品實現(xiàn)增值，大幅度提高企業(yè)的經(jīng)濟效益。3. 研究現(xiàn)狀 通過查閱資料顯示，由于涉及到飲食健康問題，目前國內(nèi)外對甜味劑研究比較熱門。除甜葉菊類甜味劑外，與橙皮苷二氫查爾酮類似的新

6、橙皮苷二氫查爾酮、柚皮苷二氫查爾酮的合成也有報道。如國內(nèi)徐國波等1系統(tǒng)研究了新橙皮苷二氫查爾酮的合成方法和條件，美國horowitz2、linke3等研發(fā)的柚皮苷二氫查爾酮方法已申請了美國專利。當然，與新橙皮苷二氫查爾酮和柚皮苷二氫查爾酮合成相關(guān)的文獻還有很多412，但涉及到橙皮苷二氫查爾酮合成的文獻卻未查到。從結(jié)構(gòu)上看，橙皮苷與新橙皮苷和柚皮苷在主體結(jié)構(gòu)上是相同的，都是查爾酮結(jié)構(gòu)，其差異主要出現(xiàn)在配體糖環(huán)的鏈接方式上： 橙皮苷 新橙皮苷柚皮苷新橙皮苷和柚皮苷合成新橙皮苷二氫查爾酮和柚皮苷二氫查爾酮的主要反應(yīng)過程都是：加氫堿解查爾酮 開環(huán) 二氫查爾酮由于橙皮苷的主體結(jié)構(gòu)也是查爾酮，因此從反應(yīng)原

7、理上應(yīng)該具有相同的反應(yīng)特性。但由于橙皮苷的配體鏈接在兩個糖環(huán)之間比其他兩者多了一個次甲基，因而反應(yīng)難度有可能加大，反應(yīng)條件與其他兩者應(yīng)有明顯差異。然而，新橙皮苷的主要來源是未成熟的果實，橙皮苷的主要來源是柑橘皮，其來源比新橙皮苷更為廣泛，價格更低。因此，對橙皮苷進行增值，合成橙皮苷二氫查爾酮具有更高的經(jīng)濟價值。如何尋求合適的反應(yīng)條件，找出并解決合成上的差異問題，這正式本項目要解決的核心所在。4. 參考文獻1 徐國波, 袁小紅, 馮運波等. 常溫常壓下合成新橙皮苷二氫查爾酮的工藝研究j. 北京化工大學學報, 2010, 37(5)2 horowitz r m, gentili b. dihydm

8、ehatl-conegylosides and their use as swetening agentsp. us: 3876777, 19753 linke h a b, eveleigh d. sweetening foods with neohesperidin chalconep. us: 49087558, 19784 徐國波, 袁小紅, 索志榮等. hplc法檢測合成新橙皮苷二氫查爾酮j. 食品研究與開發(fā),2010,11(31-11)5 溫輝梁, 歐陽振宇, 胡曉波等, 新橙皮苷二氫查爾酮的研究進展j. 中國調(diào)味品, 2008, 10(10)6 羅春, 黃建軍, 楊柳, 柚皮苷二

9、氫查爾酮工藝研究j. 精細化工中間體, 2011, 8(41-4)7 duash j, zhang x y, zeck r e. glycosylated dihydrochalcones as potent and selective sodium glucose co-transporter 2 (sglt-2)inhibitorsj. bioorganic & medicinal chemistry letters, 2004, 14: 5 121-5 125.8 俞?；? 顧菊英. 新穎甜味劑二氫查爾酮衍生物j. 食品科學. 1991(9)9 楊恒, 魯明芳, 鄭建仙, 新橙皮苷二氫查

10、爾酮制備工藝的研究j. 實驗研究, 中國食品添加劑10 歐陽振宇. 柚皮中部分有效成分的提取及二氫查爾酮的合成. 南昌大學碩士學位論文. 200811 戴啟廣, 陳國平, 王幸宜. 新型甜味劑二氫查爾酮衍生物j. 精細化工中間體. 2004, 34(3)12 楊金會, 孟麗聰. 二氫查爾酮類化合物的研究進展j. 寧夏工程技術(shù). 2007, 6(1)三、主要研究內(nèi)容和目標（包括研究方案和技術(shù)路線）1主要研究內(nèi)容：1）用橙皮苷合成新型甜味劑橙皮苷二氫查爾酮。2）探索橙皮苷的堿解，催化氫化的合成新式甜味劑橙皮苷的二氫查爾酮的工藝合成條件。3）如何優(yōu)化工藝條件提高合成橙皮苷二氫查爾酮的產(chǎn)率，并且通過核

11、磁，紅外等手段對產(chǎn)品進行結(jié)構(gòu)表征，再使用紫外、色譜分析儀來分析其結(jié)構(gòu)組成。4）優(yōu)化過程：根據(jù)化學動力學因素設(shè)計反應(yīng)裝置，5）技術(shù)路線：堿解加氫分析表征堿解條件研究催化劑選擇加氫條件研究成分分析結(jié)構(gòu)表征 2目標1）在最佳外界反應(yīng)條件下提高反應(yīng)的速率，達到生產(chǎn)要求，提高工廠的生產(chǎn)效率；2）尋找到最佳氫加成催化劑，設(shè)計出合理的反應(yīng)爐，使目的產(chǎn)物的產(chǎn)率不低于80%；3）發(fā)表一篇高水平的研究論文或者申請一項國家專利。四、研究計劃和進度1.總體分析（2013年5月-2013年9月） 確定反應(yīng)的機理、過程以及反應(yīng)必需的原料，對所得產(chǎn)物的要求。2.初步確定反應(yīng)（2013年9月-2013年12月） 初步得出達到

12、要求的產(chǎn)物，大致確定反應(yīng)所需的條件（溫度、壓力、催化劑）。3.優(yōu)化反應(yīng)（2014年3月-2014年9月） 優(yōu)化反應(yīng)的反應(yīng)條件，使產(chǎn)速、產(chǎn)率及成本達到經(jīng)濟利潤的最大化。4.產(chǎn)品化（2014年9月-2014年12月） 選擇符合工廠產(chǎn)業(yè)化的反應(yīng)器原型，并進行測試。5.文檔撰寫和總結(jié)（2015年3月-2015年6月） 撰寫和整理相關(guān)文檔資料，進行項目總結(jié)和項目驗收。五、預(yù)期提供的成果及形式1. 提出一條符合廠方產(chǎn)品生產(chǎn)要求的橙皮苷二氫查爾酮合成工藝路線；2. 提交一份完整的研究報告；3. 發(fā)表一篇高水平的研究論文或申請一項國家發(fā)明專利。六、項目研究支撐條件1重慶大學化工學院擁有重慶市化工過程強化與反應(yīng)工程實驗室和重慶大學化工專業(yè)實驗室，具備實驗研究的儀器設(shè)備條件和分析檢測條件；2重慶大學化工學院與湖南鑫立生物科