大學(xué)課程-有機(jī)化學(xué)反應(yīng)總結(jié)ppt課件

1、烷 烴,CH3CH=CH2 CH2BrCH=CH2,h or 500oC,1、烷基的鹵代,Br2,有苯甲位、烯丙位時(shí)，優(yōu)先反應(yīng)；沒(méi)有時(shí)，級(jí)數(shù)高的H反應(yīng),烯 烴,醋酸,H2，Pd/C,1、順式加氫,2、反式加溴,3、馬氏規(guī)則：H+主要加到含氫多的碳上,CH3CH=CH2 + Br2(H2O) CH3-CH-CH2,HO,Br,過(guò)氧化物 或 光照,CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br,4、反馬氏加HBr,5、間接水合,異丙醇,6、 硼烷反馬氏加水,CH3 CH2CH2OH,CH3CH=CH2,B2H6,H2O2， HO,H2O,RCH2CHO,7、烯丙位鹵代,7、烯丙位鹵代,CH

2、3CO3H,8、烯烴環(huán)氧化,9、烯烴被KMnO4氧化,冷稀，中性或堿性KMnO4,KMnO4,CH3COOH,10、 烯烴臭氧化,CH3)2C=CH2,O3,H2O,Zn,CH3)2C=O + CH2O,炔 烴,1、 炔鈉與碳鏈增長(zhǎng),CH3CCNa + C2H5Br CH3CCC2H5 + NaBr,R-CC-R,Lindlar催化劑,順式加成,2、催化氫化,Lindlar催化劑 ：Pd-CaCO3/PbAc2、Pd-BaSO4/喹啉,R-CC-R,Na, NH3(l,反式加成,3、與鹵素加成,HCCH,Cl2,Cl2,FeCl3,FeCl3,CHCl2-CHCl2,CH2=CH-CH2-CC

3、H,CH2BrCHBr-CH2-CCH,Br2 (1mol,馬氏規(guī)則,4、與HX加成,5、與H2O加成,CHCH + HOCH3,CH2=CHOCH3,KOH,加熱，加壓,6、與甲醇加成,7氧化反應(yīng),RCOOH + RCOOH,KMnO4,二 烯 烴,1、加成反應(yīng),1, 2加成,1, 4加成,2、狄爾斯-阿爾德反應(yīng),脂 環(huán) 烴,小環(huán)環(huán)烷烴(n=3，4,活潑，易開(kāi)環(huán),1、催化加氫時(shí)，氫總是從不含取代基的一端加入，如,2、與HX/X2加成時(shí)，在含氫最多與含氫最少的位置斷鍵,Br2,CH3CHBrCH2CH2Br,H總是加在含氫多的碳原子上（馬氏規(guī)則,3、取代反應(yīng),4、環(huán)烷烴常溫下與不與高錳酸鉀、臭

4、氧反應(yīng),5、環(huán)烯烴反應(yīng)（等同于烯烴的反應(yīng),苯 環(huán),1、苯環(huán)鹵代、硝化,2、占位反應(yīng),3、 傅-克烷基化反應(yīng),C6H6 + CH2=CH2,AlCl3,C6H5CH2CH3,C6H6 + CH3CH2OH,C6H5CH2CH3,H2SO4,CH3CH2CH2Cl,AlCl3,4、傅-克酰基化反應(yīng),5、合成直鏈烷基苯,6、氯甲基化反應(yīng),HCHO，HCl(濃,ZnCl2 60 oC,7、側(cè)鏈烴基的氧化,多 環(huán) 芳 烴,X2,1、取代反應(yīng),2、取代反應(yīng),3、氧化,1,4-萘醌,鹵 代 烴,1、取代,XCl，Br,例,醇解,R-X為一級(jí)鹵代烴 （仲、叔鹵代烷主要發(fā)生消除反應(yīng)生成烯烴,腈解,R-X + N

5、aCN R-CN,醇,例1：關(guān)于CH3CH2OC(CH3)3 合成路線(xiàn)的選擇,叔鹵代烷主要發(fā)生消除,例2：關(guān)于苯甲醚合成路線(xiàn)的選擇,鹵苯中C-Cl很穩(wěn)定,例,與AgNO3醇溶液反應(yīng),2、消去反應(yīng),一般來(lái)說(shuō)，H從含H少的碳原子上脫去,反式消除,優(yōu)先得共軛烯烴,鄰二、偕二鹵代烷得到炔烴,CH2CHCHCH2,3、與金屬鈉反應(yīng),2Na,2,醇、醚、酚,1. 醇與鹵化磷、氯化亞砜反應(yīng),3ROH + PBr3 3RBr + H3PO4,ROH + PX5 RX + HX + POX3,2CH3OH +2 HOSO2OH (硫酸,2 CH3OSO2OH,CH3OSO2OCH3,硫酸二甲酯,減壓蒸餾,H2S

6、O4,2、硫酸二甲酯,3、消去反應(yīng),75% H2SO4,用氧化鋁作脫水時(shí)，一般不發(fā)生重排,360 OC,140 OC,4、PCC氧化,氯鉻酸吡啶,5、環(huán)氧乙烷,環(huán)氧乙烷是張力很大的環(huán), 因此化學(xué)性質(zhì)較活潑。發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng),6. 鹵代,7、酚與酸酐或酰氯反應(yīng),或者用：CH3COCl,酚比芳烴容易進(jìn)行傅-克反應(yīng)。且以對(duì)位產(chǎn)物為主,8、烷基化和?；磻?yīng),8. 酚的氧化反應(yīng),醛、酮,1. 加HCN,羥基腈,2、與炔化鈉加成,3、與氨及其衍生物加成,亞胺,4 醛酮的-H鹵代,單鹵代,Br2,H2O,也可寫(xiě)成：NaOX,完全鹵代,CH3CHO,HCCl3 + HCOONa,Cl2/NaOH,鹵仿反應(yīng),Br

7、2/NaOH,5、羥醛縮合反應(yīng),6、還原成醇,7. 還原成亞甲基-CH2,NH2-NH2, NaOH (HOCH2CH2)2O,8. 歧化反應(yīng),不含-H 的醛在濃堿下歧化,HCHO,HCOO,甲醛總是被氧化,羧酸及其衍生物,1、 酰鹵的生成,2、酸酐的生成,高沸點(diǎn)的羧酸酐常用乙酸酐作脫水劑,乙酸酐,混合酸酐：酰鹵與羧酸鹽一起共熱制備,某些二元酸，只需加熱即可分子內(nèi)脫水生成五元環(huán)或六元環(huán) 的酸酐。如,3、酯的生成,4、 酰胺的生成,5、脫羧反應(yīng)（失去CO2,a、羧酸的-碳上連有較強(qiáng)吸電基時(shí)，易脫羧,b、 -位為羰基時(shí)，易脫羧,6. -氫的鹵代反應(yīng),羧基鹵代一般要在少量紅磷存在下進(jìn)行,BrCH2C

8、OOH,CH3COOH,7、脫水反應(yīng),羥基酸: 生成六元環(huán)交酯,羥基酸: 生成，-不飽和羧酸,或-羥基酸: 五元或六元環(huán)內(nèi)酯,8、水解,9、酰氯、酸酐都是常用的?；噭?10、羧基的還原反應(yīng),11、金屬氫化物 (LiAlH4 )還原羧酸衍生物,RCOCl,1) LiAlH4,2) H3O,RCH2OH,12、還原反應(yīng),1）催化氫化,2）羅森門(mén)德還原法,13、 Hofmann降解反應(yīng),有機(jī)含氮化合物,1、 硝基還原,2. 硝基對(duì)芳鹵的影響,NO2使鄰、對(duì)位Cl的反應(yīng)活性增大,3、胺的制備方法,4、季銨鹽和季銨堿,AgOH,主要產(chǎn)物：取代基少的烯烴,5. 水解,腈類(lèi)化合物在酸或堿催化下很容易水解成羧酸,6. 加氫還原,腈通過(guò)催化加氫、LiAlH4還原等可以制備伯胺,R-NH2,7、重氮基被鹵素，氰基取代的反應(yīng),1) 還原反應(yīng),8、 保留氮