有機(jī)化學(xué)第三版答案南開大學(xué)出版社第4章.ppt

1、1,習(xí)題與解答,第四章 炔烴與二烯烴,2,1、下列化合物中哪些是共軛化合物？哪些是 有順反異構(gòu)體？試畫出它們順反異構(gòu)體的 構(gòu)型式并命名。 CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2 (2) CH3CH=CHCH2CCH (3) CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3 (4) (CH3)2C=CHCCCH3,3,（1）無共軛、有順反,順-1，6-庚二烯,反-1，6-辛二烯,（2）無共軛、有順反,順-4-已烯-1-炔,反-4-已烯-1-炔,4,（3）有共軛、有順反,5,（4）有共軛、無順反,2-甲基-2-已烯-4-炔,2、下列化合物和1摩爾溴反應(yīng)生成的主要產(chǎn)物是 什么？,6,7,3、寫出下列化合物

2、的構(gòu)造式或命名：,8,4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔,（2,4）-3-t-butyl-2,4-hexadiene,9,4、用反應(yīng)式表示1-丁炔與下列試劑的反應(yīng)：,（1）1molH2，Ni；,（2）2molH2，Ni,(3) 1molBr2,H2, 1mol,CH3CH2CH = CH2,10,(4) 2molBr2,1mol HCl,（6）2mol HCl,11,（7）H2O，Hg2+，H+,（8）Ag（NH3）2+OH-,（9） NaNH2,（10）（9）的產(chǎn)物+C2H5Br,12,（11）O3，然后水解,（12）熱的KMnO4水溶液,5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔進(jìn)行4題中的

3、反應(yīng)， 如果有反應(yīng)，寫出反應(yīng)式。 （1）1molH2，Ni；,13,（2）2molH2，Ni；,( 3 ) 1molBr2,15 55% 45% 60 10% 90%,(4) 2molBr2,14,(5) 1mol HCl,20 75-80% 20-25% 20 25% 75%,(6) 2mol HCl,15,(11) O3,然后水解,（12）熱的KMnO4水溶液,(7)、(8)、(9)、(10)都不反應(yīng)。,16,6、(1) 乙炔的氫化熱（轉(zhuǎn)變成乙烷）為314 KJ/mol。 乙烯的氫化熱為137 KJ/mol。計算乙炔氫化 到乙烯的H。,解：,H=314-137=177 KJ/mol,17,

4、解：由于：乙炔乙烯 H=177 KJ/mol 乙烯乙烷 H=137 KJ/mol 所以烯烴相對于烷烴比炔烴相對于烯烴 更穩(wěn)定.預(yù)期（CH3）加到乙炔上更快。,、試比較炔烴相對于烯烴的穩(wěn)定性與烯烴相對 于烷烴的穩(wěn)定性。僅以此預(yù)期甲基自由基 (CH3)加到乙炔上比加到乙烯上是快還是慢？,18,解：由于,穩(wěn)定性：ab 所以自由基的穩(wěn)定性因素更加重要（參教材P32）。,(3)、已知(CH3)加到乙炔上比加到乙烯上慢，試問 這里的穩(wěn)定性和自由基的穩(wěn)定性二者中哪一 個因素更加重要？,10自由基（a）,乙烯型自由基（b）,19,7、(1) 寫出下列化合物的共振式：,(2) 寫出b與溴化氫加成的主要產(chǎn)物：,2

5、0,8、有一烴(A),相對分子量為811，能使Br2/CCl4 溶液褪色，但不與(Ag(NH3)2+作用，經(jīng)臭氧化 還原水解生成 及 ，問A 是 哪一個烴？,答：由分子量推測其分子式為C6H10 （M=82） A：,21,9、試推測和臭氧分解時，生成下列化合物的不飽 和烴（非芳烴）的可能結(jié)構(gòu)。,（1）只產(chǎn)生,22,10、根據(jù)沸點(diǎn)一個未知物可能是下面四種化合 物中的一種。 正戊烷 ， 36； 2-戊烯 ，36 ； 1-戊炔， 40； 1，3戊二烯， 42。 試設(shè)計一個系統(tǒng)的化學(xué)檢驗(yàn)方法來確定該 未知物。,或,23,正戊烷 1-戊炔 2-戊烯 1,3_戊二烯, 褪色 褪色 褪色,白 ,褪色 褪色CO2,鑒別化合物要遵循的基本原則是：方法簡便，現(xiàn)象明顯。具體方式寫反應(yīng)流程圖、列表格或文字?jǐn)⑹龆伎梢浴?24,11、完成下列轉(zhuǎn)換：,25,26,12、(1) 當(dāng)1-辛烯和N-溴代丁二酰亞胺作用時，不 僅得到3-溴-1-辛烯，也得到1-溴-2-辛烯。 對此你如何解釋？,27,NBS 溴代反應(yīng)的歷程：,28,（奪取碳上的H）,生成烯丙基自由基,29,1-