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有機(jī)物的不飽和度 一 不飽和度的概念 不飽和度又稱缺氫指數(shù) 即有機(jī)物分子與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較 每減少2個氫原子 則有機(jī)物的不飽和度增加1 用 表示 標(biāo)準(zhǔn) 烷烴 0 二 不飽和度的計算方法 1 根據(jù)有機(jī)物的分子式計算 1 若有機(jī)物的化學(xué)式為CxHy則 2 若有機(jī)物為含氧化合物 因?yàn)檠鯙槎r C O與C C等效 所以在進(jìn)行不飽和度的計算時可不考慮氧原子 如CH2 CH2 C2H4O C2H4O2的 為1 3 若有機(jī)物為含氮化合物 設(shè)化學(xué)式為CxHyNz 由于 H NH2都是一價在與碳原子連接 故分子式等效為CxHy z 4 有機(jī)物分子中的鹵素原子做取代基 可視作氫原子計算 如 C2H3Cl的不飽和度為1 其他基團(tuán)如 NO2 NH2 SO3H等都視為氫原子 5 碳的同素異形體 可將它視作氫原子數(shù)為0的烴 1 計算下列分子的不飽和度 C2H6 C3H6 C2H2 C3H4 C6H6 C8H8 012245 2 計算下列分子的不飽和度 C5H6Cl2C3H8O3C3H9N 2 0 練習(xí) 實(shí)踐 0 3 試總結(jié)不飽和度 與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 1 0 分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu) 烷烴和烷基的 0 2 1 分子中有一個雙鍵或一個環(huán) 3 若 2 說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵 或一個雙鍵和一個環(huán) 或兩個環(huán) 余此類推 4 若 4 說明分子中很可能有苯環(huán) 練習(xí) 實(shí)踐 1 非立體平面有機(jī)物分子 2 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)計算 a CH C CH CH2 b c d 計算方法 雙鍵數(shù) 三鍵數(shù) 2 環(huán)數(shù) 注意 環(huán)數(shù)等于將環(huán)狀分子剪成開鏈分子時 剪開碳碳鍵的次數(shù) 3 4 10 7 C4H4 C6H6 C8H8 C10H10 3 4 5 6 面數(shù) 1 2 立體封閉有機(jī)物分子 1 應(yīng)用不飽和度求物質(zhì)的化學(xué)式 三 不飽和度 的應(yīng)用 例題 某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)如圖所示 回答問題 1 該有機(jī)物的分子式為 2 1mol該有機(jī)物與H2加成時最多可與molH2加成 C17H12O6 7 2 推斷有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu) 1 科學(xué)家1995年合成了一種分子式為C200H200的烴 含多個碳碳叁鍵 問 其分子中含 C C 最多有 個A49B50C51D不能確定 B 2 2004上海22 某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2 它的分子 除苯環(huán)外不含其它環(huán) 中不可能有 A 兩個羥基B 一個醛基C 兩個醛基D 一個羧基 D 例1 人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞便物 歷經(jīng)30多年時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成 它們的結(jié)構(gòu)可表示如下 括號內(nèi)表示 的結(jié)構(gòu)簡式 以上四種信息素中 互為同分異構(gòu)體的是 3 判斷和書寫同分異構(gòu)體 和 和 和 和 c 例2樟腦是白色易升華的白色固體 有強(qiáng)烈樟木氣味 用作防蛀劑 其分子式為 結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示 則在給出的下列有機(jī)物中與樟腦為同分異構(gòu)體有 寫出它們的序號 A B D 例3 人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程 由于苯的含碳量與乙炔相同 人們認(rèn)為它是一種不飽和烴 寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式 解析 C6H6的不飽和度為4 其鏈狀結(jié)構(gòu)中不飽和鍵可能有兩種 C C C C 要滿足4個不飽和度 兩種不飽和鍵的組合方式有三種 2個C C鍵 1個C C鍵2個C C鍵 例4 寫出C3H6O2的所有鏈狀穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 課堂鞏固 1 分子式為C5H7Cl的有機(jī)物 其結(jié)構(gòu)不可能是 A 含有兩個雙鍵的直鏈有機(jī)物B 只含有一個雙鍵的直鏈有機(jī)物C 含有一個雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D 含有一個三鍵的直鏈有機(jī)物 B 2 己知維生素A的鍵線式如下圖 關(guān)于它的敘述正確的是 A維生素A的分子式為C20H30OB維生素A是一種易溶于水的醇C維生素A屬于芳香烴D1mol維生素A在催化劑作用下最多可5molH2加成 AD 3 某烴的組成為C15H24 分子結(jié)構(gòu)非常對稱 有關(guān)實(shí)驗(yàn)證實(shí)該烴中僅存在三種
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