高一化學(xué)必修二有機(jī)物復(fù)習(xí)教案.doc

高一有機(jī)物復(fù)習(xí)教案一、有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、醋酸（16.6以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；其余為液體 2、氣味：無(wú)味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級(jí)酯；3、密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4 硝基苯。4、水溶性：不溶： 烴. 鹵代烴.高級(jí)脂肪酸、高級(jí)醇醇醛 酯、烴易溶：低級(jí)醇.醛酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。二、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴 A) 官能團(tuán)：無(wú) ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為10928，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。 C) 化學(xué)性質(zhì)： 取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下） ， ，.。 燃燒 熱裂解 (2)烯烴： A) 官能團(tuán)： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。 C) 化學(xué)性質(zhì)： 加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等） 加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴） 氧化反應(yīng) 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (3)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n-6(n6)；代表物： B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。 C)化學(xué)性質(zhì)： 取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等） 加成反應(yīng)（與H2、Cl2等） 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (4)醇類： A) 官能團(tuán)：-OH（醇羥基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。 C) 化學(xué)性質(zhì)： 羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng) 跟氫鹵酸的反應(yīng) 催化氧化（-H） 酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸） (5)羧酸 A) 官能團(tuán)： (或-COOH)；代表物：CH3COOH B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。 C) 化學(xué)性質(zhì)： 具有無(wú)機(jī)酸的通性 酯化反應(yīng) (7)酯類 A) 官能團(tuán)： （或-COOR）（R為烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類似 C) 化學(xué)性質(zhì)： 水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (1)單糖 A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6） B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮 C) 化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ；具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。 (2)二糖 A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11） B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基。 C) 化學(xué)性質(zhì)： 蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。 水解反應(yīng) (3)多糖 A) 代表物：淀粉、纖維素 (C6H10O5)n B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。 C) 化學(xué)性質(zhì)： 淀粉遇碘變藍(lán)。 水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖） 在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種-氨基酸。 （4)油脂 A)組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。 B) 代表物： 油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯： C) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為： R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。 D) 化學(xué)性質(zhì)： 氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。 水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 (1)醇的催化氧化反應(yīng) 說明：若醇沒有-H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。 (2)酯化反應(yīng) 說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定 (1)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑 (2)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律 若平均式量小于26，則一定有CH4 平均分子組成中，l n(C) 2，則一定有CH4。 平均分子組成中，2 n(H) 4，則一定有C2H2。有機(jī)物化學(xué)式的確定方法一，單位物質(zhì)的量法根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（分子量）和有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推算出1 mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定分子中各原子個(gè)數(shù)，最后確定有機(jī)物分子式?！纠?】某化合物由碳、氫兩種元素組成，其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物的質(zhì)量為14g，求此化合物的分子式.解析：此烴的摩爾質(zhì)量為Mr=14g=28g/mol1 mol 此烴中碳原子和氫原子的物質(zhì)的量分別為：n(C)=28g85.7%12g/mol=2mol n(H)=28g14.3%1g/mol=4mol所以1mol此烴中含2 molC和4molH 即此烴的分子式為C2H4二，最簡(jiǎn)式法根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)之比（最簡(jiǎn)式），然后結(jié)合該有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（或分子量）求有機(jī)物的分子式?！纠?】另解：由題意可知：C和H的個(gè)數(shù)比為 ：=1：2所以此烴的最簡(jiǎn)式為CH2，設(shè)該有機(jī)物的分子式為（CH2）n 由前面求得此烴的分子量為28可知14 n=28 n=2 即此烴的分子式為C2H4。三，燃燒通式法根據(jù)有機(jī)物完全燃燒反應(yīng)的通式及反應(yīng)物和生成物的質(zhì)量或物質(zhì)的量或體積關(guān)系利用原子個(gè)數(shù)守恒來(lái)求出1 mol有機(jī)物所含C、H、O原子的物質(zhì)的量從而求出分子式。如烴和烴的含氧衍生物的通式可設(shè)為CxHyOz(Z=0為烴)，燃燒通式為CxHyOz+（x+y/4z/2）O2 xCO2+y/2H2O【例2】某有機(jī)物0.6g完全燃燒后生成448mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.36g水。已知該物質(zhì)的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30,求有機(jī)物的分子式。解析：該有機(jī)物的分子量為302=600.6g該有機(jī)物的物質(zhì)的量為 = 0.01 mol n(CO2)= =0.02mol n(H2O)= =0.02mol由原子個(gè)數(shù)守恒可知n(C)=n(CO2)=0.02mol，n(H )=2n(H2O)=0.04mol0.6g該有機(jī)物中m(c)= M(C) n() =12 g/mol0.02mol =0.24gm(H)= M(H) n(H) = 1 g/mol0.04mol=0.04g m(O) = 0.6g0.24g0.04g=0.32gCxHyOz +（x+y/4z/2）O2 x CO2 + y/2H2O 1 x y/2 0.01 mol 0.02 mol 0.02 molx=0.02 mol1/0.01 mol=2 y=0.02 mol4/0.01 mol=4 z=0.32g16g/mol0.01 mol =2 所以該有機(jī)物的分子式為C2H4O2四，平均值法 根據(jù)有機(jī)混合物中的平均碳原子數(shù)或氫原子數(shù)確定混合物的組成。 平均值的特征為： C小C大 H小H大 【例3】某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成，取0.1 mol 該混合氣態(tài)烴完全燃燒后得4.48LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和3.6gH2O則這兩種氣體可能是（ ）ACH4和C3H8 BCH4和C3H4 CC2H4和C3H4 DC2H2和C2H6解析：由題意可知0.1 mol 該混合氣態(tài)烴含碳原子的物質(zhì)的量為：n(c) = n(CO2) = = 0.2 mol 含氫原子的物質(zhì)的量n(H) = 2n(H2O) =2= 0.4 mol即1 mol該混合氣態(tài)烴含碳原子的物質(zhì)的量n(C) =2 mol n(H) = 4mol該混合氣態(tài)烴的平均分子式為C2H4，根據(jù)平均值的特征可知選BD。五，商余通式法（適用于烴類分子式的求法） 根據(jù)烷烴（CnH2n+2），烯烴和環(huán)烷烴（CnH2n），炔烴和二烯烴（CnH2n2），苯和苯的同系物（CnH2n6）的通式可以看出這些烴類物質(zhì)的分子中都有一個(gè)共同的部分為CnH2n，這部分的式量為14n，因此用烴的分子量除以14就可以得到分子所含碳原子數(shù)即n值，再根據(jù)余數(shù)就可以求得烴的分子式。其規(guī)律為： Mr/14能除盡，可推知為烯烴或環(huán)烷烴 Mr/14余數(shù)為2，可推知為烷烴 Mr/14差2可推知二烯烴或炔烴 Mr/14差6可推知為苯或苯的同系物【例4】某烴的相對(duì)分子量為106，求該烴的分子式。解析：106/14差6能除盡即（106+6）/14=8所以該烴的分子式為C8H10六，區(qū)間法 根據(jù)有機(jī)物燃燒耗O2量的上下限值及有機(jī)物通式列出不等式進(jìn)行求解確定其分子式?！纠?】常溫下，在密閉容器中混有2ml氣態(tài)烷烴和13mlO2，點(diǎn)燃爆炸，生成的只是氣態(tài)產(chǎn)物，除去CO2和H2O后，又在剩余物中加入6mlO2，再進(jìn)行爆炸重新得到的也只是氣態(tài)產(chǎn)物，除得到CO2外，還剩余O2，試確定該烴的分子式。解析：設(shè)烷烴的分子式為CnH2n+2，1ml完全燃燒時(shí)耗O2為（3n+1）/2ml,2ml完全燃燒時(shí)耗O2為（3n+1）ml。由題意可知133n+113+6即4n6 所以n =5 分子式為C5H12七，討論法當(dāng)反應(yīng)物的相對(duì)用量不確定或條件不足時(shí)應(yīng)根據(jù)有機(jī)物的狀態(tài)或分子式中碳原子或氫原子數(shù)為正整數(shù)等這些條件來(lái)討論有機(jī)物的分子式?！纠?】嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子中含碳71.58%，氫6.67%，氮4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡相對(duì)分子質(zhì)量不超過300，試求嗎啡的分子式解析：該題初看起來(lái)?xiàng)l件不足無(wú)從下手，但仔細(xì)分析題意就會(huì)發(fā)現(xiàn)嗎啡的分子量不超過300，氮原子的百分含量最小，原子個(gè)數(shù)最少。根據(jù)有機(jī)物中原子個(gè)數(shù)為正整數(shù)的特點(diǎn)，不妨先設(shè)嗎啡分子中氮原子數(shù)為1，由題意可知嗎啡的分子量為：14/4.91% = 285 4,燃燒前后體積增大,V=若y4,燃燒前后體積減少,V=2.氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒后恢復(fù)到常溫常壓時(shí)氣體體積的變化直接用烴類物質(zhì)燃燒的通式通過差量法確定即可。例9.120時(shí),1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復(fù)到原來(lái)的溫度，壓強(qiáng)體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是(A)1 (B)2 (C)3 (D)4解析：要使反應(yīng)前后壓強(qiáng)體積不變，只要?dú)湓觽€(gè)數(shù)可以等于4并保證能使1體積該烴能在4體積氧氣里完全燃燒即可答案：D例11.兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時(shí)1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6答案：B、D3.液態(tài)有機(jī)物(大多數(shù)烴的衍生物及碳原子數(shù)大于4的烴)的燃燒,如果燃燒后水為液態(tài),則燃燒前后氣體體積的變化為：氫原子的耗氧量減去有機(jī)物本身提供的氧原子數(shù)的。例10：取3.40只含羥基、不含其他官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醇,置于5.00L的氧氣中,經(jīng)點(diǎn)燃,醇完全燃燒.反應(yīng)后氣體體積減少0.560L ,將氣體經(jīng)CaO吸收,體積又減少2.8L(所有體積均在標(biāo)況下測(cè)定)。 則：3.4醇中C、H、O的物質(zhì)的量分別為:C_； H_； O_；該醇中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為_。 解析：設(shè)3.40醇中含H、O原子的物質(zhì)的量分別為x和y 則: x+16y=3.40-2.80L/22.4Lmol-112mol-1 .方程 x/4 -y/2 =0.560L/22.4Lmol-1 .方程 、聯(lián)解可得:x=0.300mol y=0.100mol 進(jìn)而求得原子個(gè)數(shù)比。 答案：C. 0.125 mol、H. 0.300 mol、O.0.100 mol；該醇中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為 5124五.一定量的有機(jī)物完全燃燒,生成的CO2和消耗的O2的物質(zhì)的量之比一定時(shí)：1.生成的CO2的物質(zhì)的量小于消耗的O2的物質(zhì)的量的情況例11.某有機(jī)物的蒸氣完全燃燒時(shí)，需要三倍于其體積的O2，產(chǎn)生二倍于其體積的CO2，則該有機(jī)物可能是(體積在同溫同壓下測(cè)定) AC2H4 BC2H5OH CCH3CHO DCH3COOH解析：產(chǎn)生的CO2與耗氧量的體積比為2：3，設(shè)該有機(jī)物為1mol,則含2mol的C原子，完全燃燒時(shí)只能消耗2mol的氧氣，剩余的1mol氧氣必須由氫原子消耗，所以氫原子為4mol,即該有機(jī)物可以是A，從耗氧量相當(dāng)?shù)脑瓌t可知B也正確。答案為A、B。 2.生成的CO2的物質(zhì)的量等于消耗的O2的物質(zhì)的量的情況 符合通式Cn(H2O)m 3.生成的CO2的物質(zhì)的量小于消耗的O2的物質(zhì)的量的情況 若CO2和O2體積比為43 ,其通式為(C2O)n (H2O)m。 若CO2和O2體積比為21 ，其通式為(CO)n (H2O)m。例12.有xL乙烯和乙炔的混合氣體，完全燃燒需要相同狀態(tài)下氧氣yL，則混合氣體中乙烯和乙炔的體積比為（ ） A B C D例13.某有機(jī)物X燃燒時(shí)生成CO2和H2O,1 mol X完全燃燒時(shí)消耗O2 3 mol. （1）試寫出X可能的分子式(三種)： 。 （2）若X不跟鈉和氫氧化鈉反應(yīng),0.1 mol X與足量銀氨溶液反應(yīng)生成43.2 g銀,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 .答案：1、C 2、（1）C2H4、 C2H6O、 C3H4O2 （2）OHCCH2CHO四同分異構(gòu)體的書寫一、中學(xué)化學(xué)中同分異構(gòu)體主要掌握四種： CH3 碳干異構(gòu)：由于C原子空間排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)不同而引起的。如：HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；這樣的異構(gòu)主要有：烯烴和環(huán)烷烴；炔烴和二烯烴；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。順反異構(gòu)：高中僅烯烴中可能存在，且C=C同一碳原子所連的兩個(gè)基團(tuán)要不同。二、烷烴的同分異構(gòu)體書寫回顧 以C7H16為例：1、先寫最長(zhǎng)的碳鏈： C -C -C -C -C -C -C2、減少1個(gè)C，依次加在第、 .個(gè)C上（不超過中線）： C-C-C-C-C-C3、減少2個(gè)C：1）組成一個(gè)-C2H5，從第3個(gè)C加起（不超過中線）： C-C-C-C-C2）分為兩個(gè)-CH3a）兩個(gè)-CH3在同一碳原子上（不超過中線）： C-C-C-C-C C-C-C-C-Cb) 兩個(gè)-CH3在不同的碳原子上： C-C-C-C-C C-C-C-C-C三、同分異構(gòu)體的書寫技巧1、 一鹵代烴種數(shù)與烴的質(zhì)子峰個(gè)數(shù)、化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的種數(shù)的關(guān)系 例1某烴的分子式為C5H12，核磁共振氫譜圖中顯示三個(gè)質(zhì)子峰，該烴的一氯代物有 種。 解析寫出C5H12的各種同分異構(gòu)體進(jìn)行分析，結(jié)果如下表：同分異構(gòu)體質(zhì)子峰數(shù)一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CH3)411【小結(jié)】（1）烴的一鹵代物種數(shù) = 質(zhì)子峰數(shù) = 化學(xué)環(huán)境不同的H原子種數(shù)（2）分子結(jié)構(gòu)越對(duì)稱，一鹵代物越少，分子結(jié)構(gòu)越不對(duì)稱，一鹵代物越多。練習(xí) 某有機(jī)物A的分子式為C8H8O，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，試寫出A的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、 丁基異構(gòu)的應(yīng)用 （1）寫出丁基的四種同分異構(gòu)體： CH3CH2CH2CH2- （2）寫出分子式為C5H10O的醛的各種同分異構(gòu)體并命名：CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式為C5H12O的醇有 種能被紅熱的CuO氧化成醛？3、將殘基拚成分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的技巧例3某烴的分子結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)CH3-、二個(gè)-CH2-、一個(gè)-CH-，寫出該烴可能的分子結(jié)構(gòu)并命名。第一步：找中心基(支鏈最多的基)： 第二步：找終端基( - R) 構(gòu)造分子骨架： -CH3 （3個(gè)）第三步：將中間基插入：2個(gè)-