人教版選修5 第四章第二節(jié)　糖類 學案 (1).doc

第二節(jié)糖類【學習目標】1、了解糖類的組成和分類以及糖類在工農業(yè)生產和社會生活中的廣泛方法應用和重要意義；2、掌握糖類中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素的組成和主要性質，它們之間的相互轉化關系以及與烴的衍生物的關系。【要點梳理】要點一、糖類的組成和分類 1糖類的組成。 (1)糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機化合物，大多數糖類的分子組成可用通式cm(h2o)n來表示(m、n可以相同，也可以不同)。 注意：對糖類的通式的理解應注意兩點： 該通式只表明糖類由c、h、o三種元素組成，并未反映糖類的結構特點。 有些屬于糖類的物質不符合該通式，如脫氧核糖c5h10o4；而有些符合該通式的物質卻不屬于糖類。如乙酸ch3cooh、乳酸。 (2)從結構上看，糖類可定義為多羥基醛或多羥基酮，以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的化合物。 2糖類的分類。 (1)根據能否水解以及水解后的產物，糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。 單糖是不能水解的糖，一般為多羥基醛或多羥基酮，如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。 低聚糖是1 mol糖水解后能產生2 mol10 mol單糖的糖類。其中以二糖最為重要，常見的二糖有麥芽糖、蔗糖和乳糖等。 多糖是1 mol糖水解后能產生很多摩爾單糖的糖類。如淀粉、纖維素等。多糖屬于天然高分子化合物。 (2)單糖、低聚糖、多糖之間的相互轉化關系為： (3)糖類是綠色植物光合作用的產物，是一切生命體維持生命活動所需能量的主要來源。要點二、糖類的結構和性質 1葡萄糖的結構、性質和用途。 葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，主要存在于葡萄及其他帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，動物的血液、腦脊液和淋巴液中。 (1)分子結構。 葡萄糖的分子式為c6h12o6，結構簡式為ch2oh(choh)4cho。它是一種多羥基醛。 (2)物理性質。 葡萄糖是無色晶體，熔點為146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。 (3)化學性質。 葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應。 氧化反應。 a燃燒。 c6h12o6(s)+6o2(g)6co2(g)+6h2o(1) h=2804kjmol1 b被銀氨溶液或新制的cu(oh)2氧化。 ch2oh(choh)4cho+2ag(nh3)2ohch2oh(choh)4coonh4+2ag+3nh3+h2o ch2oh(choh)4cho+2cu(oh)2ch2oh(choh)4cooh+cu2o+2h2o 加成反應。 ch2oh(choh)4cho+h2ch2oh(choh)4ch2oh(己六醇)酯化反應。 特別提示：葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應。 (4)主要用途。 葡萄糖用于糖果制造業(yè)，還可用于醫(yī)藥工業(yè)。 2果糖簡介。 (1)果糖是最甜的糖，廣泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量較高。 (2)果糖的分子式為c6h12o6，結構簡式為，它是一種多羥基酮。果糖與葡萄糖互為同分異構體。 (3)純凈的果糖為無色晶體，熔點為103105，它不易結晶，通常為黏稠性液體，易溶于水、乙醇和乙醚。果糖是最甜的糖。 (4)果糖分子中含有酮基和醇羥基，能發(fā)生加成、酯化反應。 3蔗糖與麥芽糖。 蔗糖與麥芽糖都是重要的二糖，蔗糖為白色晶體，麥芽糖為無色晶體，兩者都易溶于水，都有甜味。 蔗糖與麥芽糖的比較蔗糖麥芽糖相似點組成相同，化學式均為c12h22o11，互為同分異構體都屬于二糖，每摩爾水解后生成兩摩爾單糖水解產物都能發(fā)生銀鏡反應，都能還原新制cu(oh)2都具有甜味(蔗糖更甜)不同點官能團不含醛基(非還原性糖)含有醛基(還原性糖)化學性質不能發(fā)生銀鏡反應，也不能還原新制cu(oh)2能發(fā)生銀鏡反應，能還原新制cu(oh)2水解產物葡萄糖和果糖各半僅有葡萄糖來源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解產物用途甜味食物、制紅糖、白糖等甜味食物、制飴糖4淀粉與纖維素。 淀粉和纖維素是最重要的多糖。兩者具有相同的分子通式(c6h10o5)n。它們都是由許多個單糖單元(c6h10o5)構成的天然高分子化合物。但由于n值不同，兩者不是同分異構體關系，又由于結構不同，兩者也不是同系物關系。 (1)淀粉與纖維素的比較名稱淀粉纖維素存在存在于植物種子、塊根、谷類等中存在于棉花、木材等中通式(c6h10o5)n(c6h10o5)n結構特點由幾百個到幾千個單糖單元構成的高分子化合物由比淀粉更多的單糠單元構成的高分子化合物物理性質白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于熱水，無甜味白色、無嗅、無味的物質，不溶于水，無甜味化學性質加碘水淀粉與碘作用呈現藍色纖維素與碘不作用，不變藍，可用于鑒別淀粉和纖維素水解在淀粉酶作用下水解成麥芽糖，在無機酸作用下水解成葡萄糖在無機酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困難酯化不能發(fā)生酯化反應生成火棉、膠棉和醋醞纖維用途作工業(yè)原料，制取葡萄糖、酒精等可用于紡織工業(yè)、造紙工業(yè)，制硝酸纖維、醋酸纖維和黏膠纖維等 (2)淀粉和纖維素的主要化學性質。 都無還原性。 淀粉和纖維素都不能被銀氨溶液或新制的cu(oh)2氧化，因而都沒有還原性。 都能水解，其水解的最終產物都是葡萄糖，但纖維素比淀粉更難水解。 (c6h10o5)n +nh2onc6h12o6 (淀粉或纖維素) (葡萄糖) 淀粉遇碘單質變藍色，纖維素遇碘單質不變色，因此可用碘單質來鑒定淀粉的存在或區(qū)分淀粉和纖維素。 纖維素分子的每個單糖單元有3個醇羥基，其分子通式可表示為c6h7o2(oh)3n，能表現出醇的性質。如能與hno3、ch3cooh等發(fā)生酯化反應。 要點三、糖類之間的相互轉化關系 注：c6h12o62c2h5oh+2co2。【典型例題】類型一：糖類的結構和性質 例1 美國科學家最近發(fā)明了利用眼淚來檢測糖尿病的裝置，其原理是利用氯金酸鈉（naaucl4）溶液與眼淚中的葡萄糖反應生成納米金單質顆粒（直徑為20nm-60nm），下列說法中錯誤的是( ) a葡萄糖具有還原性 b葡萄糖的結構簡式為ch2oh(choh)4cho c檢測時naaucl4發(fā)生氧化反應 d納米金單質顆粒分散在水中所得的分散系能產生丁達爾效應【思路點撥】葡萄糖的官能團是醛基，醛基具有還原性?！敬鸢浮縞 【解析】a項葡萄糖中含有醛基，醛基具有還原性，故a正確；b項葡萄糖的結構簡式為ch2oh-choh-choh-choh-choh-cho，故b正確；c項氯金酸鈉變?yōu)榻鸹蟽r降低，發(fā)生還原反應，故c錯誤；d納米金單質顆粒直徑為20nm-60nm，分散在水中所得的分散系為膠體，故d正確。故選c?！究偨Y升華】糖類曾經被認為“碳水化合物”很長時間，后來研究發(fā)現，并不是所有的糖類符合碳水化合物的組成；糖類的定義和有甜味并沒有必然聯(lián)系；單糖不能發(fā)生水解，二糖、多糖才可以發(fā)生水解，其產物是單糖。舉一反三： 【變式1】下列各糖能發(fā)生水解，且屬于還原性糖自是( ) a葡萄糖 b蔗糖 c麥芽糖 d纖維素【答案】c 【變式2】關于淀粉和纖維素的下列說法中，正確的是( ) a兩者都能水解，且水解的最終產物相同 b兩者實驗式相同，且互為同分異構體 c兩者都屬于糖類，且都沒有甜味 d兩者都屬于高分子化合物，且遇碘單質都顯藍色 【答案】a、c類型二：糖類的水解及產物的檢驗 例2 向淀粉溶液中加少量稀h2so4，加熱使淀粉水解，為測其水解程度，需要的試劑是( ) naoh溶液 銀氨溶液 新制的cu(oh)2懸濁液 碘水 a b c d【思路點撥】解答時注意“測其水解程度”的意義，有兩層含義，一是測其是否水解，二是測其是否完全水解。再分析具體的檢驗方法。 【答案】c 【解析】測定淀粉的水解程度應分為三種情況：(1)完全水解，(2)部分水解，(3)沒有水解。若完全水解，證明沒有淀粉，可用碘水檢驗；若部分水解，證明既有淀粉又有葡萄糖，可用碘水檢驗淀粉的存在，可用銀氨溶液或新制的cu(oh)2懸濁液檢驗葡萄糖的存在，不過在檢驗之前要先用naoh中和多余的酸；若沒有水解，證明沒有葡萄糖，可用銀氨溶液或新制的cu(oh)2懸濁液，仍應先用naoh中和多余的酸?！究偨Y升華】檢驗糖類的水解產物除可用銀氨溶液外，還可使用新制的cu(oh)2懸濁液，和銀鏡反應一樣，使用cu(oh)2之前也要先加入naoh中和作為催化劑的酸，同時所配制的cu(oh)2中naoh必須過量，配制的方法是：在潔凈的試管中加入10的naoh溶液2 ml，然后滴入5的cuso4溶液5滴，振蕩后即可使用。舉一反三： 【變式1】將蔗糖溶于水，配成10的溶液，分裝在兩個試管中，在第一支試管中加入銀氨溶液，在水浴中加熱，沒有變化，原因是蔗糖分子中_；在第二支試管中，加入幾滴稀h2so4，再在水浴中加熱，加naoh中和酸后也加入銀氨溶液，現象_，原因是_，稀硫酸的作用是_。 【答案】無醛基 有光亮的銀鏡產生 蔗糖發(fā)生水解，生成葡萄糖 催化劑類型三：糖類之間的相互轉化 例3 如右圖所示，淀粉水解可產生某有機化合物a，a在不同的氧化劑作用下可以生成b(c6h12o7)或c(c6h10o8)，b和c都不能發(fā)生銀鏡反應。a、b、c都可以被強還原劑還原成為d(c6h14o6)。已知，相關物質被氧化的難易次序是：rcho最易，rch2oh次之，最難。 請在下列橫線上填寫a、b、c、d的結構簡式。 a：_；b：_；c：_；d：_?！舅悸伏c撥】本題以淀粉水解產物為主線，考查有機化學中的氧化反應、還原反應。分析解答時，注意題目中給出的被氧化的難易的順序。 【答案】a：ch2oh(choh)4cho b：ch2oh(choh)4coohc：hooc(choh)4cooh d：ch2oh(choh)4ch2oh 【解析】淀粉水解產物為葡萄糖(a)，其結構簡式為ch2oh(choh)4cho。由題給信息可知其中的cho先被氧化，然后再是ch2oh被氧化。看官能團變化前后原子數目的多少，若是cho被氧化，則相當于增加了一個氧原子，其他原子沒變，則b(c6h12o7)是cho被氧化的產物。分析c(c6h10o8)，則多了兩個氧原子，少了兩個氫原子，則是cho與ch2oh都被氧化成了cooh。再分析d(c6h14o6)與原物質a(c6h12o6)相比較，多了兩個氫原子，可認為是醛基被還原了(與h2加成)?！究偨Y升華】注意總結一些有機物中被氧化(還原)的規(guī)律：能被連續(xù)氧化的物質，一般為醇類；能與不同氧化劑氧化成不同物質，一般含有兩種以上的官能團；醛類與氫氣的加成反應也可以視為還原反應等。舉一反三： 【變式1】現有通式為(ch2o)n的六種有機物，性質如下：甲是無色有刺激性氣味的氣體，可以發(fā)生銀鏡反應；乙、丙、丁的相對分子質量均為甲的2倍，戊的相對分子質量是甲的3倍，己的相對分子質量是甲的6倍；乙、戊的水溶液可使甲基橙試劑變紅，還可以與乙醇在一定條件下酯化，乙和戊間也能酯化；戊結構中含有ch3，兩分子戊可形成環(huán)狀酯；丙不溶于水；丁、己兩種物質的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應；丁能與鈉反應放出h2；己能發(fā)生銀鏡反應，它可由淀粉水解制得。推斷各物質的結構，寫出其結構簡式。 甲_，乙_，丙_，丁_，戊_，己_。 【答案】hcho ch3cooh hcooch3 hoch2cho ch2oh(choh)4cho 【變式2】根據轉化關系判斷下列說法正確的是( ) a(c6h10