人教版選修5 第一章第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 教案.doc

第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)目標(biāo)：【知識(shí)與技能】1、了解研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法。2、掌握有機(jī)物的分離和提純的一般方法，鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。【過(guò)程與方法】通過(guò)測(cè)定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的各種實(shí)驗(yàn)方法，理解測(cè)定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的一般步驟和程序；通過(guò)各種官能團(tuán)的鑒定及相關(guān)譜圖的分析，學(xué)會(huì)確定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的各種方法?！厩楦?、態(tài)度與價(jià)值觀】通過(guò)本節(jié)的學(xué)習(xí)，從中體驗(yàn)研究有機(jī)化合物的過(guò)程和科學(xué)方法，提高自身的科學(xué)素養(yǎng)，培養(yǎng)科學(xué)探究精神和實(shí)事求是的科研態(tài)度。教學(xué)重點(diǎn): 蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)操作 通過(guò)具體實(shí)例了解某些物理方法如何確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu) 確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、相對(duì)分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計(jì)算教學(xué)難點(diǎn): 有機(jī)物的分離和提純；確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量和鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹課時(shí)安排：2課時(shí)教學(xué)過(guò)程 第一課時(shí)【引入】我們知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對(duì)有機(jī)物進(jìn)行研究呢？一般的步驟和方法是什么？ 這就是我們這節(jié)課將要探討的問(wèn)題?！景鍟?shū)】第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【講述】從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟：【板書(shū)】首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了學(xué)習(xí)第一步有機(jī)物的分離和提純?！景鍟?shū)】一、分離、提純【講述】提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來(lái)我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法?！景鍟?shū)】1.蒸餾【講述】蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30c），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物?！狙菔緦?shí)驗(yàn)1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺(tái)（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接收器等,裝置見(jiàn)圖1-8（教材p17）。【蒸餾的注意事項(xiàng)】 注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）； 溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；【思考與交流】含雜質(zhì)的工業(yè)酒精通過(guò)蒸餾可獲得95.6的乙醇和4.4水的共沸混合物（沸點(diǎn)78.15）。若要得到更純凈的乙醇如何操作呢？【板書(shū)】2.結(jié)晶和重結(jié)晶（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程?！菊f(shuō)明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大?！狙菔緦?shí)驗(yàn)1-2】苯甲酸的重結(jié)晶注意事項(xiàng)：為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸，一般再加入少量蒸餾水?！靖爬ā炕静僮鞑襟E：加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶（重復(fù)2-3次） 【思考和交流】（1）p18：“學(xué)與問(wèn)”：溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。（2）為何要趁熱過(guò)濾？【板書(shū)】3. 萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)，前者稱(chēng)為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)?！菊f(shuō)明】注意事項(xiàng)：1萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。2檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。3萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。4分液時(shí)，打開(kāi)分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出?！狙a(bǔ)充】1。洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。2檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。4色譜法【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”【實(shí)踐活動(dòng)】 “用粉筆分離菠菜葉中的色素”【小結(jié)】本節(jié)課主要學(xué)習(xí)了研究有機(jī)化合物的第一步；有機(jī)物的分離和提純。掌握常用方法和操作中需要注意的一些問(wèn)題?！景鍟?shū)設(shè)計(jì)】 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 一、分離和提純1.蒸餾 【實(shí)驗(yàn)1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 2.重結(jié)晶【演示實(shí)驗(yàn)1-2】苯甲酸的重結(jié)晶 3.萃取【實(shí)驗(yàn)】從碘水中萃取碘 4.色譜法第二課時(shí) 【設(shè)問(wèn)】定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見(jiàn)的問(wèn)題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？【板書(shū)】二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析【講述】一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：cco2，hh2o，clhcl。某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有co2和h2o，則其組成元素可能為c、h或c、h、o。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物co2中碳元素的質(zhì)量及h2o中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成含氧。確定元素組成后作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量或質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式?！纠}】教材p20【講解】對(duì)于一種未知物，如果知道了物質(zhì)的元素組成和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，就可以求出該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。有了最簡(jiǎn)式，還必須知道該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量，才能確定他的分子式。即確定有機(jī)物的分子式的途徑： 確定實(shí)驗(yàn)式 確定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式【講述】確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法有很多，我們可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，比如質(zhì)譜法?！景鍟?shū)】2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法【講述】質(zhì)譜是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。接下來(lái)對(duì)質(zhì)譜法的原理，怎樣對(duì)質(zhì)譜圖進(jìn)行分析以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，以及此方法的優(yōu)點(diǎn)作簡(jiǎn)要精確的介紹【說(shuō)明】質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量【強(qiáng)調(diào)】以課本當(dāng)中乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物a（指乙醇）的相對(duì)分子質(zhì)量。【練習(xí)】1.p21學(xué)與問(wèn) 2燃燒某有機(jī)物a 1.50g，生成1.12l（標(biāo)準(zhǔn)狀況）co2和0.05mol h2o。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。解答：首先要確定該物質(zhì)的組成元素。1.5g a中各元素的質(zhì)量：，所以有機(jī)物中還含有o元素。則實(shí)驗(yàn)式為ch2o，其式量為30。又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式?！局v解】從以上練習(xí)可以看出元素的質(zhì)量有時(shí)不能由實(shí)驗(yàn)直接得出，還需要對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果進(jìn)行必要的分析和計(jì)算。另外計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量很重要，計(jì)算有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？ 【歸納】求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法（1）質(zhì)譜法（2）m = m / n（3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度d， m1 = dm2（4）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/l， m = 22.4l/mol g/l【歸納總結(jié)】確定有機(jī)物分子式的一般方法（1）實(shí)驗(yàn)式法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡(jiǎn)式）。求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。（2）直接法：求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量?！局v述】有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們主要學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物分子式的基本方法。【過(guò)渡】通過(guò)測(cè)定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？ 【板書(shū)】三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（介紹紅外光譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對(duì)紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)）【注意】該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的波長(zhǎng)范圍，主要讓學(xué)生知道通過(guò)紅外光譜可以知道有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?！景鍟?shū)】2、核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對(duì)核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機(jī)物的分子中所含h原子的種類(lèi)和個(gè)數(shù)）【注意】了解通過(guò)該譜圖確定了（1）某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比?！景鍟?shū)】如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？對(duì)于ch3ch2oh、ch3och3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念?lèi)型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目氫原子類(lèi)型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說(shuō)明】未知物a的核磁共振氫譜有三種類(lèi)型氫原子的吸收峰，說(shuō)明a只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子?！揪毩?xí)】1. 下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch32. 分子式為c3h6o2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） ?！拘〗Y(jié)】本節(jié)課主要掌握鑒