高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚 第2課時(shí) 酚同步備課課件 魯科版選修

第2課時(shí)酚 第2章第2節(jié)醇和酚 1 了解酚的物理性質(zhì) 用途和一些常見的酚 掌握酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征 2 了解苯酚的化學(xué)性質(zhì)及在生活生產(chǎn)中的應(yīng)用 3 通過乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差異的原因分析 感悟基團(tuán)之間的相互影響 目標(biāo)導(dǎo)航 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué) 重點(diǎn)難點(diǎn)探究 隨堂達(dá)標(biāo)檢測 欄目索引 一 酚的概念及苯酚的組成與結(jié)構(gòu)1 酚的概念芳香烴分子中上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被取代的產(chǎn)物 2 酚的命名酚的命名是在苯 萘等名稱后面加上 酚 字 若苯環(huán)上有取代基 將取代基的和寫在母體前面 如為 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué) 苯環(huán) 羥基 位次 答案 名稱 鄰甲基苯酚 3 酚分子組成與結(jié)構(gòu) 石炭酸 C6H6O 羥基 答案 議一議 1 下列有機(jī)物哪些屬于醇 哪些屬于酚 答案 屬于醇 屬于酚 答案 2 下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是 解析苯酚和苯甲醇 雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán) 但結(jié)構(gòu)并不相似 苯酚的官能團(tuán) OH直接連在苯環(huán)上 而苯甲醇的官能團(tuán) OH連在烷基上 的 OH都直接連在苯環(huán)上 都屬于酚類 但 不與苯酚相差若干 CH2 原子團(tuán) 所以不符 解析答案 二 苯酚的性質(zhì)1 物理性質(zhì)苯酚俗名 純凈的苯酚是色的體 露置于空氣中會因小部分發(fā)生氧化而變成色 苯酚有特殊的氣味 常溫下苯酚在水中的溶解度 但當(dāng)溫度高于65 時(shí) 則能與水 苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑 苯酚具有一定的殺菌能力 可以用做殺菌消毒劑 苯酚毒 其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用 不慎沾到皮膚上 應(yīng)立即用洗滌 石炭酸 無 晶 答案 粉紅 不大 互溶 有 酒精 相關(guān)視頻 電離產(chǎn)生H 2 化學(xué)性質(zhì) 1 苯酚的酸性 受苯環(huán)的影響 苯酚分子中羥基上的氫原子能在水溶液中發(fā)生微弱 答案 但酸性很弱 不能使石蕊試液變紅 苯酚能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng) 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 NaOH 苯酚鈉 易溶于水 H2O 相關(guān)視頻 向苯酚鈉溶液的試管中通入二氧化碳 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 答案 2 苯環(huán)上的取代反應(yīng)在盛有少量苯酚溶液的試管中 滴入過量的濃溴水 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3Br2 反應(yīng)類型為 相關(guān)視頻 3 顯色反應(yīng)向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液 振蕩 現(xiàn)象 溶液立即變?yōu)?大多數(shù)的酚都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯出顏色 因而這一反應(yīng)也常用于酚的鑒別 4 苯酚與甲醛在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成酚醛樹脂 化學(xué)方程式為 紫色 答案 酚醛樹脂 相關(guān)視頻 議一議 1 如何證明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 答案 2 向苯酚鈉溶液中通入少量的CO2氣體 產(chǎn)物是什么 得出什么結(jié)論 答案 3 怎樣證明苯酚與濃溴水發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng) 答案從組成和結(jié)構(gòu)上看 苯酚分子的不飽和程度很大 它與溴分子之間既可能發(fā)生取代反應(yīng)也可能發(fā)生加成反應(yīng) 如果是加成反應(yīng) 則只有一種產(chǎn)物而且是有機(jī)物 如果是取代反應(yīng) 則有HBr和一種有機(jī)物兩種產(chǎn)物 其中 HBr易溶于水 在溶液中能完全電離 如果苯酚與溴水反應(yīng)后的水溶液導(dǎo)電能力明顯增強(qiáng) 或溶液的酸性明顯增強(qiáng) 則表明反應(yīng)有HBr生成 可證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng) 答案 4 如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再過濾的方法 答案先加入足量的燒堿溶液 再分液 上層即為苯 不能加入溴水 因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水 但是易溶于苯而不容易分離 而且從徹底除雜的角度考慮 所加的溴水是過量的 而過量的溴又溶于苯中 所以不能用溴水除去苯中的苯酚 答案 5 比較 水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸五種物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序 答案 6 苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng) 而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需要催化劑 原因是什么 答案羥基影響了苯環(huán) 使苯環(huán)上的氫原子變得活潑 返回 重點(diǎn)難點(diǎn)探究 一 苯酚分子中苯環(huán)與羥基的相互影響1 苯環(huán)對羥基的影響 苯酚分子中 苯環(huán)影響羥基 使酚羥基比醇羥基更活潑 苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離 所以苯酚具有弱酸性 能與NaOH和Na2CO3反應(yīng) 而乙醇不與NaOH和Na2CO3反應(yīng) 2 羥基對苯環(huán)的影響苯酚分子中 苯環(huán)受羥基的影響 使羥基碳鄰 對位上的氫原子更活潑 比苯上的氫原子更容易被其他原子或原子團(tuán)取代 3 苯 甲苯 苯酚的比較 1 苯酚溶液的酸性較弱 不能使酸堿指示劑變色 2 苯酚的酸性比碳酸弱 由于電離能力H2CO3 特別提醒 HCO3 所以 與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3 而不與NaHCO3溶 液反應(yīng)放出CO2 即 Na2CO3 NaHCO3 Na 3 向 溶液中通入CO2 無論CO2過量與否 產(chǎn)物均是NaHCO3 即 H2O CO2 NaHCO3 4 酚類物質(zhì)與溴反應(yīng)時(shí) 酚羥基鄰 對位上的氫原子都能被溴原子取代 例1有機(jī)物分子中的原子 團(tuán) 之間會相互影響 導(dǎo)致相同的原子 團(tuán) 表現(xiàn)不同的性質(zhì) 下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是 A 甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液退色 而甲基環(huán)己烷不能使高錳酸鉀酸性溶液退色B 乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C 苯酚可以與NaOH反應(yīng) 而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D 苯酚與溴水可直接反應(yīng) 而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑 解析答案 解析甲苯中苯環(huán)對 CH3的影響 使 CH3可被KMnO4 H 氧化為 COOH 從而使KMnO4 H 溶液退色 苯酚中 羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響 使苯酚分子中羥基鄰 對位氫原子更活潑 更易被取代 乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 是因?yàn)楹继茧p鍵引起的 苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響 使羥基中氫原子更易電離 表現(xiàn)出弱酸性 A C D項(xiàng)符合題意 B項(xiàng)不合題意 答案B 1 鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯 而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯 2 苯環(huán)對其他基團(tuán)的影響 水 醇 苯酚提供氫離子的能力大小 R OH H OH C6H5 OH 烷烴和苯均不能使高錳酸鉀酸性溶液退色 而苯的同系物可使高錳酸鉀酸性溶液退色 解題反思 3 羥基對其他官能團(tuán)的影響 羥基對C H鍵的影響 使和羥基相連的C H更不穩(wěn)定 羥基對苯環(huán)的影響 使苯環(huán)羥基碳鄰 對位上的氫原子更易被取代 變式訓(xùn)練1下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是 解析答案 2 H2 A B 只有 C 和 D 全部 解析 OH對苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強(qiáng) 更易發(fā)生取代反應(yīng) 答案B 二 脂肪醇 芳香醇和酚的比較 1 醇 酚均與金屬鈉反應(yīng) 醇不與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng) 但酚能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng) 2 同樣的基團(tuán)或原子 連在不同的其他基團(tuán)上 其性質(zhì)表現(xiàn)不同 是受其他基團(tuán)影響的結(jié)果 如電離產(chǎn)生H 的難易程度 R OH H OH C6H5 OH 特別提醒 例2A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O 它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使適量溴水退色 并產(chǎn)生白色沉淀 A不能 B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu) 1 寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式 A B 2 寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 解析答案 解析答案 只有 答案 1 2 1 含1苯環(huán) 1個(gè) OH 側(cè)鏈為烷基的酚和芳香醇與芳香醚的通式可表示為CnH2n 6O n 7 含同碳原子數(shù)時(shí) 它們互為同分異構(gòu)體 如 C7H8O的同分異構(gòu)體中 屬于酚類的有 解題反思 屬于醇類的有 屬于醚類的有 2 羥基活潑性 解析答案 變式訓(xùn)練2苯酚 在一定條件下能與H2加成得到環(huán)己醇 下列關(guān)于這兩種物質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是 A 都能溶于水 但溶解性都比乙醇差B 都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C 都顯弱酸性 且酸性都弱于碳酸D 苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色 環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象 解析苯酚顯弱酸性 環(huán)己醇不顯酸性 C 返回 1 一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有 危險(xiǎn) 警告標(biāo)簽以警示使用者 下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽 則實(shí)驗(yàn)室對盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是 A B C D A 隨堂達(dá)標(biāo)檢測 解析答案 1 2 3 4 5 解析苯酚有毒 且易腐蝕皮膚 6 2 苯中可能混有少量的苯酚 通過下列實(shí)驗(yàn)?zāi)芘袛啾街惺欠窕煊猩倭勘椒拥氖?取樣品 加入少量高錳酸鉀酸性溶液 振蕩 看高錳酸鉀酸性溶液是否退色 退色則有苯酚 不退色則無苯酚 取樣品 加入氫氧化鈉溶液 振蕩 觀察樣品是否減少 取樣品 加入過量的濃溴水 觀察是否產(chǎn)生白色沉淀 若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚 沒有白色沉淀則無苯酚 取樣品 滴加少量的FeCl3溶液 觀察溶液是否顯紫色 若顯紫色則有苯酚 若不顯紫色則無苯酚 A B C D 全部 解析答案 1 2 3 4 5 6 解析苯酚極易被氧化 故能使KMnO4 H 溶液退色 而苯不能 可以作出判斷 的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯 無法作出明確的判斷 苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚 但生成的三溴苯酚易溶于有機(jī)溶劑苯 故 不能作出判斷 苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 常用于檢驗(yàn)苯酚 可以作出判斷 答案C 1 2 3 4 5 6 解析答案 3 下列說法正確的是 與 互為同分異構(gòu)體 乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體 乙醇 乙二醇 丙三醇互為同系物 可用濃溴水區(qū)分乙醇和苯酚 加濃溴水 過濾的方法除去苯中的苯酚A B C D 1 2 3 4 5 6 解析答案 乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH 乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OC2H5 二者分子式不同 不是同分異構(gòu)體 不正確 乙醇 乙二醇 丙三醇所含官能團(tuán)羥基數(shù)目不同 不是同系物 不正確 與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀 而乙醇與溴水混合無沉淀生成 可以區(qū)分 正確 1 2 3 4 5 6 要除去苯酚 需要加過量溴水 過量的Br2易溶于苯 引入新的雜質(zhì) 且生成的三溴苯酚也易溶于苯中 不正確 答案C 1 2 3 4 5 6 4 白藜蘆醇 廣泛存在于食物 如桑椹 花生 尤其是葡萄 中 它可能具有抗癌作用 有關(guān)該物質(zhì)的描述不正確的有 可以和NaHCO3溶液反應(yīng) 可以和NaOH溶液反應(yīng) 可以發(fā)生消去反應(yīng) 1mol該物質(zhì)最多可以和7molH2反應(yīng) 1mol該物質(zhì)最多可以和6molBr2反應(yīng)A B C D 解析答案 1 2 3 4 5 6 解析苯酚的酸性比H2CO3弱 所以酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 不正確 酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng) 正確 由于羥基連在苯環(huán)上 所以不能發(fā)生消去反應(yīng) 不正確 解析答案 因含有2個(gè)苯環(huán) 一個(gè) 所以1mol該物質(zhì)可以與7molH2發(fā)生加成反應(yīng) 正確 1 2 3 4 5 6 因分子中含1個(gè) 與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng) 在 OH的5個(gè)鄰位 對位上都可與Br2發(fā)生取代反應(yīng) 如圖中放小球的位置 所以1mol該物質(zhì)最多可以和6molBr2反應(yīng) 正確 答案A 1 2 3 4 5 6 5 俗話說 飯后一蘋果 疾病遠(yuǎn)離我 吃蘋果能幫助消化 當(dāng)我們把蘋果切開后不久 果肉上會產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì) 好像生了 銹 一般 其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物 酚 二醌 1 2 3 4 5 6 這一變化 酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類型為 A 氧化反應(yīng)B 還原反應(yīng)C 加成反應(yīng)D 取代反應(yīng)解析該反應(yīng)脫去了氫原子 屬于氧化反應(yīng) 1 2 3 4 5 6 A 解析答案 6 A B的結(jié)構(gòu)簡式如下 1 2 3 4 5 6 解析答案 1 A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是 B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是 解析A中的官能團(tuán)是醇羥基 碳碳雙鍵 B中的官能團(tuán)是酚羥基 醇羥基 碳碳雙鍵 酚羥基 2 A能