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文檔簡介
第二單元烴的衍生物 考試標(biāo)準(zhǔn) 考試標(biāo)準(zhǔn) 考試標(biāo)準(zhǔn) 考點一 考點二 考點三 考點四 探究高考明確考向 練出高分 考點一鹵代烴 1 鹵代烴的概念 1 鹵代烴是烴分子里的氫原子被取代后生成的化合物 通式可表示為r x 其中r 表示烴基 2 官能團(tuán)是 2 鹵代烴的物理性質(zhì) 1 沸點 比同碳原子數(shù)的烴沸點要 2 溶解性 水中溶 有機(jī)溶劑中溶 3 密度 一般一氟代烴 一氯代烴比水小 其余比水大 鹵素原子 鹵素原子 高 難 易 知識梳理 1 答案 3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 1 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較 2 消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如h2o hbr等 生成 雙鍵或叁鍵 的化合物的反應(yīng) 兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 含不飽和鍵 答案 有兩種或三種鄰位碳原子 且碳原子上均帶有氫原子時 發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物 例如 naohch2 ch ch2 ch3 或ch3 ch ch ch3 nacl h2o 型鹵代烴 發(fā)生消去反應(yīng)可以生成r c c r 如brch2ch2br 2naohch ch 2nabr 2h2o 4 鹵代烴的獲取方法 1 不飽和烴與鹵素單質(zhì) 鹵化氫等的加成反應(yīng) ch3chbrch2ch3 答案 2 取代反應(yīng) 如乙烷與cl2 苯與br2 c2h5oh與hbr 答案 題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型 1 下列過程中 發(fā)生了消去反應(yīng)的是 a c2h5br和naoh溶液混合共熱b 一氯甲烷和苛性鉀的乙醇溶液混合共熱c 一溴丁烷與koh的丁醇溶液混合共熱d 氯苯與naoh溶液混合共熱 解題探究 2 1 2 3 4 5 解析答案 解析有機(jī)化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如水 鹵化氫等分子 而生成含不飽和鍵 碳碳雙鍵或叁鍵 化合物的反應(yīng) 叫做消去反應(yīng) 據(jù)此可知選項c是消去反應(yīng) a d是鹵代烴的水解反應(yīng) 也是取代反應(yīng) b中鹵代烴只有1個碳原子 不能發(fā)生消去反應(yīng) 答案選c 答案c 1 2 3 4 5 2 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是 a 該物質(zhì)在naoh的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類b 該物質(zhì)能和agno3溶液反應(yīng)產(chǎn)生agbr沉淀c 該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)d 該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 1 2 3 4 5 解析答案 解析該物質(zhì)在naoh的水溶液中 可以發(fā)生水解反應(yīng) 其中 br被 oh取代 a項錯誤 該物質(zhì)中的溴原子必須水解成br 才能和agno3溶液反應(yīng)生成agbr沉淀 b項錯誤 該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有h 不能發(fā)生消去反應(yīng) c項錯誤 該物質(zhì)含有碳碳雙鍵 可與br2發(fā)生加成反應(yīng) d項正確 答案d 1 2 3 4 5 3 化合物x的分子式為c5h11cl 用naoh的醇溶液處理x 可得分子式為c5h10的兩種產(chǎn)物y z y z經(jīng)催化加氫后都可得到2 甲基丁烷 若將化合物x用naoh的水溶液處理 則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 a ch3ch2ch2ch2ch2oh 1 2 3 4 5 解析答案 解析化合物x c5h11cl 用naoh的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成y z的過程中 有機(jī)物x的碳架結(jié)構(gòu)不變 而y z經(jīng)催化加氫時 其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也未變 由2 甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知x的碳架結(jié)構(gòu)為 其連接cl原子的碳原子相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同 從而推知有機(jī)物x的結(jié)構(gòu)簡式為 答案b 1 2 3 4 5 鹵代烴的反應(yīng)規(guī)律 1 鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng) 主要是看反應(yīng)條件 記憶方法 無醇成醇 有醇成烯 2 所有的鹵代烴在naoh的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng) 而沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子 但鄰位碳原子無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng) 不對稱鹵代烴的消去有多種可能的方式 練后反思 題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用 4 從溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列制備方案中最好的是 1 2 3 4 5 解析答案 解析a項 發(fā)生三步反應(yīng) 步驟多 產(chǎn)率低 b項 溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng) 是連續(xù)反應(yīng) 不能控制產(chǎn)物種類 副產(chǎn)物多 c項 步驟多 且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度 d項 步驟少 產(chǎn)物純度高 答案d 1 2 3 4 5 5 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空 1 a的結(jié)構(gòu)簡式是 名稱是 2 的反應(yīng)類型是 的反應(yīng)類型是 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 1 2 3 4 5 解析答案 解析由反應(yīng) cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得 可推知a為 在naoh的乙醇溶液 加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得 在br2的ccl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得b 的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在naoh的乙醇溶液 加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng) 答案 1 環(huán)己烷 2 取代反應(yīng)加成反應(yīng) 1 2 3 4 5 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 1 聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁 如 2 改變官能團(tuán)的個數(shù) 如 歸納總結(jié) 3 改變官能團(tuán)的位置 如 4 進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù) 如 在氧化ch2 chch2oh的羥基時 碳碳雙鍵易被氧化 常采用下列方法保護(hù) 返回 考點二醇酚 1 醇 酚的概念 1 醇是羥基與或上的碳原子相連的化合物 飽和一元醇的分子通式為 2 酚是羥基與苯環(huán)相連而形成的化合物 最簡單的酚為 烴基 苯環(huán)側(cè)鏈 cnh2n 1oh n 1 直接 苯酚 知識梳理 1 答案 3 醇的分類 2 醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 1 溶解性低級脂肪醇易溶于水 2 密度一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 3 沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 醇分子間存在 所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)于烷烴 升高 氫鍵 高 答案 3 苯酚的物理性質(zhì) 1 純凈的苯酚是晶體 有氣味 易被空氣氧化呈色 2 苯酚常溫下在水中的溶解度 當(dāng)溫度高于時 能與水 苯酚溶于酒精 3 苯酚有毒 對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用 如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用洗滌 無色 特殊 粉紅 不大 65 混溶 易 酒精 答案 4 由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示 那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示 以1 丙醇為例 完成下列條件下的化學(xué)方程式 并指明斷鍵部位 1 與na反應(yīng) 2 催化氧化 3 與hbr的取代 4 濃硫酸 加熱分子內(nèi)脫水 5 與乙酸的酯化反應(yīng) 2ch3ch2ch2oh 2na 2ch3ch2ch2ona h2 答案 5 由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響 酚羥基比醇羥基 由于羥基對苯環(huán)的影響 苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 1 弱酸性苯酚電離方程式為 俗稱石炭酸 但酸性很弱 不能使石蕊溶液變紅 活潑 活潑 苯酚與naoh反應(yīng)的化學(xué)方程式 答案 2 苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng) 產(chǎn)生白色沉淀 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3 顯色反應(yīng)苯酚跟fecl3溶液作用顯色 利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在 紫 答案 題組一醇 酚的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì) 1 下列關(guān)于酚的說法不正確的是 a 酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物b 酚類都具有弱酸性 在一定條件下可以和naoh溶液反應(yīng)c 酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀 利用該反應(yīng)可以檢驗酚d 分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類 解題探究 2 1 2 3 4 5 6 解析答案 解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類 a對 酚羥基可以電離出氫離子 所以酚類可以和naoh溶液反應(yīng) b對 酚類中羥基的鄰 對位易與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀 c對 分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類 如屬于芳香醇 d錯 答案d 1 2 3 4 5 6 2 白藜蘆醇廣泛存在于食物 例如桑椹 花生 尤其是葡萄 中 它可能具有抗癌性 下列關(guān)于白藜蘆醇的說法錯誤的是 a 白藜蘆醇屬于三元醇 能與na反應(yīng)產(chǎn)生h2b 能與naoh反應(yīng) 1mol該化合物最多能消耗naoh3molc 能使fecl3溶液顯色d 能與濃溴水反應(yīng) 1mol該化合物最多能消耗溴6mol 解析該有機(jī)物屬于酚 同時還含有碳碳雙鍵 a 1 2 3 4 5 6 解析答案 3 莽草酸是合成治療禽流感和甲型h1n1流感藥物 達(dá)菲的重要原料 已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法正確的是 a 莽草酸能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的有機(jī)物b 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色c 莽草酸遇fecl3溶液顯紫色d 1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng) 最多消耗氫氧化鈉4mol 1 2 3 4 5 6 解析答案 解析根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點 該有機(jī)化合物只能被氧化為酮 a項錯 莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵 能使溴的四氯化碳溶液褪色 b項正確 莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基 遇fecl3溶液不會顯紫色 c項錯 莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個羧基 其余為醇羥基 故1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng) 最多消耗氫氧化鈉1mol d項錯 答案b 1 2 3 4 5 6 4 a和b兩種物質(zhì)的分子式都是c7h8o 它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 a不溶于naoh溶液 而b能溶于naoh溶液 b能使適量溴水褪色 并產(chǎn)生白色沉淀 而a不能 b苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu) 1 寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡式 a b 2 寫出b與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 a與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為 與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量h2 分別需a b h2o三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 1 2 3 4 5 6 解析答案 解析依據(jù)分子式c7h8o知a和b均為不飽和化合物 由于a b均能與na反應(yīng)放出h2 且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子 故a b中均有 oh 為醇和酚類 a不溶于naoh溶液 說明a為醇 又不能使溴水褪色 故a為 b溶于naoh溶液 且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀 故b為酚 結(jié)合其分子式 故b為甲基苯酚 它有三種結(jié)構(gòu) 其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有 1 2 3 4 5 6 h2o與金屬鈉反應(yīng)生成h2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2h2o h2 所以生成等量h2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1 1 1 1 2 3 4 5 6 答案 1 2 3 h2 1 1 1 1 2 3 4 5 6 脂肪醇 芳香醇 酚的比較 規(guī)律方法 題組二醇類的氧化反應(yīng)和消去反應(yīng) 5 下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng) 又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是 1 2 3 4 5 6 解析答案 解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與 oh相連的碳原子的相鄰碳原子上有h原子 上述醇中 b項不符合 與羥基 oh 相連的碳原子上有h原子的醇可被氧化 但只有含有兩個氫原子的醇 即含有 ch2oh 才能轉(zhuǎn)化為醛 答案c 1 2 3 4 5 6 6 下列四種有機(jī)物的分子式均為c4h10o 1 能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是 1 2 3 4 5 6 解析答案 解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán) ch2oh 和 符合題意 能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán) 符合題意 若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同 則發(fā)生消去反應(yīng)時 可以得到兩種產(chǎn)物 符合題意 答案 1 2 3 1 2 3 4 5 6 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 1 醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中 連有羥基 oh 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應(yīng) 生成不飽和鍵 表示為 如ch3oh 則不能發(fā)生消去反應(yīng) 規(guī)律方法 2 醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基 oh 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān) 返回 考點三醛羧酸酯 1 醛 1 醛 由與相連而構(gòu)成的化合物 可表示為rcho 甲醛是最簡單的醛 飽和一元醛分子的通式為cnh2no n 1 2 化學(xué)性質(zhì)醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似 能發(fā)生生成羧酸 能與h2發(fā)生 被還原為醇 轉(zhuǎn)化關(guān)系如下 烴基或氫原子 醛基 氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 知識梳理 1 答案 以r cho為例寫出醛類主要的化學(xué)方程式 氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 與新制cu oh 2懸濁液的反應(yīng) 還原反應(yīng) 催化加氫 答案 特別提醒 1 醛基只能寫成 cho或 不能寫成 coh 2 醛與新制的cu oh 2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸 3 銀鏡反應(yīng)口訣 銀鏡反應(yīng)很簡單 生成羧酸銨 還有一水二銀三個氨 3 甲醛 物理性質(zhì)甲醛 蟻醛 常溫下是無色有氣味的氣體 易溶于水 用途及危害35 40 的甲醛水溶液俗稱 具有殺菌 用于種子殺菌 和防腐性能 用于浸制生物標(biāo)本 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一 刺激性 福爾馬林 甲醛 答案 結(jié)構(gòu)特點與化學(xué)性質(zhì)甲醛的分子式為ch2o 其分子可以看成含個醛基 如圖所示 銀鏡反應(yīng)的方程式為 兩 與新制cu oh 2懸濁液反應(yīng)的方程式為 答案 2 羧酸 1 羧酸 由相連構(gòu)成的有機(jī)化合物 官能團(tuán)為 cooh 飽和一元羧酸分子的通式為 2 甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 烴基或氫原子與羧基 cnh2no2 n 1 答案 3 羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)取決于羧基 反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液中的電離方程式為 酯化反應(yīng)ch3cooh和ch3ch218oh發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 強(qiáng) 答案 3 酯 1 酯 羧酸分子羧基中的被取代后的產(chǎn)物 可簡寫為 oh or 官能團(tuán)為 2 酯的物理性質(zhì) rcoor 難 易 答案 3 酯的化學(xué)性質(zhì) 特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng) 在酸性條件下為可逆反應(yīng) 在堿性條件下 能中和產(chǎn)生的羧酸 反應(yīng)能完全進(jìn)行 答案 4 酯在生產(chǎn) 生活中的應(yīng)用 日常生活中的飲料 糖果和糕點等常使用酯類香料 酯還是重要的化工原料 題組一正確理解醛 羧酸 酯的結(jié)構(gòu)特點 1 由下列5種基團(tuán)中的2個不同基團(tuán)兩兩組合 形成的有機(jī)物能與naoh反應(yīng)的有 oh ch3 cooh cho a 2種b 3種c 4種d 5種 解題探究 2 1 2 3 4 5 6 7 解析答案 組合后看物質(zhì)是否存在 解析兩兩組合形成的化合物有10種 其中 oh與 cooh組合形成 的h2co3為無機(jī)物 不合題意 只有 甲酸 ch3cooh ohc cooh5種有機(jī)物能與naoh反應(yīng) 答案d 特別注意ho 與 cooh相連時為h2co3 1 2 3 4 5 6 7 2 在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式 如圖所示 中 分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵 將阿司匹林與足量naoh溶液共熱 發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置是 a b c d 解析 處發(fā)生naoh與 cooh的中和反應(yīng) 處是酯在naoh溶液中的水解 d 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 3 把有機(jī)物氧化為 所用氧化劑最合理的是 a o2b 酸性kmno4溶液c 銀氨溶液d 溴水 解析o2 酸性kmno4溶液 溴水的氧化性較強(qiáng) 能氧化碳碳雙鍵 銀氨溶液只能氧化醛基 c 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 題組二多官能團(tuán)的識別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測 4 科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替ddt 其中一種的結(jié)構(gòu)如圖 下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是 a 該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng) 又能發(fā)生酯化反應(yīng)b 與fecl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色c 1mol該有機(jī)物最多可以與2molcu oh 2反應(yīng)d 1mol該有機(jī)物最多與1molh2加成 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 解析該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng) a正確 該有機(jī)物中無苯環(huán) 沒有酚羥基 b不正確 1mol該有機(jī)物中含2mol cho 1mol 則最多可與4molcu oh 2反應(yīng) 可與3molh2發(fā)生加成反應(yīng) c d不正確 答案a 1 2 3 4 5 6 7 5 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì) 其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列敘述正確的是 a 迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)c 迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng) 取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)d 1mol迷迭香酸最多能和5molnaoh發(fā)生反應(yīng) 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵 能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) a項錯 1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán) 1個碳碳雙鍵 則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) b項錯 1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基 1個羧基 1個酯基 則1mol迷迭香酸最多能和6molnaoh發(fā)生反應(yīng) d項錯 答案c 1 2 3 4 5 6 7 6 聚乙炔衍生物分子m的結(jié)構(gòu)簡式及m在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示 下列有關(guān)說法不正確的是 m a m與a均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色b b中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán) 能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)c 1molm與熱的燒堿溶液反應(yīng) 可消耗2nmolnaohd a b c各1mol分別與金屬鈉反應(yīng) 放出氣體的物質(zhì)的量之比為1 2 2 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 解析由m的結(jié)構(gòu)簡式及a的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵 均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 a正確 由m的結(jié)構(gòu)簡式可知其水解后產(chǎn)物b c3h6o3 的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán) 能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) b正確 1molm的單體可以消耗2molnaoh 則1molm可消耗2nmolnaoh c正確 m與a均屬于高分子聚合物 1mola消耗nmol金屬鈉 放出氣體的物質(zhì)的量為mol d錯誤 答案d 1 2 3 4 5 6 7 7 雙酚a 是一種重要的化工原料 它的一種 合成路線如下圖所示 下列說法正確的是 a 1mol雙酚a最多可與2molbr2反應(yīng)b g物質(zhì)是乙醛的同系物c e物質(zhì)的名稱是1 溴丙烷 d 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 o22ch3coch3 2h2o 解析答案 1 2 3 4 5 6 7 解析酚羥基的鄰位有4個 1mola可與4molbr2發(fā)生取代反應(yīng) a項錯 g物質(zhì)為丙酮 與乙醛結(jié)構(gòu)不相似 b項錯 e為2 溴丙烷 c項錯 答案d 1 2 3 4 5 6 7 規(guī)律方法 官能團(tuán)與反應(yīng)類型的關(guān)系 返回 考點四烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用 1 轉(zhuǎn)化關(guān)系圖 知識梳理 1 2 幾種常見的酯化反應(yīng)類型 1 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 如 2 一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 如 3 多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 如 4 多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 此時反應(yīng)有三種情形 可得普通酯 環(huán)酯和高聚酯 如 5 羥基自身的酯化反應(yīng) 此時反應(yīng)有三種情形 可得到普通酯 環(huán)酯和高聚酯 如 1 寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式 無機(jī)試劑任選 并注明反應(yīng)類型 1 2 3 加成反應(yīng) 水解反應(yīng)或取代反應(yīng) 解題探究 2 1 2 3 答案 4 5 6 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) 1 2 3 答案 2 由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯e和高分子化合物h的示意圖如下所示 1 2 3 請回答下列問題 1 寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 a c f 2 寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型 x y 3 寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式 a b g h 4 若環(huán)狀酯e與naoh水溶液共熱 則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 1 2 3 解析答案 解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵 能和溴發(fā)生加成反應(yīng) 生成1 2 二溴乙烷 則a的結(jié)構(gòu)簡式為ch2brch2br a在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成f 則f是乙炔 乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成g 則g是ch2 chcl g中含有碳碳雙鍵 能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物h 則h是聚氯乙烯 a也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成b 則b是乙二醇 乙二醇被氧化成c 則c是乙二醛 乙二醛繼續(xù)被氧化 生成乙二酸 則d是乙二酸 乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯e 1 2 3 答案 1 ch2brch2brohc choch ch 2 酯化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 加聚反應(yīng) 3 4 1 2 3 3 從冬青中提取出的有機(jī)物a可用于合成抗結(jié)腸炎藥物y 及其他化學(xué)品 合成路線如下圖 提示 1 2 3 根據(jù)上述信息回答 1 請寫出y中含氧官能團(tuán)的名稱 解析y中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基 羧基 羧基 酚羥基 2 寫出反應(yīng) 的反應(yīng)類型 解析根據(jù)已知推斷h中含硝基 所以反應(yīng) 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 1 2 3 解析答案 3 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 解析由反應(yīng) 知b為甲醇 根據(jù)反應(yīng) 的條件推斷a中含酯基 由y的結(jié)構(gòu)簡式倒推a的結(jié)構(gòu)簡式 所以反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 d為甲醛 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為hcho 4ag nh3 2oh nh4 2co3 2h2o 6nh3 4ag 1 2 3 解析答案 4 a的同分異構(gòu)體i和j是重要的醫(yī)學(xué)中間體 在濃硫酸的作用下i和j分 別生成和 鑒別i和j的試劑為 解析由i j生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷 i中含有酚羥基 j中含有醇羥基 所以區(qū)別二者的試劑是fecl3溶液或飽和溴水 fecl3溶液 或飽 和溴水 1 2 3 解析答案 返回 探究高考明確考向 1 2 3 1 2015 上海 10 鹵代烴的制備有多種方法 下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是 解析答案 解析可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 錯誤 b項 可由2 2 二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 c項 可由發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生 而不適合用 發(fā)生取代反應(yīng) 正確 1 2 3 d項 可由2 2 3 3 四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 錯誤 答案c 1 2 3 2 2015 浙江自選模塊 16 某研究小組以化合物1為原料 按下列路線制備聚合物8 1 2 3 請回答 1 以下四個化合物中 含有羧基的是 a 化合物3b 化合物4c 化合物6d 化合物7 解析a選項 化合物3為ch3ch2cn 不含有羧基 b選項 化合物4為ch3ch2cooh 含有羧基 c選項 化合物6為ch2 chcooh 含有羧基 d選項 化合物7為ch2 chcooch3 不含有羧基 bc 1 2 3 解析答案 2 化合物4 8的合成路線中 未涉及的反應(yīng)類型是 a 取代反應(yīng)b 消去反應(yīng)c 加聚反應(yīng)d 還原反應(yīng) 解析化合物4 化合物5為取代反應(yīng) 化合物5 化合物6為消去反應(yīng) 化合物6 化合物7為取代反應(yīng) 化合物7 化合物8為加聚反應(yīng) 此合成路線中未涉及還原反應(yīng) 所以d選項符合題意 d 1 2 3 解析答案 3 下列四個化合物中 與化合物4互為同系物的是 a ch3cooc2h5b c6h5coohc ch3ch2ch2coohd ch3cooh 解析化合物4為ch3ch2cooh a選項 該物質(zhì)與化合物4的分子結(jié)構(gòu)不相似 所以不符合題意 b選項 該物質(zhì)與化合物4在分子組成上不是相差ch2的整數(shù)倍 所以不符合題意 c選項 兩者均為羧酸 且分子組成上相差一個ch2 屬于同系物 所以符合題意 d選項 兩者均為羧酸 且分子組成上相差一個ch2 屬于同系物 所以符合題意 1 2 3 cd 解析答案 4 化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 解析先確定 coo 再將剩余的原子和原子團(tuán)按有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點 分布在酯基的兩端 最后得到屬于酯類的同分異構(gòu)體有hcooch2ch3 ch3cooch3兩種 ch3cooch3 hcooc2h5 1 2 3 解析答案 5 寫出化合物7 8的化學(xué)方程式 解析化合物7 化合物8為加聚反應(yīng) 其化學(xué)方程式為 1 2 3 解析答案 3 2015 浙江10月選考 32 加試題 乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體 某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料 按下列路線合成乙?;馓阴B?已知 1 2 3 請回答 1 d的結(jié)構(gòu)簡式 2 下列說法正確的是 a 化合物a不能發(fā)生取代反應(yīng)b 化合物b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c 化合物c能發(fā)生氧化反應(yīng)d 從甲苯到化合物c的轉(zhuǎn)化過程中 涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng) 加成反應(yīng)和氧化反應(yīng) c 1 2 3 答案 3 e f g的化學(xué)方程式是 4 寫出化合物d同時符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 紅外光譜檢測表明分子中含有氰基 cn 1h nmr譜檢測表明分子中有苯環(huán) 且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 1 2 3 答案 5 設(shè)計以乙醇為原料制備f的合成路線 用流程圖表示 無機(jī)試劑任選 1 2 3 答案 返回 練出高分 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體 它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得 下列有關(guān)說法正確的是 a 該反應(yīng)是加成反應(yīng)b 苯酚和羥基扁桃酸是同系物c 乙醛酸與h2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇d 常溫下 1mol羥基扁桃酸能與3molnaoh反應(yīng) 解析答案 解析a項為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng) 正確 b項 苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似 不屬于同系物 c項 乙醛酸的羧基不能發(fā)生催化加氫 d項 醇羥基不能與naoh反應(yīng) 答案a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 某單官能團(tuán)有機(jī)化合物 只含碳 氫 氧三種元素 相對分子質(zhì)量為58 完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的co2和h2o 它可能的結(jié)構(gòu)共有 不考慮立體異構(gòu) a 3種b 4種c 5種d 6種 解析由于燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的co2和h2o 則該有機(jī)物滿足cnh2nox 依據(jù)相對分子質(zhì)量 討論知當(dāng)x 1 n 3符合要求 其他均不符合題意 則c3h6o的單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有ch3ch2cho ch3coch3 共5種 c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 3 下列各化合物中 能發(fā)生酯化 還原 加成 消去四種反應(yīng)的是 a ch3 ch ch cho c hoch2 ch2 ch ch cho 解析a不能發(fā)生酯化 消去反應(yīng) b不能發(fā)生還原 加成反應(yīng) d不能發(fā)生消去反應(yīng) c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 4 cpae是蜂膠的主要活性成分 它可由咖啡酸合成 其合成過程如下 下列說法不正確的是 a 1molcpae與足量的naoh溶液反應(yīng) 最多消耗3molnaohb 可用金屬na檢測上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇c 與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種d 咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng) 并且其分子中含有3種官能團(tuán) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 解析cpae中酚羥基和酯基都能與naoh反應(yīng) a正確 題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 所以用na無法檢驗反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇 b項錯誤 與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種 分別為 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 c項正確 咖啡酸中含有碳碳雙鍵 羧基 酚羥基3種官能團(tuán) 能發(fā)生加聚反應(yīng) d項正確 答案b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 5 某高分子化合物r的結(jié)構(gòu)簡式為 下 列有關(guān)r的說法正確的是 a r的一種單體的分子式為c9h10o2b r完全水解后的生成物均為小分子有機(jī)物c 可以通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成rd 堿性條件下 1molr完全水解消耗naoh的物質(zhì)的量為2mol 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 解析r的一種單體的分子式為c9h10o3 a項錯誤 r的水解產(chǎn)物中含有高分子化合物 b項錯誤 r為高分子化合物 堿性條件下 1molr完全水解消耗naoh的物質(zhì)的量遠(yuǎn)大于2mol d項錯誤 答案c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 6 藥用有機(jī)化合物a c8h8o2 為一種無色液體 從a出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng) 則下列說法正確的是 a 根據(jù)d和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知d為三溴苯酚b g的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種c 上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有a b d g d a的結(jié)構(gòu)簡式為 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 解析根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式 推知a為乙酸苯酚酯 b為苯酚鈉 d為苯酚 f為三溴苯酚 g的符合題意條件的同分異構(gòu)體有hcooch2ch2ch3和hcooch ch3 2兩種 答案d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 7 如下流程中a b c d e f是六種有機(jī)物 其中a是烴類 其余是烴的衍生物 下列有關(guān)說法正確的是 a 若a的相對分子質(zhì)量是42 則d是乙醛b 若d的相對分子質(zhì)量是44 則a是乙炔c 若a為苯乙烯 c6h5 ch ch2 則f的分子式是c16h32o2d 若a為單烯烴 則d與f的最簡式一定相同 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 解析a項中若有機(jī)物a的相對分子質(zhì)量是42 則其分子式為c3h6 則d為丙醛 b項中若有機(jī)物d的相對分子質(zhì)量為44 則有機(jī)物d為乙醛 有機(jī)物a為乙烯 c項中若有機(jī)物a為苯乙烯 則有機(jī)物d為苯乙醛 其分子式為c8h8o 則有機(jī)物f的分子式為c16h16o2 故a b c均錯誤 答案d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 8 下列說法正確的是 a 已知x與y互為同分異構(gòu)體 可用fecl3溶液鑒別b 能發(fā)生的反應(yīng)類型 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 水解反應(yīng)c 3 甲基 3 乙基戊烷的一氯代物有6種d 相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 解析x與y互為同分異構(gòu)體 y中含有酚羥基 故可用fecl3溶液鑒別 a項正確 題給有機(jī)物分子不能發(fā)生水解反應(yīng) b項錯誤 3 甲基 3 乙基戊烷的一氯代物有3種 c項錯誤 乙醇為常見的有機(jī)溶劑 乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大 d項錯誤 答案a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 9 化合物a b可用于合成熒光 魔棒 中產(chǎn)生能量的物質(zhì)之一 cppo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 a分子中官能團(tuán)的名稱為 解析根據(jù)提供的a的結(jié)構(gòu)簡式可知 該物質(zhì)由兩個羧基構(gòu)成 故a分子中的官能團(tuán)為羧基 羧基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 2 化合物a可通過以下步驟合成 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 屬于 反應(yīng) 填寫反應(yīng)類型 解析反應(yīng) 的條件是堿的水溶液 加熱 該反應(yīng)中羥基取代了反應(yīng)物中的 cl 2nacl 取代 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 3 b水解后的芳香族化合物c c7h3cl3o3 的結(jié)構(gòu)簡式為 解析b水解后的產(chǎn)物為c5h12o 即c5h11oh 和 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 4 b水解后生成另一種化合物d 與d同類且含一個支鏈的同分異構(gòu)體有 種 解析由 3 可知d為c5h11oh 與該物質(zhì)同類 只含一個支鏈的同分異構(gòu)體有4種 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 5 已知d不能發(fā)生消去反應(yīng) 與乙酸 濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì) 寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 解析d不能發(fā)生消去反應(yīng)說明與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子 故d為 ch3cooch2c ch3 3 h2o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 10 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為hooc ch chch2oh 1 該有機(jī)物在一定條件下既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生縮聚反應(yīng) 請分別寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 解析hooc ch chch2oh中含有的碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng) 方程式為 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 含有的羧基和羥基可發(fā)生縮聚反應(yīng) 其反應(yīng)方程式為nhooc ch chch2oh 答案 n 2 驗證該有機(jī)物中含有 cooh常采用的試劑是 產(chǎn)生的現(xiàn)象為 解析含有 cooh的羧酸具有酸的通性 可以使紫色石蕊試液變紅 和碳酸鈉 碳酸氫鈉反應(yīng)生成co2 紫色石蕊試液 或 nahco3 na2co3溶液 變紅 或有氣體生成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析答案 3 請從下列試劑中選擇適當(dāng)試劑 檢驗該有機(jī)物分子中含有醇羥基 并寫出實驗方法和現(xiàn)象 備選試劑 鈉 naoh溶液 溴水 酸性kmno4溶液 新制cu oh 2懸濁液 解析醇羥基的檢驗要根據(jù)醇羥基的性質(zhì) 和金屬反應(yīng)放出h2 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 但是碳碳雙鍵也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 所以要避開雙鍵的干擾 取少量該有機(jī)物加入適量溴水 使碳碳雙 鍵完全反應(yīng) 再加入少量酸性高錳酸鉀溶液 若溶液褪色則說明含醇
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