高中化學(xué)58個(gè)考點(diǎn)43、乙炔炔烴.doc

考點(diǎn)43乙炔 炔烴1復(fù)習(xí)重點(diǎn)1乙炔的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)室制法；2炔烴的組成、結(jié)構(gòu)、通式、通性。2難點(diǎn)聚焦一、乙炔分子的結(jié)構(gòu)和組成 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 C2H2 HCCH 乙炔分子的比例模型二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 CaC22H2O C2H2Ca(OH)2乙炔可以通過(guò)電石和水反應(yīng)得到。實(shí)驗(yàn)中又該注意哪些問(wèn)題呢？ 投影顯示實(shí)驗(yàn)室制乙炔的幾點(diǎn)說(shuō)明：實(shí)驗(yàn)裝置在使用前要先檢驗(yàn)氣密性，只有氣密性合格才能使用；盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封，嚴(yán)防電石吸水而失效；取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿電石；作為反應(yīng)容器的燒瓶在使用前要進(jìn)行干燥處理；向燒瓶里加入電石時(shí)，要使電石沿?zé)績(jī)?nèi)壁慢慢滑下，嚴(yán)防讓電石打破燒瓶；電石與水反應(yīng)很劇烈，向燒瓶里加水時(shí)要使水逐滴慢慢地滴下，當(dāng)乙炔氣流達(dá)到所需要求時(shí)，要及時(shí)關(guān)閉分液漏斗活塞，停止加水；電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應(yīng)生成C2H2氣體。很顯然C2H2的生成符合固、液，且不加熱制氣體型的特點(diǎn)，那是不是說(shuō)就可以用啟普發(fā)生器或簡(jiǎn)易的啟普 發(fā)生器來(lái)制取乙炔呢？實(shí)驗(yàn)室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置作制備乙炔氣體的實(shí)驗(yàn)裝置。主要原因是：a.反應(yīng)劇烈，難以控制。b.當(dāng)關(guān)閉啟普發(fā)生器導(dǎo)氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后，電石與水蒸氣的反應(yīng)還在進(jìn)行，不能達(dá)到“關(guān)之即?！钡哪康?。c.反應(yīng)放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器，容易因受熱不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫，堵塞導(dǎo)氣管與球形漏斗。該如何收集乙炔氣呢？乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，與空氣比較接近，還是用排水法合適。熟悉和體會(huì)有關(guān)乙炔氣體制備的注意事項(xiàng)及收集方法，并由兩名學(xué)生上前按教材圖514乙炔的制取裝置圖組裝儀器，檢查氣密性，將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶?jī)?nèi)壁緩慢滑下，打開(kāi)分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下，排空氣后，用排水法收集乙炔氣于一大試管中。由幾個(gè)學(xué)生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。請(qǐng)大家根據(jù)乙炔分子的結(jié)構(gòu)和所收集的乙炔氣來(lái)總結(jié)乙炔具有哪些物理性質(zhì)？三、乙炔的性質(zhì)1.物理性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味、=1.16g/L、微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑實(shí)際上純的乙炔氣是沒(méi)有氣味的，大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含有PH3、H2S等雜質(zhì)造成的。根據(jù)乙炔、乙烯和乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，預(yù)測(cè)乙炔該有哪些化學(xué)性質(zhì)？小組討論乙烷分子中兩個(gè)碳原子的價(jià)鍵達(dá)到飽和，所以其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，而雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易被打開(kāi)，所以容易發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)；乙炔分子中兩個(gè)碳原子以叁鍵形式結(jié)合，碳原子也不飽和，因此也應(yīng)該不穩(wěn)定，也應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)等。大家所推測(cè)的究竟合理不合理，下邊我們來(lái)予以驗(yàn)證。演示實(shí)驗(yàn)57（由兩名學(xué)生操作）將原反應(yīng)裝置中導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)管，打開(kāi)分液漏斗活塞，使水緩慢滴下，排空氣，先用試管收集一些乙炔氣驗(yàn)純，之后用火柴將符合點(diǎn)燃純度要求的乙炔氣體按教材圖514所示的方法點(diǎn)燃。觀察現(xiàn)象：點(diǎn)燃條件下，乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。乙炔可以燃燒，產(chǎn)物為H2O和CO2，在相同條件下與乙烯相比，乙炔燃燒的更不充分，因?yàn)樘荚拥馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)乙炔比乙烯更高，碳沒(méi)有得到充分燃燒而致。（補(bǔ)充說(shuō)明）乙炔燃燒時(shí)可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達(dá)3000以上，因此可用氧炔焰來(lái)焊接和切割金屬。2.乙炔的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)a.燃燒 2CHCH+5O24CO2+2H2O檢驗(yàn)其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。演示實(shí)驗(yàn)58（另外兩名學(xué)生操作）打開(kāi)分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣通入酸性KMnO4溶液中觀察現(xiàn)象：片刻后，酸性KMnO4溶液的紫色逐漸褪去。由此可以得到什么結(jié)論？乙炔氣體易被酸性KMnO4溶液氧化。前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會(huì)含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也易被酸性KMnO4溶液氧化，實(shí)驗(yàn)中如何避免雜質(zhì)氣體的干擾？可以將乙炔氣先通過(guò)裝有NaOH溶液（或CuSO4溶液）的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。b.易被酸性KMnO4溶液氧化演示實(shí)驗(yàn)59打開(kāi)分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象：溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明二者可以反應(yīng)且生成無(wú)色物質(zhì)，那么它們之間的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？(屬于加成反應(yīng))從時(shí)間上來(lái)看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速？（回答）乙烯褪色比乙炔的迅速。這說(shuō)明了什么事實(shí)？乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。應(yīng)注意乙炔和溴的加成反應(yīng)是分步進(jìn)行的，可表示如下：（2）加成反應(yīng)1，2二溴乙烯1，1，2，2四溴乙烷乙炔除了和溴可發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。氯乙烯催化劑HCCH+HCl H2C=CHCl 乙炔與乙烯類似，也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，且加成也是分步進(jìn)行的；乙炔與氫氣加成時(shí)第一步加成產(chǎn)物為乙烯，第二步產(chǎn)物為乙烷， 參看教材前邊的彩圖塑料管和教材相關(guān)內(nèi)容，了解聚氯乙烯的用途及性能。學(xué)生活動(dòng)自學(xué)P128討論了解聚氯乙烯產(chǎn)品的廣泛用途及其優(yōu)缺點(diǎn)，并總結(jié)乙炔的主要用途：重要的化工原料；氣割、氣焊等。乙烷乙烯乙炔化學(xué) 式C2H6C2H4C2H2電 子 式結(jié) 構(gòu) 式結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)C - C（單鍵），碳原子的化合達(dá)“飽和”C = C（雙鍵），碳原子的化合價(jià)未達(dá)“飽和”（叁鍵），碳原子的化合價(jià)未達(dá)“飽和”化 學(xué) 活 動(dòng) 性穩(wěn) 定活 潑較 活 潑化學(xué)性質(zhì)取 代 反 應(yīng)鹵代燃 燒火焰不明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃黑煙氧 化 反 應(yīng)KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色加 成 反 應(yīng)溴水褪色溴水褪色聚 合 反 應(yīng)能 聚 合能 聚 合鑒 別KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色(引出有機(jī)物分子的共線、共面問(wèn)題)下列描述CH3 CHCHCCCH3 分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是BC 。A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C.6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上解析：由乙烯、乙炔分子的空間構(gòu)型可推出該物質(zhì)的分子構(gòu)型為：CH3 CCCH3CCH HCH3 CCCH3CCH H如果說(shuō)乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的烴的代表的話，那么乙炔也必然是含碳碳叁鍵的另一類不飽和烴的代表，像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵，我們稱之為炔烴。四、炔烴1.炔烴的概念分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴2.炔烴的通式 CnH2n2烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個(gè)氫，通式變?yōu)镃nH2n，炔烴的碳碳叁鍵，使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯烴又少了兩個(gè)，故其通式應(yīng)為CnH2n23.炔烴的物理性質(zhì)自學(xué)、討論、總結(jié)、歸納炔烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律：一系列無(wú)支鏈、叁鍵位于第一個(gè)碳原子和第二個(gè)碳原子之間的炔烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，也就是相對(duì)分子質(zhì)量的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大；炔烴中n4時(shí)，常溫常壓下為氣態(tài)，其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài)；炔烴的相對(duì)密度小于水的密度；炔烴不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。4.炔烴的化學(xué)性質(zhì)由乙炔的化學(xué)性質(zhì)可以推知炔烴有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？由于炔烴中都含有相同的碳碳叁鍵，炔烴的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)與乙炔相似，如容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述幾種有色溶液褪色來(lái)鑒別炔烴和烷烴，另外在足夠的條件下，炔烴也能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，如有一種導(dǎo)電塑料就是將聚乙炔加工而成的。本節(jié)小結(jié)：本節(jié)課我們重點(diǎn)學(xué)習(xí)了乙炔的主要化學(xué)性質(zhì)如氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等，了解了乙炔的用途，并通過(guò)乙炔的有關(guān)性質(zhì)分析和比較了炔烴的結(jié)構(gòu)特征、通式及主要的性質(zhì)，使我們清楚了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一辯證關(guān)系。3例題精講例1 由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20 mL，跟過(guò)量氧氣混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃后體積減少30 mL，然后通過(guò)堿石灰體積又減少40mL（氣體在相同條件下測(cè)得）。則這兩種烴為（ ） A. 與 B. 與C. 與 D. 與解析：由得，故混合烴的平均分子式為。滿足分子里碳原子數(shù)為2，氫原子數(shù)不可能為3，其中一種烴分子中氫原子數(shù)小于3，另一種烴分子中氫原子數(shù)大于3，所以與及與滿足要求。答案：B、C。 例2 將三種氣態(tài)烴以任意比例混合，與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒，在溫度不變的條件下（）其壓強(qiáng)也不變，推斷這三種烴的分子式_，由此可以總結(jié)出什么規(guī)律？解析：因?yàn)?個(gè)碳原子轉(zhuǎn)變?yōu)闀r(shí)需要1分子，4個(gè)氫原子轉(zhuǎn)變?yōu)?分子時(shí)也需要1分子，通過(guò)烴的分子式就可以確定需要的的量和生成的與的量，再根據(jù)阿佛加德羅定律即可求解。，需，生成、，容器內(nèi)氣體壓強(qiáng)不變。答案：，；凡分子里氫原子個(gè)數(shù)為4的氣態(tài)烴，完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變，若溫度高于的密閉容器中，定溫時(shí)，其壓強(qiáng)不變。 例3 某同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖1所示的實(shí)驗(yàn)裝置來(lái)粗略地測(cè)定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。圖1（1）燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)；裝置B、C的作用是_；燒瓶要干燥，放入電石后應(yīng)塞緊橡皮塞，這是為了_。（2）所用電石質(zhì)量不能太大，否則_；也不能太小，否則_；若容器B的容積為250 mL，則所用電石的質(zhì)量應(yīng)在_g左右（從后面數(shù)據(jù)中選填：0.03，0.60，1.00，1.50，2.00）。（3）分液漏斗往燒瓶里滴加水的操作方法是_。（4）實(shí)驗(yàn)中測(cè)得排入量筒中水的體積為V L、電石的質(zhì)量為W g。則電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是_%（不計(jì)算導(dǎo)管中殘留的水，氣體中飽和的水蒸氣等也忽略不計(jì)）。解析：本題必須弄清測(cè)定電石中碳化鈣質(zhì)量分?jǐn)?shù)的原理：它是利用測(cè)量量筒中水的體積來(lái)測(cè)量乙炔氣體之體積，再由乙炔氣體體積來(lái)計(jì)算碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。因此在量筒前的裝置都必須密閉，產(chǎn)生乙炔的量不能超過(guò)B瓶中水的體積，也不能使流入量筒的水太小，否則會(huì)導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。答案：（1）；B貯水，以使燒瓶A中產(chǎn)生的進(jìn)入B時(shí)，排出與它等體積的水進(jìn)入量筒。C測(cè)定乙炔的體積；防止電石與殘留的水或水汽作用產(chǎn)生的乙炔逸散到大氣中。（2）產(chǎn)生太多，超過(guò)B的容積而無(wú)法測(cè)定的體積；生成太少，測(cè)出的體積值太小，誤差太大；0.60。（3）輕輕旋開(kāi)活塞，使水緩慢地滴下，直到不再產(chǎn)生氣體時(shí)關(guān)閉活塞。（4）286V/W。4實(shí)戰(zhàn)演練一、選擇題1.（2001年高考理綜題）具有單雙鍵交替長(zhǎng)鏈（如：CH=CHCH=CHCH=CH）的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。2000年諾貝爾（Nobel）化學(xué)獎(jiǎng)即授予開(kāi)辟此領(lǐng)域的3位科學(xué)家。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是A.聚乙烯 B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔2.燃燒某混合氣體，所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量一定大于燃燒相同質(zhì)量的丙烯所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量，該混合氣體是A.丁烯、丙烷 B.乙炔、乙烯C.乙炔、丙烷D.乙烷、環(huán)丙烷3.實(shí)驗(yàn)室制取下列氣體的方法正確的是A.氨：將消石灰和氯化銨加熱，并用向下排空氣法收集B.乙炔：將電石和水在啟普發(fā)生器中反應(yīng)，并用向上排空氣法收集C.乙烯：將乙醇加熱至170，并用排水集氣法收集D.硫化氫：用硫化亞鐵與稀鹽酸反應(yīng)，并用向下排空氣法收集4.科學(xué)家于1995年合成了一種化學(xué)式為C200H200含有多個(gè)CC (碳碳叁鍵)的鏈狀烴，其分子中含有CC最多是A.49個(gè)B.50個(gè)C.51個(gè)D.無(wú)法確定5.分子式為C7H12的某烴在一定條件下充分加氫后的生成碳鏈骨架為 則此烴不可能具有的名稱是A.4甲基1己炔B.3甲基2己炔C.3甲基1己炔D.4甲基3己炔6.甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。若四個(gè)氫原子均被苯基取代，得到的分子結(jié)構(gòu)如下圖，對(duì)該分子的描述，不正確的是A.化學(xué)式為C25H20B.所有碳原子都在同一平面上C.此分子屬非極性分子D.此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)7.描述CH3CH=CHCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是A.6個(gè)C原子有可能都在一條直線上B.6個(gè)C原子不可能都在一條直線上C.6個(gè)C原子有可能都在同一平面上D.6個(gè)C原子不可能都在同一平面上8.某溫度和壓強(qiáng)下，由3種炔烴(分子中只含有一個(gè)CC)組成的混合氣體4 與足量的H2充分加成后生成44 3種對(duì)應(yīng)的烷烴，則所得烷烴中一定有A.異丁烷B.乙烷C.丙烷 D.丁烷9.某烴CnH在一定條件下與H2反應(yīng)，取不同體積比的CnH與H2作以上實(shí)驗(yàn)(總體積為V)，右圖中橫軸表示CnH與H2占投料總體積的百分率，據(jù)圖分析，、的關(guān)系為A.26B.22C.2.22二、非選擇題(共55分)10.(9分)已知烯烴、炔烴，經(jīng)臭氧作用發(fā)生反應(yīng)：CH3COOHHOOCCH2COOHHCOOH，某烴分子式為C10H10，在臭氧作用下發(fā)生反應(yīng)：C10H10 CH3COOH3HOOCCHOCH3CHO。試回答：C10H10分子中含 個(gè)雙鍵， 個(gè)叁鍵；C10H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。11.(14分)已知下列反應(yīng)：用石灰石、食鹽、焦炭、水為主要原料，寫(xiě)出合成 的化學(xué)方程式。12.(12分)下圖為簡(jiǎn)易測(cè)定電石中CaC2質(zhì)量分?jǐn)?shù)的裝置。在燒瓶中放入12電石，常溫（20)常壓下開(kāi)啟分液漏斗的活栓，慢慢滴水至不再產(chǎn)生氣體為止，待到燒瓶?jī)?nèi)的溫度恢復(fù)到常溫，測(cè)量燒杯中水的體積為361毫升，試回答： (1)電石中含CaC2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少?(2)如未等恢復(fù)到20就測(cè)量其排出水的體積，對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)產(chǎn)生什么影響?13.（9分）（2000年上海市高考題）美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機(jī)拍攝到化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂和形成的過(guò)程，因而獲得1999年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。激光有很多用途，例如波長(zhǎng)為10.3 m的紅外激光能切斷B（CH3）3分子中的一個(gè)BC鍵，使之與HBr發(fā)生