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12.2 醋 酒香,VINGAR AND SCENT OF WINE,京翰高考網(wǎng)/,你知道這是什么嗎?,傳說在古代的中興國,有個叫杜康的人發(fā)明了酒。他兒子黑塔也跟杜康學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,黑塔率族移居現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。在那里,他們釀酒后覺得酒糟扔掉可惜,就存放起來,在缸里浸泡。到了二十一日的酉時,一開缸,一股從來沒有聞過的香氣撲鼻而來。在濃郁的香味誘惑下,黑塔嘗了一口,酸甜兼?zhèn)?,味道很美,便貯藏著作為“調(diào)味漿”,生活中的醋酸,1.在烹調(diào)蔬菜時,放點醋不但味道鮮美,而且有保護蔬菜中維生素C的作用 2.在煮排骨、雞、魚時,如果加一點醋,可以使骨中的鈣質(zhì)和磷 質(zhì)被大量溶解在湯中,從而大大提高了人體對鈣、磷的吸收率。 3.患有低酸性胃病的人,如果經(jīng)常用少量的醋作調(diào)味品,既可增進(jìn)食欲,又可使疾病得到治療。 4.醋還可以預(yù)防流行性感冒。將室內(nèi)門窗關(guān)嚴(yán),將醋倒在鍋里漫火煮沸至干,便可以起到消滅病菌的作用。 5.銅、鋁器用舊了,用醋涂擦后清洗,就能恢復(fù)光澤。 6.衣服上沾染了水果汁,用醋一泡,一搓就掉。 7.用醋浸泡暖水瓶中的水垢,可以達(dá)到除垢的目的。 8.醋酸能治療腳氣病有其獨到的效果。 9.醋還有降血壓防止動脈硬化和治療冠心病及高血壓的效果。 10.在食用大量油膩葷腥食品后可用醋做成羹湯來解除油膩與幫助消化。 ,無色有刺激性氣味液體(能揮發(fā)),1,易溶于水和酒精(食醋中含有35的乙酸),2,熔點16.6,沸點117.8,溫度低于16.6,乙酸就凝結(jié)成冰狀晶體,所以無水乙酸又稱冰醋酸,3,一、酒的氧化產(chǎn)物乙酸,1、物理性質(zhì),官能團:,分子式: C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡式:,2、分子組成與結(jié)構(gòu),或 CH3COOH,哪些反應(yīng)和實驗事實能證明乙酸具有酸性?,乙酸溶液,紫色石蕊試液,Na2CO3粉未,Zn粒,NaOH溶液,CaO固體,紫色變紅色,固體溶解,有氣泡產(chǎn)生,紅色變無色,有氣泡產(chǎn)生,2CH3COOH+CaOCa(CH3COO)2+H2O,2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+ZnZn(CH3COO)2+H2,CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,3、化學(xué)性質(zhì),測乙酸鈉溶液的pH 測0.1mol/L乙酸溶液的pH pH=1的溶液稀釋100倍 pH=1的鹽酸中加少量乙酸鈉晶體,怎樣證明乙酸是弱酸?,pH大于7 pH大于1 pH小于3 pH增大,2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + CO2 H2O,酸性: H2SO3CH3COOHH2CO3,乙醇,乙醛,乙酸,氧化,氧化,乙酸乙酯,乙醇,O2,O2,想一想:酒以香醇為上品,為什么酒存放得越久,香味越濃?,酒中的某些金屬離子能起催化作用,使乙醇跟空氣中的氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛,乙醛進(jìn)一步氧化成乙酸,乙酸與乙醇反應(yīng)生成少量具有香味的乙酸乙酯。,乙醇與乙酸的反應(yīng),演示實驗 在大試管里加入3mL乙醇,再緩緩加入2mL濃硫酸、2mL冰醋酸,邊加邊振蕩。在另一支試管中加入飽和碳酸鈉溶液。按課本上的裝置(制乙酸乙酯的裝置)組裝好。,(2)酯化反應(yīng),乙酸乙酯,乙酸乙酯(C4H8O2):,無色透明油狀液體,有水果香味,難溶于水,密度比水小,(屬于取代反應(yīng)),定義:酸 + 醇 酯 + 水,CH3COOH + HOC2H5,CH3COOC2H5 + H2O,思考: 1.實驗中藥品的添加順序如何? 2.濃硫酸的作用? 3.餾出液中可能有什么物質(zhì)? 4.為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑 而不直接用水? 5.玻璃長導(dǎo)管的作用是什么? 6.為何不將導(dǎo)氣管末端插入液面下? 7.如何停止加熱? 8.制得的乙酸乙酯如何分離出來?,飽和碳酸鈉的作用:,為何不將導(dǎo)氣管末端插入液面下?,乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度,且Na2CO3的密度比水重。降低乙酸乙酯溶解度,便于其分層析出。 吸收乙酸和乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。,濃硫酸的作用:,催化和吸水作用。,防止倒吸,乙酸乙酯如何分離出來?,利用分液漏斗分液,在Na2CO3液面上有透明的油狀 液體生成,并可聞到水果香味。,反應(yīng)現(xiàn)象:,酯化反應(yīng)的過程的兩種可能:,討論:,酯化反應(yīng)實質(zhì):,酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子,同位素原子示蹤法,酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng) 濃硫酸、加熱 酸脫羥基醇脫氫,酯化 反應(yīng),概念 條件 規(guī)律,(1)弱酸性:,化學(xué)性質(zhì):,弱酸性,酯化反應(yīng),(2)酯化反應(yīng),酸去羥基,醇去氫。,淀粉,發(fā)酵,乙醇,乙醛,4、乙酸的制法,(1)發(fā)酵法,乙酸,氧化,氧化,2CH3CH2OH + O2,2CH3CHO + 2H2O,2CH3CHO + O2,2CH3COOH,淀粉,葡萄糖,葡萄糖,(2)乙烯氧化法,(3)實驗室制法,5、乙酸的用途,重要的有機化工原料,也是一種有機溶劑,2CH3CHO + O2,2CH3COOH,二、羧酸,1、概念,R-COOH,飽和一元羧酸通式,2、通式,烴基(或H)與羧基直接相連而構(gòu)成的有機物。,3、命名:羧基永遠(yuǎn)在1號位,不需指出,C xH2x+1COOH 或CnH2nO2,CH2= CHCOOH,丙烯酸,己二酸,HOOC(CH2)4COOH,4、幾種重要的羧酸,(1) 甲酸,(蟻酸),分子結(jié)構(gòu):,HCOOH,既含有羧基,又含有醛基,(2)乙二酸 (草酸),(3)苯甲酸(安息香酸),分子式: CH2O2,C2H2O4,HOOCCOOH,甲酸在反應(yīng)中將表現(xiàn)出羧酸和醛性質(zhì)的綜合,5、化學(xué)性質(zhì),(1)酸性,(2)酯化反應(yīng),練習(xí):寫出下列物質(zhì)間的酯化反應(yīng)方程式。,(1)甲酸和甲醇,(2)乙二酸和乙醇, COOH,HCOOH + HOCH3,HCOOCH3 + H2O,+ 2HOC2H5,+ 2H2O,硬脂酸 C17H35COOH,軟脂酸 C15H31COOH,油酸 C17H33COOH,6、高級脂肪酸,(1)概念:烴基里含有較多碳原子的羧酸。,(2)重要的高級脂肪酸,飽和高級脂肪酸(固態(tài)),不飽和高級脂肪酸(液態(tài)),(3)性質(zhì):,弱酸性(不能使指示劑變色):,油酸能氫化,C17H35COOH + NaOH,硬脂酸鈉,C17H33COOH + H2,C17H35COOH,C17H35COONa + H2O,三. 酯,2. 通式:,飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯: CnH2nO2 CnH2n+2O,試推導(dǎo)其分子式的通式:,Cn+nH2n+2nO2,CnH2nO2,與碳原子數(shù)相同的羧酸互為類別異構(gòu)。,1. 概念:由酸和醇反應(yīng)生成的一類化合物。,或 RCOOR,3. 酯的命名:,試一試:命名下列酯,HCOOC2H5,甲酸乙酯,CH3OOCCH2CH3,丙酸甲酯,甲基丙烯酸甲酯,找出生成酯的酸和醇,稱某酸某酯。,乙二酸二乙酯,二甲酸乙二酯,三甲酸丙三酯 (甲酸甘油酯),例:寫出C4H8O2 的同分異構(gòu)體,并命名。,酸:,酯:,丁酸,2-甲基丙酸(異丁酸),甲酸-2-丙酯,甲酸丙酯,乙酸乙酯,丙酸甲酯,(甲酸異丙酯),4. 酯的物理性質(zhì),低級酯是具有芳香氣味的液體。酯一般比水輕,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。沸點比生成該酯的醇或酸都低。,酯可用作溶劑及制備飲料、糖果的香料。,低級酯廣泛存在于各種水果和花草中,梨:乙酸異戊酯;,蘋果、香蕉:異戊酸異戊酯,5. 酯的存在和用途:,思考:怎樣使酯的水解趨于完全?,RCOOH + HOR,酯化,水解,RCOOH + NaOH RCOONa + H2O,(1)酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng),6. 化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng),(2)酯水解的條件: 酸或堿存在下加熱。 (3)酸或堿的作用:催化劑。 酸(稀H2SO4);堿:NaOH 不加催化劑,基本上不水解。,控制實驗條件很重要!,【實驗】在三個試管里,各加入6滴乙酸乙酯。 第一個試管里加蒸餾水5.5毫升。 第二個試管里加稀硫酸(1:5)0.5毫升、蒸餾水5毫升。 第三個試管里加30%氫氧化鈉溶于0.5毫升、蒸餾水5毫升。 振蕩均勻后,把三個試管都放入7080C的水浴里加熱。,(4)現(xiàn)象: 幾分鐘后,第一個試管里乙酸乙酯的 氣味沒有多大變化;第二個試管里,還剩 一點乙酸乙酯的氣味;第三個試管里乙酸 乙酯的氣味完全消失。,說出下列酯在酸性和堿性環(huán)境下的水解產(chǎn)物:, HCOOCH3 C2H5COOC2H5 ,7. 酯的應(yīng)用,(1) 低級脂肪酸酯,(2) 無機酸的酯,硝化甘油,(三硝酸甘油酯),(3) 高分子化合物:廣義的酯化反應(yīng)。,聚乳酸,滌綸,nHOCH2CH2OH,+ 2nH2O,n,+ nH2O,(聚對苯二甲酸乙二酯),已知纖維素的結(jié)構(gòu)如右,試寫出纖維素和醋酸酯化反應(yīng)的方程式:, 3nCH3COOH, 3nH2O,1. 成分、結(jié)構(gòu) (1)成分:高級脂肪酸的甘油酯 來源于動植物體內(nèi),四、油脂,油:植物油(液態(tài)),油脂,脂肪:動物油(固態(tài)),R1,R2,R3可以為飽和或不飽和烴基,可以相同(稱單甘油酯),也可以不同(稱混甘油酯)。 天然油脂多為混甘油酯。 飽和烴基的相對含量高,熔點高,常溫呈固態(tài); 不飽和烴基的相對含量高,熔點低,常溫下呈液態(tài)。,(2)結(jié)構(gòu),2. 物理性質(zhì),家里做湯放的油為何浮在水面? 為何用洗潔精洗碗? 衣服上的油漬為什么用汽油洗?,油脂比水輕,密度在09095 gcm3之間。不溶于水,易溶于有機溶劑。,討論,3、化學(xué)性質(zhì),【思考】油脂屬于酯類,有什么性質(zhì)?若想將油 變成脂肪仍作食物,應(yīng)與什么物質(zhì)加成?,(1)油脂的氫化(硬化) 加成反應(yīng),硬化油便于貯藏運輸,油酸甘油酯 (植物油),硬脂酸甘油酯 (人造奶油),+ 3H2,硬脂酸甘油酯 + 水 硬脂酸 + 甘油,(2)油脂的水解, 酸性條件下:,+,皂化反應(yīng):油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)。,【設(shè)問】在NaOH存在條件下,酯的水解產(chǎn)物會 有什么不同?,硬脂酸鈉(肥皂),3,+,3, 堿性條件下:,工業(yè)制皂簡述:,油脂,混合液 膠狀液體,上層:高級脂肪酸鈉,下層:甘油、NaCl溶液,上層,肥皂,下層,甘油,鹽析:加入無機鹽使某些有機物降低溶解度,從而析出的過程。,在人體內(nèi),脂肪在脂肪酶的作用下水解,生成某些人體不能 合成的而又必須的脂肪酸。,4、油脂的用途:,
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