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1、第2課時(shí)乙酸目標(biāo)導(dǎo)航1.掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化學(xué)性質(zhì),理解酯化反應(yīng)的概念。3.認(rèn)識(shí)乙酸在日常生活中的應(yīng)用及與人體健康的關(guān)系。4.學(xué)會(huì)分析官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)關(guān)系的方法。一、乙酸1組成和結(jié)構(gòu)2物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性醋酸無色液體強(qiáng)烈刺激性易溶于水和乙醇易揮發(fā)3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性弱酸性:乙酸在水中的電離方程式為CH3COOHCH3COOH,是一元弱酸,具有酸的通性。醋酸與碳酸酸性強(qiáng)弱的比較實(shí)驗(yàn)(2)酯化反應(yīng)概念:酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。反應(yīng)特點(diǎn):酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)且比較緩慢。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液
2、體生成;(2)能聞到香味化學(xué)方程式CH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2O點(diǎn)撥酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。酯化反應(yīng)中酸脫羥基,醇脫羥基氫,生成酯和水?!咀h一議】1判斷正誤:(1)乙酸的官能團(tuán)是羥基。()(2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸。()(3)可用食醋除去水壺中的水垢(以CaCO3為主)。()(4)制取乙酸乙酯時(shí),適當(dāng)增大乙醇的濃度,可使乙酸完全反應(yīng)。()答案(1)(2)(3)(4)2乙酸、碳酸、水和乙醇中分別加入少量金屬鈉,反應(yīng)最劇烈的是哪種?為什么?答案反應(yīng)最劇烈的是乙酸,因?yàn)橐宜嶂辛u基氫最活潑。二、酯1酯羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物稱為酯,簡寫為RCOOR,結(jié)
3、構(gòu)簡式為,官能團(tuán)為。警示乙酸中羧基上碳氧雙鍵和酯基中碳氧雙鍵均不能發(fā)生加成反應(yīng)。2物理性質(zhì)低級(jí)酯(如乙酸乙酯)密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,具有芳香氣味。3用途(1)用作香料,如作飲料、香水等中的香料。(2)用作溶劑,如作指甲油、膠水的溶劑?!咀h一議】3除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氫氧化鈉溶液?答案不能,因?yàn)榇藭r(shí)乙酸乙酯會(huì)轉(zhuǎn)化為乙酸鈉和乙醇而將乙酸乙酯反應(yīng)掉。一、乙醇、水、乙酸分子中羥基的活潑性【例1】下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,產(chǎn)生H2的速率排序正確的是()C2H5OHNaOH溶液醋酸溶液A BC D答案C解析金屬鈉與NaOH溶液反應(yīng),實(shí)質(zhì)上是與其中的水反應(yīng)。已知鈉與水反應(yīng)
4、的速率比乙醇快;醋酸溶液中氫離子濃度更大,與鈉反應(yīng)速率更快。歸納總結(jié)羧基、醇羥基及水中氫原子活潑性比較ROHHOH鈉能反應(yīng)能反應(yīng)能反應(yīng)(比醇反應(yīng)劇烈)氫氧化鈉能反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)碳酸氫鈉能反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)結(jié)論:活潑性:羧酸(OH)水(OH)醇(OH)變式訓(xùn)練1設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)裝置,比較乙酸、碳酸和硅酸的酸性強(qiáng)弱,畫出裝置圖并說出預(yù)期的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論。答案現(xiàn)象:碳酸鈉溶液中出現(xiàn)氣泡,硅酸鈉溶液中有白色沉淀生成。結(jié)論:酸性:乙酸碳酸硅酸。二、酯化反應(yīng)【例2】實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:在甲試管(如圖)中加入2 mL濃硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入
5、混合液,用小火均勻地加熱35 min。待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤出試管乙,并用力振蕩,然后靜置待分層。分離出乙酸乙酯層,洗滌、干燥。(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為_ _;反應(yīng)中濃硫酸的作用是_。(2)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是(填字母)_。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分層析出D加速酯的生成,提高其產(chǎn)率(3)欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯,必須使用的儀器有_;分離時(shí),乙酸乙酯應(yīng)該從儀器_(填“下口放出”或“上口倒出”)。答案(1)將濃硫酸加入乙醇中,邊加邊振蕩,然后再加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合
6、好后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)作催化劑,吸水劑(2)B、C(3)分液漏斗上口倒出解析(1)濃硫酸稀釋或與其他溶液混合時(shí)會(huì)放出大量的熱,操作不當(dāng)會(huì)造成液體迸濺,故應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中,邊加邊振蕩,然后再加入乙酸,或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸,并在加入過程中不斷振蕩。(2)飽和碳酸鈉溶液的作用是:中和乙酸并吸收部分乙醇降低乙酸乙酯的溶解度有利于分層析出。(3)分離不相混溶的液體應(yīng)采用分液法,上層液體從分液漏斗的上口倒出,下層液體從分液漏斗的下口放出。知能提升酯化反應(yīng)注意事項(xiàng)(2)試劑的加入順序:先加入乙醇,然后慢慢加入濃硫酸和乙酸;(3)濃硫酸的作用(4)飽和碳酸鈉溶液的作用(5)酯
7、的分離用分液法分離出乙酸乙酯。變式訓(xùn)練2若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有18O的物質(zhì)有()A1種 B2種 C3種 D4種答案C解析根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫的規(guī)律寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,標(biāo)明18O與16O的位置。 ,而酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是按“酸加羥基醇加氫”來反應(yīng)的,觀察可知含有18O的物質(zhì)有3種。1下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中,錯(cuò)誤的是()A乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以它可以與碳酸鹽反應(yīng),產(chǎn)生CO2氣體B乙酸能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)C乙酸分子中含有碳氧雙鍵,所以它能使溴水褪色D乙酸在溫度低于16.6 時(shí),就凝結(jié)成冰狀晶體答案C2乙
8、酸分子的結(jié)構(gòu)式為,下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是()乙酸的電離,是鍵斷裂乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),是鍵斷裂在紅磷存在時(shí),Br2與CH3COOH的反應(yīng):CH3COOHBr2CH2BrCOOHHBr,是鍵斷裂乙酸變成乙酸酐的反應(yīng):2CH3COOHH2O,是鍵斷裂A B C D答案B解析乙酸電離出H時(shí),斷裂鍵;在酯化反應(yīng)時(shí)酸脫羥基,斷裂鍵;與Br2的反應(yīng),取代了甲基上的氫,斷裂鍵;生成乙酸酐的反應(yīng),一個(gè)乙酸分子斷鍵,另一個(gè)分子斷鍵,所以B正確。3下列不屬于乙酸用途的是()A殺菌消毒 B生產(chǎn)香料C調(diào)味劑 D檢驗(yàn)司機(jī)是否是“酒后駕車”答案D解析檢驗(yàn)司機(jī)是否是酒后駕車的裝置中含有橙色的酸性重鉻酸鉀,當(dāng)其遇到乙醇
9、時(shí)由橙色變?yōu)樗{(lán)綠色。4等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng),消耗金屬鈉的質(zhì)量從大到小的順序是_。等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物與足量的NaHCO3濃溶液反應(yīng),產(chǎn)生的氣體的體積從大到小的順序是_。CH3CH(OH)COOHHOOCCOOHCH3CH2COOHHOOCCH2CH2CH2COOH答案解析有機(jī)物分子里的羥基和羧基都可以和Na反應(yīng)放出H2,則消耗金屬鈉的質(zhì)量;而只有羧基和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,所以產(chǎn)生的氣體的體積。5實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下:在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)),加熱回流一段時(shí)間后換成蒸餾裝置
10、進(jìn)行蒸餾,得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請(qǐng)完成下列問題:(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應(yīng)放入_,目的是_。(2)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品,下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭诜嚼ㄌ?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法。試劑a是_,試劑b是_;分離方法是_。分離方法是_,分離方法是_。(3)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末,振蕩,目的是_。答案(1)碎瓷片防止暴沸(2)飽和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸餾蒸餾(3)除去乙酸乙酯中的水分解析只要熟悉乙酸乙酯制取實(shí)驗(yàn),就比較容易答好第一個(gè)小題。對(duì)于第(2)和(3)小題,可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)
11、品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質(zhì),用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行萃取、分液可把混合物分離成兩種半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(即B)。蒸餾B可得到乙醇(即E),留下殘液是乙酸鈉溶液(即C)。再在C中加稀硫酸,經(jīng)蒸餾可得到乙酸溶液。經(jīng)典基礎(chǔ)題題組1羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1下列有關(guān)乙酸性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()A乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇B乙酸的沸點(diǎn)比乙醇高C乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),它是一元酸,能與碳酸鹽反應(yīng)D在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),乙酸分子羧基中的氫原子跟醇分子中的羥基結(jié)合成水答案D解析乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇,含有一個(gè)羧基屬于一元酸,酸性強(qiáng)于碳
12、酸,沸點(diǎn)高于乙醇,發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)乙酸分子脫羥基。2下圖是某有機(jī)物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氫原子,灰色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是()A與氫氧化鈉反應(yīng) B與稀硫酸反應(yīng)C發(fā)生酯化反應(yīng) D使紫色石蕊溶液變紅答案B解析由比例模型知,該物質(zhì)為CH3COOH,顯酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,能與NaOH反應(yīng),能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),故選B項(xiàng)。題組2酯化反應(yīng)及酯的性質(zhì)3下列說法正確的是()A酯化反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)B酯化反應(yīng)中羧酸脫去羧基中的羥基,醇脫去羥基中的氫原子生成水C濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用D欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純,可以將酯蒸氣通過導(dǎo)管伸入飽和碳酸鈉溶液的液面下,再用分
13、液漏斗分離答案B4以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇雜質(zhì)的最好試劑是()A飽和碳酸鈉溶液 B氫氧化鈉溶液C苯 D水答案A解析飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇,吸收乙酸,同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度。5酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗(yàn)小組從梨中分離出一種酯,然后將分離出的酯水解,得到乙酸和另一種分子式為C6H13OH的物質(zhì)。下列分析不正確的是()AC6H13OH分子中含有羥基B實(shí)驗(yàn)小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13CC6H13OH可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)D不需要催化劑,這種酯在水中加熱即可大量水解答案D解析酯化反應(yīng)是在有催化劑存在的情況下進(jìn)行的可逆反應(yīng),由此可知,酯的水解需要催化劑。題組3官能團(tuán)
14、對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響6下列物質(zhì)既能與金屬鈉作用放出氣體,又能與純堿作用放出氣體的是()AC2H5OH BH2OCCH3COOH DCH3COOCH2CH3答案C7下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()A乙酸與活潑金屬反應(yīng)B乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯C乙醇與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成乙酸D乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳答案B解析A項(xiàng)為置換反應(yīng),B項(xiàng)為取代反應(yīng),C項(xiàng)為氧化反應(yīng),D項(xiàng)為復(fù)分解反應(yīng)。8枸椽酸乙胺嗪可用于驅(qū)除腸道蟲病,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列物質(zhì)中不能與枸椽酸乙胺嗪反應(yīng)的是()A乙酸 B乙醇C碳酸鈉溶液 D溴水答案D解析枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能團(tuán)是COOH、OH,故能與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng);COOH能與Na2C
15、O3溶液反應(yīng)。9某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCH2OH。(1)請(qǐng)你寫出該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱:_、_、_。(2)驗(yàn)證該有機(jī)物中含有COOH官能團(tuán)常采用的方法是_ _,產(chǎn)生的現(xiàn)象為_。答案(1)羥基羧基碳碳雙鍵(2)用少量的新制Cu(OH)2懸濁液與之反應(yīng)沉淀溶解(或其他合理答案)解析該有機(jī)物中的官能團(tuán)有COOH、和OH;可利用酸性驗(yàn)證有機(jī)物中含有COOH。能力提升題10.a斷鍵發(fā)生_反應(yīng),乙酸能使石蕊試液變_色,其酸性比碳酸強(qiáng)。(1)與鈉反應(yīng)的離子方程式:_。(2)與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的離子方程式:_ _。(3)與氧化銅反應(yīng)的離子方程式:_。(4)與碳酸鈣反應(yīng)的離子方程式:_。b斷鍵
16、發(fā)生_反應(yīng),與CH3CH2OH反應(yīng)的化學(xué)方程式:_ _。答案a取代紅(1)2CH3COOH2Na2CH3COOH22Na(2)CH3COOHOHCH3COOH2O(3)2CH3COOHCuO2CH3COOCu2H2O(4)2CH3COOHCaCO32CH3COOCa2H2OCO2b酯化CH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O11牛奶放置時(shí)間長了會(huì)變酸,這是因?yàn)榕D讨泻械娜樘?,在微生物的作用下分解變成了乳酸。乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為。完成下列問題:(1)寫出乳酸分子中官能團(tuán)的名稱:_。(2)寫出乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:_ _。(3)寫出乳酸與碳
17、酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_ _。(4)乳酸在濃硫酸作用下,兩分子相互反應(yīng)生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì),寫出此生成物的結(jié)構(gòu)簡式:_。答案(1)羥基、羧基解析乳酸分子中既含有羥基又含有羧基,二者活性不同。它們都可以與鈉反應(yīng),只有羧基可以與Na2CO3溶液反應(yīng);乳酸分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯。12已知A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平,B、D是飲食中兩種常見的有機(jī)物,F(xiàn)是一種有香味的物質(zhì),F(xiàn)中碳原子數(shù)是D的兩倍?,F(xiàn)以A為主要原料合成F和高分子化合物E,其合成路線如圖所示。(1)A的結(jié)構(gòu)式為_,B中決定其性質(zhì)的重要官能團(tuán)的名稱為_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式并判斷反應(yīng)類型。_,反應(yīng)類型:_。_,反應(yīng)類型:_。(3)實(shí)驗(yàn)室怎樣鑒別B和D?_。(4)在實(shí)驗(yàn)室里我們可以用如圖所示的裝置來制取F,乙中所盛的試劑為_,該溶液的主要作用是_ _;該裝置圖中有一個(gè)明顯的錯(cuò)誤是_ _。答案(1) 羥基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O氧化反應(yīng)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)取某一待測(cè)液于試管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液變紅,則所取待測(cè)液為乙酸,余下一種為乙醇(或其他合理方法)(4)飽和碳酸鈉溶液與揮發(fā)出來的乙酸反
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