有機(jī)化學(xué)實驗PPT.ppt

1、有機(jī)化學(xué)實驗,授課教師：胡劍峰,教材及參考資料,教材： 有機(jī)化學(xué)實驗第四版，高占先主編，高等教育出版社。 參考資料： 有機(jī)化學(xué)實驗（第二版），蘭州大學(xué)、復(fù)旦大學(xué)編，高等教育出版社 有機(jī)化學(xué)實驗（第二版），黃濤主編，高等教育出版社,關(guān)于本課程,有機(jī)化學(xué)實驗課是一門重要的基礎(chǔ)課，要求學(xué)生的獨立操作能力及動手能力很強(qiáng)。要做好有機(jī)合成實驗，必須要全面熟練地掌握相關(guān)理論知識及實驗基本操作技能。 有機(jī)化學(xué)實驗具有一定的不可預(yù)測性，靈活的面對、適當(dāng)?shù)奶幚韺嶒炦^程中出現(xiàn)的各種狀況是非常重要的。要做到這點同樣需要過硬的理論基礎(chǔ)及熟練的操作技能。 同樣的實驗，同樣的藥品、儀器，不同的人來操作往往得到不同的結(jié)果。,

2、本課程的目的、要求,熟練掌握有機(jī)化學(xué)實驗的一般操作技能。 學(xué)會重要有機(jī)化合物的制備、分離、純化方法。 培養(yǎng)實事求是的科學(xué)態(tài)度，良好的實驗素養(yǎng)和分析問題、解決問題的獨立工作能力。 通過這門課程的學(xué)習(xí)，應(yīng)在有機(jī)實驗技術(shù)方面變得訓(xùn)練有素，為今后做畢業(yè)論文或相關(guān)工作打下良好的基礎(chǔ)。,課程內(nèi)容,基本操作： 簡單基本操作：包括熔點、沸點的測定；蒸餾；重結(jié)晶；萃取等，有專門的課程。 復(fù)雜基本操作：如分餾；分水；機(jī)械攪拌器的使用；減壓蒸餾等，這些操作將出現(xiàn)在有機(jī)合成實驗中。 有機(jī)合成實驗： 化合物的制備實驗 多步驟反應(yīng)實驗 考試實驗 學(xué)時數(shù)：32，8個實驗，1個學(xué)分 評分標(biāo)準(zhǔn)：A、預(yù)習(xí)10%，B、科學(xué)態(tài)度20

3、%，C、操作40%，D、結(jié)果5%，E、衛(wèi)生5%，F(xiàn)、報告20%。,實驗課紀(jì)律,考勤：不遲到、早退；不能以任何原因缺席實驗課程。 做好預(yù)習(xí)工作，寫好預(yù)習(xí)提綱，合理安排時間。 嚴(yán)禁在實驗室內(nèi)吸煙或進(jìn)食。 實行輪流值日制度，值日同學(xué)應(yīng)做好實驗結(jié)束后的清潔工作，并在所有同學(xué)實驗結(jié)束后關(guān)好所有電器及門窗。 愛護(hù)儀器，每次實驗結(jié)束應(yīng)清點齊備后收拾好。 寫好實驗報告，當(dāng)次實驗之報告于下次實驗前交。,實驗報告的撰寫,實驗報告的內(nèi)容 實驗?zāi)康暮鸵?反應(yīng)式：包括主反應(yīng)和副反應(yīng) 實驗所需主要物料及產(chǎn)物的物理常數(shù) 反應(yīng)裝置圖 實驗步驟和現(xiàn)象記錄 粗產(chǎn)物純化過程及原理 產(chǎn)品外觀、產(chǎn)率計算 討論,實驗步驟及現(xiàn)象記錄格式

4、：,關(guān)于討論： 對于同一個實驗，由于每位同學(xué)對理論知識及實驗操作掌握程度的不同，同時每人對實驗的理解也存在差異。因此每位同學(xué)的實驗現(xiàn)象都是不完全相同的，都會出現(xiàn)一些獨有的現(xiàn)象，這需要在實驗報告中進(jìn)行總結(jié)。 討論的重要性在于：通過對自己實驗過程的回顧，可以發(fā)現(xiàn)自己在實驗中的不足之處，防止以后出現(xiàn)相同的錯誤。同時可以加深對實驗相關(guān)理論知識及實踐操作的認(rèn)識，鞏固學(xué)習(xí)成果。,實驗室安全須知,進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實驗，經(jīng)常使用易燃、有毒和腐蝕性試劑。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶劑易于燃燒；甲醇、硝基苯、有機(jī)磷化合物、有機(jī)錫化合物、氰化物等屬有毒藥品；氫氣、乙炔、金屬有機(jī)試劑和干燥的苦味酸屬易燃易爆氣體或藥品；氯

5、磺酸、濃硫酸、濃硝酸、濃鹽酸、燒堿及溴等屬強(qiáng)腐蝕性藥品。同時，有機(jī)化學(xué)實驗中常使用的玻璃儀器易碎、易裂，容易引發(fā)傷害、燃燒等各種事故。還有電器設(shè)備等，如果使用不當(dāng)也易引起觸電或火災(zāi)。,實驗室常見事故： （1）割傷 （2）灼傷 （3）中毒 （4）著火 （5）爆炸,割傷預(yù)防： 按規(guī)則操作，不強(qiáng)行扳、折玻璃儀器，特別是比較緊的磨口處。盡量保證玻璃儀器的完整。 注意玻璃儀器的邊緣是否碎裂，小心使用。 玻璃管（棒）切割后，斷面應(yīng)在火上燒熔以消除棱角。,灼傷預(yù)防： 皮膚接觸了高溫，如熱的物體、火焰、蒸氣；低溫，如固體二氧化碳、液氮；腐蝕性物質(zhì)，如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、溴等都會造成灼傷。因此，實驗時，要避免皮膚與上述

6、能引起灼傷的物質(zhì)接觸。,中毒預(yù)防： 化學(xué)藥品大多具有不同程度的毒性，產(chǎn)生中毒的主要原因是皮膚或呼吸道接觸有毒藥品所引起的。在實驗中，要防止中毒，切實做到以下幾點： 藥品不要沾在皮膚上，尤其是極毒的藥品。實驗完畢后應(yīng)立即洗手。稱量任何藥品都應(yīng)使用工具，不得用手直接接觸。,使用和處理有毒或腐蝕性物質(zhì)時，應(yīng)在通風(fēng)柜中進(jìn)行，并戴上防護(hù)用品，盡可能避免有機(jī)物蒸氣擴(kuò)散在實驗室內(nèi)。 對沾染過有毒物質(zhì)的儀器和用具，實驗完畢應(yīng)立即采取適當(dāng)方法處理以破壞或消除其毒性。 不要在實驗室進(jìn)食、飲水，食物在實驗室易沾染有毒的化學(xué)物質(zhì)。,著火預(yù)防： 不能用燒杯或敞口容器盛裝易燃物。加熱時，應(yīng)根據(jù)實驗要求及易燃燒物的特點選擇

7、熱源，注意遠(yuǎn)離明火。嚴(yán)禁用明火進(jìn)行易燃液體（如乙醚）的蒸餾或回流操作。 盡量防止或減少易燃的氣體外逸，傾倒時要滅火源，且注意室內(nèi)通風(fēng)，及時排出室內(nèi)的有機(jī)物蒸氣。 嚴(yán)禁將與水有猛烈反應(yīng)的物質(zhì)倒入水槽中，如金屬鈉，切忌養(yǎng)成一切東西都往水槽里倒的習(xí)慣。,爆炸預(yù)防： 常壓操作加熱反應(yīng)時，切勿在封閉系統(tǒng)內(nèi)進(jìn)行。在反應(yīng)進(jìn)行時，必須經(jīng)常檢查儀器裝置的各部分有無堵塞現(xiàn)象。 減壓蒸餾時，不得使用機(jī)械強(qiáng)度不大的儀器（如錐形瓶、平底燒瓶、薄壁試管等）。必要時，要戴上防護(hù)面罩或防護(hù)眼鏡。,儀器的領(lǐng)取與維護(hù) 每人在第一次上課時在準(zhǔn)備室領(lǐng)取一套玻璃儀器，領(lǐng)取后應(yīng)按清單點數(shù)并洗凈，不夠需到準(zhǔn)備室補(bǔ)齊。 實驗過程中應(yīng)小心使用

8、玻璃儀器，若發(fā)生儀器損壞，應(yīng)及時到準(zhǔn)備室報告并領(lǐng)取新儀器，同時承擔(dān)部分費用。 每次實驗后應(yīng)將自己的所有玻璃儀器收好還回準(zhǔn)備室。,實驗一 普通蒸餾,一、實驗?zāi)康?初步掌握蒸餾的原理以及實驗裝置的安裝和拆卸技能； 掌握圓底燒瓶、直型冷凝管、蒸餾頭、真空接受器、錐型瓶等的正確使用方法； 了解普通蒸餾的應(yīng)用。,二實驗原理 普通蒸餾過程-加熱液體到沸騰，使液體變成蒸氣，再使蒸氣冷凝成液體的過程; 普通蒸餾-精制在大氣壓下沸騰而不分解的液體的一種常用方法;,沸點：是液體化合物的蒸氣壓與外界大氣壓力相等時的溫度。液體化合物均具有其蒸氣壓，且蒸氣壓只與外界溫度有關(guān)。溫度越高，蒸氣壓越大，當(dāng)蒸氣壓增大到與外界壓

9、力相同時，液體內(nèi)部會有大量氣泡逸出，即沸騰。 若大氣壓力有變化，那么令液體化合物的蒸氣壓達(dá)到一定大氣壓力時的溫度也發(fā)生變化。即沸點隨大氣壓力變化而變化。,液體化合物蒸氣壓 溫度曲線圖： 外界壓力為一個標(biāo)準(zhǔn)大氣 壓時，水的沸點為100 。 若外界壓力增大，水的沸 點也升高。,普通蒸餾的應(yīng)用 測定純液體有機(jī)化合物的沸點 分離液體有機(jī)化合物 分離沸點不同的液體混合物 液體混合物各組分的沸點必須相差至少30以上 提純含有少量雜質(zhì)的液體有機(jī)化合物 回收溶劑或濃縮溶液 共沸蒸餾/恒沸蒸餾、水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾、分餾,蒸餾方法 常壓蒸餾 適于沸點較低且比較穩(wěn)定的液體化合物 減壓蒸餾 適于沸點較高或較不穩(wěn)定的

10、液體化合物 分餾 適于沸點較為接近的液體化合物,三、實驗裝置,冷凝水,冷凝水,圓底燒瓶,蒸餾頭,溫度計,尾接管,錐形瓶,直型冷凝管,空氣冷凝管,1、簡單蒸餾所需的玻璃儀器,燒瓶的選擇 普通蒸餾液體的體積應(yīng)占燒瓶容積的13-12。 進(jìn)行水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾時，液體體積不應(yīng)超過燒瓶容積的13。 冷凝管的選擇 回流用球形冷凝管 當(dāng)液體沸點低于140時蒸餾用直型冷凝管 當(dāng)液體沸點超過140時應(yīng)使用空氣冷凝管,常壓蒸餾裝置的安裝及要求,從左至右，從下往上，橫平堅直。,“橫看一個面，豎看一條線”,1/32/3,溫度計水銀球上沿應(yīng)與蒸餾頭支管下沿平齊。,當(dāng)餾出物沸點高于140時可用空氣浴冷凝。,常壓蒸餾裝置

11、的安裝及要求,接收瓶,溫度計水銀球位置,十字架開口朝上,冷凝水出口,冷凝水進(jìn)口,通大氣,常壓蒸餾裝置的拆卸,四、實驗步驟及結(jié)果,2、蒸餾裝置的安裝,3、蒸餾操作,（1）加料,（4）加熱,（2）通冷卻水,（5）接收餾出液,1、接好冷卻水的進(jìn)出水管,將磁攪拌子小心放入圓底燒瓶 將待蒸液體倒入圓底燒瓶 安裝好蒸餾裝置,注意檢查進(jìn)出水管、冷凝管是否完好 !,裝、拆各練習(xí)三次,（3）開動磁攪拌,前餾分與主餾分要用不同的瓶子接收,順序不得有誤,液體體積為 燒瓶容積的 2/3 1/3,4、實驗控制： 收集餾分： 控制餾出液的速度1-2滴/秒 收集餾分，前餾分、后餾分和所需餾分需三個接收瓶。 蒸餾結(jié)束： 至蒸

12、餾溫度=7679C且蒸餾速度12滴/34s 或溫度突然下降時停止蒸餾,五、實驗數(shù)據(jù)及過程記錄,重要記錄數(shù)據(jù)： （1）始餾溫度（第一滴液體流出時） （2）終餾溫度（最后一滴液體流出時） （3）蒸餾速度穩(wěn)定在12滴/秒時的溫度 觀察并記錄加入原料的顏色、體積，反應(yīng)液顏色的變化，有無沉淀及氣體出現(xiàn)，固體的溶解情況，以及加熱溫度和加熱后反應(yīng)的變化等等。 觀察并記錄產(chǎn)品的顏色和產(chǎn)品的量、產(chǎn)品的熔點或沸點等物化數(shù)據(jù)。 記錄時，要與操作步驟一一對應(yīng)，內(nèi)容要簡明扼要，條理清楚。,乙醇的蒸餾（30ml）,蒸餾乙醇裝置圖,六、注意事項：,1. 溫度計水銀球位置安裝要正確，水銀球過高，沸點偏低，反之，沸點偏高。 2

13、. 蒸餾要加沸石，以防止液體產(chǎn)生爆沸。沸石加23粒即可，如加的太多，會吸附一部分液體，影響產(chǎn)品產(chǎn)率。 3. 避免加熱溫度過高，產(chǎn)生過熱現(xiàn)象。 4.實驗記錄要詳細(xì)，如第一滴餾出液的溫度，實際收集餾分的溫度及各餾分的體積。 5. 冷凝管內(nèi)水流不要太大，保持流通即可。 6. 拆卸冷凝管時，先停止通水，之后進(jìn)水口向上，拔去連接進(jìn)水口的膠管。 7. 蒸餾完畢，廢液回收，不能將沸石倒在水池。,實驗二 分餾,一、實驗?zāi)康?1、了解分餾的原理及用途； 2、了解分餾柱的工作原理； 3、掌握常壓下簡單分餾的操作方法。,二、實驗原理 分餾的基本原理與蒸餾相似，不同之處是，借助分餾柱將多次氣化冷凝的蒸餾過程，在一次操

14、作中完成。 通過分餾柱的多次蒸餾作用，能更有效地分離沸點接近的液體混合物。 在分餾柱內(nèi)，當(dāng)上升蒸氣與下降冷凝液互相接觸時，上升蒸氣部分冷凝放出熱量使下降的冷凝液部分氣化，兩者之間發(fā)生了熱量交換，結(jié)果，上升蒸氣中易揮發(fā)組分增加，而下降的冷凝液中高沸點組分增加，如果繼續(xù)多次，就等于進(jìn)行多次蒸餾。這樣靠近分餾柱頂部易揮發(fā)物質(zhì)的組分比率高，而在燒瓶里高沸點組分的比率高。這樣只要分餾柱足夠高，就可將這兩種組分完全徹底分開。,三、實驗裝置,A,B,C,A為球形分餾柱，分餾效率最差。B為維式（Vigreux）分餾柱，又稱刺形分餾柱，在一根分餾管中間一段每隔一定距離向內(nèi)伸入三根向下傾斜的刺狀物，在柱中相交，每

15、堆刺狀物間排成螺旋狀，一般為6節(jié)。C為赫帕姆（Hempel）分餾柱。,操作步驟 1、在100ml圓底燒瓶內(nèi)放置30ml50%乙醇及6-7粒沸石。 2、通冷凝水，開始緩慢加熱，當(dāng)冷凝管中有蒸餾液流出時，迅速記錄溫度計所示溫度，控制加熱速度，使餾出液速度為2-3秒1滴。 3、收集餾出液，維持加熱原速度，當(dāng)溫度突然下降1-2度時停止加熱，記下此時溫度計溫度。 4、冷卻后，關(guān)冷凝水，拆除裝置，記錄接受器中餾出液體積。清理實驗臺，打掃衛(wèi)生。,四、實驗步驟,粗乙醇30mL 沸石6-7粒,加熱套,按順序搭建 蒸餾裝置,100mL圓底燒瓶,通電,確認(rèn)穩(wěn)妥端正,裝溫度計，通冷凝水,控制餾出液 滴速1-2滴/秒,

16、調(diào)加熱擋,至溫度穩(wěn)定,收集前蒸餾分,更換干凈,干燥接受瓶,記錄第一滴餾出液 滴入接受瓶的溫度T1,【實驗步驟】,量體積,回收,蒸至不再有餾出液,或溫度突然變化,停止加熱,同步記錄最后1滴餾出液 滴入接受瓶的溫度T2,移走熱源,關(guān)冷凝水,冷卻,按序拆裝置,記錄結(jié)果，整理實驗臺,實驗關(guān)鍵及注意事項,蒸餾裝置不能密封。 溫度計水銀球上端應(yīng)和蒸餾頭側(cè)管的下端在同一水平線上。 冷凝水應(yīng)從下口進(jìn)，上口出。 加6-7粒沸石，防止加熱時的暴沸現(xiàn)象。但不能在液體沸騰時加入沸石。 不能蒸干（留少量殘液，約2mL），否則易發(fā)生意外事故。 分餾完畢，先停止加熱，移走熱源，后停止通冷卻水，拆卸儀器。,折光率的測定,阿貝

17、折光儀,薄層色譜分析,一、意義 薄層色譜法是一種微量、高效、快速、簡便分離法，具有極其廣泛用途。 包含內(nèi)容： 1、分離，短時間內(nèi)，分離效果高達(dá)幾百塊理論塔板數(shù)。 2、鑒定，可知是否相同物質(zhì)。 3、監(jiān)測反應(yīng)過程，可了解反應(yīng)進(jìn)度。,二、原理：有機(jī)物質(zhì)在固-液里解吸不一樣，經(jīng)過反復(fù)解吸，從而將各組分的有機(jī)物質(zhì)分離開。 三、比較值（Rf值=0.150.75）否則重新更換展開劑。 Rfa=a/c，Rfb=b/c 四、操作 五、顯色 1、碘蒸汽法，將展開后的薄層板經(jīng)風(fēng)干 后放到有碘粒密封的環(huán)境中，片刻后， 有機(jī)物與碘發(fā)生反應(yīng)形成有色物質(zhì)，達(dá) 到顯色目的。,a,b,c,2、紫外光法。分離物本身具有熒光。 3

18、、試劑顯色。展開后薄層板經(jīng)風(fēng)干后。顯色劑直接噴上去，被分離物質(zhì)呈現(xiàn)不同的顏色。 四、操作方法 1、點樣。 a、薄層板底部約1cm處劃一條初始線。 b、用內(nèi)徑2mm的毛細(xì)管吸取樣液。 c、把樣液小心點在初始線上，直徑不超過3mm，如果在一條初始線上點多個點時，點與點之間的間隔超過1cm。,2、展開 a、展開容器內(nèi)，展開劑不低于0.5cm。 b、點樣后要等溶劑揮發(fā)完后，才能放進(jìn)展開容器內(nèi)。 c、展開時要蓋上蓋子，待展開劑到達(dá)薄層板上端約1cm時，可取出，用鉛筆標(biāo)記。 3、顯色 a、取出薄層板風(fēng)干。 b、在紫外燈下觀察展開物斑點位置，用鉛筆標(biāo)記。 c、計算Rf值。,實驗三 重結(jié)晶與熔點測定,一、實

19、驗 目 的： （1）學(xué)習(xí)重結(jié)晶提純固態(tài)有機(jī)化合物的原理，初步學(xué)會用重結(jié)晶方法提純固體有機(jī)化合物和方法。 （2）掌握抽濾、熱濾操作方法。 （3）掌握用毛細(xì)管測熔點的方法,二、實 驗 原 理：,利用溶劑對被提純物質(zhì)及雜質(zhì)溶解度的不同，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出，讓雜質(zhì)全部或者大部分留在溶液里，從而達(dá)到提純的目的。,三、藥品和儀器：,藥品：苯甲酸粗產(chǎn)品，（雜質(zhì)活性炭） 儀器：圓底燒瓶 錐形瓶 真空泵 布氏漏斗 抽濾瓶 燒杯,四、重結(jié)晶的基本操作：,2020/9/28,1、選擇適當(dāng)?shù)娜軇?相似相溶原則的指導(dǎo)下 不與被提純物起化學(xué)反應(yīng) 在較高溫時能溶解多量被提純物 對雜質(zhì)的溶解非常大或非常小 溶劑沸

20、點不宜過高或過低，易揮發(fā) 能給出較好結(jié)晶、無毒或毒性小，易于操作,2、制備飽和溶液 根據(jù)需要量加入稍少溶劑，可分批加入，邊加熱邊攪拌至固體完全溶解后，再多加2O（可避免熱過濾時，晶體在漏斗上或漏斗頸中析出造成損失）。切不可再多加溶劑，否則會損失產(chǎn)品或冷后析不出晶體。（有機(jī)溶劑需要回流裝置）。 若溶液含有色雜質(zhì)，要加活性炭脫色。（用量為粗產(chǎn)品質(zhì)量的1%5%）待溶液稍冷后加活性炭?。ㄇ胁豢稍诜序v的溶液中加入活性炭，那樣會有暴沸的危險。）沸騰510分鐘。,3、熱過濾除雜質(zhì) 方法一：用熱水漏斗趁熱過濾； 方法二：可把布氏漏斗預(yù)先烘熱，然后趁熱過濾。可避免晶體析出而損失。 上述兩種方法在過濾時，應(yīng)先用溶

21、劑潤濕濾紙，以免結(jié)晶析出而阻塞濾紙孔。 本實驗采取方法二。,4、結(jié)晶的析出及抽濾 結(jié)晶：將所得濾液靜置，讓其自然冷卻結(jié)晶。靜大動小。 抽濾：放入剪好的濾紙，為蓋住濾孔，抽濾前先用少量溶劑將濾紙潤濕，然后打開水泵將濾紙吸緊，以防固體在抽濾時自濾紙邊沿吸入瓶中。借助玻璃棒，將母液和晶體分批倒入漏斗中，并用少量的濾液洗出黏附于容器壁上的晶體。 停泵時，要先使體系與大氣相通，再停泵，否則倒吸。,5、結(jié)晶的洗滌與干燥,洗滌：先停止抽氣，加少量溶劑，用玻棒小心攪動 （不要使濾紙松動），待晶體均勻地被潤濕后再進(jìn)行 抽氣。重復(fù)洗滌1-2次即可。 干燥：需用適當(dāng)?shù)姆椒ǜ稍锉砻嫔衔降纳倭咳軇?通常有以下幾種：

22、 空氣晾干；烘干（紅外燈或烘箱或空氣浴）； 用濾紙吸干；置于干燥器中干燥。,五、具體操作步驟：,2.0g苯甲酸粗品,+90mL水,熱飽和溶液,冷卻3-5min后加入0.1g活性炭,繼續(xù)加熱沸騰2-3min （該實驗中省略此步驟）,脫色后的熱飽和溶液,濾渣 （棄去）,濾液,濾餅（固體結(jié)晶）,濾液（棄去）,加熱沸騰,轉(zhuǎn)入燒杯 靜置冷卻,洗滌，干燥,苯甲酸固體,稱重,熔點測定,一、實 驗 目 的： 通過測熔點可以估計有機(jī)物純度 掌握用毛細(xì)管測熔點的方法,二、實驗原理,純固態(tài)有機(jī)物通常都有固定的熔點（熔程在0.5以內(nèi)） 如有雜質(zhì)，范圍增大，并且熔點會降低,三、主要儀器設(shè)備,四、實驗步驟,1、研磨：研細(xì)

23、樣品。 2、裝樣： 毛細(xì)管開口端垂直插入樣品中，裝少量樣品。 毛細(xì)管管口向上，放入玻璃管中自由落體，反復(fù)幾次，壓實樣品。 毛細(xì)管中樣品高度2-3mm，管外擦凈。 準(zhǔn)備2根填好樣品的毛細(xì)管。 3、測試：預(yù)設(shè)儀器溫度下120，上130 120插入毛細(xì)管，記錄初熔和全熔溫度。 初熔溫度：試樣開始塌落并有液相產(chǎn)生時的溫度； 終熔溫度：固體完全消失時的溫度。 初熔-終熔這一段范圍稱為熔程。,五、注意事項：,1、重結(jié)晶實驗，趁熱過濾動作要迅速以免晶體降溫析出，但也要注意防止?fàn)C傷。 2、抽濾要防止倒吸。 3、洗滌晶體時，先關(guān)閉水泵，加入少量冷水，用玻璃棒松動晶體，然后開泵抽干 4、兩個實驗同時進(jìn)行，可根據(jù)儀

24、器使用情況靈活安排，錯峰實驗,減壓蒸餾,一、操作方法 1、蒸餾裝置與凈化系統(tǒng)相連；2、加緊毛細(xì)管頂上橡皮膠管；3、打開進(jìn)氣系統(tǒng)活塞；4、打開油泵開關(guān)； 5、關(guān)進(jìn)氣活塞；6、設(shè)定所需要的壓力；7、擰到夾子有氣泡在液體中冒起；8、加熱蒸餾，蒸餾速率1滴/秒,二、記錄。壓力、沸點、蒸餾速率。 三、蒸餾結(jié)束 A、先關(guān)加熱 B、旋開橡皮膠管上的夾子。 C、旋開進(jìn)氣閥活塞，使壓力回復(fù) D、關(guān)閉真空泵開關(guān)。,請同學(xué)們下次實驗前預(yù)習(xí) “1-溴丁烷的制備” ！,實驗四 1-溴丁烷的制備,一、實驗?zāi)康模?a、培養(yǎng)學(xué)生動手搭建蒸餾和分液裝置的能力 b、訓(xùn)練學(xué)生操作蒸餾和分液的實驗技能 c、培養(yǎng)學(xué)生觀察、分析、動手能

25、力。,二、實驗原理 NaBr+H2SO4 HBr+NaHSO4 C4H9OH+HBr C4H9Br+H2O C4H9OH C4H8+H2O 2C4H9OH C4H9OC4H9+H2O,8.39g溴化鈉；6.2ml正丁醇；20ml硫酸1:1（分四次加入搖勻）；沸石67粒,加熱回流30分鐘 （現(xiàn)象，分層）,1-溴丁烷、2-溴丁烷、正丁醚、正丁醇、無機(jī)酸鹽、硫酸酯，丁烯,蒸餾,硫酸、硫酸氫鈉、無機(jī)酸酯,殘留物,1-溴丁烷、2-溴丁烷、正丁醇、醚，酸水,餾出物,用分液漏斗分離,1-溴丁烷、2-溴丁烷,酸水,下層,上層,濃硫酸、醇、醚,1-溴丁烷、2-溴丁烷、濃硫酸、醇、醚酸,下層,上層,用3ml濃硫酸

26、洗,分兩次洗滌并分離5ml10%碳酸鈉， 10ml水洗滌,1-溴丁烷、2-溴丁烷、水,依次酸水、堿水、堿水,下層,上層,理論產(chǎn)量：9.4g,要點和說明：,加料時，要確保溴化鈉在液面以下，分四次加入稀釋硫酸，振蕩。 回流冷凝管要涂凡士林 開始加熱要慢，否則會有碳渣出現(xiàn)。 反應(yīng)完畢后，一定要冷凝到?jīng)]有回流才能蒸餾。（重新加沸石） 判斷是否蒸完，就看蒸餾瓶內(nèi)油層是否消失，蒸餾速度慢，餾出物透明無色。 用濃硫酸洗滌粗產(chǎn)物，一定要把油層和水層徹底分開，否則會出現(xiàn)a、降低洗滌效果，b橙紅色。 每次洗滌都要分離，每次洗滌都是有機(jī)物。,實驗五 環(huán)己酮的制備,一、實 驗 目 的： 學(xué)習(xí)次氯酸鈉氧化法制環(huán)己酮的原

27、理及方法 進(jìn)一步了解醇和酮之間的聯(lián)系與區(qū)別。 熟練掌握蒸餾裝置的安裝和使用。,二、實 驗 原 理： +NaOCl +H2O+NaCl,藥品： 環(huán)己醇：10.4mL，0.1mol 次氯酸鈉，80mL，11% 乙酸，25mL,步驟,三口瓶中加入10.4mL環(huán)己醇，25mL乙酸,安裝管口帶有吸收氯氣的干燥瓶,電磁攪拌下滴加80mL次氯酸鈉溶液 控制反應(yīng)溫度不超過35度。至反應(yīng)液呈黃綠色不變5min,多加5mL次氯酸鈉，攪拌15分鐘,用亞硫酸氫鈉還原反應(yīng)液至KI試紙不變色。,環(huán)己酮，環(huán)己醇（微量），有機(jī)酸鹽，無機(jī)物，乙酸,1、加60mL水2、蒸出40,50mL液體,環(huán)己酮，環(huán)己醇（微量），水,蒸出物,

28、殘留物，棄去,無機(jī)物，有機(jī)鹽，酸,分批加入碳酸鈉，直至無氣泡產(chǎn)生，加入8g食鹽搖溶。 分去水,鹽水,環(huán)己酮,理論產(chǎn)量：9.8g,注意事項,1、三口瓶放斜后再放入磁子。 2、防止磁子攪破溫度計。 3、攪拌速度不宜過快。 4、次氯酸鈉溶液在通風(fēng)櫥中稱量。 5、滴加次氯酸鈉控制在3035度，可用水浴冷卻。 6、常溫下氯顏色是黃綠色。 7、判斷次氯酸鈉是否夠量，可停止滴加次氯酸鈉3分鐘后，取樣滴在KI試紙上，出現(xiàn)紫藍(lán)色，就說明夠量，否則就不夠。 8、加入亞硫酸氫鈉不宜過量。,實驗五 環(huán)己酮的制備,一、實 驗 目 的： 學(xué)習(xí)重鉻酸鈉氧化法制環(huán)己酮的原理及方法 進(jìn)一步了解醇和酮之間的聯(lián)系與區(qū)別。 熟練掌握

29、蒸餾裝置的安裝和使用，初步掌握回流操作。,二、實 驗 原 理： 3 +Na2Cr2O7+5H2SO4 + Cr2(SO4)3+2Na2SO4+7H2O,藥品： 環(huán)己醇：10.4mL，0.1mol 重鉻酸鈉，10.3g，0.035mol 濃硫酸，10mL,步驟：,在250mL圓底燒瓶中，放入60mL冰水，一邊搖動燒瓶，一邊慢慢地加入10mL濃硫酸，再小心地加入10.4mL環(huán)己醇。將溶液冷卻至15。 在100mL燒瓶內(nèi)，將10.4g重鉻酸鈉溶于10mL水中。將此溶液冷卻至15，并分幾次加入到環(huán)己醇的濃硫酸溶液中。要不斷地?fù)u動燒瓶，使反應(yīng)物充分混合。第一批重鉻酸鈉溶液加入后，不久反應(yīng)物溫度自行上升，

30、反應(yīng)物由橙色變成墨綠色。待溫度升到55時，可用冷水浴適當(dāng)冷卻，控制溫度在5560，待反應(yīng)物的橙紅色完全消失，方可加入下一批。待重鉻酸鈉溶液全部加完后，繼續(xù)搖動燒瓶，直至反應(yīng)溫度出現(xiàn)下降趨勢，再間歇搖動510min。,在反應(yīng)物內(nèi)加入50mL水及沸石，安裝成蒸餾裝置，收集約40mL餾出液（水和環(huán)己酮）。用分液漏斗分液出有機(jī)層。,實驗五 環(huán)己酮肟的制備,一實驗?zāi)康?學(xué)習(xí)和掌握醛、酮與羥胺生成肟的反應(yīng)原理和實驗方法。 學(xué)習(xí)并掌握實驗室制備環(huán)已酮肟的原理和方法。 鞏固在布氏漏斗上抽濾，用少量水洗滌等實驗操作,二實驗原理 本實驗中乙酸鈉要過量，原因是：乙酸鈉弱堿性，起中和作用，使羥胺從鹽酸羥胺中游離出來，

31、與環(huán)己酮進(jìn)行反應(yīng)。并調(diào)節(jié)反應(yīng)體系pH值，使得羥胺與環(huán)己酮的縮合反應(yīng)順利進(jìn)行。 實驗中鹽酸羥胺用量要過量，原因是：若環(huán)己酮過量，環(huán)己酮和環(huán)己酮肟的后處理比較復(fù)雜，難以提純目的產(chǎn)物。,三、實驗儀器與試劑 1. 藥品：環(huán)己酮7.8mL(7.5g，0.076mol)，羥qing胺n鹽酸鹽7g(0.1mol)，結(jié)晶乙酸鈉10g(0.073mol)。 2. 儀器和材料：燒杯，錐形瓶、抽濾瓶、表面皿、玻璃棒，布氏漏斗。,四實驗裝置,圖2 減壓抽濾裝置,圖1 攪拌反應(yīng)裝置,五、步驟,六、注意事項,1）與羥胺反應(yīng)時溫度不宜過高。加完環(huán)己酮以后，充分搖蕩反應(yīng)瓶使反應(yīng)完全，若環(huán)己酮肟呈白色小球狀，則表示反應(yīng)未完全，

32、需繼續(xù)振搖。 2)加入的醋酸鈉溶解慢，可研細(xì)后加入水中，或通過加熱促使其溶解。 3)加入醋酸鈉的作用： 使羥胺從鹽的形式中游離出來，使之與環(huán)己酮的縮合反應(yīng)順利進(jìn)行。調(diào)整PH值，形成CH3COONa CH3COOH緩沖溶液，PH約等于5。酸性過強(qiáng)對反應(yīng)有負(fù)面影響，影響反應(yīng)速度，產(chǎn)品遇酸會分解。 4)反應(yīng)容器要用冰水冷卻。,實驗七 乙酸正戊酯的制備,一、實驗?zāi)康?學(xué)習(xí)通過酯化反應(yīng)制備酯的原理和方法 掌握在可逆反應(yīng)中利用平衡移動原理提高產(chǎn)率的方法 掌握回流分水及液體洗滌等基本操作 進(jìn)一步熟練蒸餾操作,二、實驗原理,反應(yīng)式：,酯化反應(yīng)：,常用的酸催化劑有：濃硫酸，磷酸等質(zhì)子酸，也可用固體超強(qiáng)酸及沸石分

33、子篩等。,濃硫酸：催化活性高，且價廉易得，但副產(chǎn)物多，對設(shè)備腐蝕嚴(yán)重；后處理需要中和與水洗處理把硫酸去掉，增加工序，產(chǎn)物損失大，并且需要排放含酸廢水，污染環(huán)境。,固體酸：具有副反應(yīng)少、容易與反應(yīng)體系分離，無污染等優(yōu)點，目前已經(jīng)廣泛應(yīng)用在工業(yè)上。,酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)：加熱和加催化劑，能加速反應(yīng)，但不能提高產(chǎn)率。而只有增大反應(yīng)物濃度或減少生成物濃度，使平衡向正方向移動才能提高產(chǎn)率。可采用回流分水裝置，隨時將反應(yīng)中所生成的水從體系中除去，以使平衡向正方向進(jìn)行，從而提高產(chǎn)率。,三、實驗藥品,正戊醇10.8mL（8.8g，0.1mol） 冰醋酸5.7mL（6g，0.1mol） 濃硫酸 對甲基苯磺酸 10%碳酸鈉溶液,四、實驗儀器,圓底燒瓶 分水器 回流冷凝管 分液漏斗 蒸餾頭 直形冷凝管 接引管 錐形瓶,五、實驗步驟,做五個實驗，前三個實驗在回流反應(yīng)裝置中完成，后一個試驗在回流分水反應(yīng)裝置中完成。 實驗1 醋酸0.1mol，戊醇0.1mol，濃硫酸5滴； 實驗2 醋酸0.1mol，戊醇0.1mol，不加濃硫酸； 實驗3 醋酸0.1mol，戊醇0.1mol，加對甲基苯磺酸0.8g； 實驗4 醋酸0.12mol，戊醇0.1mol，濃硫酸5滴； 實驗5 醋酸0.1mol，戊醇0.1mol，濃硫酸5滴； 加回