第一單元有機藥物制備.pptx

1、,蘇教版 化學與技術(shù),專題3 讓有機反應為人類造福,第一單元 有機藥物的制備,余姚市夢麟中學 封 君,化學史料1,早在公元前400年，古希臘“醫(yī)學之父”希波克拉底發(fā)現(xiàn)咀嚼柳樹葉能止痛，并用此法來減輕分娩婦女的痛苦和治療關(guān)節(jié)痛。此外，古代的蘇美尼亞人、部分地區(qū)的印第安人也有相應的說法；古代中華醫(yī)藥有用柳枝接骨可減少疼痛的臨床實錄。有關(guān)柳樹治病的民間藥方不僅有效，并且代代相傳。,化學史料2,楊柳能治病來自它本身所有含有的一種苦味化合物水楊苷（C13H18O7）。1827年它首次被人們從柳樹皮中提取分離出來。水楊苷在人體中能水解生成水楊醇和葡萄糖分子，然后水楊醇被氧化成水楊酸。 此外在繡線菊等植物

2、中都發(fā)現(xiàn)含有水楊酸或甲基水楊酸鹽。,水楊酸,水楊醇,氧化,化學史料3,1835年卡爾婁衛(wèi)希從繡線菊中提取出了純的水楊酸。當時，純的水楊酸已經(jīng)開始作為止痛藥使用，它的降熱止痛抗炎療效比水楊苷要好得多。然而從天然植物中分離提取水楊酸耗時耗力成本也高，此外作為治病藥物，水楊酸的副作用很強，對胃刺激大，會導致胃痛甚至出血。,問題1：,結(jié)合水楊酸的分子結(jié)構(gòu)，分析為什么水楊酸對胃刺激性大，副作用強？,水楊酸,問題2：,怎樣對水楊酸的分子結(jié)構(gòu)進行改變以降低它的副作用？,化學史料4,1853年法國化學家夏爾熱拉爾提出并合成乙酰水楊酸，但還未對這種物質(zhì)進行進一步的研究就去世了；1893年著名的德國化工、制藥公司

3、拜耳公司工作的29歲的化學師霍夫曼繼續(xù)熱拉爾的研究，終于獲得了突破性的進展，研究出了用水楊酸與乙酸酐反應合成乙酰水楊酸的路線，并在臨床上進行了驗證，副作用大大降低且止痛退熱藥效十分好。,乙酰水楊酸（阿司匹林）,問題3：,乙酰化后的水楊酸依然存在羧基，仍對胃有一定的刺激作用，如果你是制藥專家，你還能如何繼續(xù)改進？,2.阿司匹林藥片中加入緩沖劑（如NaHCO3等堿性物質(zhì)）,1.將阿司匹林及其他水楊酸衍生物與聚乙烯醇、醋酸纖維素等含羥基聚合物進行熔融酯化，使其高分子化，所得產(chǎn)物的抗炎性和解熱止痛性比游離的阿司匹林更為長效。,3.阿司匹林腸溶片。,治療感冒發(fā)熱、關(guān)節(jié)疼痛十分有效，且價格低廉,阿司匹林,衍生出多種復方制劑：復方阿司匹林、復方撲爾敏、撲爾感冒片等“家族” 成員,全世界每年消耗阿司匹林達15000億片，英、美兩國消耗達1.9萬噸,新的研究表明：還具有預防心血管病等方面的作用,問題4：,以苯和乙酸酐為原料設(shè)計合成路線合成乙酰水楊酸，無機試劑任選（用流程圖表示）。,已知：,我國居民平均壽命,化學合成藥物在抵御疾病、增強人體免疫力、節(jié)約自然資源等方面做出了重大貢獻。,問題5：,通過本節(jié)課的學習，你覺得科學家研究、制備有機藥物