選修五第一章第二節(jié).ppt

1、第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2課時,新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修五,第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物,第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 三維目標(biāo) 思維激活 由O、H兩種元素構(gòu)成的化合物只發(fā)現(xiàn)了H2O和H2O2兩種，而由C、H構(gòu)成的有機(jī)物目前卻超過了幾百萬種，你知道其中的原因嗎？分子式為C5H12的物質(zhì)一定是純凈物嗎？,一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1碳原子的成鍵特點(diǎn) 碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵，碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個碳原子之間可以相互形成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合；碳原子數(shù)相同時還會出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，數(shù)量龐

2、大。 2甲烷的分子結(jié)構(gòu) 科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明CH4分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。,甲烷分子的電子式甲烷分子的結(jié)構(gòu)式 甲烷分子的結(jié)構(gòu)示意圖,實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)： 甲烷分子中有四個C-H鍵，且鍵長（1.0910-10m）、鍵能(413KJ/mol)、鍵角(109028)都相等。 從鍵角看：（A）有900和1800兩種鍵角，只有（B）符合,A,B,二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體說明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)不是平面正方形的結(jié)構(gòu),共價鍵參數(shù),鍵長： 鍵角： 鍵能：,成鍵的2個原子，原子核間的距離。 鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。,分子中1個原子與另外2個原子形成的兩個共

3、價鍵在空間的夾角。 決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu),以共價鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時所吸收的能量。 鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定,C原子的成鍵方式，決定了分子的空間構(gòu)型,四鍵C原子跟它周圍的原子形成四面體結(jié)構(gòu)； 三鍵C（碳碳雙鍵）原子跟它周圍的原子形成平面型結(jié)構(gòu)； 二鍵C （碳碳三鍵）原子跟它周圍的原子（鏈狀分子中）形成直線型結(jié)構(gòu)。,二、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法,(續(xù)表),書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點(diǎn),1、表示原子間形成單鍵的可以省略,2、 碳碳雙鍵和三鍵CC、CC中的“”、 “”不能省略,但是醛基和羧基的碳氧雙鍵可以簡寫 為-CHO,-COOH,3、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況,如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2

4、OH,深海魚油分子中有_個碳原子_個氫原子_個氧原子，分子式為_,22,32,2,C22H32O2,2n+2-2xN=46-2x7=32,三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式相同，分子量相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。 2同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別 (1)碳鏈異構(gòu)：由于碳碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如正丁烷和異丁烷 (2)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CHCHCH3和CH2=CH

5、CH2CH3。 (3)官能團(tuán)異構(gòu)：由于具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn) 象，如 和 。,常見異類異構(gòu),具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有： 單烯烴與環(huán)烷烴(通式：CnH2n)n3 例:C3H6既可以表示丙烯CH2=CHCH3也可以表示環(huán)丙烷 飽和一元醇和醚(通式：CnH2n+2O)n2 例:C2H6O既可以表示乙醇CH3CH2OH也可以表示二甲醚CH3OCH3 例:C3H8O既可以表示丙醇也可以表示甲乙醚 飽和一元醛和酮(通式：CnH2nO)n3 例:C3H6O既可以表示丙醛CH3CH2CHO也可以表示丙酮CH3COCH3 飽和一元羧酸、飽和一元酯 (通式:CnH2nO2)n2 例:C4H8O2既可以

6、表示丁酸CH3CH2CH2COOH也可以表示乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 葡萄糖與果糖（C6H12O6），蔗糖與麥芽糖（C12H22O11）,【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CHCH3和 CH3CH2CH2CH3 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和CH2 = CHCH2CH2CH3,位置異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu),正丁烷和異丁烷的性質(zhì)比較,帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，熔沸點(diǎn)越低。,同分異構(gòu)體的書寫口訣,主鏈由“長”到“短”,一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠

7、碳離端點(diǎn)位數(shù)。,最短鏈的碳原子數(shù)應(yīng)不少于,(n+1) / 2 (n為奇數(shù)時),支鏈由“整”到“散”,位置由“心”到“邊”,排布由“對”到“鄰”再到“間”,“拉”、“轉(zhuǎn)”、“翻”,“減鏈法”,附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù),1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)體的數(shù)目越多,等效氫法,分子中等效氫原子一般有如下情況: 、分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效,如甲烷上的氫原子; 、同一個碳原子所連甲基上的氫原子等效,如新戊烷(可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得),其四個甲基等效,各個甲基上的氫原子等效,也就是說新戊烷分子中的12個氫原子等效;

8、 、處于鏡面對稱位置（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系)上的氫原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18個氫原子是等效的. 鹵代烴、醇、醛、羧酸都可看著烴的一元取代物。確定它們異構(gòu)體常用取代等效氫法。 取代等效氫法要領(lǐng) ：先寫出烴（碳架）的結(jié)構(gòu)簡式，觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。,20,有關(guān)同分異構(gòu)體的基本題型: （1）智力型: 解題時不必過分依賴化學(xué)原理, 解題時對智力因素有一定的要求. 例題1. 已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體, 則四氯苯有 _ 種同分異構(gòu)體. 分析: 四氯苯苯環(huán)上有兩個H原子H原子有鄰、間、對三種位置關(guān)系四氯苯有三種同分異構(gòu)體 練習(xí):

9、 已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體, 則六氯丙烷有 _ 種同分異構(gòu)體. 丁基有四種同分異構(gòu)體，則丁醇也有_ 種同分異構(gòu)體. （2） 技巧型: 有一定限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定, 必須依賴一定的技巧, 否則就會造成多寫或遺漏. 例題2. 一氯戊烷中含有兩個“CH3”的結(jié)構(gòu)為 _ 種. 分析: 解答此題時需要一定的技巧, 必須先寫出戊烷的三種碳架:,4,4,3,4,練習(xí)：書寫C7H16 的同分異構(gòu)體,1、一直鏈,2、主鏈少一個碳,3、主鏈少二個碳,（1）支鏈為乙基,主鏈由長到短，支鏈由整到散,（2）支鏈為兩個甲基,A、兩甲基在同一個碳原子上,支鏈的位置由心到邊,A、兩甲基在同一個碳原子上,B、兩甲

10、基在不同一個碳原子上,支鏈鄰位,支鏈間位,支鏈不能連在端點(diǎn)碳原子上,排列由對到鄰再到間,4、主鏈少三個碳原子,小結(jié)：同分異構(gòu)體的書寫方法,碳鏈異構(gòu)是起點(diǎn)，先寫直鏈一線串，斷頭摘短掛中間，從心往邊不到端； 支鏈由整寫到散，位置對鄰寫到間，支鏈不比主鏈長，由少到多要寫全； 碳鏈異構(gòu)寫完畢，轉(zhuǎn)換位置官能團(tuán)；位置異構(gòu)寫完畢，異類異構(gòu)改變官能團(tuán)。,首尾碳原子上不可能有烴基作取代基，號（或倒數(shù)第號）碳原子上無乙基。,(注意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分),(1)以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構(gòu)體。(烷烴只有碳鏈異構(gòu)),(2)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 由于分子組成符合CnH2n的烴除烯烴以外，當(dāng)n3、4、5時，還有 、 、 等叫做環(huán)烷烴的一類烴，所以分子組成為CnH2n的烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象較烷烴更加突出。對這種同分異構(gòu)現(xiàn)象的認(rèn)識，現(xiàn)以C5H10的各同分異構(gòu)體加以說明：,種類異構(gòu),再見！,常見異類異構(gòu),具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有： 單烯烴與環(huán)烷烴(通式：CnH2n)n3 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(通式：CnH2n-2)n3 苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(通式：CnH2n-6) n6 飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(