解密12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（分層訓(xùn)練）-【高頻考點(diǎn)解密】2022年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講義+分層訓(xùn)練（解析版）

解密12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

A組基礎(chǔ)練

1.（2022?重慶市高三聯(lián)考）2021年10月30日，中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院飼料研究所發(fā)布，中國在國際上首次實(shí)

現(xiàn)由一氧化碳直接合成蛋白質(zhì)一乙醇梭菌蛋白合成技術(shù)，該技術(shù)可以將無機(jī)氮和碳轉(zhuǎn)化為有機(jī)氮和碳。

人工合成蛋白質(zhì)從大自然的3個(gè)月縮短為22秒，蛋白質(zhì)含量從30%提高到85%,其總反應(yīng)可以表示為

CO+H2O+NH3TCH3cH2OH+CO2+菌體蛋白（未配平）。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）

A.二氧化碳的電子式為O：：C：：O

B.氨氣的結(jié)構(gòu)式為J『"H

H

C.菌體蛋白在高溫條件下會(huì)發(fā)生變性

D.乙醇與菌體蛋白中所含元素的種類完全相同

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，二氧化碳中C原子和O原子之間以雙鍵結(jié)合，故其電子式為O：：C：：O，故A正確；

B項(xiàng)，氨氣分子中含有3個(gè)N-H鍵，結(jié)構(gòu)式為H一廠“，故B正確：c項(xiàng)，高溫條件下能使蛋白質(zhì)發(fā)生變

H

性，所以蛋白質(zhì)在高溫條件下會(huì)發(fā)生變性，故C正確；D項(xiàng)，乙醇組成元素只有C、H、O,菌體蛋白屬于

蛋白質(zhì)，組成元素C、H、O外，還含N、P等元素，故D錯(cuò)誤；故選D“

2.（2022?浙江省“七彩陽光”新高考研究聯(lián)盟高三期中聯(lián)考）下列說法正確的是（）

A.牛油、氫化油能用酸性高銹酸鉀溶液區(qū)別

B.向稀苯酚溶液中滴加少量濃澳水后，測(cè)得溶液的pH變小，則生成的有機(jī)物酸性比苯酚強(qiáng)

C.多糖在自然界分布很廣，除了常見的纖維素和淀粉，還有甲殼素、殼聚糖等

D.酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，條件不同時(shí)可以得到線型或體型結(jié)構(gòu)

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，牛油、氫化油都是飽和的甘油酯，不能用酸性高鋅酸鉀溶液區(qū)別，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，

向稀苯酚溶液中滴加少量濃澳水后，測(cè)得溶液的pH變小，由于反應(yīng)生成了2,4,6-三溟苯酚白色沉淀和HBr,

因此酸性增強(qiáng)，pH減小，但不能說生成的有機(jī)物酸性比苯酚強(qiáng)，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，甲殼素、殼聚糖是膳食

纖維，屬于纖維素中一種，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，條件不同時(shí)可以

得到線型或體型結(jié)構(gòu)，故D正確。故選D。

3.（2022?廣東省高三綜合能力測(cè)試）丙烯可以由石油腦裂解制得：CK）H22-2C3H6+X,,下列說法錯(cuò)誤的

是（）

A.石油腦是液體

B.丙烯和X均可以使濱水褪色

C.丙烯通過加聚反應(yīng)生產(chǎn)聚丙烯塑料

D.X的同分異構(gòu)體可以用“正”、“異”進(jìn)行區(qū)分

【答案】B

【解析】根據(jù)元素守恒可知X的化學(xué)式為C4H10。A項(xiàng)，石油腦分子中含有10個(gè)碳原子，沸點(diǎn)較高，

常溫下為液體，A正確；B項(xiàng)，X為丁烷，不含碳碳雙鍵，不能使濱水褪色，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，丙烯中含有碳

碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯,C正確:D項(xiàng),X為丁烷，有正丁烷（CHKH2cH2cH3）、異丁烷[HC（CH3）3]

兩種同分異構(gòu)體，D正確；故選B。

4.（2022?江西省景德鎮(zhèn)一中期中）下列說法中不正確的是（）

A.Imol苯乙烯）中含有的:C—C（鍵數(shù)為4NA

B.等質(zhì)量的燃完全燃燒，耗氧量最多的是甲烷

C.在某有機(jī)物分子中含a個(gè)一CH3,n個(gè)一CHL,m個(gè)',其余為羥基，則含羥基的個(gè)數(shù)最多

為m—a+2

CH,

D.在有機(jī)物C^O分子中處于同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最多有13個(gè)

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，苯環(huán)不存在碳碳雙鍵，Imol苯乙烯中含有的碳碳雙鍵數(shù)為NA，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，性分

子氫元素含量越高，消耗氧氣越多，甲烷是燒中含氨量最高的，則等質(zhì)量的燃完全燃燒，耗氧量最多的是

甲烷，故B正確；C項(xiàng)，若只連接甲基分三種情況：①?CH2?在兩端時(shí)，不管多少個(gè)-CH”只能連接兩個(gè)-CH3，

m個(gè)-CH-,能連接m個(gè)-CE,②?。》2-在開端或末尾時(shí)，不管多少個(gè)-CHz-只能連接1個(gè)-C%,m個(gè)-CH?連

接m+1個(gè)甲基，③-CH-在兩端時(shí)，-CH2-不連甲基，m個(gè)-CH-連接m+2個(gè)-C%,這三種情況所連的甲基數(shù)

都為m+2,由于分子中含有a個(gè)-C%,所以連接羥基的個(gè)數(shù)為m+2-a.故C正確；D項(xiàng)，苯環(huán)為平面形結(jié)

CH,

構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，又因?yàn)閱捂I可以旋轉(zhuǎn)，則有機(jī)物分子中處于

同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最多有13個(gè)，故D正確。故選A。

5.（2022?上海市楊浦區(qū)高三階段調(diào)研）對(duì)和的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.常溫下都是液態(tài)B.和CL發(fā)生取代反應(yīng)的條件不同

在一定條件下可轉(zhuǎn)化為D.二氯代物都有三種

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，苯和環(huán)己烷常溫下都是無色液體，A正確；B項(xiàng)，苯與Cb是在FeCb的催化下發(fā)生取

代反應(yīng)，而環(huán)己烷和。2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，故條件不同，B正確；C項(xiàng).［）+3氏+。］

C正確；D項(xiàng)，苯的二氯代物有鄰、間、對(duì)三種，環(huán)己烷的二氯代物有鄰、間、對(duì)和兩個(gè)氯原子連在同一個(gè)

碳原子上，共有四種，D錯(cuò)誤：故選D。

6.（2022?上海市松江區(qū)高三期末考試）N95口罩是用聚丙烯制作成的能過濾95%微細(xì)顆粒的5層口罩。

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.聚丙烯的單體是UB.聚丙烯是混合物

C.丙烯能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色D.丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，聚丙烯的單體是CH2:CH-CH3，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，聚丙烯是n值不相同,

故其是混合物，B正確；C項(xiàng)，丙烯含有碳碳雙鍵，能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，C正確；D項(xiàng)，丙烯分子

中存在甲基，甲基的原子與相連的碳原子構(gòu)成四面體，故所有原子不可能在同一平面，D正確；故選A。

7.（2022?上海市金山區(qū)質(zhì)量監(jiān)控一模）由三種單體合成的高分子材料:

-f-CH-CH-CH=C—CH-CH4T7

2O以下不屬于合成該物質(zhì)的單體是（）

CN“6

CH

A.3

CH=CH2

H2C=C-CN

c.C=CHD.CH3—CH=CH—CN

【答案】A

【解析］觀察高分子的結(jié)構(gòu)可知該分子為加聚產(chǎn)物，判斷單體時(shí)先把方括號(hào)、n去掉，然后從左到右減

一鍵、加一鍵、減一鍵......可得單體為CH3—CH=CH—CN、三CH、CH=CH2?故不

CH3

屬于合成該物質(zhì)的單體的是I,A符合題意；故選A。

H2C=C-CN

8.（2022?河南省名校聯(lián)盟高三聯(lián)考）一種抗腫瘤活性物質(zhì)PsilostachyinA的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該

化合物說法正確的是（）

A.分子中含12個(gè)碳原子

B.不可能存在分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體

C.能使酸性KMnO4溶液和濱水褪色

D.Imol該有機(jī)物可與含5moiNaOH的水溶液反應(yīng)

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)可知，分子中含13個(gè)碳原子，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物的不飽和度為6,苯的不

飽度為4,故存在分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分子中含雙鍵，能使酸性KMnO4溶液和

浜水褪色，C正確；D項(xiàng)，Imol該有機(jī)物可與含2moiNaOH的水溶液反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選C。

9.（2022?安徽省百校聯(lián)盟高三聯(lián)考）DL-安息香（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）可作醫(yī)藥中間體，也可用于染料生

產(chǎn)，下列關(guān)于DL-安息香的說法中錯(cuò)誤的是（）

OH

A.分子式為Cl4Hl2。2

B.所有原子不可能共面

C.茉環(huán)上的一氯代物有10種（不考慮立體異構(gòu)）

D.ImolDL-安息香最多消耗7moi乩

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，DL-安息香的分子式為G4Hl2O2,故A正確；B項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，

與羥基相連的碳原為飽和碳原子，碳原子的空間構(gòu)型為四面體形，則所有原子不可能共面，故B正確；C

項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯環(huán)上的氫原子類型有6種，則DL-安息香苯環(huán)上的一氯代物有6種，故C錯(cuò)誤；D

項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，DL-安息香含有的苯環(huán)和談基一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，貝ijImolDL-安息香

最多消耗7moi氫氣，故D正確；故選C。

10.（2022?河南省部分重點(diǎn)高中高三調(diào)研考試）M是一種重要的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正

確的是（）

A.M的分子式為C|3Hl2。7

B.ImolM與足量金屬Na反應(yīng)，生成氣體的體積為33.6L

C.M既可以發(fā)生酯化反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.ImolM與足量H2加成,最多消耗6mO1H2

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可推知其分子式為Ci3Hl2O7,A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，M分子中含有2個(gè)叛

基和1個(gè)羥基，ImolM與足量金屬Na反應(yīng)，生成ISmolH、但沒有說明標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氣體的體積不一定為

33.6L,B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，M中含有痰基和羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基連接的碳相鄰的碳上氫原子，能

發(fā)生消去反應(yīng)，含有苯環(huán)能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，M中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生

加成反應(yīng)，則ImolM與足量H2加成，最多消耗3m。舊2,D錯(cuò)誤；故選C。

11.（2022?河北省石家莊市高三教學(xué)質(zhì)量檢測(cè)）化合物M（）是合成藥物奧昔布寧的一種

O

中間體，下列關(guān)于M的說法正確的是（）

A.分子式為G5Hl8。3

B.所有碳原子可能共平面

C.ImolM最多能與4moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

D.環(huán)上的一氯代物共有7種（不含立體異構(gòu)）

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，由化合物M的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C15H20O3,故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，

化合物M分子中含有飽和碳原子,飽和碳原子的空間構(gòu)型為四面體形,則分子中所有碳原子不可能共平面，

故B錯(cuò)誤;C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物M分子中含有的苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則ImolM

最多能與3moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物M分子的環(huán)上的一氯代物有

12.（2022?河北省邯鄲市高三期末考試）毗喃酮是合成毗喃酮類物質(zhì)的基本原料，a-l此喃酮和y-l此喃酮的

結(jié)構(gòu)藺式如圖所示，下列關(guān)于a-毗喃酮和r毗喃酮的說法中錯(cuò)誤的是（）

A.a-毗喃酮和y-毗喃酮均能發(fā)生水解反應(yīng)

B.a-口比喃酮和y-毗喃酮互為同分異構(gòu)體

C.相同物質(zhì)的量的a-毗喃酮和丫-口比喃酮與此發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)消耗比的量不相等

D.a-毗喃酮與Bn按1：1加成時(shí)可生成三種產(chǎn)物（不考慮立體異構(gòu)）

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，a-l此喃酮含酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，y-毗喃酮不含酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B項(xiàng)，a-毗喃酮和y-l此喃酮的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確：C項(xiàng)，由于酯基中

的碳氧雙鍵不能與凡發(fā)生加成反應(yīng)，故相同物質(zhì)的量的a-口比喃酮和y-毗喃酮與出發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)消耗H2

的量不相等，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，a-毗喃酮具有共軀二烯結(jié)構(gòu)，與Bn按1：1加成時(shí)可生成三種產(chǎn)物，D項(xiàng)

正確；故選A。

13.（2022?河南省部分重點(diǎn)高中高三適應(yīng)性檢測(cè)）前列腺素是存在于動(dòng)物和人體中的具有多種生理活性的

物質(zhì)，一種前列腺素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該化合物的敘述中正確的是（）

A.分子式為C20H28。4

B.能發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.Imol該化合物最多消耗5m0IH2

D.含有多種屬于芳香族的同分異構(gòu)體

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C20H30。4,A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有按基和

羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),瓶基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成，故Imol該物質(zhì)最多消耗4m0IH2,

C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子中含有20個(gè)碳原子和6個(gè)不飽和度，故存在多種屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正

確；故選D。

14.（2022?浙江省精誠聯(lián)盟高三份適應(yīng)性聯(lián)考）具有獨(dú)特的物理性能的某環(huán)狀聚合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，

有關(guān)該聚合物的說法不正確的是（

A.每個(gè)分子含氮原子數(shù)為3+n

B.該聚合物可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

C.Imol該聚合物完全水解最多消耗NaOH(l+m)mol

D.該聚合物中的含氧官能團(tuán)有4種

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷每個(gè)分子含氮原子數(shù)為3+n,A正確；B項(xiàng)，含有羥基、酯基等,

該聚合物可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，B正確：C項(xiàng)，分子中

含有酎基和酰胺基，Imol該聚合物完全水解最多消耗NaOH(l+n+m)moLC錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該聚合物中的含

氧官能團(tuán)有4種，即羥基、酯基、默基和酰胺基，D正確；故選C。

15.(2022?湖北省騰云聯(lián)盟高三聯(lián)考)M(HO

H€—CH——CHj.

N(2I\/)在一定條件下可制得環(huán)氧樹脂粘合劑P,其結(jié)構(gòu)如下:

Clo

下列說法正確的是()

A.M的一氯代物有2種

B.ImolM能與4molBr2的水溶液發(fā)生反應(yīng)

C.N的核磁共振氫譜共有5組峰

D.高分子P是通過加聚反應(yīng)制得

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，M(HOOH)苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境下的氫，兩個(gè)甲基在對(duì)稱

位，也有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則M的一氯代物有3種，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，M的酚羥基上的鄰位還有4個(gè)H能

H2C'——CH------CH2

與溟發(fā)生取代反應(yīng)，故ImolM能與4moiBn的水溶液發(fā)生反應(yīng),B正確；C項(xiàng)，N(|\/)

CI%

有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故核磁共振氫譜共有3組峰，C錯(cuò)誤：D項(xiàng)，高分子P是通過縮聚反應(yīng)制得的,

D錯(cuò)誤；故選B。

16.（2022.上海市嘉定區(qū)質(zhì)量調(diào)研一模）CalebinA可用于治療阿爾茨海默病，在其合成過程中有如下物

質(zhì)轉(zhuǎn)化過程:

卜.列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是（）

A.苯甲醛與X互為同系物

B.X、Y和Z的分子中，均含有酯基

C.可用新制Cu（OH）2懸濁液檢驗(yàn)Z中是否混有X

D.將Z與NaOH乙醇溶液共熱，可發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，苯甲醛與X的氧原子個(gè)數(shù)不同，官能團(tuán)不同，不為同系物，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X中含

有酷鍵和談基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X含有醛基，但Z沒有，可以用

新制Cu（0H）2懸濁液檢驗(yàn)Z中是否混有X,故C正確；D項(xiàng)，Z不是鹵代燃，不能與NaOH乙醇溶液共熱

發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選C。

I/.（2022?四川省涼山州第一次診斷測(cè)試）械靜可用于有機(jī)合成樹脂、涂料等，四氫糠醇可做印染，業(yè)的

潤濕劑和分散劑，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖，下列說法正確的是（）

OHOH

糠醇四氫糠醇

A.糠醇分子中含有三種官能團(tuán)

B.糠醉分子中所有原子可能共平面

C.四氫糠醇可以發(fā)生取代、還原、消去、水解等反應(yīng)

D.四氫糠醉屬于飽和一元醇，分子式為C5H2O2

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，糠醇分子中含有碳碳雙犍、酸鍵、羥基三種官能團(tuán)，A正確：B項(xiàng)，糠醇中含有飽和碳

原子，不可能所有原子共面，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，四氫糠醇不不能發(fā)生還原反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，四氫糠醇分子

式為C5H10O2,D錯(cuò)誤；故選A。

18.（2022?河南省名校聯(lián)盟高三聯(lián)考）2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予本杰明。李斯特（BenjaminList）、大衛(wèi)?麥

克米蘭①avidW。C.MacMillan）,以表彰在“不對(duì)稱有機(jī)催化的發(fā)展”中的貢獻(xiàn)，用脯氨酸催化合成酮醛反

應(yīng)如圖：

A.c可發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵B.該反應(yīng)為取代反應(yīng)

NH2

C.該反應(yīng)原子利用率100%D.脯氨酸與/互為同分異構(gòu)體

O

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，c中含羥基，可發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，該反應(yīng)由兩個(gè)反應(yīng)物得到一

個(gè)產(chǎn)物，為加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，反應(yīng)物中的原子全部進(jìn)入目標(biāo)產(chǎn)物c,原子利用率100%,C項(xiàng)正確；

D項(xiàng)，兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確；故選B。

19.（2022?山東省鄒平巾第二中學(xué)高二月考）貝里斯―希爾曼反應(yīng)條件溫和，具過程具畬原子經(jīng)濟(jì)性，示

例如圖，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.I中所有原子共平面B.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

C.II能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D.川能使澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，I中含有一CH3,所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該反應(yīng)中I含有的C=0發(fā)生

加成，B正確：C項(xiàng)，II含有碳碳雙鍵、瓶基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，六元環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，C正確：D

項(xiàng)，川含有碳碳雙鍵，能夠使溟的四氯化碳溶液褪色，D正確；故選A。

20.（2022?江蘇省常熟市高三階段性抽測(cè)）抗氧化劑香豆酰綴氨酸乙酯（Z）合成路線中的一步反應(yīng)如下。

下列說法正確的是（）

A.ImolY中含2moi碳氧鍵B.Z中不含手性碳

C.Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好D.Imol化合物Z最多消耗3moiBn

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，ImolY中含Imol碳氧雙鍵和2moi碳氧單鍵，共3moi碳氧鍵，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，手性

碳是指連在同一個(gè)碳上的四個(gè)基團(tuán)或者原子完全不同，Z中連接異丙基的碳原子滿足手性碳的規(guī)則，是手性

碳，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，溶解性大小卻決于結(jié)構(gòu)是否相似，或者能不能形成氫鍵等，Z中只有一個(gè)親水基羥基，

X中含有羥基和竣基兩個(gè)親水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，Z中

含有酎結(jié)構(gòu)，酚羥基鄰對(duì)位可以與溟水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與溟水發(fā)生加成反應(yīng)，從Z的結(jié)構(gòu)中

可以看出Imol化合物Z可以與3moiBn發(fā)生反應(yīng)，故D正確；故選D。

21.（2022?江蘇省高郵市高三學(xué)情調(diào)研）異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分之一。一種異黃酮類化合

物Z的部分合成路線如圖：

0c

A曲

Y6Z

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是（）

A.X與足量H?反應(yīng)后，產(chǎn)物分子中有3個(gè)手性碳原子

B.1molY最多能與3moiNaOH反應(yīng)

C.ImolZ中含有4moi碳氧兀鍵

D.用NaHCCh溶液可以鑒別Y和Z

【答案】D

OHOH

【解析】A項(xiàng)，X與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物為,有圖中*號(hào)所示4個(gè)手性碳原子，A錯(cuò)

誤；B項(xiàng)，酯基、酚羥基能與NaOH反應(yīng)，酯基水解后還能生成一個(gè)酚羥基，則ImolY最多能與4moiNaOH

反應(yīng)，B錯(cuò)誤：C項(xiàng)，碳碳雙鍵中含有一個(gè)碳氧兀鍵，苯環(huán)中的為大兀鍵，不是碳氧北鍵，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，

Z中含有痰基，能與NaHCO3反應(yīng)，而Y中的酯基及酚羥基均不與NaHC03反應(yīng)，故能用飽和NaHCOs溶

液鑒別Y和Z,D正確；故選D。

22.（2022?湖北省十一校高三第一次大聯(lián)考）高分子修飾是指對(duì)高聚物進(jìn)行處理，接上不同取代基改變其

性能。我國高分子科學(xué)家對(duì)聚乙烯進(jìn)行胺化修飾，并進(jìn)一步制備新材料，合成路線如圖：

CH^OOOOCCH,CH,COO《爛時(shí)

（HjChC-N-N-CCCH,）,（HQ&j/、*出），

■[CH'—C此——而氤----------仲T吐士高分子c

高分子b

下列說法正確的是（）

A.a分子不存在順反異構(gòu)

B.合成路線中生成高分子b的反應(yīng)為加聚反應(yīng)

C.Imol高分子b最多可與2moiNaOH反應(yīng)

D.高分子c的水溶性比聚乙烯的好

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同一側(cè)的為順式異構(gòu)體，兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵

兩側(cè)的為反式異構(gòu)體，則a分子存在順反異構(gòu)，故A錯(cuò)誤：B項(xiàng)，從流程中可以看出，生成高分子c的反應(yīng)

為加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Imol高分子b中含有的酯基遠(yuǎn)大于2m01,故與NaOH反應(yīng)時(shí)消耗的NaOH

遠(yuǎn)大于2mol,故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，高分子b在堿性條件下水解得到高分子的竣酸鹽，撥酸根屬于親水基，水

溶性良好，聚乙烯不溶于水，故D正確；故選D。

23.（2022?河北省邢臺(tái)市“五岳聯(lián)盟”部分重點(diǎn)學(xué)校高三聯(lián)考）有機(jī)物M、T之間的關(guān)系如圖所示.

COOH

氣化劑HOOC

下列說法錯(cuò)誤的是（

A.T的分子式為C|8Hl8。4B.M分子中所有原子可能共平面

C.上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)D.M能使酸性KMnCh溶液褪色

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，由T的結(jié)構(gòu)可知，分子式為G8Hl6。4,故A錯(cuò)誤：B項(xiàng)，M分子含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、

粉基，都是平面型結(jié)構(gòu)，則所有原子可能共平面，故B正確；C項(xiàng)，該反應(yīng)為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，故C

正確：D項(xiàng)，M含碳碳雙鍵，能使酸性KMnCh溶液褪色，故D正確；故選A。

24.（2022?山東省淄博市高三教學(xué)質(zhì)量摸底檢測(cè)）馬來酊是馬來酸的酸酊，它可以經(jīng)下列變化制得蘋果酸。

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.Imol馬來酸好在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2moiNaOH

B.M的分子式為C’HsChBr

C.馬來酸分子存在順反異構(gòu)體

D.蘋果酸分子發(fā)生分子內(nèi)脫水只生成馬來酸

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，1個(gè)馬來酸好中相當(dāng)于有兩個(gè)酯基，所以Imol馬來酸酎在NaOH溶液中完全水解，最

COOHCOOH

H2C"

,M為|

多能消耗2moiNaOH,故A正確；B項(xiàng)，馬來酸為Br，分子式為C4H5O4Bn

HC'

COOHCOOH

COOH

故B正確；C項(xiàng)，馬來酸結(jié)構(gòu)簡式為J,碳碳雙鍵的每個(gè)碳原子上連有兩個(gè)不同的基團(tuán)或原子,

、COOH

COOH

H2C"

且兩個(gè)碳原子_L連有相同的基團(tuán)或原子，分子存在順反異構(gòu)體，故C正確；D項(xiàng)，由M可得I—Br

HCl

COOH

/OOH‘COOH

蘋果酸分子的結(jié)構(gòu)簡式為H2c|/可以發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)生成馬來酸u

OH,也可以發(fā)生

HC—k.

、00HCOOH

,COOH

H2C/

分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成H2f,故D錯(cuò)誤：故選De

HC

、COOH

25.（2022.湖南省三湘名校教育聯(lián)盟高三第二次大聯(lián)考）綠原酸具有較廣泛的抗菌作用，在體內(nèi)能被蛋白

質(zhì)滅活，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是（）

A.綠原酸與氫化綠原酸均能使酸性KMnO4溶液和濱水褪色

B.一定量的氫化綠原酸分別與足量Na、NaOH溶液反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：2

C.1mol綠原酸最多可與4molH?發(fā)生加成反應(yīng)生成氫化綠原酸

D.1mol氫化綠原酸與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)，可放出22.4LC5

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，氫化綠原酸分子中不含碳碳雙鍵，因此不能使溪水褪色，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1個(gè)氫化綠原

酸分子中含1個(gè)?COOH,5個(gè)?OH,它們可與Na反應(yīng)，1mol氫化綠原酸最多可以消耗6moiNa；氫化綠原

酸分子中含-COO-、-COOH可與NaOH反應(yīng)，酯基水解產(chǎn)生竣基和醇羥基，醇羥基不能與NaOH發(fā)生反應(yīng)，

所以1mol氫化綠原酸最多可以消耗2moiNaOH,消耗二者物質(zhì)的量之比為3：1,B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1個(gè)綠原

酸分子中含1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，它們能夠與Hz發(fā)生加成反應(yīng)，1個(gè)苯環(huán)可與3個(gè)H2發(fā)生加成反應(yīng)，1

個(gè)碳碳雙鍵可與1個(gè)H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol綠原酸最多可與4mH?發(fā)生加成反應(yīng)而生成氫化綠原酸，

C正確；D項(xiàng)，1個(gè)氫化綠原酸分子中含I個(gè)-COOH,1mol-COOH與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)，可放出

ImolCCh氣體，其在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積是22.4L,但題中沒有指明在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，D錯(cuò)誤；故選C。

26.（2022.山東省淄博市高三教學(xué)質(zhì)量摸底檢測(cè)）2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予對(duì)有機(jī)小分子不對(duì)稱催化作

出重大貢獻(xiàn)的科學(xué)家，其研究成果中L-脯氨酸催化CH3coe%與RCHO反應(yīng)的機(jī)理如圖所示。下列敘述錯(cuò)

誤的是（）

A.L-脯氨酸分子有一個(gè)手性碳原子

B.L-脯氨酸的官能團(tuán)都參與了反應(yīng)

C.比0是中間產(chǎn)物

D.CH3coe氏與RCHO在催化作用下發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，連接四種不同基團(tuán)的鬟原子稱為手性碳原子，HN-￡H,A正確；B項(xiàng)，L-肺氨酸的

z^o

HO

官能團(tuán)-COOH和-NH?都參與了反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，由歷程產(chǎn)生HzO,歷程

消耗HzO,則H?O是中間產(chǎn)物，C正確：D項(xiàng)，CH3coeh與RCHO在催化劑作用下

發(fā)生的總反應(yīng)為CH3coeHi+RCHO,是加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選D。

B組提升練

1.（2022?重慶市騰云教育聯(lián)盟高三診斷性檢測(cè)）在新冠肺炎阻擊戰(zhàn)中，首類化合物發(fā)揮了重要作用。苯

丙素甘類化合物是一類天然糖甘，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等多種生物活性。化合物

OAc

0cH3）是合成苯丙素甘的一種重要中間體，J的合成路線如圖所示：

AcOOAc

O

已知：一OAc的結(jié)構(gòu)為II

-o-C-CH3

(1)B的名稱為；G中所含官能團(tuán)名稱為

(2)B-C的反應(yīng)類型為反應(yīng)。

(3)F的分子式為。

(4)F—>G的反應(yīng)方程式為。

(5)B寫出滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體

i.lmol該物質(zhì)最多可與ImolNaHCCh反應(yīng)，也可與4moiNa反應(yīng)

ii.該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)

iii.該物質(zhì)的核磁共振氫譜中峰面積比為&生2：1

(6)B參考上述流程，以溟苯(Q)為主要原料合成聚苯乙烯(+廠加+

Br6

【答案】(1)對(duì)澳苯酚或4-澳苯酚醛鍵、酯基

⑵取代(3)C6Hl2。6

OOCCH,

k.Ox.OOCXH,

TT+5CH3coOH

11,(((X)XY^(XX(H,

OHOOCCH,

CH20H

(5)HOH2C—c—OCH2COOH

CH.OH

dBrcCH.CH.OH

Mg

Et.O/THFd2.HO自D

2

濃比S04?=5催化劑:+fH—5+

【解析】A的分子式為QHQ,由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子含有苯環(huán)，故A為—OH,A與溟發(fā)

生取代反應(yīng)生成B和HBr,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HBr,C中-Bi■轉(zhuǎn)化為-MgBr生成D,D與環(huán)氧乙烷發(fā)

生開環(huán)加成、水解生成E,對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合G的分子式與反應(yīng)條件可知，F(xiàn)中5個(gè)羥基都與

00

IIII發(fā)生取代反應(yīng)生成G和CH￡OOILG中-OOCCI七被澳原子替代生成H,故G的結(jié)構(gòu)簡式

H3C—C—0—C—CH3

70cEOH

“Y00cCM人

為TT,H與E發(fā)生取代反應(yīng)生成J和HBr。（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為fJ,苯酚為母

OOCCIhBr

OOCCM

〈OyOOCCHi

的結(jié)構(gòu)簡式為

體，取代基是漠原子，B的名稱為：對(duì)澳苯酚或4.澳苯酚;GTT,G

H,CCOO^f^OOCCH,

OOCCH,

中所含官能團(tuán)名稱為：酰鍵、酯基；（2）B-C過程中酚羥基上氫原子被甲基替代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)：（3）F

OH

的結(jié)構(gòu)簡式為TT,則F的分子式為：C6Hl2。6；（4）由圖可知F-G的反應(yīng)方程式為：

IIO'y^OH

OH

OHOOCCHi

oOHQOJk.0OOCCH3

I1+5CH,-C-O-C-Clh-----------II+5CWCOOH;（5）滿足下列條件的尸（

OOCCH

HO/y^OHH5CCOO'Y^3

OHOOCCHi

OH

OH

）的一種同分異構(gòu)體：i.lmol該物質(zhì)最多可與ImolNaHCCh反應(yīng)，也可與4moiNa反應(yīng)，說明

OH

OH

含有1個(gè)拔基、3個(gè)羥基；ii.該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明不含酯基；iii.該物質(zhì)的核磁共振氫譜中峰面積

比為6：3：2：b而竣基中有1種氫，則3個(gè)羥基化學(xué)環(huán)境相同，則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：

CH.OH

+尸蛙

HOH2c—C—OCHCOOH：(6)由《^一CH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成,模仿CTDTE

26

CH.OH

的轉(zhuǎn)化,Q先轉(zhuǎn)化為然后再轉(zhuǎn)化為。＞一CH2cH2OH,最后在濃硫酸、加熱條件下發(fā)

Br

生消去反應(yīng)生成O—CH=CH2，合成路線為:

CH.CH.OH

f[=5催化*+『一飆+

濃H2s。6

2.（2022?上海市青浦區(qū)高三期終調(diào)研測(cè)試）化合物H是一種常見的藥物的中間體，工業(yè)上常通過如下途

徑合成:

uO\

請(qǐng)回答下列問題:

（DA-B的反應(yīng)條件是,H中含氧官能團(tuán)的名稱為,化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是

⑵下列說法不正確的是,

A.化合物A最多14個(gè)原子共平面

B.化合物B能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.化合物H的分子式為C15H20O4

⑶寫出F-G發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式___________o

(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸氣味難聞且有腐臭味，而乙酸乙酯氣味香甜，解釋這兩種物質(zhì)

為什么聞起來氣味不同：?

(5)依據(jù)上述合成路線設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備(HOOCCHzCOOH)的合成路線,(用流程圖表示，無機(jī)試劑、

有機(jī)溶劑任選)。(合成路線常用的表示方法為：A―舞舞一>...B―鬻一>目標(biāo)產(chǎn)

物)

【答案】(1)C12、光照酯基(八一CH2coOH(2)A

CHCOOH+2CH<H20HO^Q-CHCOOCH2CH3+2H20

(4)二者雖然分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體

(5)CH2=CH2X.>CH3CH2OH>CH3COOH>CICH2COOH*NCCH2COOH—

HOOCCHzCOOH

【解析】由合成流程圖中，H的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：O—CH3,根據(jù)

B的分子式和H的結(jié)構(gòu)簡式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：Q^CH2Cb由B到C的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合C的分子式可

知C的結(jié)構(gòu)簡式為：O—CH2CN，由C到D的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合D的分子式可知，D的

C)-CH2co0H，由D到E的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式和E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：

^^-CHCOONa,則F的結(jié)構(gòu)簡式為：^^-CHCOOH由F到G的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合G的分子式

ClCOOH

可知G的結(jié)構(gòu)簡式為：HC°℃H2cH3(5)由題干信息可知HOOCCHZCOOH由CNCHzCOOH

COOCH2cH3

在酸性條件下水解生成，CNCH2coOH可由C1CH2coOH與NaCN反應(yīng)制得，而CH2=CH2與HzO發(fā)生加成

反應(yīng)生成CH3cH2OH,CH3cH20H與O2催化氧化為CH3coOH,CH3coOH與CL在PCI3作用下生成

CICH2COOH,C1CH2coOH與NaCN生成NCCH2COOH,由此確定合成路線。⑴由分析可知,A為，^一C%，

B為。-C%。，故A-B的反應(yīng)條件是CI2、光照，由題干圖中H的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中含氧官能團(tuán)的

名稱為酯基，由分析可知，化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。一CH2coOH;(2)A項(xiàng)，A為《^—CH3,則

苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，甲基上最多增加一個(gè)H原子與之共平面，故化合物A最多13個(gè)原子共平面,

A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由分析可知，化合物B為O-CHzCl，故能發(fā)生燃燒屬于氧化反應(yīng)、苯環(huán)可發(fā)生加成

反應(yīng),氯代燃水解屬于取代反應(yīng),B正確;C項(xiàng)，由題干中H的結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物H的分子式為Ci5H20O4,

C正確；故選A；(3)FTG即fHC0°H與CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)生成

COOH

＜^J-CHCOOCH2CH3

故該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為:CHCOOH

COOCH2cH3COOH

+20^^?0~嚴(yán)。刈2cH3

+2比0；(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含

△

COOCH2cH3

有我基，故丁酸具有我酸的物理性質(zhì)，即氣味難聞且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低級(jí)酯中香甜

的氣吠；