2024-2025年高中化學(xué)第3章第1節(jié)第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用教案魯科版選修5

PAGE11-第2課時(shí)有機(jī)合成路途的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用目標(biāo)與素養(yǎng)：1.了解有機(jī)合成路途的設(shè)計(jì)。(宏觀辨識(shí))2.駕馭有機(jī)合成的分析方法——逆推法。(證據(jù)推理)3.駕馭簡(jiǎn)潔有機(jī)物的合成。(模型認(rèn)知)一、有機(jī)合成路途的設(shè)計(jì)1.正推法(1)路途：某種原料分子eq\o(→,\s\up10(碳鏈的連接),\s\do8(官能團(tuán)的安裝))目標(biāo)分子。(2)過(guò)程：首先比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同；然后，設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路途。2．逆推法(1)路途：目標(biāo)分子eq\o(→,\s\up10(逆推))原料分子。(2)過(guò)程：在逆推過(guò)程中，須要逆向找尋能順當(dāng)合成目標(biāo)化合物的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。3．優(yōu)選合成路途依據(jù)(1)合成路途是否符合化學(xué)原理。(2)合成操作是否平安牢靠。(3)綠色合成綠色合成主要?jiǎng)由睃c(diǎn)是：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無(wú)公害性。4．逆推法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路途的一般程序二、利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路途1．合成路途的設(shè)計(jì)2．以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯的4條路途(1)(2)(3)(4)3．評(píng)價(jià)優(yōu)選合成路途(1)路途中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，較合理。(2)、(4)路途中制備苯甲酸步驟多、成本高，且Cl2的運(yùn)用不利于環(huán)境愛(ài)護(hù)。(3)的步驟雖然少，但運(yùn)用了價(jià)格昂貴的催化劑LiAlH4和要求無(wú)水操作，成本較高。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙烯為原料制備乙二酸乙二酯的合成路途。[提示]三、有機(jī)合成的應(yīng)用1．有機(jī)合成是化學(xué)學(xué)科中最活躍、最具有創(chuàng)建性的領(lǐng)域之一。2．在化學(xué)基礎(chǔ)探討方面，有機(jī)合成也是一個(gè)重要的工具。1．推斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)有機(jī)合成路途設(shè)計(jì)的關(guān)鍵是原料分子的推斷。 ()(2)設(shè)計(jì)合成路途時(shí)，只能從原料分子起先，通過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來(lái)完成。 ()(3)綠色合成思想的主要?jiǎng)由睃c(diǎn)是治理有機(jī)合成中所產(chǎn)生的污染。 ()(4)對(duì)于同種目標(biāo)化合物的不同合成路途優(yōu)選時(shí)，只要試劑成本低即可。 ()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路途進(jìn)行優(yōu)選②由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路途③視察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)正確依次為()A．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③[答案]B3．某有機(jī)化合物X，經(jīng)過(guò)下列變更后可在肯定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物X是()A．C2H5OH B．C2H4C．CH3CHO D．CH3COOH[答案]C有機(jī)合成路途的設(shè)計(jì)1.有機(jī)合成題的解題思路(1)分析碳鏈的變更：有無(wú)碳鏈的增長(zhǎng)或縮短，有無(wú)成環(huán)或開(kāi)環(huán)。(2)分析官能團(tuán)的變更：引入了什么官能團(tuán)，是否要留意官能團(tuán)的愛(ài)護(hù)。(3)讀懂信息：題中的信息可能會(huì)成為物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，因而要仔細(xì)分析信息中牽涉的官能團(tuán)(或碳鏈的結(jié)構(gòu))與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。(4)可以由原料正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物逆向推導(dǎo)出原料，也可以從中間產(chǎn)物動(dòng)身向兩側(cè)推導(dǎo)，還可以由原料和產(chǎn)物推導(dǎo)中間產(chǎn)物。2．有機(jī)合成常見(jiàn)的三條合成路途(1)一元合成路途：R—CH=CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。(2)二元合成路途：(3)芳香化合物合成路途：【典例】(2024·全國(guó)Ⅰ卷)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路途如下：回答下列問(wèn)題：(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是________。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳______________。(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________________________________________________________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是______________________。(5)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是________。(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路途______________________________________________________________________________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。(1)羥基(2)(4)C2H5OH/濃硫酸、加熱(5)取代反應(yīng)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填官能團(tuán)名稱(chēng))。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______；由C→D的反應(yīng)類(lèi)型是________。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)意下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(4)已知：RCH2CNeq\o(→,\s\up10(H2),\s\do8(催化劑，△))RCH2CH2NH2，請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)右圖)的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成流程圖示例如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up10(O2),\s\do8(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up10(CH3CH2OH),\s\do8(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3[解析](1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知化合物A的分子式為C14H12O2，結(jié)合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。視察C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可看出D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物，故C→D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)必需高度對(duì)稱(chēng)。據(jù)此，滿(mǎn)意條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為[答案](1)醚鍵醛基1．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí)，須要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去B[先由2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯：＋NaOHeq\o(→,\s\up10(乙醇),\s\do8(△))CH2=CH—CH3＋NaCl＋H2O；再由丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷：CH2=CH—CH3＋Br2→；最終由1,2-二溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)可得1,2-丙二醇，＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O))＋2NaBr。]2．已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物。在催化劑作用下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是()A．CH3CH3和I2 B．CH2=CH2和HClC．CH2=CH2和Cl2 D．CH3CH3和HClB[利用逆推法分析：3．已知：，假如要合成所用的原始原料可以是()A．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B．1,3-戊二烯和2-丁炔C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔D[依據(jù)信息可推知為原料合成，也可由為原料合成。]4．由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH水溶液),\s\do8())CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do8(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(Br2),\s\do8())CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do8(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do8(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCH2BrD[A項(xiàng)步驟較多，B項(xiàng)副產(chǎn)物較多，奢侈原料，C項(xiàng)步驟多，生成物不唯一，原子利用率低，D項(xiàng)合理。]5．在肯定條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化。已知：2RCHO＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(加熱))2RCOOH。試回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物的名稱(chēng)：A________，B________，C________。(2)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D________。(3)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)B→C的反應(yīng)類(lèi)型屬于________反應(yīng)，B＋D→E的反應(yīng)類(lèi)型屬于________反應(yīng)。[解析]B→C→D為連續(xù)氧化過(guò)程，則B為醇，C為醛，D為酸；B＋D→E為酯化反應(yīng)，E為乙酸乙酯，則B為乙醇，D為乙酸，C為乙醛，A為乙烯。(1)三種物質(zhì)的名稱(chēng)分別為乙烯、乙醇、乙醛。(2)D為乙酸，其