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第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸基礎(chǔ)鞏固1.下列物質(zhì)能使紫色石蕊溶液變色的是()A.石炭酸 B.甲酸C.乙醇 D.乙酸乙酯答案:B解析:石炭酸即苯酚,酸性非常弱,不能使紫色石蕊溶液變色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲酸屬于弱酸,能電離出氫離子,溶液顯酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,B項(xiàng)正確;乙醇是非電解質(zhì),不能電離,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸乙酯是非電解質(zhì),不能電離,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后,根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷,其中不正確的是()A.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能與單質(zhì)鎂反應(yīng)答案:C。解析:甲酸具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)。3.4羥基戊酸()在濃硫酸存在時(shí)加熱,可得到分子式為C5H8O2的有機(jī)化合物。該有機(jī)化合物不可能是()答案:C解析:4羥基戊酸在濃硫酸、加熱條件下,可能發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成和;可能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成;不可能生成。4.某高級(jí)脂肪酸0.1mol發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)需氫氣0.2g;取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒,生成CO2和H2O共3.5mol。下列脂肪酸中有可能是該酸的是()A.C15H29COOH B.C16H29COOHC.C17H31COOH D.C17H33COOH答案:D解析:0.1mol高級(jí)脂肪酸發(fā)生加成反應(yīng)需H20.2g,即需要0.1molH2,說明其分子中有1個(gè)碳碳雙鍵,則該高級(jí)脂肪酸的分子式為CnH2n-1COOH,0.1mol該高級(jí)脂肪酸完全燃燒生成CO2和H2O共3.5mol,則(n+1)+n=35,解得n=17,該高級(jí)脂肪酸的分子式為C17H33COOH。5.在一定條件下,下列物質(zhì)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng)的是()A.HCHO B.HCOOHC.HCOONa D.HCOOCH3答案:B解析:甲醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能發(fā)生酯化反應(yīng),故A錯(cuò)誤;甲酸含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng),故B正確;甲酸鈉含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生酯化反應(yīng),故C錯(cuò)誤;HCOOCH3含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生酯化反應(yīng),故D錯(cuò)誤。6.為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)中為雜質(zhì)),除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A乙烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣B乙醇(水)生石灰過濾C苯(苯酚)溴水過濾D乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液分液答案:D解析:乙烯具有還原性,會(huì)被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成二氧化碳?xì)怏w,引入新雜質(zhì),A錯(cuò)誤;CaO與水反應(yīng)產(chǎn)生Ca(OH)2后,增大與乙醇的沸點(diǎn)差異,可通過蒸餾方法分離,B錯(cuò)誤;苯酚與溴水反應(yīng)產(chǎn)生三溴苯酚,三溴苯酚易溶于苯中,又引入新雜質(zhì),不能達(dá)到除雜的目的,C錯(cuò)誤;乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)后得到易溶于水的乙酸鈉,乙酸乙酯難溶于水,溶液分層,然后通過分液方法分離,D正確。7.某有機(jī)物只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示,分子中共有9個(gè)原子。該有機(jī)物的分子式為________________;該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱為______________;對(duì)該有機(jī)物性質(zhì)描述正確的是________(填字母)。a.能與Na2CO3溶液反應(yīng)b.能發(fā)生水解反應(yīng)c.不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)d.滴入石蕊溶液會(huì)變紅答案:C3H4O2羧基、碳碳雙鍵ad解析:某有機(jī)物只含C、H、O三種元素,根據(jù)其分子模型可知,分子中共有9個(gè)原子,因此其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH,所以該有機(jī)物的分子式為C3H4O2;該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱為羧基、碳碳雙鍵。含有羧基,能與Na2CO3溶液反應(yīng),a正確;不能發(fā)生水解反應(yīng),b錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),c錯(cuò)誤;含有羧基,顯酸性,滴入石蕊溶液會(huì)變紅,d正確。8.蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為,回答下列問題:(1)1mol蘋果酸與足量的金屬鈉反應(yīng),可產(chǎn)生________molH2。(2)1mol蘋果酸與足量的NaHCO3溶液反應(yīng),可產(chǎn)生________molCO2。(3)兩分子蘋果酸發(fā)生反應(yīng),生成一分子含有八元環(huán)的化合物和兩分子的水,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________________________________。答案:(1)1.5(2)2(3)解析:一分子蘋果酸中含有兩個(gè)—COOH和一個(gè)—OH,二者都可以與金屬鈉反應(yīng)生成H2,而只有—COOH可以和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。二分子蘋果酸發(fā)生酯化反應(yīng)脫去兩分子水形成八元環(huán)酯。能力提升9.下列分離或除雜方法不正確的是()A.可用飽和碳酸鈉溶液通過分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸B.用催化加氫的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯C.可用蒸餾的方法分離溴苯中混有的苯D.利用重結(jié)晶的方法可提純粗苯甲酸答案:B解析:乙酸可以和碳酸鈉溶液反應(yīng),而乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液,A正確;加氫的量無法控制,用催化加氫的方法除去乙烷中混有的少量乙烯,會(huì)引入新的雜質(zhì),B錯(cuò)誤;溴苯和苯的沸點(diǎn)差異較大,蒸餾常用于分離沸點(diǎn)不同的液體混合物,C正確;苯甲酸的溶解度受溫度影響較大,控制不同的溫度可以使苯甲酸的溶解度發(fā)生變化,從而從溶液中分離出來,所以利用重結(jié)晶的方法可提純粗苯甲酸,D正確。10.某有機(jī)化工原料的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法正確的是()A.不能與芳香族化合物互為同分異構(gòu)體B.能與溴水反應(yīng),最多生成3種產(chǎn)物C.一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)D.1mol此有機(jī)化合物分別與足量的金屬鈉和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出的氣體在相同條件下的體積比為2∶1答案:C解析:芳香族化合物中含苯環(huán),不飽和度至少為4,題給有機(jī)化合物的不飽和度為4,可以與芳香族化合物互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;分子中含2個(gè)碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生1,2加成、1,4加成,也可完全加成,所以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),最多生成4種產(chǎn)物,B錯(cuò)誤;分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚和氧化反應(yīng),含羧基和羥基,可發(fā)生縮聚反應(yīng),C正確;每個(gè)分子中含1個(gè)羧基和1個(gè)羥基,1mol此有機(jī)化合物與足量的金屬鈉反應(yīng)放出氫氣為1mol,與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳的物質(zhì)的量也為1mol,即放出的氣體在相同條件下的體積比為1∶1,D錯(cuò)誤。11.同溫同壓下,某有機(jī)化合物和過量的金屬鈉反應(yīng)得到V1L氫氣,取另一份等量的該有機(jī)化合物和足量的NaHCO3溶液反應(yīng)得到V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,則該有機(jī)化合物可能是()A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOH答案:A解析:1mol羥基與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2,1mol羧基與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2;NaHCO3只能與有機(jī)化合物中的羧基反應(yīng)而不與羥基反應(yīng),且1mol羧基與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2。若滿足題干條件,則該有機(jī)化合物中應(yīng)既有羥基又有羧基,且羥基與羧基的物質(zhì)的量之比為1∶1,故A符合題意。12.某種藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是()A.屬于芳香族化合物B.能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C.能分別與金屬Na、NaOH溶液反應(yīng)D.1mol該有機(jī)化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗5molNaOH答案:D解析:題給物質(zhì)分子中含有苯環(huán)和氧元素,屬于芳香族化合物,故A正確;含有醇羥基,且與醇羥基直接相連的碳原子的鄰位碳原子上含有H原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),含有羧基、羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),故B正確;含有酚羥基、醇羥基、羧基,均能與Na反應(yīng),羧基、酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng),故C正確;酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng),1mol題給有機(jī)化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗3molNaOH,故D錯(cuò)誤。13.化合物A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng):試寫出:(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:A____________________,B____________________,D____________________。(2)化學(xué)方程式:A→E____________________________________________________________;A→F____________________________________________________________。(3)指出反應(yīng)類型:A→E______________,A→F______________。答案:(1)(2)CH3CH(OH)COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CHCOOH+H2O(3)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))解析:A的結(jié)構(gòu)簡式為??赏瞥鯞為,D為。14.A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物,它們之間的關(guān)系如圖所示(提示:RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′為烴基)?;卮鹣铝袉栴}:(1)直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814,其余為氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),則A的分子式為__________。(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1∶2,則在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________,反應(yīng)類型為____________。(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________。(4)D的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有________種,其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________。答案:(1)C5H10O(2)HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH解析:(1)A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-0.814=0.186,若A分子中含有一個(gè)氧原子,則M(A)=16÷0.186≈86,若A分子中含有2個(gè)氧原子,則M(A)=2×16÷0.186≈172,化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90,所以A分子中含有一個(gè)氧原子,相對(duì)分子質(zhì)量為86。則M(C、H)=86-16=70,A的分子式為C5H10O。(2)C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2,由酯化反應(yīng)特點(diǎn)可知,C的分子式是C4H8O2+H2O—C2H6O=C2H4O2,是乙酸,可知B分子中的碳原子數(shù)為3,結(jié)合題中B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1∶2,可知B為二元酸,只能是HOOC—CH2—COOH,在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O,反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(3)A的分子式為C5H10O,結(jié)合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A為含有碳碳雙鍵的一元醇,結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)簡式推知,A的結(jié)構(gòu)簡式為HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。(4)D的分子式為C4H8O2,符合飽和一元羧酸的通式,其中能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。15.苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料,某化學(xué)小組采用如圖裝置,以苯甲酸()、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表所示:項(xiàng)目苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔點(diǎn)/℃122.4-97-12.3沸點(diǎn)/℃24964.3199.6密度/(g?cm-3)1.26590.7921.0888水溶性微溶互溶不溶(1)合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇,再小心加入3mL濃硫酸,混勻后,投入幾粒沸石,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。①冷凝管的作用是;冷卻水從(填“a”或“b”)口進(jìn)入。
②反應(yīng)的原理為
(填化學(xué)方程式)。
③如何判斷反應(yīng)達(dá)到終點(diǎn):。(2)粗產(chǎn)品的精制。苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制:①試劑1可以是(填字母),作用是
。A.稀硫酸 B.飽和碳酸鈉溶液C.乙醇 D.水②操作2的名稱是,收集產(chǎn)品時(shí),控制的溫度應(yīng)在℃左右。
③實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為8.5g,則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為。
解析:(1)①根據(jù)表格數(shù)據(jù)知,甲醇易揮發(fā),冷凝管可以起到冷凝回流的作用,冷卻水應(yīng)該下進(jìn)上出,從b口進(jìn)入。②以苯甲酸()、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯,發(fā)生的反應(yīng)為酯化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。③反應(yīng)中生成的水收集在分水器中,當(dāng)分水器中水的量不再增加,即可判斷反應(yīng)達(dá)到了終點(diǎn)。(2)①由流程圖結(jié)合乙酸乙酯
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