2022屆高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)配套作業(yè)：專題專項訓(xùn)練(六)-有機物結(jié)構(gòu)推斷

專題專項訓(xùn)練(六)有機物結(jié)構(gòu)推斷1.(2021·福建質(zhì)檢)阿斯巴甜(APM)是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)下列關(guān)于APM的說法中，不正確的是________(填字母)。A．屬于糖類化合物B．分子式為C14H18N2O5C．既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)D．能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)(2)APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是________(填結(jié)構(gòu)簡式)，其官能團名稱為________。(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示：已知醛或酮可以發(fā)生如下反應(yīng)：①D→E的反應(yīng)類型為________________。②A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。③寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________。④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體。W的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。2．(2021·常德二模)有機物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中全部原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。已知：請回答以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________。(2)H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為________，B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________。(3)C→D的反應(yīng)類型是________，I→J的反應(yīng)類型是________。(4)兩個E分子在確定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(5)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體(含F(xiàn))共有________(填數(shù)字)種。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②紅外光譜等方法檢測分子中有COO結(jié)構(gòu)③苯環(huán)上有兩個取代基其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測定有5個吸取峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。3．(2022·天津高考)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知：(1)H的分子式為________。(2)B所含官能團的名稱為________。(3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有____________種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸取峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。(4)B→D，D→E的反應(yīng)類型分別為________、________。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________。(6)F在確定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為________。(7)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________________________________________________。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。4．(2021·大連檢測)有機化合物香醇可以用作食用香精，其結(jié)構(gòu)如圖所示：(1)香醇的分子式為________；它可能發(fā)生的有機反應(yīng)類型是________(填序號)。①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④聚合反應(yīng)⑤氧化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)(2)有機物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示，其中甲的相對分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜中有3組峰，乙為香醇的同系物。已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(B2H6),\s\do5(H2O2/OH－))R—CH2CH2OH請回答下列問題：①A的系統(tǒng)命名名稱為_________________________________________________；②寫出C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；③丙分子中有兩個甲基，在確定條件下，1molD可以和2molH2反應(yīng)生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________；④甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________；⑤甲的同分異構(gòu)體中含有“—COO—”結(jié)構(gòu)的共有________種。5.已知醛在確定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：由枯茗醛合成兔耳草醛的傳統(tǒng)合成路線如圖所示：(1)寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。(2)寫出有機物B的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。(3)寫出有機物C→兔耳草醛的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(4)以下是人們最新爭辯的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達(dá)100%：試寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：____________。(5)芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)；b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫出Y可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、__________________。6．某芳香族化合物A，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，A完全燃燒只生成二氧化碳和水，確定條件下存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系(方框中Mr代表相對分子質(zhì)量)：請回答下列問題：(1)A的摩爾質(zhì)量為________，在確定條件下B可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型有________(填序號)。①水解反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：①A→B:____________________________________________________。②D→F:____________________________________________________。答案1．解析：(3)①由題目信息可知，D與HCN的反應(yīng)是加成反應(yīng)。②由合成途徑逆向推斷，結(jié)合題目信息，可推得A為苯乙烯。③C→D的反應(yīng)是CH2CH2OH的催化氧化反應(yīng)。答案：(1)AD(2)羥基(3)①加成反應(yīng)②③2④2．(1)CH2＝CH2(2)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)(5)123．解析：A→H的轉(zhuǎn)化為加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C10H16計算其不飽和度，再依據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B→D為加成反應(yīng)，則D為，E→F的反應(yīng)條件為“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，則為鹵代烴的消去反應(yīng)，逆推可知D→E發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了D分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為和CH2=CH—COONa。答案：(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)(6)聚丙烯酸鈉4．解析：(2)①依據(jù)圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷甲為羧酸，結(jié)合其相對分子質(zhì)量為88，則其分子式為C4H8O2，又因甲的核磁共振氫譜中有3組峰，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為，從而可以逆推出A為，其系統(tǒng)命名名稱為2-甲基丙烯。②C為，與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)。③丙為甲和乙發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，依據(jù)甲、丙的分子式可以推斷乙的分子式為C9H12O，由于甲、丙分子中均含兩個甲基，則乙分子中不含甲基，又乙為香醇的同系物，則乙為。1molD可以和2molH2反應(yīng)生成乙，則D分子中含1個碳碳雙鍵和1個醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。④甲與乙發(fā)生的反應(yīng)為發(fā)生的酯化反應(yīng)。⑤甲的同分異構(gòu)體中含有“—COO—”結(jié)構(gòu)的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，共5種。答案：(1)C10H14O①②③⑤(2)①2-甲基丙烯②(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O⑤55．解析：(1)～(3)分析題給新信息：第一步反應(yīng)是加成反應(yīng)，其中一個醛分子打開碳氧雙鍵，另一個醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加熱后發(fā)生消去反應(yīng)，羥基與α－H脫水形成烯醛，應(yīng)用這個反應(yīng)，可增長醛類碳鏈。依據(jù)以上機理，結(jié)合枯茗醛與兔耳草醛的分子結(jié)構(gòu)，參考合成路線中的試劑與反應(yīng)條件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為，依據(jù)B→C的反應(yīng)條件可知B與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成C。答案：(1)CH3CH2CHO(2)CHO6．解析：醇與乙酸反應(yīng)生成一元酯，