【導(dǎo)學(xué)案】2021年高中化學(xué)導(dǎo)學(xué)案魯科版選修5教師用書-2.3.1常見的醛、酮-醛、酮的化學(xué)性質(zhì)

第3節(jié)醛和酮糖類第1課時常見的醛、酮醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.了解醛、酮在自然界中的存在,能列舉幾種簡潔的醛、酮,并寫出結(jié)構(gòu)簡式;知道甲醛和丙酮的物理性質(zhì)。2.了解醛、酮的結(jié)構(gòu)特點,能夠猜測醛、酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。3.理解醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì),并能夠從反應(yīng)條件、生成物等角度對比醛、酮性質(zhì)上的差異,能利用醛、酮的主要化學(xué)反應(yīng)實現(xiàn)醛、酮到羧酸、醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。4.了解醛、酮在實際生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用,以及它們對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。1.利用前面學(xué)習(xí)的從有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)推想性質(zhì)的方法和程序,先從醛、酮的結(jié)構(gòu)推想醛、酮的性質(zhì),然后進(jìn)行驗證。2.醛、酮性質(zhì)差異的學(xué)習(xí),運(yùn)用對比法進(jìn)行比較學(xué)習(xí)。一、醛、酮的概述1.醛、酮的分子結(jié)構(gòu)與組成(1)醛:分子中,羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連的化合物叫作醛,通式為①RCHO,飽和一元醛通式為②CnH2nO,最簡潔的醛是③甲醛(HCHO)。

(2)酮:分子中與④羰基碳原子相連的兩個基團(tuán)均為⑤烴基且二者可以相同也可以不同,其通式為⑥

,飽和一元酮的通式為⑦CnH2nO,最簡潔的酮是⑧丙酮()。2.醛、酮的命名(以醛基和酮羰基為主)醛、酮的命名與醇的命名相像,如可命名為⑨3-甲基丁醛;可命名為3-甲基-2-丁酮。3.醛、酮的同分異構(gòu)體由于飽和一元醛的通式和飽和一元酮的通式相同,所以相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體,它們的異構(gòu)類型包括:(1)碳骨架異構(gòu);

(2)官能團(tuán)位置異構(gòu);(3)官能團(tuán)類型異構(gòu)。4.常見的醛和酮的物理性質(zhì)和用途甲醛乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)簡式HCHOCH3CHO狀態(tài)氣體液體液體液體溶解性易溶于水易溶于水能溶于水與水任意比互溶應(yīng)用制酚醛樹脂、殺菌、防腐制乙酸制造香料、染料的中間體有機(jī)溶劑二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)(1)羰基含有不飽和碳原子,可以發(fā)生加成反應(yīng),能與醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有HCN、氨及氨的衍生物、醇等。(2)常見的加成反應(yīng)CH3CHO+HCN、CH3CHO+NH3、CH3CHO+CH3OH。醛或酮與氫氰酸反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物比原來的醛或酮分子多了一個碳原子,在有機(jī)合成中可用于增長碳鏈。2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)在醛基中,與羰基相連的氫原子由于受羰基中氧原子的影響,比較活潑,因此醛基簡潔被氧化成羧基。①燃燒:2CH3CHO+5O24CO2+4H2O;②催化氧化:2CH3CHO+O22CH3COOH;③乙醛被銀氨溶液氧化——乙醛的銀鏡反應(yīng)試驗操作:試驗現(xiàn)象:滴加氨水,先消滅白色沉淀后溶解,水浴加熱一段時間后,試管內(nèi)壁消滅一層光亮的銀鏡。試驗結(jié)論:乙醛被銀氨溶液氧化生成單質(zhì)銀。有關(guān)化學(xué)方程式如下:a.AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3;b.AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O;c.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。④乙醛被新制Cu(OH)2懸濁液氧化試驗操作:試驗現(xiàn)象:試管中產(chǎn)生藍(lán)色絮狀沉淀,加熱至沸騰后產(chǎn)生磚紅色沉淀。試驗結(jié)論:乙醛能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。有關(guān)化學(xué)方程式如下:a.CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4;

b.CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。1.醛與酮在結(jié)構(gòu)上的主要區(qū)分是什么?醛是怎樣分類的?【答案】(1)從結(jié)構(gòu)上分析,烴基R或H連接構(gòu)成的化合物是醛,烴基R'和R″連接構(gòu)成的化合物為酮。命名中醛基碳肯定為1號碳,所以名稱中不必寫出。(2)醛的分類①按醛基數(shù)目QUOTE②按烴基飽和程度③按烴基不同2.乙醛能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色?為什么?【答案】可以;乙醛具有較強(qiáng)的還原性,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。3.如何鑒定醛基的存在?【答案】醛基的典型性質(zhì)為強(qiáng)還原性——與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀及和銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡,因此可用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液來鑒定醛基的存在。4.乙醛既有氧化性,也有還原性,如何比較其氧化性和還原性的強(qiáng)弱?【答案】乙醛能被氧化生成乙酸,也能被還原生成乙醇,說明乙醛既有還原性,又有氧化性;依據(jù)乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的條件可以確定,乙醛還原性強(qiáng)而氧化性弱。探究1:羰基的加成反應(yīng)醛酮之間可發(fā)生羥醛縮合,則甲醛、乙醛、丙醛兩兩之間可生成羥醛縮合的產(chǎn)物有()。A.3種 B.4種 C.5種 D.6種【解析】產(chǎn)物有①HOCH2—CH2CHO②③④⑤⑥?！敬鸢浮緿羰基的加成反應(yīng)有幾種狀況?【答案】①乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。CH3+H2CH3CH2OH②“羥醛”縮合反應(yīng)受羰基吸電子作用的影響,醛、酮分子中的α-H活潑性增加,肯定條件下,分了中有α-H的醛或酮會發(fā)生自身加成的反應(yīng):CH3—CHCH—CHO+H2O探究2:醛、酮的化學(xué)性質(zhì)下列醛或酮的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)的是,屬于還原反應(yīng)的是(填字母)。

a.銀鏡反應(yīng)b.醛在空氣中久置變質(zhì)c.2-丁酮制備正丁烷d.乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液加熱有磚紅色沉淀產(chǎn)生e.丙酮與氫氣在肯定條件下的加成反應(yīng)f.在酸性高錳酸鉀溶液中滴加乙醛溶液,溶液褪色【解析】銀鏡反應(yīng)是弱氧化劑將醛基氧化為羧基的反應(yīng);醛在空氣中久置,簡潔被氧氣氧化而變質(zhì);由2-丁酮制備正丁烷屬于酮制備烴的“黃鳴龍還原法”;新制的氫氧化銅懸濁液是弱氧化劑,可以將醛基氧化為羧基;丙酮與氫氣的加成反應(yīng)屬于“加氫”,因此屬于還原反應(yīng)?！敬鸢浮縜bdf;ce1.乙醛能與溴水溶液反應(yīng)并使其褪色,該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)嗎?【答案】不屬于加成反應(yīng),屬于氧化反應(yīng)。2.試列表歸類總結(jié)能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物及緣由?！敬鸢浮抗倌軋F(tuán)試劑烯烴炔烴苯的同系物醇酚醛能否褪色緣由能否褪色緣由能否褪色緣由能否褪色緣由能否褪色緣由能否褪色緣由Br2的CCl4溶液√加成反應(yīng)√加成反應(yīng)×—×—√取代反應(yīng)√氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)注:“√”代表能,“×”代表不能。留意:直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合,則能通過萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取,使溴水褪色,但屬于物理變化。醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的試驗1.銀鏡反應(yīng)R—CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O(1)銀氨溶液的配制方法:將稀氨水逐滴滴入AgNO3溶液中,邊滴邊振蕩,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。反應(yīng)的化學(xué)方程式為AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O。(2)銀氨溶液不行久置,必需現(xiàn)用現(xiàn)配。(3)試驗成功的條件:水浴加熱,堿性環(huán)境,試管要潔凈,不能攪拌。(4)試管內(nèi)壁附著的銀鏡,可先用稀HNO3溶解,然后再用水清洗。2.與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)R—CHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O(1)Cu(OH)2懸濁液的制備:取10%的NaOH溶液2mL,逐滴加入CuSO4溶液4~6滴,并振蕩。配制要點:NaOH要過量。(2)試驗成功的條件:堿性環(huán)境和直接加熱。1.下列說法中不正確的是()。A.含有相同碳原子的醛和酮,其氫原子數(shù)不肯定相同B.醛和酮肯定互為同分異構(gòu)體C.常溫下甲醛是一種氣體D.乙醛能與水任意比互溶【答案】B2.下列關(guān)于醛的說法正確的是()。A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B.醛的官能團(tuán)是—COHC.飽和一元醛的分子式符合通式CnH2nOD.甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體【解析】甲醛是氫原子與醛基相連而構(gòu)成的,即;醛基應(yīng)寫為—CHO;丙醛與丙酮互為同分異構(gòu)體,甲醛和乙醛無同分異構(gòu)體?！敬鸢浮緾3.下列反應(yīng)中,屬于氧化反應(yīng)的是()。①CH2CH2+H2CH3CH3②2CH3CHO+O22CH3COOH③CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O④CH3CHO+H2CH3CH2OHA.② B.②④ C.②③ D.②③④【解析】有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng),