【同步課堂】2020年化學人教版選修5教案：3-1-2-酚

第2課時酚●課標要求1．生疏酚的典型代表物的組成和結構特點。2．知道鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的轉化關系?！裾n標解讀1.了解苯酚的分子組成和結構。2．把握苯酚的化學性質，及在有機合成中官能團的消退及引入方法?！窠虒W地位酚是制備新型藥物的常見母體，在生活中具有重要的應用。在高考中常用酚類作為原料合成其他物質，尤其是酚的檢驗及苯環(huán)和酚羥基的相互影響造成苯環(huán)和羥基氫原子的活性增加，更是高考命題的熱點。●新課導入建議“非典”流行時期，藥皂曾是每個家庭的必備品，即便是現(xiàn)在，好多人對它還是情有獨鐘。藥皂除了具有清潔去污的功能外，還有殺菌的作用。你知道傳統(tǒng)藥皂中添加的藥物成分是什么嗎？下圖中的兩種物質屬于一類嗎？●教學流程設計課前預習支配：看教材P52－54，填寫【課前自主導學】，并爭辯完成【思考溝通】1、2。?步驟1：導入新課，本課時教學地位分析。?步驟2：對【思考溝通】進行提問，反饋同學預習效果。?步驟3：師生互動完成【探究1】，利用【問題導思】的設問作為主線。?步驟7：通過【例2】和教材P53講解研析，對“探究2苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響”中留意的問題進行總結。?步驟6：師生互動完成【探究2】。?步驟5：指導同學自主完成【變式訓練1】和【當堂雙基達標】中1、3題。?步驟4：老師通過【例1】和P53講解研析，對“探究1醇和酚的區(qū)分”中留意的問題進行歸納。?步驟8：指導同學自主完成【變式訓練2】和【當堂雙基達標】2、4、5題。?步驟9：引導同學自主總結本課所學學問框架，然后對比【課堂小結】，支配同學課下完成【課后知能檢測】。課標解讀重點難點1.了解苯酚的組成、結構特點及物理性質。2.把握苯酚的主要化學性質及苯酚的檢驗。1.酚與醇在結構上的差別。(重點)2.酚的弱酸性、取代反應、顯色反應。(重難點)3.酚在有機合成中的重要應用。(難點)苯酚的分子組成和結構CHCOHCHCHCHCHeq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(—名稱：苯酚,—分子式：C6H6O,—結構簡式：OH或OH或C6H5OH,—結構特點：羥基與苯環(huán)直接相連))1．苯酚分子中最多有多少個原子共面？【提示】13個。與苯環(huán)相連的全部原子在同一平面上。C—O鍵旋轉可以把H—O鍵上的H原子轉到同一平面上。苯酚的性質1.物理性質2．化學性質(1)弱酸性現(xiàn)象：①液體渾濁，②液體變澄清，③④液體變渾濁。對應的化學方程式為：②C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O③C6H5ONa＋HCl→C6H5OH＋NaCl④C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3(2)取代反應試管中馬上產生白色沉淀化學方程式為：OH＋3Br2→BrBrOHBr↓＋3HBr(3)顯色反應苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。2．設計試驗證明酸性：CH3COOH>H2CO3>OH，畫出試驗裝置圖?！咎崾尽靠衫么姿崤c碳酸鈣反應，并將生成的氣體通入苯酚鈉溶液中，觀看溶液是否變渾濁。如圖：醇和酚的區(qū)分【問題導思】①如何從分子結構上區(qū)分醇和酚？【提示】看羥基所連的基團，醇羥基連接鏈烴基，酚羥基連接苯環(huán)。②同時含有苯環(huán)和羥基的化合物肯定屬于酚嗎？【提示】不肯定。如CH2OH。③醇、酚與哪類物質互為官能團類別異構？【提示】醚類。1．醇和酚的區(qū)分(1)醇：羥基和鏈烴基直接相連。官能團：—OH如：CH3CH2OH(乙醇)、CH2—OH(苯甲醇)。(2)酚：羥基和苯環(huán)直接相連。官能團：—OH如：OH(苯酚)、OHCH3(鄰甲苯酚)。2．脂肪醇、芳香醇、苯酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OHCH2CH2OHOH官能團醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)消去反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應；(6)無酸性，不與NaOH反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)加成反應(5)與鈉反應(6)氧化反應特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色(與濃溴水反應產生白色沉淀)1．苯酚不能發(fā)生消去反應。2．受酚羥基的影響，苯環(huán)上鄰位和對位的氫變得活潑，易被溴取代。在推斷酚類與Br2反應的量的關系時，應首先推斷酚羥基的鄰位、對位上含有氫原子的數目。(2021·南京高二質檢)我國支持“人文奧運”的一個重要體現(xiàn)是：堅決反對運動員服用興奮劑。某種興奮劑的結構簡式如圖所示，有關該物質的說法正確的是()CH3CCH2OHHOHOCH3A．遇FeCl3溶液顯紫色，由于該物質與苯酚屬于同系物B．滴入KMnO4(H＋)溶液，觀看紫色褪去，說明結構中肯定存在不飽和碳碳鍵C．1mol該物質分別與濃溴水、H2反應時最多消耗Br2和H2分別為4mol、7molD．該分子中的全部原子有可能共平面【解析】A項，該物質分子中含酚羥基，故能使FeCl3溶液顯紫色；與苯酚的通式不同，故不屬于苯酚的同系物。B項，酚羥基、不飽和碳碳鍵均能被KMnO4(H＋)溶液氧化；C項，酚羥基鄰、對位上的氫原子與Br2發(fā)生取代反應，CC與Br2發(fā)生加成反應；苯環(huán)()和碳碳雙鍵(CC)均能與H2發(fā)生加成反應。D項，甲基上的氫原子不行能全部與苯環(huán)共面。【答案】C1．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，無明顯顏色變化的是()A．CH3OHB．CH2OHC．NaI溶液D．OHNN(蘇丹紅一號)【解析】B項中是醇羥基，遇FeCl3不顯色?！敬鸢浮緽苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響【問題導思】①苯酚溶液顯弱酸性，所以苯酚是一種酸，對嗎？【提示】不對，苯酚屬于酚。②苯分子和苯酚分子相比，哪種分子中苯環(huán)氫原子活潑性強？【提示】氫原子活潑性：苯酚>苯。③利用所學學問，試分析醇羥基和酚羥基哪種基團更活潑？【提示】活潑性：酚羥基>醇羥基。1．苯環(huán)影響羥基在苯酚分子中，苯環(huán)影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為OHO－＋H＋。在化學性質方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應，而乙醇不與NaOH反應。2．羥基影響苯環(huán)苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯環(huán)上的氫原子，使鄰對位上的氫原子更活潑，比苯更簡潔被其他原子或原子團取代，具體體現(xiàn)在以下幾方面：苯苯酚反應物液溴、苯濃溴水、苯酚反應條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數1個3個反應速率小大1．苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。2．苯酚酸性比碳酸弱，但比HCOeq\o\al(－,3)的酸性強，苯酚會與Na2CO3溶液反應：OH＋Na2CO3→]ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3。在某有機物A的分子中，具有酚羥基、醇羥基、羧基等官能團，其結構簡式如下圖。(已知酸性：R—COOH>H2CO3>苯酚)OHCH2—OHC—OHO請同學們依據官能團的性質，回答下列問題。(1)A跟NaOH溶液反應的化學方程式是：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)A跟NaHCO3溶液反應的化學方程式是：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)A在肯定條件下跟Na反應的化學方程式是：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】(1)若官能團在溶液中呈酸性，則能與NaOH溶液反應，故—COOH和酚羥基與NaOH溶液反應。(2)由“強制弱”規(guī)律可知，若酸性比H2CO3強的官能團則能與NaHCO3溶液反應，制得H2CO3(CO2和H2O)。(3)全部的羥基(—OH)均能與鈉反應放出H2。【答案】(1)OHCH2OHCOOH＋2NaOH→ONaCH2OHCOONa＋2H2O(2)OHCH2OHCOOH＋NaHCO3→OHCH2OHCOONa＋CO2↑＋H2O(3)2OHCH2OHCOOH＋6Na→2ONaCH2ONaCOONa＋3H2↑相同條件下，羥基氫原子活潑性挨次：H2SO4>RCOOH>H2CO3>酚羥基>H2O>醇羥基。2．能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是()A．苯酚能與溴水快速反應B．液態(tài)苯酚能與鈉反應放出氫氣C．室溫時苯酚不易溶解于水D．苯酚的水溶液具有酸性【解析】A說明羥基使苯環(huán)更活潑；液態(tài)苯酚的確能與鈉反應放出氫氣，但乙醇也能與鈉反應放出氫氣，所以B不能說明羥基更活潑；C更不能說明問題；苯酚的水溶液具有酸性，說明苯酚分子中的—OH易電離，比醇羥基活潑。【答案】D1．檢驗苯酚的2種方法(1)FeCl3溶液——紫色；(2)濃溴水——白色沉淀。2．4個重要的化學方程式OH＋NaOH→ONa＋H2OONa＋HCl→OH＋NaClONa＋CO2＋H2O→OH＋NaHCO3OH＋3Br2→BrBrOHBr↓＋3HBr3．1個重要的排序羥基活潑性：H2SO4>—COOH>H2CO3>酚>水>醇1．下列物質屬于酚類的是()A．CH2OCH3B．CH2—OHC．OHCH3D．CH3CH2OH【解析】羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連形成的化合物屬于酚?！敬鸢浮緾2．下列物質與NaOH溶液反應的是()①乙醇②乙酸③苯酚④小蘇打⑤甲苯A．①⑤B．①②③C．②③④D．④⑤【解析】乙醇、甲苯不能電離出H＋，故不與NaOH反應。【答案】C3．(2021·長沙高二質檢)某有機化合物的結構簡式如圖所示，關于該化合物的下列說法正確的是()OHH3CCHCH2A．屬于芳香烴B．能發(fā)生取代反應和加聚反應C．分子式為C15H7OD．不能使溴水褪色但能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應【解析】A項，該化合物中含有氧元素，故不屬于烴；B項，苯環(huán)上的氫原子能發(fā)生取代反應，CC能發(fā)生加聚反應；C項，分子式應為C15H14O；D項，含CC，能與Br2加成而使溴水褪色，含酚羥基則能使FeCl3溶液顯紫色?！敬鸢浮緽4．(2021·湖南師大附中模擬)苯酚環(huán)上含有—C4H9基團的同分異構體有()A．3種B．6種C．9種D．12種【解析】—C4H9有四種，而苯環(huán)上二取代存在鄰、間、對三種，故同分異構體的總數為12種，選D。【答案】D5．A、B、C三種物質分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。(1)寫出A、B的結構簡式：A________，B________。(2)C可能的結構簡式是________________________________________________________________________。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。C與NaOH反應的方程式為(任寫一種)________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥恳罁﨏能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應推斷，C應屬于酚類；A不和FeCl3發(fā)生顯色反應，但能與Na反應，且分子中只含有1個氧原子，應屬于醇類；同理可以分析得出B中不含有羥基，結合三種物質的化學式C7H8O可推出答案?！敬鸢浮?1)CH2OHO—CH3(2)CH3OH或CH3OH或CH3OH(3)2CH2OH＋2Na→2CH2ONa＋H2↑CH3OH＋NaOH→CH3ONa＋H2O(或其他合理答案)1．下列物質與苯酚互為同系物是()A．CH2OHB．OHCH3C．OHCHCH2D．OCH3OH【解析】羥基與苯環(huán)直接相連且符合通式CnH2n－6O的化合物與苯酚互為同系物?！敬鸢浮緽2．下列物質能使溴水褪色且產生沉淀的是()A．乙烯B．甲苯C．苯酚D．氫氧化鈉溶液【解析】乙烯、氫氧化鈉溶液都可使溴水褪色但無沉淀，甲苯由于萃取使溴水褪色也不會產生沉淀。【答案】C3．能證明苯酚具有弱酸性的方法是()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3反應④在苯酚溶液中加入濃溴水產生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HCOeq\o\al(－,3)易電離出H＋，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCOeq\o\al(－,3)之間，所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉?！敬鸢浮緼4．下列關于苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上C．苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用燒堿溶液洗滌D．苯酚能和FeCl3溶液反應生成紫色沉淀【解析】苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子肯定處于同一平面上，當H—O鍵旋轉使H原子落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有強腐蝕性，使用時要當心，如不慎沾到皮膚應馬上用酒精洗滌，燒堿腐蝕皮膚；苯酚與FeCl3溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。故正確答案為B?！敬鸢浮緽5．(2021·杭州高二質檢)有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同，下列事實不能說明上述觀點的是()A．苯酚能與NaOH溶液反應，乙醇不能與NaOH溶液反應B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．乙烯能發(fā)生加成反應，乙烷不能發(fā)生加成反應D．苯與硝酸在加熱時發(fā)生取代反應，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應【解析】A項中說明苯環(huán)和乙基對羥基的影響不同，苯環(huán)與羥基相連使羥基上氫原子活性增加；B項中說明苯環(huán)和甲基對甲基的影響不同，苯環(huán)與甲基相連使甲基活性增加；C項中是由于乙烯和乙烷所含官能團不同，因此化學性質不同；D項中說明甲基與苯環(huán)相連，使與甲基相連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子活性增加。【答案】C6．(2021·南京高二質檢)下列試驗能獲得成功的是()A．用溴水可鑒別苯、CCl4、苯乙烯B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量苯酚C．苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分別乙醇和水【解析】A項，苯萃取溴水中的溴，上層呈橙紅色；CCl4萃取溴時下層呈橙紅色；苯乙烯與Br2發(fā)生加成反應，使溴水褪色。B項，苯酚與溴水反應生成三溴苯酚，與苯酚互溶；C項，制溴苯時用液溴；D項，乙醇和水互溶，無法分液?！敬鸢浮緼7．自然?維生素P(結構如圖)存在于槐樹花蕾中，它是一種養(yǎng)分增補劑。關于維生素P的敘述錯誤的是()OOOROHOHHOOHA．可以和溴水反應B．可用有機溶劑萃取C．分子中有三個苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應【解析】從維生素P的結構簡式可以看出，分子中含有4個酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應，且1mol可與4molNaOH發(fā)生反應，含碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應，A、D項正確；有機物易溶于有機溶劑，B項正確；中間六元環(huán)不是苯環(huán)，分子中只有兩苯環(huán)，C項錯誤?！敬鸢浮緾8．漆酚HOHOC15H27是我國特產漆的主要成分，則漆酚不應具有的化學性質是()A．可以跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．可以使酸性KMnO4溶液褪色C．可以跟Na2CO3溶液反應放出CO2D．可以跟溴水發(fā)生取代反應和加成反應【解析】漆酚的分子中含有酚羥基，應具有酚的性質，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，也能與溴水發(fā)生取代反應，同時漆酚的分子中含有不飽和烴基(—C15H27)，應具有不飽和烴的性質，能與溴水發(fā)生加成反應，能使酸性KMnO4溶液褪色等，酚羥基具有肯定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不行能與Na2CO3反應放出CO2?！敬鸢浮緾9．(2021·長沙高二質檢)從葡萄籽中提取的原花青素結構如圖OOHOHOHOHOHOHHOOH原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除力量等，可防止機體內脂質氧化和自由基的產生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關原花青素的下列說法不正確的是()A．該物質既可看作醇類，也可看作酚類B．1mol該物質可與4molBr2反應C．1mol該物質可與7molNaOH反應D．1mol該物質可與7molNa反應【解析】A項，該物質分子中含醇羥基和酚羥基，故既可看作醇類，也可看作酚類；B項，苯環(huán)上羥基鄰位有4個氫原子，故1mol該物質可與4molBr2反應；C項，酚羥基與NaOH反應，醇羥基不反應，故1mol該物質與5molNaOH反應；D項，羥基均與Na反應?！敬鸢浮緾10．(2022·浙江高考改編)AC15H16O2eq\o(→,\s\up15(足量溴水))CC15H12O2Br4化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個連在同一個碳原子上的甲基，其