【同步課堂】2020年化學(xué)人教版選修5教案：3-1-2-酚

第2課時(shí)酚●課標(biāo)要求1．生疏酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．知道鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化關(guān)系。●課標(biāo)解讀1.了解苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)。2．把握苯酚的化學(xué)性質(zhì)，及在有機(jī)合成中官能團(tuán)的消退及引入方法。●教學(xué)地位酚是制備新型藥物的常見母體，在生活中具有重要的應(yīng)用。在高考中常用酚類作為原料合成其他物質(zhì)，尤其是酚的檢驗(yàn)及苯環(huán)和酚羥基的相互影響造成苯環(huán)和羥基氫原子的活性增加，更是高考命題的熱點(diǎn)?！裥抡n導(dǎo)入建議“非典”流行時(shí)期，藥皂曾是每個(gè)家庭的必備品，即便是現(xiàn)在，好多人對(duì)它還是情有獨(dú)鐘。藥皂除了具有清潔去污的功能外，還有殺菌的作用。你知道傳統(tǒng)藥皂中添加的藥物成分是什么嗎？下圖中的兩種物質(zhì)屬于一類嗎？●教學(xué)流程設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)支配：看教材P52－54，填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】，并爭(zhēng)辯完成【思考溝通】1、2。?步驟1：導(dǎo)入新課，本課時(shí)教學(xué)地位分析。?步驟2：對(duì)【思考溝通】進(jìn)行提問，反饋同學(xué)預(yù)習(xí)效果。?步驟3：師生互動(dòng)完成【探究1】，利用【問題導(dǎo)思】的設(shè)問作為主線。?步驟7：通過【例2】和教材P53講解研析，對(duì)“探究2苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響”中留意的問題進(jìn)行總結(jié)。?步驟6：師生互動(dòng)完成【探究2】。?步驟5：指導(dǎo)同學(xué)自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中1、3題。?步驟4：老師通過【例1】和P53講解研析，對(duì)“探究1醇和酚的區(qū)分”中留意的問題進(jìn)行歸納。?步驟8：指導(dǎo)同學(xué)自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】2、4、5題。?步驟9：引導(dǎo)同學(xué)自主總結(jié)本課所學(xué)學(xué)問框架，然后對(duì)比【課堂小結(jié)】，支配同學(xué)課下完成【課后知能檢測(cè)】。課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)1.了解苯酚的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及物理性質(zhì)。2.把握苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)及苯酚的檢驗(yàn)。1.酚與醇在結(jié)構(gòu)上的差別。(重點(diǎn))2.酚的弱酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)。(重難點(diǎn))3.酚在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用。(難點(diǎn))苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)CHCOHCHCHCHCHeq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(—名稱：苯酚,—分子式：C6H6O,—結(jié)構(gòu)簡式：OH或OH或C6H5OH,—結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基與苯環(huán)直接相連))1．苯酚分子中最多有多少個(gè)原子共面？【提示】13個(gè)。與苯環(huán)相連的全部原子在同一平面上。C—O鍵旋轉(zhuǎn)可以把H—O鍵上的H原子轉(zhuǎn)到同一平面上。苯酚的性質(zhì)1.物理性質(zhì)2．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性現(xiàn)象：①液體渾濁，②液體變澄清，③④液體變渾濁。對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為：②C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O③C6H5ONa＋HCl→C6H5OH＋NaCl④C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3(2)取代反應(yīng)試管中馬上產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式為：OH＋3Br2→BrBrOHBr↓＋3HBr(3)顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。2．設(shè)計(jì)試驗(yàn)證明酸性：CH3COOH>H2CO3>OH，畫出試驗(yàn)裝置圖。【提示】可利用醋酸與碳酸鈣反應(yīng)，并將生成的氣體通入苯酚鈉溶液中，觀看溶液是否變渾濁。如圖：醇和酚的區(qū)分【問題導(dǎo)思】①如何從分子結(jié)構(gòu)上區(qū)分醇和酚？【提示】看羥基所連的基團(tuán)，醇羥基連接鏈烴基，酚羥基連接苯環(huán)。②同時(shí)含有苯環(huán)和羥基的化合物肯定屬于酚嗎？【提示】不肯定。如CH2OH。③醇、酚與哪類物質(zhì)互為官能團(tuán)類別異構(gòu)？【提示】醚類。1．醇和酚的區(qū)分(1)醇：羥基和鏈烴基直接相連。官能團(tuán)：—OH如：CH3CH2OH(乙醇)、CH2—OH(苯甲醇)。(2)酚：羥基和苯環(huán)直接相連。官能團(tuán)：—OH如：OH(苯酚)、OHCH3(鄰甲苯酚)。2．脂肪醇、芳香醇、苯酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OHCH2CH2OHOH官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)；(6)無酸性，不與NaOH反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)(5)與鈉反應(yīng)(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色(與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀)1．苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。2．受酚羥基的影響，苯環(huán)上鄰位和對(duì)位的氫變得活潑，易被溴取代。在推斷酚類與Br2反應(yīng)的量的關(guān)系時(shí)，應(yīng)首先推斷酚羥基的鄰位、對(duì)位上含有氫原子的數(shù)目。(2021·南京高二質(zhì)檢)我國支持“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是：堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()CH3CCH2OHHOHOCH3A．遇FeCl3溶液顯紫色，由于該物質(zhì)與苯酚屬于同系物B．滴入KMnO4(H＋)溶液，觀看紫色褪去，說明結(jié)構(gòu)中肯定存在不飽和碳碳鍵C．1mol該物質(zhì)分別與濃溴水、H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4mol、7molD．該分子中的全部原子有可能共平面【解析】A項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含酚羥基，故能使FeCl3溶液顯紫色；與苯酚的通式不同，故不屬于苯酚的同系物。B項(xiàng)，酚羥基、不飽和碳碳鍵均能被KMnO4(H＋)溶液氧化；C項(xiàng)，酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，CC與Br2發(fā)生加成反應(yīng)；苯環(huán)()和碳碳雙鍵(CC)均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。D項(xiàng)，甲基上的氫原子不行能全部與苯環(huán)共面?！敬鸢浮緾1．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，無明顯顏色變化的是()A．CH3OHB．CH2OHC．NaI溶液D．OHNN(蘇丹紅一號(hào))【解析】B項(xiàng)中是醇羥基，遇FeCl3不顯色?！敬鸢浮緽苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響【問題導(dǎo)思】①苯酚溶液顯弱酸性，所以苯酚是一種酸，對(duì)嗎？【提示】不對(duì)，苯酚屬于酚。②苯分子和苯酚分子相比，哪種分子中苯環(huán)氫原子活潑性強(qiáng)？【提示】氫原子活潑性：苯酚>苯。③利用所學(xué)學(xué)問，試分析醇羥基和酚羥基哪種基團(tuán)更活潑？【提示】活潑性：酚羥基>醇羥基。1．苯環(huán)影響羥基在苯酚分子中，苯環(huán)影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為OHO－＋H＋。在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。2．羥基影響苯環(huán)苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯環(huán)上的氫原子，使鄰對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯更簡潔被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體現(xiàn)在以下幾方面：苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個(gè)3個(gè)反應(yīng)速率小大1．苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。2．苯酚酸性比碳酸弱，但比HCOeq\o\al(－,3)的酸性強(qiáng)，苯酚會(huì)與Na2CO3溶液反應(yīng)：OH＋Na2CO3→]ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。在某有機(jī)物A的分子中，具有酚羥基、醇羥基、羧基等官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。(已知酸性：R—COOH>H2CO3>苯酚)OHCH2—OHC—OHO請(qǐng)同學(xué)們依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)，回答下列問題。(1)A跟NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)A跟NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)A在肯定條件下跟Na反應(yīng)的化學(xué)方程式是：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥?1)若官能團(tuán)在溶液中呈酸性，則能與NaOH溶液反應(yīng)，故—COOH和酚羥基與NaOH溶液反應(yīng)。(2)由“強(qiáng)制弱”規(guī)律可知，若酸性比H2CO3強(qiáng)的官能團(tuán)則能與NaHCO3溶液反應(yīng)，制得H2CO3(CO2和H2O)。(3)全部的羥基(—OH)均能與鈉反應(yīng)放出H2?！敬鸢浮?1)OHCH2OHCOOH＋2NaOH→ONaCH2OHCOONa＋2H2O(2)OHCH2OHCOOH＋NaHCO3→OHCH2OHCOONa＋CO2↑＋H2O(3)2OHCH2OHCOOH＋6Na→2ONaCH2ONaCOONa＋3H2↑相同條件下，羥基氫原子活潑性挨次：H2SO4>RCOOH>H2CO3>酚羥基>H2O>醇羥基。2．能說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()A．苯酚能與溴水快速反應(yīng)B．液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣C．室溫時(shí)苯酚不易溶解于水D．苯酚的水溶液具有酸性【解析】A說明羥基使苯環(huán)更活潑；液態(tài)苯酚的確能與鈉反應(yīng)放出氫氣，但乙醇也能與鈉反應(yīng)放出氫氣，所以B不能說明羥基更活潑；C更不能說明問題；苯酚的水溶液具有酸性，說明苯酚分子中的—OH易電離，比醇羥基活潑。【答案】D1．檢驗(yàn)苯酚的2種方法(1)FeCl3溶液——紫色；(2)濃溴水——白色沉淀。2．4個(gè)重要的化學(xué)方程式OH＋NaOH→ONa＋H2OONa＋HCl→OH＋NaClONa＋CO2＋H2O→OH＋NaHCO3OH＋3Br2→BrBrOHBr↓＋3HBr3．1個(gè)重要的排序羥基活潑性：H2SO4>—COOH>H2CO3>酚>水>醇1．下列物質(zhì)屬于酚類的是()A．CH2OCH3B．CH2—OHC．OHCH3D．CH3CH2OH【解析】羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連形成的化合物屬于酚?！敬鸢浮緾2．下列物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)的是()①乙醇②乙酸③苯酚④小蘇打⑤甲苯A．①⑤B．①②③C．②③④D．④⑤【解析】乙醇、甲苯不能電離出H＋，故不與NaOH反應(yīng)?！敬鸢浮緾3．(2021·長沙高二質(zhì)檢)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物的下列說法正確的是()OHH3CCHCH2A．屬于芳香烴B．能發(fā)生取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)C．分子式為C15H7OD．不能使溴水褪色但能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【解析】A項(xiàng)，該化合物中含有氧元素，故不屬于烴；B項(xiàng)，苯環(huán)上的氫原子能發(fā)生取代反應(yīng)，CC能發(fā)生加聚反應(yīng)；C項(xiàng)，分子式應(yīng)為C15H14O；D項(xiàng)，含CC，能與Br2加成而使溴水褪色，含酚羥基則能使FeCl3溶液顯紫色?！敬鸢浮緽4．(2021·湖南師大附中模擬)苯酚環(huán)上含有—C4H9基團(tuán)的同分異構(gòu)體有()A．3種B．6種C．9種D．12種【解析】—C4H9有四種，而苯環(huán)上二取代存在鄰、間、對(duì)三種，故同分異構(gòu)體的總數(shù)為12種，選D?！敬鸢浮緿5．A、B、C三種物質(zhì)分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A________，B________。(2)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。C與NaOH反應(yīng)的方程式為(任寫一種)________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥恳罁?jù)C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)推斷，C應(yīng)屬于酚類；A不和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，但能與Na反應(yīng)，且分子中只含有1個(gè)氧原子，應(yīng)屬于醇類；同理可以分析得出B中不含有羥基，結(jié)合三種物質(zhì)的化學(xué)式C7H8O可推出答案?！敬鸢浮?1)CH2OHO—CH3(2)CH3OH或CH3OH或CH3OH(3)2CH2OH＋2Na→2CH2ONa＋H2↑CH3OH＋NaOH→CH3ONa＋H2O(或其他合理答案)1．下列物質(zhì)與苯酚互為同系物是()A．CH2OHB．OHCH3C．OHCHCH2D．OCH3OH【解析】羥基與苯環(huán)直接相連且符合通式CnH2n－6O的化合物與苯酚互為同系物?！敬鸢浮緽2．下列物質(zhì)能使溴水褪色且產(chǎn)生沉淀的是()A．乙烯B．甲苯C．苯酚D．氫氧化鈉溶液【解析】乙烯、氫氧化鈉溶液都可使溴水褪色但無沉淀，甲苯由于萃取使溴水褪色也不會(huì)產(chǎn)生沉淀?！敬鸢浮緾3．能證明苯酚具有弱酸性的方法是()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HCOeq\o\al(－,3)易電離出H＋，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCOeq\o\al(－,3)之間，所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉?！敬鸢浮緼4．下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用燒堿溶液洗滌D．苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀【解析】苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個(gè)原子肯定處于同一平面上，當(dāng)H—O鍵旋轉(zhuǎn)使H原子落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí)，苯酚的13個(gè)原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上；苯酚有強(qiáng)腐蝕性，使用時(shí)要當(dāng)心，如不慎沾到皮膚應(yīng)馬上用酒精洗滌，燒堿腐蝕皮膚；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色沉淀。故正確答案為B?！敬鸢浮緽5．(2021·杭州高二質(zhì)檢)有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同，下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)D．苯與硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】A項(xiàng)中說明苯環(huán)和乙基對(duì)羥基的影響不同，苯環(huán)與羥基相連使羥基上氫原子活性增加；B項(xiàng)中說明苯環(huán)和甲基對(duì)甲基的影響不同，苯環(huán)與甲基相連使甲基活性增加；C項(xiàng)中是由于乙烯和乙烷所含官能團(tuán)不同，因此化學(xué)性質(zhì)不同；D項(xiàng)中說明甲基與苯環(huán)相連，使與甲基相連碳原子的鄰位和對(duì)位碳原子上的氫原子活性增加?！敬鸢浮緾6．(2021·南京高二質(zhì)檢)下列試驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A．用溴水可鑒別苯、CCl4、苯乙烯B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量苯酚C．苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分別乙醇和水【解析】A項(xiàng)，苯萃取溴水中的溴，上層呈橙紅色；CCl4萃取溴時(shí)下層呈橙紅色；苯乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色。B項(xiàng)，苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，與苯酚互溶；C項(xiàng)，制溴苯時(shí)用液溴；D項(xiàng)，乙醇和水互溶，無法分液。【答案】A7．自然?維生素P(結(jié)構(gòu)如圖)存在于槐樹花蕾中，它是一種養(yǎng)分增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是()OOOROHOHHOOHA．可以和溴水反應(yīng)B．可用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有三個(gè)苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)【解析】從維生素P的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，分子中含有4個(gè)酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，且1mol可與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)，含碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，A、D項(xiàng)正確；有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，B項(xiàng)正確；中間六元環(huán)不是苯環(huán)，分子中只有兩苯環(huán)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。【答案】C8．漆酚HOHOC15H27是我國特產(chǎn)漆的主要成分，則漆酚不應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)是()A．可以跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．可以使酸性KMnO4溶液褪色C．可以跟Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2D．可以跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【解析】漆酚的分子中含有酚羥基，應(yīng)具有酚的性質(zhì)，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)漆酚的分子中含有不飽和烴基(—C15H27)，應(yīng)具有不飽和烴的性質(zhì)，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色等，酚羥基具有肯定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不行能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2。【答案】C9．(2021·長沙高二質(zhì)檢)從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)如圖OOHOHOHOHOHOHHOOH原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除力量等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說法不正確的是()A．該物質(zhì)既可看作醇類，也可看作酚類B．1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)可與7molNaOH反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)【解析】A項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含醇羥基和酚羥基，故既可看作醇類，也可看作酚類；B項(xiàng)，苯環(huán)上羥基鄰位有4個(gè)氫原子，故1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)；C項(xiàng)，酚羥基與NaOH反應(yīng)，醇羥基不反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)與5molNaOH反應(yīng)；D項(xiàng)，羥基均與Na反應(yīng)。【答案】C10．(2022·浙江高考改編)AC15H16O2eq\o(→,\s\up15(足量溴水))CC15H12O2Br4化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)連在同一個(gè)碳原子上的甲基，其