選修五有機化學(xué)基礎(chǔ)人教版全冊教案_第1頁
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文檔簡介

用投影、動畫、多媒體等教學(xué)手段,演示有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式與體會物質(zhì)之間的普遍聯(lián)系與特殊性,體會分類思想在科學(xué)研究中質(zhì),如油脂、糖類與蛋白質(zhì)等,它們是從動、植物體中得到的,直到1828年,德國科學(xué)家維勒發(fā)現(xiàn)由無機化合物通過加熱可以變?yōu)槟蛩氐膶嶒炇聦崱N覀兿鹊?頁么今天我們利用樹狀分類法對有機物進行分類。今天我們利用有機物結(jié)構(gòu)上的差異做分類標(biāo)準(zhǔn)對有機物進行分類,從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法:一是按照構(gòu)成鏈狀化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)[講]在這里我們需要注意的是,鏈狀化合物與脂環(huán)化合物統(tǒng)稱為脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯環(huán)的化合物,其又可根據(jù)所含元素種類分為芳香烴與芳香烴的衍生物。而芳香烴指的是含有苯環(huán)的烴,其中的一個特例是苯除此之外,我們常見的芳香烴還有一類是通過兩個或多個苯環(huán)的合并而形成的[過]烴分子里的氫原子可以被其他原子或原子團所取代生成新的化合物,這種決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫官能團,下面讓我們先來認(rèn)識一下主第3頁[講]官能決定了有機物的類別、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。一般地,具有同種官能團的化我們知道,我們把這種結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相關(guān)一個或若干CH2原子團的CHn2n+2烴CHCHn2nCHn2n-2CHn2n-2CHn2n-2烴CHCHn2nCHCHn2n-2CHCHn2n-4CCHCHn2n-4n2n-6[小結(jié)]本節(jié)課我們要掌握的重點就是認(rèn)識常見的官能團,能按官能團對有機[課后練習(xí)]按官能團的不同可以對有機物進行分類,你能指出下列有機物的教學(xué)回顧:2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點與同分異構(gòu)體通過對同分異構(gòu)體各題型的練習(xí),要分析總結(jié)出對解題具有指正提高學(xué)生的思維能力,對同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象有一個整體的1、體會物質(zhì)之間的普遍性與特殊性2、認(rèn)識到事物不能只看到表面,要透過現(xiàn)象看本質(zhì)與HO2H與HO2HO,22而僅由碳元素與氫元素構(gòu)成的化合物卻超過了幾百萬種,這正是由于有機化合碳原子最外層有4個電子,不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。碳原子通過共價鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價化合物??茖W(xué)實驗證明,甲烷分子里,1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵,構(gòu)成以碳原鍵能:以共價鍵結(jié)合的雙原子分子,裂解成原子時所吸收的能量稱為鍵能,鍵第6頁CCCH≡CH-C≡C-2008-11-19江蘇省徐州礦務(wù)集團一中2008-11-19江蘇省徐州礦務(wù)集團一中2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時,形成叁鍵的原子以及與4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽與碳原子;以雙鍵或叁鍵方式示,將有機物分子中的原子連接起來,若省略碳碳單鍵或碳氫單鍵等短線,成為結(jié)構(gòu)簡式。若將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐2、同分異構(gòu)體:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分[講]對于某一烷烴分子怎樣判斷它是否具有同分異構(gòu)體,如有,又具有幾種第7頁碳原子上,能否連接到第2個碳原子上?[講]以上這種由于碳鏈骨架不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴中的511第8頁第9頁2、寫出分子式為CH2、寫出分子式為CHO5102、同一個碳上連接的相同基團上的氫等效[講]上面已經(jīng)學(xué)了碳鏈異構(gòu)與位置異構(gòu),剛才所學(xué)的烯烴由于雙鍵在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同分異構(gòu)類型是官能團異構(gòu)。如乙醇與甲醚:CH3—CH2—OH(乙醇,官能團是羥基—OHCH3—O—CH3(甲醚,官能團是醚鍵像這種有機物分子式相同,但具11CCHCCH2CHOCHOCHO34556氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2教學(xué)回顧:第10頁2、通過觀察有機物分子模型、有機物結(jié)構(gòu)式,掌握烷2、通過練習(xí)書寫丙烷CH3CH2CH3分子失去一個氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡式。體會有機物分子中碳原子數(shù)目越多,結(jié)構(gòu)會越復(fù)雜,同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。體會習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的[引入]在高一時我們就學(xué)習(xí)了烷烴的一種命名方法—習(xí)慣命名法,但這種方法有很大的局限性,由于有機化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,種類繁多,又普遍存在著同分有效的科學(xué)方法。烷烴的命名是有機化合物命名的基礎(chǔ),其他有機物的命名原碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原第11頁第12頁1、定主鏈,稱“某烷1、定主鏈,稱“某烷最長碳鏈選定分子里最長的碳鏈為主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、CH—CH—CH—CH—CHCHCH—CH的一端作為起點,用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳CH—CH—CH—CH—CH3CHCH—CH相同時,則從較簡單的一端開始編號,即最簡單原則;有多種支鏈時,應(yīng)使支3簡單的CHCH–CH[講]把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注CH—CH—CH—CH—CHCH—CH—CH—CH—CHCH3CH—CH3第13頁字要CH—CH—CH—CH—CHCHCH—CHCH烷烴的系統(tǒng)命名遵守:1、最長原則2、最近原則3、最小原則[過渡]前面已經(jīng)講過,烷烴的命名是有機化合物命名的基礎(chǔ),其他有機物的第14頁第15頁命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面,我們來學(xué)習(xí)烯烴與炔[講]有了烷烴的命名作為基礎(chǔ),烯烴與炔烴的命名就相對比較簡單了。步驟鏈,稱為“某烯”或“某炔”CH3—C=CH—CH—CH2—CH32.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈鍵的位置等表示雙鍵或三鍵的CH—C=CH—CH—CH=CH[講]苯的同系物的命名是以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代[講][講]如果兩個氫原子被兩個甲基取代后,則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環(huán)上的第16頁第17頁[講]若苯環(huán)上有二個或二個以上的取代基時,則將苯環(huán)進行編號,編號時從[講]當(dāng)苯環(huán)上連有不飽與基團或雖為飽與基團但體積較大時,可將苯作為取[講]當(dāng)苯環(huán)上連有不飽與基團或雖為飽與基團但體積較大時,可將苯作為取教學(xué)回顧教學(xué)回顧:3、掌握蒸餾、重結(jié)晶與萃取實驗的基本技能法[引入]我們已經(jīng)知道,有機化學(xué)是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么,該怎樣對有機物進行研究呢?一般的步驟與方法是什[講]從天然資源中提取有機物成分,首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物,得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料,或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此,必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定與研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必須得到更純凈的第18頁[講]提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多,基本方法是利用有機物與雜質(zhì)物理而且該有機物熱穩(wěn)定性較強,與雜質(zhì)的沸點相差較大時(一般約大于30oC要求:含少量雜質(zhì),該有機物具有熱穩(wěn)定性,且與雜質(zhì)沸點相差較大(大于30℃)。第19頁含雜質(zhì)工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6無水乙醇(99.5%)小結(jié):蒸餾的注意事項3、蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過容積的1/3;不得將全部溶液蒸干;););6、溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測量餾出蒸氣稱量-溶解-攪拌-加熱-趁熱過濾-降溫、冷卻、結(jié)晶-過濾-洗滌烘干(1)冷卻法:將熱的飽與溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度(3)重結(jié)晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟,再次第20頁[講]若雜質(zhì)的溶解度很小,則加熱溶解,趁熱過濾,冷卻結(jié)[講]重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?,要求該溶?)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去2)被提純的有機物在此溶劑中的3、萃取斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出第21頁、萃取常在分液漏斗中進行,分液是萃取操作的一個步驟,必須經(jīng)過充分振、分液時,打開分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當(dāng)下層液體剛[小結(jié)]本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟與常用方法;有機物的分離與提純。包括操作中所需要注意的一些問題教學(xué)回顧:1、掌握有機化合物定性分析與定量分析的相對分子質(zhì)量的一般方法,并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式2、通過有機化合物研究方法的學(xué)習(xí),了解燃燒法測定有機物的元素組成,了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法感受現(xiàn)代物理學(xué)及計算機技術(shù)對有機化學(xué)發(fā)展的推動作用,體驗嚴(yán)謹(jǐn)求實的有機化合物研究過程第22頁知2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(MS)書2、核磁共振氫譜(NMR,nuclearmagneticresonance))=[引入]上節(jié)課我們已經(jīng)對所要研究的有機物進行了分離與提純,接下來進行第23頁第24頁后,各元素對應(yīng)產(chǎn)物為:C→CO2,H→H2O,若有機物完全燃燒,產(chǎn)物只有CO2與H2O,則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析:確定然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定其實驗式。以例、某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。(1)試求該未知物A的實驗對分子質(zhì)量與實驗式→有機物分子式①根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比(最簡(3)標(biāo)況下有機蒸氣的密度為ρg/L,M=22.4L/應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(MS)[強調(diào)]以乙醇為例,質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知第26頁物A(指乙醇)的相對分子質(zhì)量。[過渡]好了,通過測定,現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體,那么,該如何進以步確定有機物[講]從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵與C—O鍵的振動吸收,可以判斷A是乙醇而并非甲醚,因為甲醚沒有O—H鍵。3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產(chǎn)生,波數(shù)在2960-2870cm-1C-H(-CH3、-CH21450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別第27頁密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū)),主要由C-C、C-O單鍵的各種振動產(chǎn)生。要說明的[點擊試題]有一有機物的相對分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請寫出該分子CHCH2C—O—2ANSCH3—CH2—O—CH2—CH3)[板書]2、核磁共振氫譜(NMR)H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二:一是出現(xiàn)幾種信號峰,它表明氫原子的第28頁)=[講]未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說明A只能是乙[列題]一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵與C=O的存在,①寫出該有機物的分子式:CHOO46H—C—CH=CHCH3有四類不有機物分[小結(jié)]本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程與方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、第29頁1、有機物中含碳40﹪、氫6.67﹪,其余為氧,又知該有機物的相對分子質(zhì)量是60。求該有機物的分子式。(C2H4O2)3、燃燒某有機物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2與0.05molH2O。CH2O)CHO26的有機物,有兩種同分異構(gòu)體,乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3A、紅外光譜B、1H核磁共振譜C、質(zhì)譜法D、與鈉反應(yīng)5、某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡式教學(xué)回顧:與解概念、掌握概念、學(xué)會方法、形成能力根據(jù)有機物的結(jié)果與性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想KMnO4O+O22R1CHC+O22R1CHC第30頁第31頁(2)加聚反應(yīng):nCH2=CHCH=CH2催化劑代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機物都僅含碳與氫兩種元素,它們都是碳氫化合物,又稱烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,烴可分為烷烴、烯烴、炔烴與芳香(1)烷烴:僅含C—C鍵與C—H鍵的飽與鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2(n≥1)通式:CnH2n(n≥2)[思考與交流]學(xué)生閱讀表2—1與表2—2:分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點與相對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù),以分子中碳原子數(shù)為橫坐第32頁變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?01相對密度相對密度0碳原子數(shù)與沸點變化曲線圖碳原子數(shù)碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多,分子間的力就越大。支鏈增多時,使分子間第33頁(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng):____________;(2)乙烯與溴的反應(yīng):_________________________;(3)乙烯與水的反應(yīng):_________________________;(4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng):________________________H、X、HO222CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl3n+點CHn2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O第34頁應(yīng)與加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4○1○1燃燒:CnH2n+2O2nCO2+nH2OKMnO4R—CH=CH2R—COOH+CO2ROR1ROR1CR2+R3—COOHR2R2O一O一EQ\*jc3\*hps42\o\al(\s\up7(2),1)RCCREQ\*jc3\*hps42\o\al(\s\up3(H),2)32R—CH=CH2R—CH=CH2+O2R1OOR1OO+HR3R1反應(yīng)與加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1,34兩個碳原子上,即1、4加成反應(yīng)[講]若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂,溴原碳原子上,即1、2加成反應(yīng)應(yīng),1mol的二烯烴需要2mol的溴,CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2BrEQ\*jc3\*hps20\o\al(\s\up2(*),n)EQ\*jc3\*hps20\o\al(\s\up2(*),n)催化劑第35頁教學(xué)回顧教學(xué)回顧:在實踐活動中,體會有機化合物在日常生活中的重要應(yīng)用,同1、乙炔的結(jié)構(gòu):分子式:C2H2,實驗式:CH,電子式:結(jié)構(gòu)第36頁設(shè)式:H-C≡C-H,分子構(gòu)型:直線型,鍵角:180°4CO2+2H2O(1)氧化反應(yīng):①可燃性(明亮帶黑煙)2C24CO2+2H2OKMnO4外,在烯烴中還有一種稱為順反異構(gòu)(也稱幾何異構(gòu))的現(xiàn)象。當(dāng)C=C第37頁的為反式(trans-)。例如,在2-構(gòu)特征,并推測乙炔可能的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)式:H-C≡C-H,分子式:CH,實驗式:CH,電子式:結(jié)構(gòu)式:H-C≡C-H,22分子構(gòu)型:直線型,鍵角:180°(1)反應(yīng)原理:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2其中混有H2S,PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過實驗證明純凈的乙炔是沒有臭味的(提示:PH3可以被硫酸銅溶液吸收)。味。HS與PH都被硫酸銅溶液吸收,不會干擾聞乙炔的氣味。23第38頁其中的食鹽析出,附著在電石表面,能從一定程度上阻礙后邊的水與電石4CO2+2H2O①可燃性(明亮帶黑煙)2C2H24CO2+2H2OKMnO4KMnO4KMnO4酸性溶液所氧化,具有不飽與烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定第39頁將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象?重油再進行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的原理,使重油中各成分的沸點降低而進行石油催化裂化是將重油成分(如石蠟)在催化劑存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化,使短鏈的烷烴進一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯第40頁教學(xué)回顧教學(xué)回顧:生以實驗事實為依據(jù),嚴(yán)謹(jǐn)求實勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨特的化學(xué)書通式:CnH2n-6(n≥6)第41頁合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴—苯2、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式:C6H6最簡式(實驗式):CH(2)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為120°。第42頁40×10-1040×10-10m,是介于單鍵HCCCCCCCHHCHCHH或3、苯的化學(xué)性質(zhì)使酸性KMnO4現(xiàn)象:明亮的火焰、濃煙(含碳量大于乙烯)穩(wěn)定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,能燃燒,但由于其含碳2(溴苯)+HBr(氯苯)+HCl(溴苯)+HBr(氯苯)+HClEQ\*jc3\*hps22\o\al(\s\up2(象濃H),50℃)EQ\*jc3\*hps22\o\al(\s\up7(S),6)EQ\*jc3\*hps15\o\al(\s\up1(O燒4),0℃)瓶內(nèi)2、加入Fe粉是催化劑,但實質(zhì)起作用的是FeBr33、加入的必須是液溴,不能用溴水,苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),只能是4、長直導(dǎo)管的作用是:導(dǎo)出HBr氣體與冷凝回流5、純凈的溴苯為無色油狀液體,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴第43頁第44頁苯往往為褐色,是因為溶解了未反應(yīng)的溴。欲除NaOH溶方程式:Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr極易溶于水)要證明有HBr生成。EQ\*jc3\*hps30\o\al(\s\up12(+),gNO3)+Cl2Fe(氯苯)+HCl②硝化(苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng))-NO+HO-NO22-NO+HO-NO22硝基苯,無色,油狀液體,苦杏仁味,有毒,密度>水,難溶于水,易溶先濃硝酸,再濃硫酸冷卻到50℃以下,加苯2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃左右?用水浴加熱,水中插溫度計3、試管上方長導(dǎo)管的作用?冷凝回流4、濃硫酸的作用?催化劑硝基苯不純顯黃色(溶有NO2)用NaOH第45頁③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng))+HO-SO3H70℃~80℃-SO3H+H2O-SO3H-SO3HC6H6+Br2C6H5Br+HBrC6H6+3H2C6H1250℃~60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑苯的同系物:具有苯環(huán)(1個)結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個或若干個CH原子團的有機物。2第46頁通式:CnH2n-6(n≥6)分別取少量待測物后,再加少量的酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后觀察現(xiàn)烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響,苯的同系物能被酸性KMnO4可制得三硝基甲苯,又叫TNT。化學(xué)方程式為:[講2]由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響,它能使[講3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色態(tài)與用途。淡黃色固體;烈第47頁條件,你從中能得到什么啟示?鏈(-CH3)對苯環(huán)之影響;的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生,表明苯環(huán)對側(cè)鏈(-CH3)的影響(使-CH3的H活性增大)。教學(xué)回顧:2、通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有尤其是兩組不同意見的對比實驗,激發(fā)同學(xué)興趣,使其產(chǎn)生強烈的體會到勞動的價值,實驗不成功的同學(xué),經(jīng)過了困難的磨煉,通過獨立思考,找出存在的問題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實的2、從溴乙烷水解實驗的設(shè)計體會到嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度與學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng),使學(xué)生體會到對化CH3CH2Br+HCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr第48頁第49頁CH3CH2BrCH2=CH2+HBr二、鹵代烴.陌生了。它們的分子結(jié)構(gòu)中除了碳、氫原子以外,還包括了鹵素原子。我機物.起到了催化劑的作用.第50頁子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下C2H5BrC2C2H5BrC2H5Br—Br?([小結(jié)]溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大,其熔點、沸點、密度應(yīng)大于乙烷。第51頁分子間作用力變大,鹵代烴溶沸點升高,密度變大。所以鹵代烴只有極少[講]在溴乙烷分子中,由于Br的吸引電子的能力大于C,則C-Br鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端,使Br帶有部分部分正電荷。當(dāng)遇到-OH、-NH2等試劑(帶負(fù)電或富電子基團)時,該基團就會進攻帶正電荷的C原子Br則帶一個單位負(fù)電荷離去。[問]已知:CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng),CH3CH2Br能否與氫氧CH2CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr(1)如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-?(2)該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷與氫氧化鈉溶液,混合后是分層的,且有第52頁不能直接用酒精燈加熱,因為溴乙烷的沸點只有38.4℃,用酒精使處于下層的溴乙烷沸騰汽化,以氣體的形式通過NaOH溶液與其全與NaOH溶液反應(yīng),散失到大氣中就會污染空氣,你想如何解決本問否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL[問]加入NaOH溶液加熱,冷卻后直接加AgNO3為什么不可以?檢[講]結(jié)論:CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方CH3CH2Br+HCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr應(yīng)生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應(yīng)正向進行。(該反應(yīng)是可NaOH中,C—Br鍵斷裂,溴以Br-形式離去,故帶負(fù)電的原子或原子團如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。[過渡]實驗證明CH3CH2Br可以制乙烯,請考慮可能的斷鍵處,以及此反應(yīng)的特點.加入15mL飽與KOHHNO3酸化.2DAgNO3溶液.現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.CH3CH2BrCH2=CH2+HBrHO、HXHO、22NaOH用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進行.第53頁KMnO4除去HBr,因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3-CH2BrBrCH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)氫原子較少的碳原子上.CH3CH2Br二、鹵代烴.一鹵代烴的通式:R—X.第54頁第55頁余為液體或固體.C2H5Br>[講]比相應(yīng)烷烴沸點高.例如:C2H6與C2H5Br>C2H6,②C2H5Br的極性比C2H6大,導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大,2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多,Cl%減小.隨C原子數(shù)增多,飽與一氯代烷沸點升高,是因為分子量增大,分子間作用力增越多,分子的直徑越大,分子間距增大,分子間作用力下降,沸點越低.第56頁學(xué)性質(zhì)中的取代反應(yīng),在今后的學(xué)習(xí)中,同學(xué)們要有意識地去運用。如果教學(xué)回顧:1、分析醇的結(jié)構(gòu),了解性質(zhì)的過程中使學(xué)生獲得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間關(guān)系的與科學(xué)觀點2、學(xué)會由事物的表象分析事物的本質(zhì)、變化,進一步培養(yǎng)學(xué)生綜1、通過分析表格的數(shù)據(jù),使學(xué)生學(xué)會利用曲線圖分析有關(guān)數(shù)據(jù)并3、利用假說的方法引導(dǎo)學(xué)生開拓思維,進行科學(xué)探究是事物變化的條件,從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)與研究問題的一般方法與多元醇簡介:乙二醇:分子式:C2H6O2結(jié)構(gòu)簡式:知丙三醇:分子式:C3H8O3結(jié)構(gòu)簡式:CHOHCHOHCH2=CH2HO225C2H5C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O計2、取代反應(yīng):C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O斷裂的化學(xué)鍵是C-O。第57頁么苯環(huán)上的一個氫原子被羥基取代后它屬于哪類物質(zhì)呢?是否含有機物都屬于醇類呢?這樣把思路交給學(xué)生,通過讓同學(xué)自己閱讀課文了代后又各屬于哪類物質(zhì)呢?最后討論得出:含有羥基的有機物有醇類與酚然后讓同學(xué)討論:芳香醇與酚有何區(qū)別?下列哪些物質(zhì)屬于酚類?團苯分子里一個氫原子被羥基取代第58頁酚:羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。如:─OH醇:羥基與鏈烴基相連的化合物。如:C2H5─OH(脂肪醇)、─CH─OH(芳香醇)。2為CnH2n+2OxCHOHn2n+1CCHO262密度是1.109g/mL,易溶于水與乙醇,它的水溶液凝固點很低,可用作丙三醇:分子式:C3H8O3結(jié)構(gòu)簡式:為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2、從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3、羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,羥基的個數(shù)48第59頁第60頁 1.261g/mL,沸點是290℃。它的吸濕性強,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固點很低。甘油用途廣泛,可用于制造硝化甘油(一49[講]在有機化合物中,具有羥基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能團的分子之間,也能形成氫鍵。因此,與相對分子質(zhì)量相近的烷烴相比,醇具有較高的沸點;同時,這些有機分第61頁專家們進行了周密的研究與部署,經(jīng)過緊張作業(yè),險情終于安全排除。你認(rèn)為哪一個建議更合理、更安全?你還有其他方案氫原子與碳原子強,O—H鍵與C—O鍵的電子對都向氧原子偏移,因而醇在起反應(yīng)時,O-H鍵容易斷裂,氫原子可被取代,如乙醇與鈉反應(yīng);同樣,C一O鍵也易斷裂,[投影]實驗3-1如圖3—4所示第62頁課本P51圖3-4組裝好實驗裝置,開始反應(yīng),認(rèn)真觀察現(xiàn)象,積極思考: 。(3)濃硫酸所起的作用是______________________________________;(6)氫氧化鈉溶液是用來除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的,那么在生成的乙烯分子內(nèi)脫水:C2H5OHCH2=CH2↑+H2O[講]需要注意的是(1)迅速升溫至170℃(2)濃硫酸所作用:催化劑脫水劑(3)配制濃硫酸與乙醇同濃硫酸與水。同,溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液,而乙醇是濃硫酸,170℃。[講]如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140℃,乙醇將以另一種方式脫水,即每兩個醇分子間脫去一個水分子,反應(yīng)生成的是乙醇分子間脫水:C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O(取代反應(yīng))第63頁C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O斷裂的化學(xué)鍵是C-O。醇,充分振蕩,觀察并記錄實驗現(xiàn)象那么,能發(fā)生消去反應(yīng)的醇類必須具備的結(jié)構(gòu)特點是;能發(fā)生氧化反應(yīng)的醇類必須具備的結(jié)構(gòu)特點是什么2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O[講]醇分子內(nèi)脫去的水分子是由羥基所在的碳原子的相鄰位上碳原子[講]除此以外還必須有濃H2SO4的催化作用與脫水作用,加才可發(fā)生。含一個碳原子的醇(如CH3OH)無相鄰碳原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng);與羥基(-OH)相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的醇也不教學(xué)回顧:教教知識使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征、重要性質(zhì)、了解苯酚的用途;第64頁1.分子式:C6H6O;結(jié)構(gòu)式:略;結(jié)構(gòu)簡式:1.分子式:CHO;結(jié)構(gòu)式:略;結(jié)構(gòu)簡式:66第65頁第66頁NaOH又可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),苯酚與溴水呢?如果發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物除了第67頁第68頁生從反應(yīng)條件、試劑與產(chǎn)物幾方面,對比苯與苯酚與溴的取代反應(yīng),并從器中滴加幾滴FeCl3溶液,可以看到溶液呈此色。第69頁純凈的苯酚可配成洗劑與軟膏,有殺菌與止痛效用。藥皂中也摻入少量的教學(xué)回顧:通過實驗來學(xué)習(xí)乙醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系分子式:CHO結(jié)構(gòu)簡式:CHCHO官能團:—CHO或(醛243乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點20.8℃,易3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOHAgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O②乙醛被另一弱氧化劑——新制的Cu(OH)氧化2CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O第70頁第71頁①醛類的結(jié)構(gòu)式通式為:RCHO。CHOn2nR-CHO+H2催化劑△2R-CHO+O催化劑△催化劑△R-CH催化劑△22R-COOHR-CHO+Ag(NH3)2OH→R-COONH+2Ag↓+3NH+HO432③被新制氫氧化銅氧化R-CHO+2Cu(OH)2→2HO2結(jié)構(gòu)簡式:HCHOCH結(jié)構(gòu)簡式:HCHOCHO2HCHO+H2催化劑△①能與H2HCHO+H2催化劑△R-COOH+EQ\*jc3\*hps42\o\al(\s\up0(Cu),2)O↓+CHOH3[引入]前面學(xué)習(xí)了乙醇的知識,乙醇在加熱與Cu做催化劑的條件下,[講]分析—CHO的結(jié)構(gòu)。由于氧原子吸引電子的能力大于碳原子,使得C=O雙鍵的電子云向氧原子偏移,C—H鍵電子云向碳原子偏移,C=O雙鍵是不飽與的極性鍵,C—H鍵是極性鍵。因此,在化學(xué)反應(yīng)中,C=O雙鍵與C—H鍵都可能斷鍵。乙醛分子中的醛基對乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)起第72頁CHCHO24CHCHO3官能團:—CHO或(醛基)[設(shè)問]乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為什么不能寫成CH3COH?2.乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點20.8℃,易揮[過渡]從結(jié)構(gòu)上分析可知,乙醛分子中含有官能團—CHO,它對乙醛是,C=O雙鍵與C=C第73頁第74頁寫出化學(xué)方程式,引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)出加成反應(yīng)的規(guī)律:C=O中的雙鍵中的始認(rèn)識的。在有機化學(xué)反應(yīng)中,通常還可以從加氫或去氫來分析,即去氫就是氧化反應(yīng),加氫就是還原反應(yīng)。所以,乙醛跟氫氣的反應(yīng)也是氧化還原反應(yīng),乙醛加氫發(fā)生還原反應(yīng),乙醛有氧化性。分析碳基對醛基上氫原子的影響,推測乙醛可能被氧化,乙醛又有還原性。根據(jù)前面所學(xué)的有機物的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)的特點可知,乙醛的催化加氫也是它的還原反氣中的氧氣氧化成乙酸,工業(yè)上就是利用這個反應(yīng)制取乙酸。在點燃的條B:催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH[投影]演示實驗3-5:第75頁2.必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。[板書]AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O隨配隨用,不可久置。此外,另一種弱氧化劑即新制的Cu(OH)也能使2Cu(OH)2氧化[投影]演示實驗3-6:在試管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的CuSO溶液4~6滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰,觀4CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O第76頁式可知,乙醛被氫氧化銅氧化。實驗中的Cu(OH)必須是新制的,制2取氫氧化銅,是在NaOHCuSO4溶液,NaOH是明顯過量的。乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng),可用于在實驗里的檢驗醛基的存是還原劑??捎勉y氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗醛基的存在。此兩個反應(yīng)【知識拓展】一、乙醛的制法催化劑△CHCHO31、乙炔水化法:CH≡CH+H催化劑△CHCHO3催化劑△2CHCHO32CH=CH+催化劑△2CHCHO3催化劑△2CHCHO+2催化劑△2CHCHO+2HOEQ\*jc3\*hps28\o\al(\s\up10(1),要)然在其主鏈的邊端。異類異構(gòu)(醛與碳的酮、烯醇為同分異構(gòu))。RCHO。②分子式通式可表示為CnH2nO第77頁始;名稱中不必對醛基定位,因醛基必然在其主鏈的邊端。醛類的同分異構(gòu),包括碳鏈異構(gòu),醛基的位置異構(gòu),以及官能團異構(gòu)(醛與碳的酮、烯定作用。推測出醛類物質(zhì)可能能與H2發(fā)生加成反應(yīng),與銀氨溶液及新制的Cu(OH)2反應(yīng)。R-CHO+H2R-CHR-CHO+H2R-CHOH催化劑2[講]醛基上的C=O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng),但不與溴加成,這一占與C=C雙鍵的加成不同。但我們要格外注意的是,加成物中帶正電的基團與氧相連,而帶負(fù)有機合成中可以利用醛基與HCN第78頁通式:2R-CHO+O2催化劑△2R-COOH通式:R-CHO+Ag(NH3)2OH→通式:R-CHO+2Cu(OH)2→R-COONH+2Ag↓+3NH+HO432R-COOH+Cu2O↓+2H2O要的地位。在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上與實驗室中,醛被廣泛用作原料與試劑;而有CHO2結(jié)構(gòu)簡式:HCHO結(jié)構(gòu)式:易溶于水。3540%的甲醛水溶液稱為福爾馬林。HCHO+H2CH3OH①能與HCHO+H2CH3OH(NH)CO+4Ag↓+6NH3+2H2O△4(NH)CO+4Ag↓+6NH3+2H2O△423+2Cu2O↓+5H2OCO2第79頁[講]丙酮的分子式C3H6O,結(jié)構(gòu)簡式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。發(fā)生氧化反應(yīng)。丙酮易揮發(fā)、易燃燒,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互[投影]丙酮的化學(xué)性質(zhì):CH3COCH3+H2→CH3CHCH3[講]酮能與H2、HCN、HX、NH3鏡反應(yīng),也不能被新制的Cu(OH)氧化,因此,可用銀氨溶液或新制的2Cu(OH)來區(qū)分醛與酮。2[講]飽與一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO。飽與一元醛、酮互為同分異構(gòu)體,它們具有相同的通式CnH2nO。教學(xué)回顧:研究探索式,輔以多媒體動畫演示242第80頁酯哪些特性?羧酸的分類?代表物的化學(xué)式與結(jié)構(gòu)簡式?飽與一元羧酸的;純凈乙酸(冰乙酸、冰醋1、分子式:C2H4O2、結(jié)構(gòu)式:;純凈乙酸(冰乙酸、冰醋第81頁第82頁第一組:在一支試管中加入3mL乙醇與2mL乙酸,按教材P63,圖3-21連接好裝置,用酒精燈緩慢加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有第二組:在一支試管中加入3mL乙醇,然后邊振蕩邊慢慢加入2mL濃硫酸與2mL乙酸,用酒精燈緩慢加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有第三組:在一支試管中加入3mL乙醇,然后邊振蕩邊慢慢加入2mL濃硫酸與2mL乙酸,用酒精燈緩慢加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有強調(diào):①試劑的添加順序;②導(dǎo)管末端不要插入到接受試管液面以下;③層現(xiàn)象,并有濃厚的果香氣味。從對比結(jié)果來看,第一組做法幾乎沒有收集到產(chǎn)物;第二組做法得到一定量的產(chǎn)物;第三組做法收集到的產(chǎn)物的量第83頁[講]脫水有兩種情況1)酸脫羥基醇脫氫2)醇脫羥基酸脫氫。在教學(xué)回顧:價值觀分析、推理、研究,培養(yǎng)學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)、從宏觀到微觀、從甲酸與銀氨溶液的反應(yīng):甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng):1、結(jié)構(gòu)簡式通式:RCOOR′分子式通式:CnH2nO2與同碳原子羧酸同第84頁中濃H2SO4的作用是什么?思考、回答并找兩名同學(xué)到黑板上板書。羧酸的分類:可以按烴基的種類的不同分為脂肪酸與芳香酸數(shù)目的不同,可以分為一元羧酸、二元羧酸與多元羧酸;按碳原子數(shù)目不一元羧酸的通式:R—COOH,飽與一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2或CH—COOH。n2n+12、羧酸的通性R—COOH+R-CHOH122R-COO—CH-R+HO1222C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2OLiAlH4第85頁HCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2H2O+4NH3↑+2Ag甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng):2HCOOH+Cu(OH)→2(HCOO)2Cu+2H2O1、結(jié)構(gòu)簡式通式:RCOOR′分子式通式:CnH2nO2與同碳原子羧酸同?(指導(dǎo)(1)溫度不能過高2)聞氣味的順序。分組實驗有氣味、Ⅰ中仍有氣味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯沒有反應(yīng);Ⅲ、Ⅳ中乙(2)酯化反應(yīng)H2SO4與NaOH哪種作催化劑好濃H2SO4)第86頁RCOOHRCOOH+RCH2OHRCOOCHR2酯+水酯+水+H2O酸+醇HHO21、掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團相互轉(zhuǎn)化的一些方法通過小組討論,歸納整理知識,培養(yǎng)學(xué)生對物質(zhì)性質(zhì)與官能團1、培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實際的能力,會結(jié)合生產(chǎn)實際選擇適當(dāng)?shù)暮?、通過對新聞資料的分析,使學(xué)生關(guān)注某些有機物對環(huán)境與健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機物的安全生產(chǎn)與使用問題第87頁第88頁上官能團或一段碳鏈,得到一個中間體;在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能按照目標(biāo)化合物的要求,合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合官引入-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水團引入-X烴與X2取代,不飽與烴與HX或X2加成,醇與的HX取代引引入C=C某些醇與鹵代烴的消去,炔烴加氫入引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解-COOH引入-COO-酯化反應(yīng)通過有機物加成可消除不飽與鍵;通過消去、氧化或酯化可消除羧基;通第89頁CH3CH2Br+NaCNCH3CH2Br+NaCNCHCHCN+NaBr321、脫羧反應(yīng)。如:RCOONa+NaOHRH+Na2CO32、氧化反應(yīng),包括燃燒,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,它含有哪種官能團,與哪些知識信息有關(guān);其次是根據(jù)現(xiàn)在的原料、信息與有關(guān)反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段,或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法,或設(shè)法將各片段拼湊衍變,盡快找出合成目第90頁第91頁分析法是從已知的原料入手,找出合成所需要的真接或間接的中間體,逐路線時常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物,而這個中間體,又可以由上一步的中間體得到,依次類推,最后確定最適B;合物;②官能團從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知:由乙炔第92頁聚合可得苯環(huán),如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知,中的“—NH2”可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽,再進行放氮反應(yīng)除去。要按一定的反應(yīng)順序與規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應(yīng)事實,必教學(xué)回顧:第93頁第94頁1、通過有梯度的與生活實際相關(guān)的有機合成的訓(xùn)練,逆合成分析法的邏輯思維能力2、通過設(shè)計情景問題,培養(yǎng)逆合成分析法在有機合成中的應(yīng)用能力通過逆合成分析法的研究,培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維的能力取代反應(yīng)指的是有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解與醇解以及我們1、鹵代2、硝化3、磺化4、脫水5、酯化6、水解消去反應(yīng)指的是一定條件下,有機物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等物質(zhì))條件是濃NaOH、醇,加熱,要注意區(qū)分。第95頁化反應(yīng);而將有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反[講]在氧化反應(yīng)中,常用的氧化劑為氧氣、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液與新制的Cu(OH)2等;在還原反應(yīng)中與NaBH等。4KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液與新制的Cu(OH)溶液氧化,烯烴被臭氧氧化等屬于氧化反應(yīng);而2不飽與烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都相對分子質(zhì)量小的化合物通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成為高分子化合物的反子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物。實質(zhì)上是通過加成反1、含一個C=C鍵的單體聚合時,雙鍵打開,彼此相連而成的高聚物第96頁第97頁3、羥基與羧基間的縮聚4、聚乙烯醇與甲醛的縮聚[講]常見的有苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色,某些蛋教學(xué)回顧:2、理解油脂的組成與結(jié)構(gòu)3、引導(dǎo)學(xué)生結(jié)合日常生活中所能接觸到的油脂知識與其結(jié)構(gòu)聯(lián)第98頁油形成的酯。屬于酯類化合物。常溫下呈液態(tài)的油脂叫做油,呈固態(tài)的油天然油脂是未進行分離提純的油脂,都是由不同的甘油酯分子與其他第99頁是否純凈物不是取決于R是否相同,而是組成物質(zhì)的分子是否相同。液態(tài),油脂的密度比水小,難溶于水,而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機高級脂肪酸的飽與程度,對油脂的熔點影響很大。一般地,由飽與的高級于各類油脂中所含的飽與烴基與不飽與烴基的相對含量不同而具有不同的熔點。飽與烴基越多,油脂的熔點越高,不飽與第100頁第101頁教學(xué)回顧:2、常識性介紹肥皂、合成洗滌劑與人體健康等知識通過對肥皂制取的探究,認(rèn)識化學(xué)對日常生活的重要意義[投影1)取一支試管,放入3mL溴水或碘水。(2)向(1)中滴入1mL食用油,振蕩并觀察現(xiàn)象。第102頁[講]油脂在堿性(NaOH)條件下的水解反應(yīng)中生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化油脂、NaOH溶液→高級脂肪酸鈉鹽、甘油、水→高級脂肪酸鈉叫做親水基,而非極性的烴基-R部分易溶于水,叫做憎水基,具有親油性。當(dāng)肥皂與油污相遇時,親水基的一端溶于水中,而憎水基的一端則用熱水好。由于硬脂酸鈉易與硬水中Ca2+、Mg2+反應(yīng)生成不溶性的硬脂酸鈣[(C17H35COO)2Ca]與硬脂酸鎂[(C17H35COO)2Mg],而使肥第103頁第104頁CH3—(CH2)n——SO3Na(或R—SO3Na)種高級脂肪酸的甘油酯的混合物,而高級脂肪酸中,既有飽與的,又有不飽與的。因此有些油脂兼有酯類與烯烴的一些化學(xué)性質(zhì),油脂分子中[講]油脂氫化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì);硬化油便于運輸;用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人的油脂,多吃油脂容易患高血脂癥。油脂在人教學(xué)回顧:第105頁第106頁通過單糖、雙糖、多糖的探究實驗,使學(xué)生進一步體驗對化學(xué)物們的物質(zhì).果蜂蜜),分子式:C6H12O6(180)最簡式:CH2O(30)結(jié)構(gòu)簡式:第107頁與新制Cu(OH)2作用---斐林反應(yīng)C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ2、果糖結(jié)構(gòu)簡式:CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CHOH22CH2CHOH-CHOH-CHOH-CH-CHO22是因為在最初發(fā)現(xiàn)的糖類都是有C、H、O三種元素組成,并且分子中的H原子與O原子的個數(shù)比恰好是2:1.當(dāng)時就誤認(rèn)為糖物質(zhì).第108頁粉、纖維素均不甜,它們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì),如糖精,不屬于分子式:C6H12O6(180)最簡式:CH2O(30)結(jié)構(gòu)簡式:1、在一支潔凈的試管中配制2mL的銀氨溶液,加入1mL10%的葡萄糖溶液,振蕩,然后在水浴中加熱3-2、在試管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5%CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%的葡萄糖溶液,加熱。觀察并記錄實驗現(xiàn)象。銀鏡反應(yīng):CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-銀鏡反應(yīng):CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4++2Ag↓+H2O+3NH3與新制Cu(OH)2作用---斐林反應(yīng)CH2OH-(CHOH)4-COOH+CH2CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+H2OCHO612CHO6126nC6H12O6(C6H10O5)nnC6H12O6C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ分布于植物中,但果糖分子不像葡萄糖分子那樣含有醛基,果糖是一種多2、果糖第109頁CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CHOH22[講]分子式:C6H12O6(與葡萄糖同分異構(gòu))式量180存在水果蜂蜜比[講]堿性條件果糖分子結(jié)構(gòu)異構(gòu)化。果糖分子具有酮羰基,但在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體,它可異構(gòu)化為醛式,所以果糖也易被弱個羥基對酮基的影響,使果糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)與被新制的Cu(OH)2氧CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO2第110頁CHOH-CHOH-CHOH-CH-CHO22[小結(jié)]手性分子的兩種構(gòu)型,在生理活性等方面有很大差別。能夠教學(xué)回顧:過程通過合作探究,再次體會到實驗是學(xué)習(xí)與研究物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的重通過對糖類在實際生活中的應(yīng)用的了解,認(rèn)識化學(xué)物質(zhì)對人類社掌握糖類重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素的組成與重識1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化學(xué)方程式:結(jié)C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6構(gòu)2、蔗糖與麥芽糖的分子式相同,均為C12H22O11,蔗糖分子結(jié)構(gòu)中不第111頁第112頁6H10O5)n計(1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6C6H12O62C2H5OH+2CO2(2)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6蔗糖是否具有還原性2)請通過實驗回答蔗糖是否具有還原性。(3)第113頁(2)實驗:分別取1、2號溶液各約1mL,用新制的Cu(OH)檢2么方法可證實蔗糖的這一性質(zhì)3)如果用實驗的方法,應(yīng)采取怎樣的1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化學(xué)方程式:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6NaOH或Na2CO3[講2)蔗糖與麥芽糖的分子式相同,均為C12H22O11,分子結(jié)構(gòu)不(3)可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)鑒別。葡萄糖、麥芽糖發(fā)生22、蔗糖與麥芽糖的分子式相同,均為C12H22O11,蔗糖分子結(jié)構(gòu)中不含C12H22O11+H2O2C6H12O66H10O5)n4mL20%硫酸溶液,在試管2里加入4mL水,都加熱3-4分鐘.用堿液中壁上有無銀鏡出現(xiàn).(1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6分水解)與水解已完全的方法原理:淀粉無還原性且遇碘單質(zhì)顯藍色,葡第114頁第115頁C6H12O62C2H5OH+2CO2然界中較純粹的纖維素(92-95%),脫脂棉與無灰濾紙差不多是純粹的纖[演示實驗]把少許棉花或碎濾紙放入試管中,加入70%硫酸3--4mL,15分鐘,放冷后倒入盛有20mL水的燒杯里,用氫氧化鈉中與.取出一部(2)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6個醇羥基,因此,纖維素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示.由于醇羥基的6H7O2)(OH)3]n+3nHO-NO2[(C6H7O23nH2O[講]纖維素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N:14.14%).N%:12.5--13.8%火棉N%:10.5--12%膠棉,火棉:外表與棉花相似,但在教學(xué)回顧:2、培養(yǎng)學(xué)生通過觀察實驗現(xiàn)象,進行分析、推理,得出結(jié)論第116頁第117頁與—NH2叫氨基??梢钥闯蒒H3失一個H后得到的,是個堿性基。NH—CO—)稱為肽鍵?!狽H2叫氨基??梢钥闯蒒H3失一個H后得到的,是個堿性基。[講]天然氨基酸均為無色晶體,熔點較高。在200-300℃時熔化而分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中,除少數(shù)外一般都能溶于水,而難溶[講]官能團決定有機物的性質(zhì)。氨基酸結(jié)構(gòu)中均含有-COOH與-NH2,-COOH與-NH2第118頁子彼此脫水生成的化合物叫多肽。肽鍵(-CO-NH-)是一種酰胺鍵。如:NH—CO—)稱為肽鍵。[講]氨基酸在酸或堿的存在下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含有肽鍵的化合物,叫做成肽反應(yīng)。成多肽;當(dāng)分子量大于10000時是蛋白質(zhì)。存在:動物的肌肉、皮膚、血液、乳汁及毛、發(fā)、蹄、角等,或存在于植物的種子里。組成:蛋白質(zhì)分子中含有C、O、H、N、S等元素。蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)決定其空間結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)是指多肽鏈骨架盤繞折疊所形成的有規(guī)律性的結(jié)第119頁構(gòu)蛋白質(zhì)的三級結(jié)構(gòu)是整個多肽鏈的三維構(gòu)象,它是在二級結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上,多肽鏈進一步折疊卷曲形成復(fù)雜的球狀分子結(jié)構(gòu)。具有三級結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu):蛋白質(zhì)分子中亞基的立體排布、亞基間的相互作教學(xué)回顧:通過學(xué)生實驗完成蛋白質(zhì)性質(zhì)知識的形成,強化“蛋

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