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有機(jī)反應(yīng)類型的歸納與判斷1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路2.常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系基本類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顯色反應(yīng)(含苯環(huán)的)蛋白質(zhì)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)3.依據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型(1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀硫酸并加熱時(shí),通常為酯類或糖類的水解反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱并有O2參加反應(yīng)時(shí),通常為醇的催化氧化。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí),通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反應(yīng)。(6)當(dāng)反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液、加熱時(shí),通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。1.(2023·蘇州常熟一模)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()A.不屬于芳香族化合物,分子中雜化軌道類型為sp3雜化的原子數(shù)目為1個(gè)B.存在能與NaHCO3反應(yīng)且屬于芳香族的同分異構(gòu)體C.能發(fā)生氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)和取代反應(yīng)D.1mol糠叉丙酮含有3molπ鍵,可與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)2.(2023·南通如皋三模)物質(zhì)M是一種治療心血管藥物的中間體,其合成路線如下圖所示。下列說法正確的是()A.X分子中所有碳原子不可能在同一平面B.Y易溶于水C.X+Y→Z的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)D.M分子中sp2雜化的碳原子有6個(gè)3.(2023·徐州三模)有機(jī)化合物Z是一種重要化工中間體,可由如下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是()A.該反應(yīng)涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)B.Y分子中sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目比為1∶2C.X、Y均可與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)D.1molX與氫氣反應(yīng)最多消耗氫氣3mol4.(2022·蘇錫常鎮(zhèn)二模)異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成中間體Z的部分路線如下:下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是()A.X能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1molZ中含有5mol碳氧σ鍵D.等物質(zhì)的量的X與Y分別與足量濃溴水反應(yīng),消耗Br2的量相等有機(jī)反應(yīng)類型的歸納與判斷培優(yōu)專練1.B[含有苯環(huán)的有機(jī)物為芳香族化合物,該分子中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物;該分子中采用sp3雜化的原子有甲基上的1個(gè)碳原子、醚鍵上的氧原子,所以有2個(gè),A錯(cuò)誤;該分子的不飽和度是5,苯環(huán)的不飽和度是4,如果其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán),則支鏈上可能存在—COOH,所以存在能與NaHCO3反應(yīng)且屬于芳香族的同分異構(gòu)體,B正確;該分子中含有碳碳雙鍵和羰基、醚鍵,具有烯烴、酮和醚的性質(zhì),碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng),烴基上的氫原子能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng),C錯(cuò)誤;雙鍵中含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵,3個(gè)碳碳雙鍵中含有3個(gè)π鍵,1個(gè)碳氧雙鍵中含有1個(gè)π鍵,則該分子中含有4個(gè)π鍵,碳碳雙鍵能和溴以1∶1發(fā)生加成反應(yīng),1mol該有機(jī)物能和3mol溴發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。]2.B[A.飽和碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn),甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面,苯環(huán)上所有原子共平面,丙酮中3個(gè)碳原子共平面,單鍵可以旋轉(zhuǎn),X相當(dāng)于苯分子中的2個(gè)氫原子被丙酮基、CH3O—取代,所以該分子中所有碳原子可能共平面,A錯(cuò)誤;B.Y中含有親水基氨基、羥基且Y相對(duì)分子質(zhì)量較小,所以Y易溶于水,B正確;C.根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、Z的分子式知,X中羰基和Y中氨基發(fā)生加成反應(yīng)生成Z為,該反應(yīng)為加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;D.M分子中連接雙鍵及苯環(huán)上的碳原子都采用sp2雜化,所以M中采用sp2雜化的碳原子有7個(gè),D錯(cuò)誤。]3.A[A.X和Y反應(yīng)歷程:,因此該反應(yīng)涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng),故A正確;B.Y分子中sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目比為1∶4,故B錯(cuò)誤;C.X含有醛基可與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),Y無醛基不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),故C錯(cuò)誤;D.1molX與氫氣反應(yīng)最多消耗氫氣4mol,加成苯環(huán)需要3mol氫氣,醛基需要1mol氫氣,因此1molX與氫氣反應(yīng)最多消耗氫氣4mol,故D錯(cuò)誤。]4.A[X中的苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基能發(fā)生氧化反應(yīng),由于羥基的鄰、對(duì)位上有H原子,故能與甲醛等發(fā)生縮聚反應(yīng),A正確;由于羰基是平面形結(jié)構(gòu),故Y分子中的所有碳原子可以在同一平面上,B錯(cuò)誤;由Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有6mol碳氧σ鍵,C錯(cuò)誤;由于Br2只能與羥基鄰、對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng),故1molX最多能消耗3molBr2,1molY最多能消耗2molBr2,D錯(cuò)誤。]集訓(xùn)真題走進(jìn)高考1.A[A項(xiàng),從分子結(jié)構(gòu)上看糖類是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物,故A錯(cuò)誤;B項(xiàng),某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶液遇濃硝酸會(huì)因膠體發(fā)生聚沉產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀發(fā)生顯色反應(yīng)變?yōu)辄S色,故B正確;C項(xiàng),含有低級(jí)酯類的水果具有特殊香味,故C正確;D項(xiàng),聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料,故D正確;故選A。]2.D[纖維素是一種多糖,廣泛存在于各類植物中,A正確;纖維素分子中含有羥基,羥基之間形成氫鍵,導(dǎo)致纖維素難溶于水,B正確;氫氧化鈉中的OH-能有效地破壞纖維素分子內(nèi)和分子間的氫鍵,從而促進(jìn)纖維素的溶解,C正確;低溫下纖維素可溶于氫氧化鈉溶液,而恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定,所以低溫增強(qiáng)了纖維素在氫氧化鈉溶液中的溶解性,D錯(cuò)誤。]3.B[A.該高分子材料中含有酯基,可以降解,A正確;B.異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子,故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳,B錯(cuò)誤;C.反應(yīng)式中異山梨醇釋放出一個(gè)氫原子與碳酸二甲酯釋放出的—OCH3結(jié)合生成甲醇,故反應(yīng)式中X為甲醇,C正確;D.該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時(shí)還有小分子的物質(zhì)生成,屬于縮聚反應(yīng),D正確。]4.A[A.PHA的重復(fù)單元中只含有酯基一種官能團(tuán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;B.由PHA的結(jié)構(gòu)可知其為聚酯,由單體縮聚合成,B項(xiàng)正確;C.PHA為聚酯,堿性條件下可發(fā)生降解,C項(xiàng)正確;D.PHA的重復(fù)單元中只連有1個(gè)甲基的碳原子為手性碳原子,D項(xiàng)正確。]5.B[A.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基,因此其可以發(fā)生水解反應(yīng),A說法正確;B
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