高二-人教版-化學-選擇性必修3-第一章《第二節(jié) 研究有機化合物的一般方法（第2課時）》課件

高二—人教版—化學—選擇性必修3—第一章

第二節(jié)研究有機化合物的一般方法

（第2課時）1.了解研究有機化合物的基本步驟和一般方法。2.學會確定有機化合物的實驗式、分子式、分子結構的方法。3.能夠通過提取和分析譜圖中的有效信息推測分子結構，發(fā)展證據(jù)推理意識。學習目標黃酒的主要成分是什么？釀酒小故事（視頻、圖片來源于網(wǎng)絡）有機化合物A分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定分子結構研究有機化合物的基本步驟一、有機化合物的分離、提純【思考】如何提純黃酒中的有機化合物A？物理性質熔點沸點密度水溶性－1170C78.50C0.789g/cm3任意比溶于水有機化合物的分離、提純常用方法蒸餾重結晶萃取√二、有機化合物實驗式的確定定量分析：用化學方法鑒定有機化合物的元素組成，如燃燒法：（一）實驗式：表示有機化合物分子中所含元素的原子個數(shù)最簡整數(shù)比

的式子，也稱最簡式。

定性分析：用化學方法測定有機化合物的元素組成，如燃燒法：元素分析有機物燃燒CO2H2O檢驗產(chǎn)物有機物元素組成一定量有機物燃燒CO2H2O測定產(chǎn)物有機物元素組成推算二、有機化合物實驗式的確定（二）元素定量分析法

李比希法現(xiàn)代元素分析法化學家李比希（1803～1873）1.李比希法（二）元素定量分析法二、有機化合物實驗式的確定原理：一定量有機物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無水CaCl2吸收濃KOH吸收反應前后裝置質量差計算C、H元素質量用C、H、O元素原子個數(shù)比確定實驗式依據(jù)總質量減去C、H元素質量確定是否有O元素圖1李比希法設備圖圖2李比希簡易裝置圖二、有機化合物實驗式的確定（二）元素定量分析法

2.現(xiàn)代元素分析法——可以直接測出有機化合物中各元素的質量分數(shù)二、有機化合物實驗式的確定（三）通過計算確定有機化合物的實驗式【思考】經(jīng)測定黃酒中有機化合物A中碳和氫的質量分數(shù)分別為52.2％、13.1%，

試求有機化合物A的實驗式。1.求A中各元素的質量分數(shù)2.求A中各元素原子的個數(shù)比解題過程:C:52.2%

O:100%－52.2%－13.1%=34.7%H:13.1%A的實驗式:C2H6O三、有機化合物分子式的確定（一）分子式：用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個

分子中原子的種類和數(shù)目。【思考】請觀察乙烯的分子式與實驗式，歸納總結分子式與實驗式的關系。1.有機化合物分子式與實驗式的關系：2.有機化合物分子式相對分子質量與實驗式式量的關系：分子式=(實驗式)n（n為倍數(shù)）分子式相對分子質量=n×實驗式式量【歸納】即M(分子式）=n×M(實驗式)有機物分子式實驗式乙烯組成相對分子質量組成式量C2H428CH214質譜儀工作原理示意圖三、有機化合物分子式的確定（二）相對分子質量的測定——

質譜法有機物分子確定相對分子質量離子的質荷比高能電子束轟擊帶正電荷的離子磁場作用下先后到達檢測儀質譜圖（較快速、精準的方法）質譜儀質譜圖三、有機化合物分子式的確定有機物A的相對分子質量讀圖技巧：看最大的質荷比有機物A的質譜【思考】下圖是黃酒中有機化合物A的質譜圖，請問A的相對分子質量為多少？三、有機化合物分子式的確定B的相對分子質量【練習1】下圖是某有機化合物B的質譜圖，請問B的相對分子質量為多少？1.有機化合物A的相對分子質量為46,（三）根據(jù)相對分子質量和實驗式確定分子式【思考】符合分子式為C2H6O的分子的可能的結構有以下兩種：A的分子式：C2H6O

【思考】結合下圖求黃酒中有機化合物A的分子式。(已知A的實驗式為C2H6O)2.根據(jù)M(A)=n×[M(C2H6O)]，

三、有機化合物分子式的確定?四、有機化合物分子結構的確定（一）有機化合物分子結構的確定流程有機化合物分子式確定有機物結構式判斷官能團種類及官能團所處位置推測化學鍵類型化學性質實驗或儀器分析譜圖四、有機化合物分子結構的確定（二）分子結構的確定方法——波譜分析法紅外光譜

核磁共振氫譜X射線衍射波譜分析法簡易紅外光譜儀的結構示意圖四、有機化合物分子結構的確定1.紅外光譜——判斷有機化合物中所含的化學鍵或官能團。

（二）分子結構的確定方法——波譜分析法（圖片來源于網(wǎng)絡）紅外光譜儀紅外光譜圖四、有機化合物分子結構的確定看吸收峰波谷上標出的化學鍵或官能團【思考】下圖是黃酒中有機化合物A的紅外光譜圖，請推測A的分子結構。讀圖技巧：含有：C—HC—O—C含有：C—H

C—CC—OO—H有機化合物A為乙醇?四、有機化合物分子結構的確定

【練習2】有機化合物X的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如下圖所示，

則該有機化合物可能的結構為

(雙選，填字母)。A.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOCH2CH2CH3

D.(CH3)2CHCOOHAB圖中信息：

①不對稱—CH3

②C=O

③C－O－C含對稱—CH3沒有含不對稱—CH3含1個—CH3簡易核磁共振儀的結構示意圖四、有機化合物分子結構的確定2.核磁共振氫譜——測定有機化合物分子中氫原子的類型和數(shù)目。核磁共振儀（圖片來源于網(wǎng)絡）（二）分子結構的確定方法——波譜分析法核磁共振氫譜讀圖技巧【思考】下圖是分子式為C2H6O的兩種核磁共振氫譜，其中圖1是黃酒中有機化合物A

的核磁共振氫譜(3組峰的面積比為3:2:1)，請推測A的分子結構。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型（等效氫種類）峰面積比=不同環(huán)境的氫原子個數(shù)比（等效氫個數(shù)比）峰數(shù)目峰面積比3組峰峰面積比3:2:11組峰四、有機化合物分子結構的確定→3種等效H→H個數(shù)比3:2:1→只有1種等效H有機化合物A為乙醇黃酒中的有機化合物A是什么？名稱

實驗式

分子式

結構簡式乙醇C2H6OCH3CH2OH或C2H5OHC2H6O結構式圖片來源于網(wǎng)絡）四、有機化合物分子結構的確定（二）分子結構的確定方法——波譜分析法3.X射線衍射——利用X射線衍射技術可以測定有機化合物(特別是復雜

的生物大分子)晶體結構。青蒿素分子結構X射線衍射儀

【練習3】青蒿素是我國科學家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)的能治療瘧疾的有機化合物，可以用有機溶劑Y從中藥中提取。經(jīng)元素分析測定，該有機溶劑Y中各元素的質量分數(shù)是:碳64.9%，氫,13.5%，氧21.6%。

（1）該有機溶劑Y的實驗式是

。

（2）使用現(xiàn)代分析儀器對有機溶劑Y的分子結構進行測定，相關結果如下：

①根據(jù)圖1，Y的相對分子質量為

。

②根據(jù)圖2，推測Y可能所屬的有機化合物類別和其分子式。③根據(jù)以上結果和圖3(兩組峰的面積比為2:3)，推測Y的結構簡式。圖1圖2圖3【練習3】青蒿素是我國科學家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)的能治療瘧疾的有機化合物，可以用有機溶劑Y從中藥中提取。經(jīng)元素分析測定，該有機溶劑Y中各元素的質量分數(shù)是:碳64.9%，氫,13.5%，氧21.6%。

（1）該有機溶劑Y的實驗式是

。

解題過程：①找出Y中各元素的質量分數(shù):碳64.9%，氫13.5%，氧21.6%②求Y中各元素原子的個數(shù)比：Y的實驗式：C4H10O（2）使用現(xiàn)代分析儀器對有機溶劑Y的分子結構進行測定，相關結果如下：

①根據(jù)圖1，Y的相對分子質量為

。

②根據(jù)圖2，推測Y可能所屬的有機化合物類別和其分子式。圖2圖3最大質荷比為74含有烷基C－H、醚鍵C－OY為醚M(Y)=n×M(C4H10O)→n=1Y的分子式：C4H10O圖174圖3③根據(jù)以上結果和圖3(兩組峰的面積比為2:3)，推測Y的結構簡式?！舅伎肌繉懗龇戏肿邮紺4H10O且含烷基C－H、醚鍵C－O

的可能的結構簡式。CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH2CH3CH3OCH(CH3)2C—C—C—C插入法1.寫出對應烷烴所有可能的碳鏈結構。2.在C－C之間插入O，去掉重復，再根據(jù)碳四價原則補H。③×↓②①↓↓××↓↓圖3③根據(jù)以上結果和圖3(兩組峰的面積比為2:3)，推測Y的結構簡式。CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH2CH3CH3OCH(CH3)22種等效H、H個數(shù)比2:3√3種等效H、H個數(shù)比3:1:64種等效H、H個數(shù)比3:2:2:32組峰、峰面積比2:3【思考】寫出符合分子式C4H10O且含烷基C－H、醚鍵C－O的可能的結構簡式。2種等效H、H個數(shù)比2:3【課堂小結】方法研究有機化合物的基本步驟和方法步驟李比希法現(xiàn)代元素分析法蒸餾、重結晶、萃取質譜法紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射元素定量分析確定實驗式波譜分析確定分子結構測定相對分子質量確定分子式分離、提純謝謝觀看高二—人教版—化學—選擇性必修3—第一章

第二節(jié)研究有機化合物的一般方法（第2課時）答疑

（5）準確稱取3.7g該有機化合物X的樣品，經(jīng)充分燃燒后，D

管質量增加8.8g，E管質量增加4.5g，則該X的實驗式是______。

完成下列問題：

（1）A中發(fā)生反應的化學方程式為_______________。

（2）B裝置的作用是_______________。

（3）燃燒管C中CuO的作用是

。

（4）產(chǎn)生的氧氣按從左向右流向，燃燒管C與裝置D、E的連接

順序是:C→

→

。1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機化合物X的組成。1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機化合物X的組成。完成下列問題：（1）A中發(fā)生反應的化學方程式為_______________。（2）B裝置的作用是_______________。2H2O22H2O＋O2↑干燥氧氣【思考】①本實驗的實驗目的是什么？②本實驗的反應物是什么？用燃燒法確定某有機化合物X的組成有機化合物X和氧氣③A裝置的作用是什么？提供氧氣④B裝置的作用是什么？干燥氧氣（3）燃燒管C中CuO的作用是

。使樣品不完全燃燒的產(chǎn)物全部轉化為CO2

【思考】該實驗的反應物是有機化合物X和氧氣，為什么還需要CuO？1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機化合物X的組成。1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機化合物X的組成。（4）產(chǎn)生的氧氣按從左向右流向，燃燒管C與裝置D、E的連接順序是:C→__→__?！舅伎肌竣贒與E的連接順序是什么？該順序是否可以調(diào)換？吸收CO2吸收H2OC→E→D該順序不能調(diào)換①D和E裝置的作用分別是什么？1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機化合物X的組成。吸收CO2吸收H2O解題過程：①求X中各元素原子的質量：（5）準確稱取3.7g該有機化合物X的樣品，經(jīng)充分燃燒后，D管質量增加8.8g，

E管質量增加4.5g，則X的實驗式是______。8.8g4.5g0.5g1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機化合物X的組成。吸收CO2吸收H2O（5）準確稱取3.7g烴的該有機化合物X的樣品，經(jīng)充分燃燒后，D管質量增加8.8g，

E管質量增加4.5g，則X的實驗式是