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第三節(jié)乙醇與乙酸課時2乙酸官能團與有機化合物的分類【基礎(chǔ)鞏固】1.(2022·廣東東莞)如圖所示是四種常見有機物(只含C、H、O中的幾種元素)的模型示意圖。下列說法正確的是()甲乙丙 丁A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色C.可用丙除去開水壺中的水垢D.丁分子中含有碳氧雙鍵解析:由空間填充模型和球棍模型可知,甲為甲烷,乙為乙烯,丙為乙酸,丁為乙醇,據(jù)此解答。甲烷不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),不能使其褪色,A項錯誤;乙烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,B項錯誤;乙酸能與水垢中的碳酸鈣反應(yīng)而除去開水壺中的水垢,C項正確;乙醇中不含有碳氧雙鍵,D項錯誤。答案:C2.(2022·廣東揭陽)乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為。下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是()①乙酸的電離,是a鍵斷裂②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),是b鍵斷裂③在紅磷存在時,CH3COOH與Br2發(fā)生反應(yīng)CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是c鍵斷裂④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)2CH3COOH+H2O只有a鍵斷裂A.①②③B.①②③④C.②③④ D.①③④解析:乙酸是一元弱酸,能夠在溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生CH3COO、H+,存在電離平衡,電離方程式為CH3COOHCH3COO+H+,可見乙酸發(fā)生電離時是a鍵斷裂,①正確;乙酸含有羧基,乙醇含有醇羥基,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)原理是“酸脫羥基醇脫氫”,因此乙酸斷鍵部位是b鍵,②正確;在紅磷存在時,Br2與CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,乙酸斷鍵部位是c鍵,③正確;在濃硫酸存在條件下,兩個乙酸分子脫水生成乙酸酐,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3COOH+H2O,一個乙酸分子斷裂H—O脫去氫原子,一個乙酸分子斷裂C—O脫去羥基,因此斷鍵部位是a、b鍵,④錯誤。綜上分析,正確的為①②③,故選A項。答案:A3.實驗室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯,加熱后,在飽和Na2CO3溶液液面處得到無色油狀液體,當(dāng)振蕩混合時,有氣泡產(chǎn)生,該現(xiàn)象說明()A.產(chǎn)品中含有被蒸餾出的H2SO4B.產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的乙醇C.產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的乙酸D.乙酸乙酯與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2解析:由于乙酸、乙醇易揮發(fā),在制取乙酸乙酯時沒有反應(yīng)的乙酸、乙醇會揮發(fā)出來,乙酸與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳氣體。答案:C4.下列物質(zhì)既能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,又能與純堿反應(yīng)放出氣體的是 ()A.C2H5OH B.H2OC.CH3COOH D.CH3COOCH2CH3解析:能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,又能與純堿反應(yīng)放出氣體說明分子中含有—COOH或含有—COOH和—OH。答案:C5.下列物質(zhì)的類別與所含官能團有錯誤的是()A.CH3COOCH3酯類—COORB.羧酸—COOHC.醛類—CHOD.CH2Cl2鹵代烴答案:C6.巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CHCH—COOH?,F(xiàn)有①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④2丁醇、⑤酸性KMnO4溶液,試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點,判斷在一定條件下,能與巴豆酸發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)是()A.②④⑤B.①③④C.①②③④ D.①②③④⑤答案:D7.(2022·廣東普寧)將CH3COOH和H18O—C2H5混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng),已知酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)達到平衡后,下列說法正確的是()A.18O存在于所有物質(zhì)中B.18O僅存在于乙醇和乙酸乙酯中C.18O僅存在于乙醇和水中D.有的乙醇分子可能不含18O解析:乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),乙酸提供羥基,醇提供羥基氫原子,兩者結(jié)合生成水,其余部分互相結(jié)合成酯,乙酸與乙醇反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O,由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),故乙醇仍存在,18答案:B【拓展提高】8.(2022·廣東東莞)乙酸乙酯廣泛應(yīng)用于藥物、染料、香料等工業(yè),某學(xué)習(xí)小組設(shè)計以下兩套裝置,用乙醇、乙酸和濃硫酸分別制備乙酸乙酯(沸點77.2℃)。下列說法錯誤的是()A.濃硫酸能增大酯化反應(yīng)速率B.不斷蒸出酯,會降低其產(chǎn)率C.裝置b比裝置a原料損失得少D.可用分液的方法分離出乙酸乙酯解析:乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,該反應(yīng)為可逆反應(yīng),濃硫酸吸水有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動,故濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑、增大酯化反應(yīng)速率,A項正確;該制備乙酸乙酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng),不斷蒸出酯,減小生成物濃度,有利于反應(yīng)正向移動,提高其產(chǎn)率,B項錯誤;乙醇、乙酸易揮發(fā),裝置a采用直接加熱的方法,溫度升高得快,不易控制,裝置b采用水浴加熱的方法,受熱均勻,相對于裝置a,原料損失得少,C項正確;分離乙酸乙酯時,先將盛有混合物的試管充分振蕩,用飽和碳酸鈉溶液中和揮發(fā)出來的乙酸,使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中,并溶解揮發(fā)出來的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,靜置分層后,取上層得乙酸乙酯,D項正確。答案:B9.(2022·廣東揭陽)1丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)與乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯,反應(yīng)溫度為115~125℃,反應(yīng)裝置如圖所示,下列對該實驗的描述正確的是()A.該實驗可以選擇水浴加熱B.該反應(yīng)中,如果乙酸足量,1丁醇可以完全被消耗C.長玻璃管除平衡氣壓外,還起到冷凝回流的作用D.在反應(yīng)中,1丁醇分子脫去羥基,乙酸脫去氫原子解析:據(jù)題意知,該反應(yīng)溫度為115~125℃,不能用水浴加熱,A項錯誤;1丁醇與乙酸的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),即使乙酸過量,1丁醇也不能完全被消耗,B項錯誤;長玻璃管可以平衡試管內(nèi)外氣壓,同時可冷凝回流乙酸及1丁醇,C項正確;根據(jù)酯化反應(yīng)原理,應(yīng)為1丁醇分子脫去羥基氫原子,乙酸分子脫去羥基,D項錯誤。答案:C【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】10.(2022·廣東梅州)乙酸乙酯是重要的有機合成中間體,廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:①如圖,在甲試管中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液,小火均勻地加熱3~5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤出試管并用力振蕩,然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層,洗滌、干燥。(1)若實驗中用乙酸和含18O的乙醇作用,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。與教材采用的實驗裝置不同,此裝置中采用了球形干燥管,其作用是。
(2)欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯,必須使用的儀器是;分離時,乙酸乙酯應(yīng)該從儀器(填“下口放”或“上口倒”)出。
(3)為了證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用,某同學(xué)利用上圖所示裝置進行了以下4個實驗。實驗開始先用酒精燈微熱3min,再加熱使之微微沸騰3min。實驗結(jié)束后,充分振蕩乙試管,再測有機層的厚度,實驗記錄如下:實驗編號甲試管中試劑乙試管中試劑有機層的厚度/cmA2mL乙醇、1mL乙酸、3mL18mol·L1濃硫酸飽和Na2CO3溶液3.0B2mL乙醇、1mL乙酸、3mLH2O0.1C2mL乙醇、1mL乙酸、3mL2mol·L1H2SO4溶液0.6D2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸0.6①實驗D的目的是與實驗C相對照,證明H+對酯化反應(yīng)具有催化作用。實驗D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是mL和mol·L1。
②分析實驗(填編號)的數(shù)據(jù),可以推測出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。
(4)若現(xiàn)有乙酸90g,乙醇138g發(fā)生酯化反應(yīng)得到88g乙酸乙酯,試計算該反應(yīng)的產(chǎn)品產(chǎn)率為(產(chǎn)率=實際產(chǎn)量理論產(chǎn)量解析:(1)羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中,羧酸脫去—OH,醇脫去H,這是一個可逆反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2(2)反應(yīng)生成的乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液,可用分液的方法進行分離,必須使用的儀器為分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水的密度小,所以在碳酸鈉溶液上層,分離時,乙酸乙酯應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出。(3)①實驗D與實驗C相對照,實驗探究的是H+對酯化反應(yīng)的催化作用,其他變量應(yīng)相同,實驗C中加入2mL乙醇、1mL乙酸和3mL2mol·L1H2SO4溶液,要保證溶液體積一致,才能保證乙醇、乙酸的濃度不變,所以加入鹽酸的體積為3mL,要使實驗D與實驗C中H+的濃度相同,鹽酸的濃度應(yīng)為4mol·L1;②對照實驗A和C可知,實驗A中加入3mL18mol·L1濃硫酸,實驗C中加入3mL2mol·L1H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,可以說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。(4)90
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