2024版新高考版化學(xué)總復(fù)習(xí)專題十四有機物的結(jié)構(gòu)烴和烴的衍生物十年高考題分類

專題十四有機物的結(jié)構(gòu)燃和燃的衍生物

考點一有機物的結(jié)構(gòu)特點

1.（2022北京,2,3分）下列化學(xué)用語或圖示表達不?正?確?的是（）

A.乙煥的結(jié)構(gòu)簡式：HCMCH

B.順-2-丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型：db

C.基態(tài)Si原子的價層電子的軌道表示式：

3s3p

D.Na2O2的電子式：Na+；oO-]2-Na+

答案C核外電子排布要遵循洪特規(guī)則，基態(tài)Si原子的價層電子的軌道表示式應(yīng)為

0亞

,C不正確。

3s3P

2.（2022全國甲，8,6分）輔酶Qio具有預(yù)防動脈硬化的功效,其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有

關(guān)輔酶Qio的說法正確的是()

A.分子式為C60H90。4

B.分子中含有14個甲基

C.分子中的四個氧原子不在同一平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)

答案B輔酶Q10的分子式為C59H9o04,A項錯誤；【中含有11個甲基，

故輔酶Q10分子中含有14個甲基,B項正確；由乙烯平面結(jié)構(gòu)和甲醛平面結(jié)構(gòu)可知,輔酶

Qio分子中所有的氧原子共平面,C項錯誤;分子中飽和碳原子上的氫原子在反應(yīng)中可以

被取代,D項錯誤。

易錯警示根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式寫分子式時，若聚合物分子中出現(xiàn)了相同基合并,

要注意鏈端，例如I中含有11個甲基，易誤認為有10個甲基;大多數(shù)有機化

合物都能發(fā)生取代反應(yīng)。

3.（2022全國乙,8,6分）一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

o

電.（）人。

QA催化劑\/

12

下列敘述正確的是（）

A.化合物1分子中所有原子共平面

B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基

D.化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

答案D化合物1分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面,A不正確；化合物1

不屬于醇類，故不是乙醇的同系物，B不正確；化合物2分子中不含羥基,C不正確;化合

（）

物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)生成r（）-CH2—CH2-（）-Ci,D正確。

關(guān)聯(lián)知識開環(huán)聚合反應(yīng)是指環(huán)狀化合物單體開環(huán)然后聚合形成線型聚合物的反應(yīng)。

4.（2022浙江1月選考,7,2分）下列說法不正確的是)

A.32s和34s互為同位素

B.C70和納米碳管互為同素異形體

C.CH2CICH2CI和CH3cHe12互為同分異構(gòu)體

D.C3H6和C4H8一定互為同系物

答案DC3H6和C4H8二者皆可以是烯點或環(huán)烷燒，當(dāng)其中一個是烯崎，另一個是環(huán)烷

元時,二者不互為同系物:D錯誤;納米碳管是管狀的納米級碳單質(zhì)，與C70互為同素異形

體,B正確。

5.（2022浙江6月選考,4,2分）下列物質(zhì)對應(yīng)的化學(xué)式正確的是（）

A.白磷:P2

B.2-甲基丁烷:（CH3）2CHCH2cH3

C.膽研：FeSOKWO

D.硬脂酸:G5H31COOH

答案B白磷的化學(xué)式為P4o膽磯的化學(xué)式為CUSO4-5H2O.硬脂酸的化學(xué)式為

C17H35COOHO

6.（2022浙江6月選考,5,2分）下列表示正確的是（）

A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式:CH3coH

B.2-丁烯的鍵線式:

（+16）286

CS-的結(jié)構(gòu)示意圖:

2+

D.過氧化鈉的電子式：Na+[??0??,?0??]-Na

8.（2019海南單科,12,4分）（雙選）下列化合物中，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的有

（）

A.CH3cH-CH2B.CH3CH2CH2OH

CH

I3

H3C—c—CH2—CH3

C.CHsD.

答案AD選項A中的有機物分子中含有碳碳雙健，能發(fā)生加成反應(yīng),含有的一CH3具

有烷燒的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)，故正確;選項B、C中的有機物分子中不含有不飽和鍵，不

能發(fā)生加成反應(yīng)，故錯誤;選項D中，苯分子中的碳碳鍵為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的

特殊鍵，苯既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)，故正確。

9.（2019浙江4月選考,1（）,2分）下列說法正確的是（）

AlO?和meh互為同位素

B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互為同系物

C.Cd）利C70是具有相同質(zhì)子數(shù)的不同核素

D.H2NCH2coOCFh和CH3CH2NO2是同分異構(gòu)體

答案B同位素是質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的原子的互稱*02和16（）3均為分子，不互

為同位素,A錯誤;正己烷和2,2-二甲基丙烷結(jié)構(gòu)相似且分子組成相差一個"CH2”,故互

為同系物,B正確;核素是具有一定質(zhì)子數(shù)和一定中子數(shù)的原子，而C60和C70均為分子，兩

者互為同素異形體,C錯誤;H2NCH2coOCFh和CH3CH2NO2分子式顯然不同，不互為同分

異構(gòu)體,D錯誤。

解題點睛本題考查"四同"及核素，熟悉相關(guān)概念的內(nèi)涵和外延是解題的關(guān)鍵。

10.（2016課標I,9,6分）下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是（）

A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷

B.由乙烯牛.成乙醇屬于加成反應(yīng)

C.C4H9O有3種同分異構(gòu)體

D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分廣化合物

答案BA項，異丁烷為2-甲基丙烷;B項，乙烯和水通過加成反應(yīng)可制得乙醇;C

項,C1H9。的同分異構(gòu)體有4種;D項,油脂不屬于高分子化合物。

知識拓展烷基異構(gòu):一C3H72種,一C4H94種,一C5HH8種。

11.（2016課標IIJ0,6分）分子式為C4H8cL的有機物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種C.9種D.10種

①②③④

c—c—c—C

I

答案CC4H￡12為丁烷的二氯代物，按規(guī)律可寫出如下結(jié)構(gòu)骨架：C1、

⑤⑥⑦⑧⑨

c—c—c—cc—c—C

III

Cl、ClC，共9種。

易錯警示注意碳鏈的對稱關(guān)系及等效氫，避免重復(fù)和遺漏。

思路分析書寫含有n個官能團的有機物的同分異構(gòu)體時，可先寫出碳鏈異構(gòu)，然后在每

一種碳鏈上分別固定（n-1）個官能團,最后在每一種碳鏈上移動最后一個官能團，即可將所

有的異構(gòu)體寫出。

12.（2016課標川［0,6分）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是（）

<X"

A.異丙苯的分子式為C9H12

B.異丙苯的沸點比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯為同系物

答案C與苯環(huán)直接相連的碳原子所連的原子呈四面體形，因此異丙苯中所有碳原子

不可能共平面，錯誤。

13.（2014課標H,8,6分）四聯(lián)苯

的一氯代物有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

答案C四聯(lián)苯中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有5種。

14.（2014四川理綜,1,6分）化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列說法不走建的是（）

A.乙烯可作水果的催熟劑

B.硅膠可作袋裝食品的干燥劑

C.福爾馬林可作食品的保鮮劑

D.氫氧化鋁可作胃酸的中和劑

答案C福爾馬林是甲醛的水溶液,可防腐，有毒，不可用作食品的保鮮劑,C項錯誤，

15.（2013福建理綜,7,6分）下列關(guān)于有機化合物的說法上確的是（）

A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2c03溶液加以區(qū)別

B.戊烷（C5H12）有兩種同分異構(gòu)體

C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵

D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)

答案AA項,乙酸和Na2cO3溶液反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生，而乙酸乙酯和Na2cCh溶液混合不

發(fā)生反應(yīng)，但靜置會分層。B項,戊烷有正、異、新三科同分異構(gòu)體;C項，聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)

-ECH2—CH3n

為Cl，無碳碳雙鍵，苯分子中碳碳之間的跡為介于單鍵和雙鍵之間的獨特

的鍵;D項糖類中的單糖如葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng)。

16.（2013課標II,8,6分）下列敘述中，錯誤的是（）

A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55?60℃反應(yīng)生成硝基苯

B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷

C.乙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷

D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯

答案D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子,而不是取代苯環(huán)上的

氫原子,D項錯誤。

/\-CH=CH2

易錯警示B項，中的苯環(huán)和碳碳雙鍵均可和H?發(fā)生加成反應(yīng)。

知識拓展①甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子;②甲苯與氯氣

在催化劑條件下反應(yīng)，氯原子取代苯環(huán)上的氫原子。

17.（2013課標1,12,6分）分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不

考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）

A.15種B.28種C.32種D.40種

答案D分子式為C5HH）0?的酯水解生成的酸有5種，它們是:HCOOH、CH3COOH>

CH3cH2coOH、CH3cH2cH2coOH、（CHRCHCOOH;生成的醇有8種:CH、一OH、

CH3CH2OH.

CH3cH2cH2OH、（CHRCHOH、CH3cH2cH2cH2OH、

CH3cH2cHeH3CH3—CH—CH2—OH

OH、CH3、（CHRCOH,它們兩兩結(jié)合生成的酯共

有5x8=40種，故D項正確。

18.（2013大綱全國,13,6分）某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)

量為完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的和它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異

58,CO?H2OO

構(gòu)）（）

A.4種B.5種C.6種D.7種

答案B依據(jù)有機化合物只含C、H、O三種元素，燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和HzO,

可推知其組成通式為（CFhhOy,由于相對分子質(zhì)量為58,可推出有機物分子式為C3HQ;依

O

II

據(jù)分子式并結(jié)合題中要求即可寫出其同分異構(gòu)體為CH3cH2cHO、CH3CCH3、

CH2-CH2CH3-CH—CH2CH2-CH-OH

o-CHz、O、CH2衛(wèi)項正確。

19.（2012課標,10,6分）分子式為C5HI2O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有（不

考慮立體異構(gòu)）（）

A.5種B.6種C.7種D.8種

答案D試題要求回答分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體的種數(shù)，可先寫出C5H12的

同分異構(gòu)體，有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種，再用一OH分別取代上述3種烷燒分子中

的I個H原子，分別可得到3種、4種和1種醇,故符合題意的醇共有8種。

20.（2012海南單科,5,2分）分子式為GoHg的單取代芳崎，其可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

答案C單取代基為丁基,丁基有4種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)有4種。

21.（2011海南,1,2分）下列化合物中，在常溫常壓下以液態(tài)形式存在的是（）

A.甲醇B.乙塊C.丙烯D.丁烷

答案A常溫常壓下，甲醇呈液態(tài)。碳原子數(shù)小于4的燃常溫常壓下呈氣態(tài)。

22.（2011四川,12,6分）25℃和101kPa時,乙烷、乙煥和丙烯組成的混合⑤32mL與過量

氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復(fù)到原來的溫度和壓強，氣體總體積縮小了72mL,原

混合烽中乙煥的體積分數(shù)為（）

A.12.5%B.25%C.50%D.75%

答案BC2H6、C2H2、C3H6完全燃燒的化學(xué)方程式分別為：

點燃廠、

C2H6赍72—2co2+3HQ......①

5點燃

c2H292―*2CO2+H2O……②

Q點燃_.

c3H6r。2―3CO2+3H2O......③

由①②③式知，在25c和101kPa時,1mLC2H6反應(yīng)汽體會減少:（l+g-2）mL=2.5mL

1mLC2H2反應(yīng)，氣體會減少:（l+Q）mL=1.5mL

1mLC3H反應(yīng)，氣體會減少:（l+?-3）mL=2.5mL

設(shè)C2H6和C3H6共xmL,C2H2為ymL,可列方程組:｛；盆/：=72

解得x=24,y=8

故乙塊的體積分數(shù)為￡xl（）0%=25%,B正確。

23.（2011課標,9,6分）下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）

CCL

?CH3CH-CH2+Br2-*CH3CHBrCH2Br

濃H?SO,

②CH3cH20H△~~>CH2-CH2+H2O

濃HzSO、

③CH3coOH+CH3cH20H△―CH3COOCH2CH3+H2O

濃—SO、

④C6H6+HNO3△—>C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

答案B反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為消去一反應(yīng)，反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，反應(yīng)④為茶的硝化

反應(yīng)，其中③、④均屬于取代反應(yīng)。

24.（2011課標,8,6分）分子式為C5H?C1的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.6種B.7種

C.8種D.9種

答案C分子式為CsHm的烷烽有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體。其中正

戊烷的一氯代物有三種同分異構(gòu)體;異戊烷的一氯代物有四種同分異構(gòu)體;新戊烷的一氯

代物只有一種，總共有8種,C正確。

25.（2011山東理綜,11,4分）下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是（）

A.乙酸分子中含有竣基，可與NaHCCh溶液反應(yīng)生成C02

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，?定條件下都能水解

C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵

答案B油脂能水解,但屬于有機小分子化合物。

考點二燃和鹵代燃

1.（2022河北，11,4分）（雙選）在HY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M

和No

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種

D.蔡的二溟代物有10種

答案CD由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基禁，兩者分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不

同，故二者互為同分異構(gòu)體,不互為同系物,A不正確。泰環(huán)上的10個碳原子是共面的,

由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),1個異丙基中最多可以有2個碳原子與蔡環(huán)共面,因此,M分子中最

多有14個碳原子共平面,B不正確。N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一漠代

物有5種，C正確。票分子中有8個H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的

H（aa分別用a、B表示,分別有4個），根據(jù)"定一移一法"可知，若先

取代a,則取代另一個H的位置有7個，共7種;若先取代1個0,然后再取代其他BH,

有3種，故蔡的二漠代物有10種，D正確。

2.（2022江蘇,9,3分）精細化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物,X-Z的反應(yīng)機理如下:

下列說法不正確的是()

A.X與、/互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的CCL溶液褪色m

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物Br生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

答案DA項,X中的碳碳雙鍵上的同一碳上連接的兩個基團不同，存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,

正確：B項,X中含有碳碳雙鍵,能與澳發(fā)生加成反應(yīng)便其CCI4溶液褪色,正確;C項，Br

加在X中碳碳雙鍵的另一個碳上可得到副產(chǎn)物,正確:D項,Z分子中只有1個手性碳原

子，即與澳原子相連的碳原子,錯誤。

3.（2022浙江1月選考,14,2分）下列說法正確的是（）

A.苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸鉉均能使蛋白質(zhì)變性

B.通過石油的常壓分儲可獲得石蠟等微分,常壓分儲過程為物理變化

C.在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應(yīng)獲得苯乙烯

D.含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥

答案D硫酸鏤不能使蛋白質(zhì)變性，只能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,A不正確；石油減壓蒸

儲可得到石蠟,B不正確;在分子篩固體酸催化卜,苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)牛.成乙苯,C不

正確。

4.(2012課標,38,15分)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌

有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酣化反應(yīng)而制

得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對粉基苯甲酸丁酯的合成

路線：

IA(CHK)|Fe,B(CJH?C1||1,C(GH5ch)|乩0「CHOC”

|氣化劑

.丁即.稀N?OH

|對羥基笨甲酸前|"???IGCHQ)]—Fl,一-、上辰h(GHQ2cll|

已知以下信息：

①通常在同?個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成談基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為;

(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)的類

型為;

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為;

(4)F的分子式為;

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為;

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)旦能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜

有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2：2：1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

答案(15分)(1)甲苯

+2HCI取代反應(yīng)

(4)C7H4。3用2

FKW^^^COOH

(5)\=/

(6)13C，XZyOCH°

CH3

A

解析由對羥基苯甲酸丁酯的合成路線及題給信息可推出A為3為

QYyCH3c為ClXiyCHCbD為0Y>-CH。E為

Cl-^-^^COOH口為Na()-^^^COONaQ為H()—COOH

(6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有一CHO,含有苯環(huán)的E的同分異構(gòu)體有如下兩種情況:①苯環(huán)

O

II

上有兩個取代基:一C1和一O-C—H，②苯環(huán)上有三個取代基:—CL—CHO和一OH。

前者因兩個取代基在本仄上的相對位置不同有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體，后者因三個不

同的取代基在苯環(huán)上位置的不同有1()種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體總數(shù)為13o在.卜?述同

分異構(gòu)體中，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個數(shù)比為2：2：1的是C1^Z/^OCH0

考點三點的含氧衍生物

1.(2022北京,8,3分)我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機制已成為研究熱點之一。一種

具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不?正?確?的是()

COOH

X><

A.分了中N原了有sp2、sp3兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

答案B該有機物中左邊N原子有1個孤電子對和2個。鍵，為sp2雜化;右邊N原

子有1個孤電子對和3個。鍵，為sp3雜化,A項正確。手性碳原子是指連接4個不同的

原子或原子團的碳原子，該有機物中沒有手性碳原子,B項錯誤。該物質(zhì)中存在粉基，具

二

—N

有酸性;含有"，具有堿性,C項正確。該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含

有甲基、一。、一COOH,可以發(fā)生取代反應(yīng),D項正琳。

2.（2022海南,12,4分）（雙選）化合物"E7974"具有抗腫瘤活性,結(jié)構(gòu)簡式如下。下列

有關(guān)該化合物說法正確的是()

A.能使小2的CCU溶液褪色

B.分子中含有4種官能團

C.分子中含有4個手性碳原子

D.lmol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

答案AB該分子中含有碳碳雙鍵，能使Bn的CCU溶液褪色,A正確;該分子中含有竣

基、碳碳雙鍵、肽鍵、氨基四種官能團，B正確;該分子中含有3個手性碳原子（1個碳

原子同時連有4個不同的原子或原子團，同時考慮周圍環(huán)境的對稱性），C不正確;1mol

該化合物含有2mol肽鍵、1mol粉基,最多與3molNaOH反應(yīng)，D不正確。

3.（2022河北,2,3分）茯苓新酸DM是從茯苓中提取的一種天然產(chǎn)物,具有一定的生理

活性,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法錯誤的是()

A.可使酸性KMnCU溶液褪色

B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2

D.分子中含有3種官能團

答案D該化合物分子中含有羥基、碳碳雙鍵、竣基、酯基4種官能團，D不正豳;碳

碳雙鍵可使酸性高缽酸鉀溶液褪色,A正確;竣基可以發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）、碳碳雙

鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),B正確;竣基、羥基均可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,C正確。

4.（2022湖北,2.3分）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。卜列有關(guān)該類物

質(zhì)的說法錯誤的是()

A.不能與濱水反應(yīng)

B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰

D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)

答案A酚羥基的鄰、對位上的氫可以與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，由結(jié)構(gòu)簡式知，酚羥基鄰

位上有氫,A項錯誤;酚羥基容易被氧化,故可用作抗氧化劑，B項正確;在該物質(zhì)的紅外

光譜上能看到O—H等的特征吸收峰,C項正確;該物質(zhì)含有酚羥基,能與Fe3+發(fā)牛.顯色

反應(yīng),D項正確。

5.（2022湖北,13,3分）同位素示蹤是研究反應(yīng)機理的重要手段之一。已知醛與H2O在

H-

酸催化下存在如下平衡：RCHO+H2。=RCH（OH）2O據(jù)此推測，對羥基苯甲醛與10

倍量的D218。在少量酸催化下反應(yīng),達到平衡后，下列化合物中含量最高的是（）

答案C由已知信息知，苯環(huán)上的羥基不發(fā)生反應(yīng)，醛基中的碳氧雙鍵與發(fā)生加

成反應(yīng),在醛基碳原子上會連接兩個羥基（分別為一OD,—18OD）,兩個羥基連接在同一

個碳原子上不穩(wěn)定，會脫水得到醛基,因180量多，所以一CH18。含量相對大，又因?qū)αu

基苯甲醛存在電離平衡\=/'—H++\=/，溶液中

18

D2O的量較多，r（D+）相對大，則對羥基苯甲醛中酚翔基含量最多的類型是一0D,故

,8（）

D°Y2^—H的含量最高,c正確。

6.（2022山東,7,2分）y■崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于丫■崖柏素的

說法錯誤的是（）

A.可與溟水發(fā)生取代反應(yīng)

rtoH

B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)丫弋^

丫-崖柏索

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量也加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

答案BY-崖柏素具有酚的性質(zhì)，且其環(huán)上有可被取代的氫原子，故Y-崖柏素可與濱水

發(fā)生取代反應(yīng),A項正確;苯酚的酸性比碳酸弱,酚羥基不與NaHCCh反應(yīng),B項錯誤;異

丙基中間碳原子和與其相連的3個碳原子不可能共面,C項正確;Y-崖柏素與足量也加

0H

/加

成后，分子中含手性碳原子（標的C原子為手性碳原子：I）,D項正確。

方法指導(dǎo)手性碳原子的判斷方法:①首先觀察碳原子是否為飽和碳原子（即碳原子周

圍有四個單鍵），手性碳原子必須為飽和碳原子;②然后觀察碳原子所形成的4個鍵所連

的原子或原子團是否相同，如果4個原子或原子團都不相同的話,這個碳原子就是手性

碳原子。

7.（2022浙江1月選考,6,2分）下列說法不正確的是（）

A.液化石油氣是純凈物

B.工業(yè)酒精中往往含有甲醇

C.福爾馬林是甲醛的水溶液

D.許多水果和花卉有芳香氣味是因為含有酯

答案A液化石油氣是由丙烷、丁烷、丙烯、丁烯為主的石油產(chǎn)品，是混合物,A錯誤。

：

（、C（＞CH.

8.（2022浙江1月選考,15,2分）關(guān)于化合物”',下列說法正確的是（）

A.分子中至少有7個碳原子共直線

B.分子中含有1個手性微原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽

D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

答案CA項，由〃碳碳三鍵"和"苯環(huán)上對位原子”及單鍵碳的四面體結(jié)構(gòu)可知該

分子中至少有5個碳原子共直線,錯誤；B項,該分子中含有2個手性碳原子,錯誤;C項，

酯基可與堿溶液反應(yīng)、-NH-可與酸溶液反應(yīng)，均生成鹽,正確；D項，碳碳三鍵可使酸

性KMnO4稀溶液褪色,錯誤。

9.（2022浙江6月選考,6,2分）下列說法不氐砸的是（）

A.油脂屬于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆

B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性,可用于浸制動物標本

C.天然氣的主要成分是甲烷,是常用的燃料

D.中國科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)一一結(jié)晶牛胰島素

答案A油脂不屬于高分子化合物,A項錯誤。

10.（2022浙江6月選考,15,2分）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）

H（）

A.分子中存在3種官能團W°\

B.可與HBr反應(yīng)YY

C.lmol該物質(zhì)與足量溟水反應(yīng),最多可消耗4molBr2

D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2moiNaOH

答案BA項，木黃酮分子中含有羥基、醍鍵、酮俄基、碳碳雙鍵，共4種官能團，錯誤；B

項,木黃酮分子中含有碳碳雙鍵,可以與HBr發(fā)生加成反應(yīng),正確;（:項，該物質(zhì)分子中的

酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子,可以與Bn發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以和B「2發(fā)生加

成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可消耗5molB%錯誤;D項,酚羥基可以和NaOH發(fā)生

反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可消耗3molNaOH,錯誤。

11.（2020山東,12,4分）a-?；┧岙惗□タ捎米麽t(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于a-

氟基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是（

A.其分子式為CXHMNO?

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個

D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

答案CA項，根據(jù)題給結(jié)構(gòu)可知，分子式為C8H11NO2,正確;B項,一CN中的碳原子采取

\/

c=c

Sp雜化,一CH3中的碳原子采取Sp3雜化，/\中的碳原子采取Sp?雜化，故分子中的

碳原子共3種雜化方式,正確;C項，將題給結(jié)構(gòu)中的飽和碳原子標號。，其中6

號碳原子為飽和碳原子,5、6、7、8號碳原子不能同時共平面，故可能共平面的碳原子最

多為7個,錯誤;D項,此分子的不飽和度為4,則其含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上側(cè)鏈均為

飽和結(jié)構(gòu),其中對稱度較高的同分異構(gòu)體及等效氫原子種數(shù)如下：

12.（2015山東理綜,9,5分）分枝酸可用于?生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘

述正確的是（）

COOH

人CH

6人2

OCOOH

OH

分枝酸

A.分子中含有2種官能團

B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同

C.lmol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高鋅酸鉀溶液褪色，目.原理相同

答案B分枝酸分子中含有竣基、醇羥基、碳碳雙鍵和酸鍵4種官能團,A錯誤;分枝酸

分子中含有竣基和靜羥基,故可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化（取代）反應(yīng),B正確;分枝酸分子中

的六元環(huán)不是苯環(huán)，其分子結(jié)構(gòu)中的羥基為醇羥基,不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol

分枝酸最多可與2moiNaOH發(fā)生中和反應(yīng),C錯誤;分枝酸使濱的四氯化碳溶液褪色發(fā)生

的是加成反應(yīng)，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應(yīng)，原理不同,D錯誤。

13.（2014福建理綜,7,6分）下列關(guān)于乙靜的說法不無碰的是（）

A.可用纖維素的水解產(chǎn)物制取

B.可由乙烯通過加成反應(yīng)制取

C.與乙醛互為同分異構(gòu)體

D.通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯

答案CA項，纖維素水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下可轉(zhuǎn)化為乙醉;B

項,乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇;C項,乙醇的分子式為C2H60,而乙醛的分子式為

C2H40,故錯誤;D項，乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，屬于取代反應(yīng)。

14.（2013山東理綜』0,4分）莽草酸可用于合成藥物達菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于莽草酸

的說法正確的是（）

A.分子式為C7HQ5

B.分子中含有2種官能團

C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng)

D.在水溶液-打歿基和羥基均能電離出H+

答案C由莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式可推出其分子式為C7H1Q5,A項錯誤;其含有的官能團是

碳碳雙鍵、竣基、羥基，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，羥基和短基可發(fā)生取代反應(yīng),B項錯誤,C

項正確;在水溶液中粉基能電離出H+,羥基不能電離出H+,D項錯誤。

15.（2013課標I,10,6分）香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下:

下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是（）

A.香葉醇的分子式為CioHisO

B.不能使浪的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)

答案A由題給香葉解的鍵線式結(jié)構(gòu)可知，香葉醇的分子式為CMHQ,A正確;因其分

J'

子中含有"/\,故該物質(zhì)能使Br?的CC14溶液及酸性KMnO」溶液褪色,B、C

錯誤;香葉醇分子中的翔基及氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團取代,D錯誤。

評析由有機物的結(jié)構(gòu)推斷有機物可能具有的性質(zhì)是有機化學(xué)的經(jīng)典題型。確定有機物

含有的官能團，熟悉各類有機物的性質(zhì)是解答此類問題的關(guān)鍵。本題重點考查學(xué)生對知識

的遷移及應(yīng)用能力，難度適中。

16.(2020江蘇單科,17,15分)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如

下：

HOnCH3On

O2N~CHOCH3匚NaBIIiO2N7CH2OHRBI.

AK2CO3叵I---------、C―*?

CH3

°JYl\JQNX?ACHSCF^COOH

O2N7CH2BrDHSCHzCOOH.NaOH

+

D2)H3OE―?

CH。入

QNX'>CHSFCHCOCM

O

F

(1)A中的含氧官能團名稱為硝基、和o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

（3）C-*D的反應(yīng)類型為o

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式o

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)

目比為1：1且含苯環(huán)。

（5）寫出以CH3cH2cHO和為原料制備0

成路線流程圖（無機試劑前有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

答案（15分）

⑴醛基（酚）羥基

CH3O

(2)O2N

（3）取代反應(yīng)

0—c—CH2NH2

(4)HO

H2,催化劑，△

（5）CH3cH2cHO或NaBH,CH3cH2cH20H或HBrACH3cH2cH?BrNaOH

O

S—CH2CH2CH3

s—CH2cH2cH3HO,一[

解析（l）A中的含氧官能團除了硝基（一NCh）之外，還有醛基（一CHO）和（酚）羥基（一OH）。

（2）結(jié)合A、C分子結(jié)構(gòu)及B-C的反應(yīng)條件知C中的羥基是由醛基被還原得到的做B

CHO)

分子中存在醛基、硝基和甲氧基（CH3O—）,其甲氧基是由A分子（（）2N

中的羥基（一OH）與CHal發(fā)生取代反應(yīng)得到的，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為

CHsOn

O2N7CHO。

（3）C分子中的羥基（一OH）被溪原子（一Br）代替得到D,故反應(yīng)C-D的反應(yīng)類型為取代反

應(yīng)。

（4）C的一種同分異構(gòu)體能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基;能發(fā)生水解反應(yīng),

說明含有酯基且產(chǎn)物之一是a-氨基酸，結(jié)合C中碳原子數(shù)及已知信息知，水解產(chǎn)物是

HO

H2NCH2COOHQ氨基酸）和HO（不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為

H。O

c—CH2NH2

3：3=1：1且含苯環(huán)），所以該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為H0。

（5）CH3CH2CHO被還原為CH3cH2cH2OH』-丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3cH2cHzBr,而I-

溟丙烷與C=/^SH在堿性條件下反應(yīng)可生成2cH2cH3,再用

氧化即得目標產(chǎn)物。

17.（2019浙江4月選考,29,4分）由C、H、O三種元素組成的鏈狀有機化合物X,只含有羥

基和竣基兩種官能團，且羥基數(shù)R大于竣基數(shù)Ro稱取2.04g純凈的X,與足量金屬鈉充

分反應(yīng)，生成672mL氫氣（標準狀況）。請確定摩爾質(zhì)量最小的X分子中羥基、撥基數(shù)目

及該X的相對分子質(zhì)量（要求寫出簡要推理過程）。

答案n（H2）=0.03mol,

設(shè)X中羥基和殿基的總數(shù)為m個（m>2）,

0.03x2,0.06.

則n(X)=---------mol=------mol,

in

M(X)岑段g?mol」=34mg-mol”,

m=4,M（X）=136g?mo『,含有3個羥基和1個竣基，相對分子質(zhì)量為136。

解析見答案

易錯警示本題極易錯誤考慮當(dāng)含有2個羥基和1個竣基即m=3時,M（X）=34x3

g-mo「=102g-mo「得到X最小的相對分子質(zhì)量為102。因同一碳原子上不能同時連接兩

個一OH且一OH不能連在不飽和碳原子上，因此含有2個羥基和1個殿基的穩(wěn)定的且相

對分子質(zhì)量最小的鏈狀有機物應(yīng)為CH2(OH—CH(OH)-COOH,其相對分子質(zhì)量為

106R02,因此m不可能等于3。

18.(2016海南單科,15,8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯煌合成。回答下列

問題:

一同*心修。］治江QH,—CHCH,OH|M悶

(DB和A為同系物,B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，其反應(yīng)類型

為_____________

(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為o

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為“

(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為o

答案(i)CH2-CHCH3

催化劑，

(2)CH2-CH2+H2O一屋―CH3CH2OH加成反應(yīng)

(3)取代反應(yīng)(4)HOOC—COOH

催化劑,

⑸2cH3cH2OH+HOOCCOOH-

CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O

解析根據(jù)流程圖可知,A與水反應(yīng)生成C2H60,氫原子數(shù)已經(jīng)達到飽和，屬于飽和一元醇,

則C2H6O為乙醇,A為乙烯;乙醇與C反應(yīng)生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸;B和A互為

同系物,B分子中含3個碳原子，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生

成CH?-CHCHzCl。

(2)反應(yīng)①為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2rH2+H2O

催化劑,

△CH3cH20H,反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

(3)反應(yīng)③是鹵代炫在NaOH水溶液中發(fā)生反應(yīng)生成醉，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)C為乙二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—COOHo

(5)反應(yīng)②是乙醉與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸二乙酯和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

催化劑,

2CH3CH2OH+HOOCCOOH-A->CH3cH2OOCCOOCH2cH3+2H2O。

解題導(dǎo)引解決這類試題的關(guān)鍵是要熟悉燃及其各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意

物質(zhì)官能團間的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物

相對分子質(zhì)量的變化，這些改變往往是解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn),

將成為今后高考命題的方向之飛

19.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,

某研究小組采用如下路線合成X和Z:

已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基

R"

CHCHONa

②RCOOR，+R〃CH2coOR----3----2--*RCOCHCOOR

請回答：

(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式,F中官能團的名稱是o

(2)Y-z的化學(xué)方程式是

(3)G—X的化學(xué)力程式

是，反應(yīng)類型

是。

(4)若C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論］

答案(10分)(1)CH2=CH2羥基

nCH2=CH-FCH2—CH3n

CH

I3

⑶2cH3cHeOOCH2cH3

CH3CH3

CH3cHeOCCOOCH2cH3

I

CH3+CH3CH2OH取代反應(yīng)

(4)取適量試樣于試管中，先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅

色沉淀，則有B存在

解析A的化學(xué)式為C4HM)O,且A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基,A能連續(xù)兩次被氧化，故A的結(jié)

CH—CH—CHOH

3I2

構(gòu)簡式為CH3,A在催化劑作用下被O2氧化生成B.B為

O

I

C

CH3—CH-HCH3—CH—C—OH

I

CH3:B被氧化生成C,C為CH3;D能在催化劑作用下

與HC1反應(yīng)生成C2H3cL則D為HJCH；D在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成

E,E為CH2-CH2;E在催化劑作用下與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F為CH3CH2OH;C和F

O

II

CH3—CH—c-OCH2CH3

I

在H+作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G為CH3，利用已知信息②知

CH3

I

CH3—CH—co—CCOOCH2CH3

II

X為CH3CH3;丫為d42=(：?!。,丫在催化劑作用下發(fā)生加聚

-FCH2—CHi

反應(yīng)生成的Z為C1

O

II

CH3—CH—COOHCH3—CH—c—HO

III

⑷CH3中混有CH3，只需要檢驗一CH即可,可用新

制的Cu(OH)2懸濁液檢驗一CH。

20.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴重影響人體健康化合物E是一種臨床治療高皿脂

癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：

COOH試劑IA

Y

COOH(C,HI0O4>

UMD(B<CHCH,CH,Br)

XXf/OC/\z\一定條件,

ONaOBr③

fY人入COOCH,

Simik的

COOCH,A?"B_?C

△.M-in_00H

_A

(C15H20O5)?*D一定條件⑦"E

COOHCOOH

1212

R—C—RR—C—R4-CO2f

△

已知:COOHH