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文檔簡(jiǎn)介
第1課時(shí)醇
[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.認(rèn)識(shí)乙醇的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及物理性質(zhì)。2.能夠結(jié)合乙醇的化學(xué)性質(zhì)正
確認(rèn)識(shí)一0H在乙醇中的作用。3.會(huì)判斷有機(jī)物的消去反應(yīng)類型。
知識(shí)?回顧區(qū)溫故追本溯源推陳方可知新
1.消去反應(yīng)是在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合
物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。
(1)濱乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2Br+NaO乙Hg醇>CH2=CHzt
+NaBr+H20o
(2)下列鹵代嫌在KOH醇溶液中加熱能發(fā)生消去反應(yīng)的是()
A.CH3BrB.(CH3)3CCH2C1
C.C^CH2clD.CHzBr—CHzBr
答案D
2.乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
(1)填寫下表
分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)
HH
11
H—C—C—O—HCH3cH20H—OH
C2H6。11
HH_____
(2)乙醇是無色有特殊香味的易揮發(fā)液體,能以任意比與丞互溶。丕能用乙醛從水中萃取物質(zhì)。
(3)寫出下列乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式
①與Na反應(yīng):2cH3cHzOH+2Na-2CH£HQNa+H2t;
②催化氧化:2cH3cHzOH+0及野2cH£110+2II20;
③燃燒:CH£H/OH+3O2型暨2C02+3HQ;
濃HS0
④與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng):CH:1CH2OH+CH3COOH△'CH£OOCH2cH3+H2O。
學(xué)習(xí)?探究區(qū)基礎(chǔ)自學(xué)落實(shí)重點(diǎn)互動(dòng)探究
探究點(diǎn)一醉類概述
1.觀察下列幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,回答下列問題:
①CH30H②CH3cH2cH20H③H—OH
OHon
⑦CH3cHeH3⑧CH—CH—CH
II2II2
OHOHOHOH
(1)上述物質(zhì)中的②和④在結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是分子中都含有羥基,結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是②中羥基
直接和烷宜基相連,④中羥基直接和苯環(huán)相連。
(2)按羥基連接的煌基不同,有機(jī)物可分為醉和酚。醇是羥基與脂肪削基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的化
合物,酚是羥基直接與苯環(huán)相連的化合物,上述有機(jī)物中屬于醇的是①②⑤⑥⑦⑧。
⑶按分子中羥基數(shù)目的多少,醇可分為一元醇和多元醇。上述有機(jī)物中屬于一元醇的是
①②⑤⑦,屬于多元醉的是⑥⑧。
(4)②和⑦在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是羥基連接碳鏈的位置不同,二者互為同分異構(gòu)體,②的名
稱是1-丙醇,⑦的名稱是2-丙醇。
2.觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu),回答下列問題。
①CH3cH20H②CH3cH2cH20H
③0~CH2°H
?Qz睛⑤CH3—o-c%
⑥CH3—CH—CH3
I
OH
⑴①和⑤的分子式都是C2H60,但是含有的官能團(tuán)不相同。
(2)②和⑥的分子式都是C3H2,但是在分子中一OH的位置不同。
(3)③屬于醛類,④不屬于醉類,但它們的分子式相同,屬于同分異構(gòu)體。
[歸納總結(jié)]
(D飽和一元醇的分子式為&比”+20(〃》1,整數(shù)),通式為CJM+QH。
(2)根據(jù)分子中的一OH數(shù)目,醇可以分為一元醇、多元醵。也可根據(jù)醇分子中是否含有基豆
分為脂肪醇和芳香醇。
(3)醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象有①羥基位置異構(gòu),②官能團(tuán)異構(gòu),③芳香醇與酚類異構(gòu)。
[活學(xué)活用]
1.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為01式012)£((;山。13)2011的名稱是()
A.1,1-二乙基-1-丁醇B.4-乙基-4-己醇
C.3-乙基-3-己醇D.3-丙基-3-戊醇
答案C
0H
I
CH3—CH2—CH2—c—CH2CH3
解析將所給的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成具有支鏈的形式為CH2cH3,依據(jù)
系統(tǒng)命名原則應(yīng)為3-乙基-3-己醇。
2.分子式為。孫。0且屬于醇的同分異構(gòu)體有()
A.2種B.4種C.6種D.8種
答案B
解析利用取代法。根據(jù)題目要求將C,HmO變化為CM—0H,由一OH取代CM。分子中的氫原
①②②①
子即得醇類同分異構(gòu)體。CH。分子中有4類氫:CHa—CH2—CH2—CH3,
③④③
CH—CH—CH
3I3
CH
③3,故該醇的同分異構(gòu)體有四種。
理解感悟本題也可以通過分析炫基的種類進(jìn)行巧解,丁基(CM—)有四種結(jié)構(gòu),分別與一0H
連接,即得四種醇,它們互為同分異構(gòu)體。
探究點(diǎn)二醇的性質(zhì)
1.飽和脂肪醇的物理性質(zhì)
(1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高壬烷煌。
(2)飽和脂肪醇隨分子中碳原子數(shù)目的增加,物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化:
①熔沸點(diǎn)逐漸升高,一般低級(jí)醇為液體,高級(jí)醇為固體;
②一般易溶于水和有機(jī)溶劑,羥基含量越高,越易溶于水;
③密度逐漸增大,但比水小。
HH
④I③I②①
H-C-C-O-H
2.乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí),可斷裂不同的化學(xué)鍵,如匕匕,請(qǐng)分析回答下列問題。
(1)乙醇與鈉反應(yīng)時(shí),分子中①鍵斷裂,氫原子被取代,發(fā)生了取代反應(yīng)。
(2)乙醇在銅或銀作催化劑的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛時(shí),①、③鍵斷裂,乙醇失
去氫原子,發(fā)生了氧化反應(yīng)。
3.按要求完成實(shí)驗(yàn)并填寫下表
①將濃硫酸與乙醇按體積比3:1混合,即將15mL濃硫酸
緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻,冷卻后
實(shí)驗(yàn)步驟再倒入長(zhǎng)頸圓底燒瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸
②加熱混合溶液,迅速升溫到170℃,將氣體通入KMnO」
酸性溶液和濱的四氯化碳溶液中,觀察現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象KMnO”酸性溶液、浪的四氯化碳溶液褪色
乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃,發(fā)生了消去反應(yīng),
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
生成乙烯
(1)寫出上述實(shí)驗(yàn)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:
CH£HQH愕黑CH2=CHZt+HQ。
(2)該反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是C—0鍵和相鄰碳上的C—H鍵。
(3)反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。
4.乙醇與濃H2soi共熱在140℃時(shí),可發(fā)生分子間脫水,化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3CH2OH+
ClhCUOH制空匕H50aH5+IIO反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(分子間脫水反應(yīng))。
5.乙醇與濃氫澳酸混合加熱可生成澳乙烷,化學(xué)反應(yīng)方程式為CRQH+HBr—?GHsBr+HQ,
該反應(yīng)中,乙醇分子中斷裂的化學(xué)鍵是C—0鍵,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。
[歸納總結(jié)]
醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)羥基決定,由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng),0—H
鍵和C-0鍵的電子對(duì)偏向于氧原子,使0—H鍵和C-0鍵易斷裂。
…
H『H
^十
二
二
—cOCH3C=O+H2O
—I
HH
(1)醇的催化氧化:紇H
—I
HH
(2)醇的消去反應(yīng):
[活學(xué)活用]
3.等物質(zhì)的量的下列醇與足量鈉反應(yīng),產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積最大的是()
A.CH3OHB.CH3CH2OII
C.CIII2—CIII2D.CIII2—CIH—CIII2
OHOHOHOHOH
答案D
解析羥基中的氫原子能被鈉取代。若有1mol上述有機(jī)物與足量鈉反應(yīng),則產(chǎn)生氣體的物
質(zhì)的量分別是A項(xiàng)為0.5mol、B項(xiàng)為0.5mol、C項(xiàng)為1mol、D項(xiàng)為1.5mol。
理解感悟活潑金屬與醇反應(yīng),可取代醇羥基中的氫原子,根據(jù)2R(0H)〃+2小a-2R(0Na).
+t可知,生成氫氣的物質(zhì)的量是羥基物質(zhì)的量的一半。
4.下列四種有機(jī)物的分子式均為CH°O:
①CH3cH2cHe%②CH3cH2cH2cH2
OHOH
CII
I3
③CII3CIICII3④CH—c—CII
I3I3
CII2OIIon
其中能被催化氧化生成含相同碳原子數(shù)的醛的是()
A.①和②B.只有②
C.②和③D.③和④
答案C
解析①中羥基所連碳原子上有一個(gè)氫原子,可被催化氧化為酮;②、③中羥基所連碳原子
上有兩個(gè)氫原子,可被催化氧化為醛;④中羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能被催化氧化。
理解感悟噂發(fā)生催化氧化的實(shí)質(zhì)是失去羥基(一0H)中的氫原子及羥基所連碳原子上的一個(gè)
氫原子:
iH:O
Cu"
—C—O-FH+O=i=O-C-+H2O
(1)若連有羥基的碳原子上有兩個(gè)氫原子(甲醇有三個(gè)氫原子),則該醇被催化氧化生成醛。
(2)若連有羥基的碳原子上只有一個(gè)氫原子,則該醇被催化氧化生成酮。
(3)若連有羥基的碳原子上沒有氫原子,則該醇不能被催化氧化。
⑥學(xué)習(xí)小結(jié)
取代反應(yīng)
I官能團(tuán)卜dI
I分類命名I-化學(xué)性質(zhì)卜存化反應(yīng)I
1物理性質(zhì)UT消去反應(yīng)I
自我?檢測(cè)區(qū)檢測(cè)學(xué)習(xí)效果體驗(yàn)成功快樂
1.下列物質(zhì)不屬于醇的是()
A.CH3cH20HB.
OH
CH—CH
I2I2
OHOH
答案C
2.在下列物質(zhì)中分別加入金屬鈉,不能產(chǎn)生氫氣的是()
A.蒸儲(chǔ)水B.無水酒精
C.苯D.75%的酒精
答案c
解析水及乙醇均能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,苯不與鈉反應(yīng)。
3.乙醇在一定條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵斷裂如下所示:
H
-d
-I
HH
則乙醇在催化氧化時(shí),化學(xué)犍斷裂的位置是()
A.②和③B.②和④C.①和③D.③和④
答案B
解析根據(jù)醉的氧化條件,脫去羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的一個(gè)氫原子。
4.丙烯醇(CH2=CH-CH20H)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()
①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代
A.①②③B.①②③④
C.①②③④⑤D.①③④
答案C
解析物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定,關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙烯醇中含有兩種官
\/
c==c
能團(tuán)“/'”和“一011”,因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生。
5.今有組成為CHQ和C3H8。的混合物,在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的有機(jī)物的種
數(shù)為()
A.3種B.4種
C.7種D.8種
答案C
解析本題考查飽和一元醇的通式、同分異構(gòu)體及醇的脫水方式。CHQ可寫成ClhOIl;C3II80
OH
I
可寫成CH3cH2cH20H或CH3—CH—CH3。則其分子內(nèi)脫水產(chǎn)物有:CH:iCH=CH2;分子間脫水
產(chǎn)物有:CH30cH3、CH3cH2cH20cH2cH2cH3、CH3cHeHQCHCH3cH八
CHCH
I3I3
CH3CH—o—CHCH3、CH30cH2cH2cH3、
CHCH
I3I3
CI-I3—o—CH—CH3、CII3CH2CH2OCH—CH3.
40分鐘課時(shí)作業(yè)
[基礎(chǔ)過關(guān)]
一、醇的概念、分類、命名
1.甲醇、乙二醇、丙三醇3種物質(zhì)之間的關(guān)系是()
A.同系物B.同分異構(gòu)體
C.同是醉類D.性質(zhì)相同
答案C
解析甲醇、乙二醇以及丙三醇都屬于醇類,因?yàn)樗鼈兌加邢嗤墓倌軋F(tuán)一一羥基,且羥基
均連在鏈燃基上。但它們不是同系物,因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)不相似,官能團(tuán)數(shù)量不同;它們也不是同分
異構(gòu)體,因?yàn)榉肿邮讲煌?/p>
2.下列各組有機(jī)物中,互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是()
A.乙二醇和丙三醇
C.2-丙醇和1-丙醇
D.2-丁醇和2-丙醇
答案C
解析A項(xiàng),兩種有機(jī)物的分子式不同,錯(cuò)誤;B項(xiàng),兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體,但前者是
酚,后者是醇,錯(cuò)誤;C項(xiàng),兩種有機(jī)物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu),正確;D項(xiàng),兩種有機(jī)物屬于
同系物,錯(cuò)誤。
二、醇的物理性質(zhì)
3.用分液漏斗可以分離的一組混合物是()
A.溪苯和水B.甘油和水
C.乙醇和乙二醇D,乙酸和乙醇
答案A
解析能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。B、C、D中的兩種物質(zhì)均相互溶解。
4.已知某些飽和一元醇的沸點(diǎn)(℃)如下表所示:
甲醇1-丙醇1-戊醇1-庚醇醇X
6597.4138176117
則醇X可能是()
A.乙醇B.丁醇C.己醇D.辛醇
答案B
解析由表中數(shù)據(jù)知,隨分子中碳原子數(shù)增多,飽和一元醇的沸點(diǎn)升高。
三、醇的化學(xué)性質(zhì)
5.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣(相同條件),則
上述三種醇的物質(zhì)的量之比為()
A.2:3:6B.3:2:1
C.4:3:1D.6:3:2
答案D
解析生成的氫氣中的H全部來自于醇中的羥基,由題意得:2cH30H?比、HOCH2cH20H?比、
cnon
I2
2CH—OH?3H2
I9
,故產(chǎn)生1mol乩分別要消耗2mol甲醇、1mol乙二醇、-mol丙三醇。
Cllz—OHo
6.下列反應(yīng)中,屬于醇羥基被取代的是()
A.乙醇和金屬鈉的反應(yīng)
B.乙醇和乙酸的反應(yīng)
C.由乙靜制乙烯的反應(yīng)
D.乙醇和濃氫漠酸溶液的反應(yīng)
答案D
解析乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng);乙醉和乙酸的反應(yīng)是醇羥基中的氫原子被取代:由
乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng),不屬于取代反應(yīng)。
7.下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng),但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是()
A.OCH2°H
B.(CH3CH0H
C.CH3cH2cCLOU
1).CH3cH£(CH3)20H
答案D
解析羥基相連C原子的鄰位碳原子上有H原子可發(fā)生消去反應(yīng),羥基所連C原子上無II原
子則不能被氧化。
8.下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng),并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是
()
CH3CH3
A.CH3—C—OHB.CH—C—CH—OH
3|2
CH3CH3
C.CH—CH—CHD.CH—CH—CH—OH
3I33|2
OHCH3
答案D
解析能發(fā)生消去反應(yīng),羥基碳的鄰位碳上必須有氫,催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有
-CH20H結(jié)構(gòu),符合此條件的為D選項(xiàng)。
9.分子式為GH*。的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中,
CH3OHCII
III3
A.CU3—CH—CH—ClI—CII3
CHOH
I3I
B.CH3-C-----C~~CH3
II
CII3CH3
cnon
I3I
C.ClI3—C—CII—CH—ClI3
I2
cn3
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是(填代號(hào),下同);
(2)不能發(fā)生催化氧化的是;
(3)能被催化氧化為酮的有種;
(4)能使酸性KMnO,溶液褪色的有種。
答案(1)D(2)B(3)2(4)3
解析連有一0H的碳上至少有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛,有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮,
不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。連有一0H的碳上有氫原子時(shí),可被酸性KMnO,溶液氧化為
粉酸或酮,它們都會(huì)使酸性KMnO」溶液褪色。
[能力提升]
10.劣質(zhì)酒及假酒中含有的有害醇是,常用作防凍液的醇是,
常用于化妝品成分的多元醇是;相對(duì)分子質(zhì)量最小的芳香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
,相對(duì)分子質(zhì)量最小的不飽和脂肪醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(符合
通式不含R—CH=CHOH)。醇的同系物的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而。對(duì)
于飽和鏈狀一元醇,當(dāng)分子中碳原子數(shù)目〃取最小值時(shí),試確定符合下列條件的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式或"值:存在同分異構(gòu)體時(shí)〃=,存在醛類同分異構(gòu)體時(shí)"=;與濃硫酸
反應(yīng)可生成兩種不飽和燒的醇是;不能發(fā)生催化氧化的醇是。
CIbOH
答案甲醇乙二醇丙三醇(或甘油)X/
CH2=CHCH20H升高23
CMCHOHCH2cH3
(CH3)3C—OH
11.醫(yī)學(xué)上最近合成一種具有抗癌活性的化合物,該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
OH
OH
下列關(guān)于該化合物的說法正確的是(填字母)。
A.分子式為G2Hl仙
B.是乙靜的同系物
C.可發(fā)生氧化反應(yīng)
D.處于同一平面的原子最多有5個(gè)
答案C
解析該化合物分子式為C,2H180.?A錯(cuò);乙醇的同系物應(yīng)該是飽和一元醉,B錯(cuò):該化合物
分子中有碳碳雙鍵和醇羥基,易被氧化,C正確;乙烯分子中的6個(gè)原子都在同一平面內(nèi),
因此在含有碳碳雙鍵的有機(jī)物分子中處于同一平面的原子至少有6個(gè),D錯(cuò)。
%
濃
硫
酸
和
酒
露
的
物
合
12.實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯,但實(shí)驗(yàn)表明,還有許多副反應(yīng)發(fā)生,如反
應(yīng)中會(huì)生成SO?、CO?、水蒸氣等無機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的
乙烯并探究乙烯與單質(zhì)嗅能否反應(yīng)及反應(yīng)類型。回答下列問題:
(D寫出制備乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________________
實(shí)驗(yàn)中,混合濃硫酸與乙醇的方法是將慢慢加入另一種物質(zhì)中;加熱F裝置
時(shí)必須使液體溫度o
(2)寫出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程式:o
(3)為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,裝置的連接順序?yàn)镕--D。(各裝置限用一次)
(4)當(dāng)C中觀察到時(shí),表明單質(zhì)漠能與乙烯反應(yīng);當(dāng)D中時(shí),表明
C中發(fā)生的是取代反應(yīng);若D沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時(shí),表明C中發(fā)生的是________反
應(yīng)。
答案⑴OGOWH需嵋CHz=CH2t+HQ
濃硫酸迅速升至170℃
⑵CH:£H20H+6H£0I(濃)-2ct+6S0?t+9比0
(3)AfB-EfC
(4)溶液褪色有淡黃色沉淀生成加成
解析混合濃硫酸與乙醇,相當(dāng)于稀釋濃硫酸,故應(yīng)將濃硫酸緩慢加入乙醇中;加熱時(shí)應(yīng)使
溶液迅速升溫到170°C。為得到純凈的乙烯,應(yīng)用NaOH溶液除去SO2、C()2(并用石灰水檢驗(yàn)
是否除盡),然后用濃H2soi干燥。乙烯與單質(zhì)溟之間可能發(fā)生加成反應(yīng),也可能發(fā)生取代反
應(yīng),若是取代反應(yīng),則會(huì)有HBr生成,HBr遇AgN03溶液會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀。
13.由丁快二醇可以制備1,3-丁二烯。請(qǐng)根據(jù)下面的合成路線圖填空:
(X)一
CH2c三CC%丁取代反應(yīng)呈億)
II加成反應(yīng)
OHOH
消去反應(yīng)
濃aso,q-CH2=CH—CH=CH2
消去反應(yīng)(1,3-丁二烯)
(1)寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱:
X;Y;Z
⑵寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
A;Bo
答案(l)Ni作催化劑、H?濃氫澳酸NaOH的乙醇溶液、加熱
CIH2CH2CH2CIH2
⑵0HOHCH2BrCH2CH2CII2Br
解析烯煌可以由靜脫水或鹵代煌與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)制得。飽和一元醵脫水可
得到只有一個(gè)雙鍵的單烯燒,若制取二烯燒,則應(yīng)用二元醇脫水制得。涉及到的各步反應(yīng)為
UICCHI2+2H2-T△*CIH2cH2cH2cIH2
OHOHOHOH
,△
CIH2CH2CH2ICH2+2HBr―>
OH
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