2025屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題14有機化學(xué)基礎(chǔ)訓(xùn)練含解析新人教版

PAGE8-有機化學(xué)基礎(chǔ)1．(2024·南昌模擬)有機物J是我國自主研發(fā)的一類新藥，它屬于酯類，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。合成J的一種路途如下：已知：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是____；C中的官能團名稱是__醛基、溴原子__。(2)D生成E的化學(xué)方程式為__＋HBr→(CH3)3CBr__。(3)H→J的反應(yīng)類型是__消去反應(yīng)__。H在肯定條件下自身縮聚生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是____。(4)依據(jù)Ceq\o(,\s\up7(Mg),\s\do5(乙醚))eq\o(,\s\up7(CO2))X，X的分子式為__C8H6O3__。X有多種同分異構(gòu)體，其中滿意下列條件的同分異構(gòu)體共有__9__種(已知：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基干脆相連)。A．除苯環(huán)外無其他環(huán)，且無—O—O—鍵B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．苯環(huán)上一氯代物只有兩種(5)利用題中信息和所學(xué)學(xué)問，寫出以甲烷和甲苯為原料，合成路途流程圖(其它試劑自選)：____?！窘馕觥縠q\o(,\s\up7(①Mg，乙醚),\s\do5(②CO2))H，依據(jù)R—Breq\o(,\s\up7(Mg，乙醚))可知H是，H脫水生成J，J屬于酯類，除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)，所以J是；依據(jù)中溴原子的位置可以推斷eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5(Fe))eq\x(\o(C7H7Br,\s\do4((B))))過程中甲基的鄰位發(fā)生了取代反應(yīng)，則B是、C是、E是(CH3)3CBr、F是(CH3)3CMgBr。(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是；C是，官能團名稱是醛基、溴原子；(2)D生成E是與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，生成物E是(CH3)3CBr，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋HBr→(CH3)3CBr；(3)H分子內(nèi)脫水生成J，故H→J的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；H()在肯定條件下自身縮聚生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是；(4)依據(jù)Ceq\o(,\s\up7(Mg),\s\do5(乙醚))eq\o(,\s\up7(CO2))X，X的結(jié)構(gòu)簡式為，則分子式為C8H6O3；X有多種同分異構(gòu)體中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上有羥基，苯環(huán)上一氯代物只有兩種，且除苯環(huán)外無其他環(huán)，且無—O—O—鍵，可能的狀況有共9種；(5)利用題中信息和所學(xué)學(xué)問，以甲烷和甲苯為原料，合成路途流程圖如下：。2．(2024·朝陽區(qū)模擬)法華林是一種治療心腦血管疾病的藥物，屬于香豆素類衍生物，其合成路徑如下：已知：①法華林的結(jié)構(gòu)簡式：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是____。(2)C分子中含氧官能團是__羥基__。(3)寫出D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式__＋2Ag(NH3)2OHeq\o(,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O__。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式是____。(5)水楊酸分子中苯環(huán)上有兩種含氧官能團，1mol水楊酸與足量NaHCO3完全反應(yīng)生成1molCO2。寫出水楊酸反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式__＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O__。(6)K分子中含有兩個酯基，K結(jié)構(gòu)簡式是____。(7)M與N互為同分異構(gòu)體，N的結(jié)構(gòu)簡式是____。(8)已知：最簡潔的香豆素結(jié)構(gòu)式。以乙酸甲酯、甲醛和苯酚為主要原料，一種合成香豆素的路途如下(其他藥品自選)：eq\x(乙酸甲酯)eq\o(,\s\up7(甲醛),\s\do5(堿))eq\x(甲)→eq\x(乙)eq\o(,\s\up7(①堿),\s\do5(②H＋))eq\o(,\s\up7(－H2O),\s\do5())eq\x(丙)→eq\x(香豆素)寫出甲→乙反應(yīng)的化學(xué)方程式__2HOCH2CH2COOCH3＋O2eq\o(,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2OHCCH2COOCH3＋2H2O__；丙的結(jié)構(gòu)簡式是____?！窘馕觥緼生成B是在光照條件下進行，發(fā)生的是取代反應(yīng)，再依據(jù)A的分子式知道A是甲苯，B是，與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)，則C是，依據(jù)反應(yīng)條件知道D是，依據(jù)信息反應(yīng)②的特點，醛與酮反應(yīng)時醛基會轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵，故E中有碳碳雙鍵，則E是。(1)A的名稱為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是；(2)C分子的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團是羥基；(3)D是，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：＋2Ag(NH3)2OHeq\o(,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；(4)由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式是；(5)水楊酸分子中苯環(huán)上有兩種含氧官能團，1mol水楊酸與足量NaHCO3完全反應(yīng)生成1molCO2，說明存在羧基，同時含有羥基，故水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；(6)由(5)可知，F(xiàn)為與乙酸酐反應(yīng)生成K，K分子中含有兩個酯基，則K結(jié)構(gòu)簡式是；(7)M與N互為同分異構(gòu)體，N與E生成，可知N的結(jié)構(gòu)簡式是；(8)由流程圖可知，乙酸甲酯、甲醛在堿性條件下發(fā)生羥醛縮合生成甲，故甲為HOCH2CH2COOCH3，依據(jù)信息②③提示，要實現(xiàn)乙到丙過程，乙要有醛基，則甲到乙，實質(zhì)是HOCH2CH2COOCH3變?yōu)镺HCH2COOCH3，反應(yīng)方程式為：2HOCH2CH2COOCH3＋O2eq\o(,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2OHCCH2COOCH3＋2H2O；OHCCH2COOCH3與反應(yīng)，再脫水得到丙，則丙為：。3．(2024·山東等級考，19)化合物F是合成吲哚－2－酮類藥物的一種中間體，其合成路途如下：Ar為芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等?；卮鹣铝袉栴}：(1)試驗室制備A的化學(xué)方程式為__CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O__，提高A產(chǎn)率的方法是__剛好蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量)__；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為____。(2)C→D的反應(yīng)類型為__取代反應(yīng)__；E中含氧官能團的名稱為__羰基、酰胺基__。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為__CH3COCH2COOH__，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為]。(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路途(其它試劑任選)。__eq\o(,\s\up7(①NaNH2/NH3l),\s\do5(②H3O＋))__【解析】依據(jù)B的結(jié)構(gòu)和已知條件Ⅰ可知R＝H、R′＝C2H5，故A為CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有機物B在堿性條件下水解后再酸化形成有機物C()，有機物C與SOCl2作用通過已知條件Ⅱ生成有機物D()，有機物D與鄰氯苯胺反應(yīng)生成有機物E()，有機物E經(jīng)已知條件Ⅲ發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機物F()。(1)依據(jù)分析，有機物A為乙酸乙酯，在試驗室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應(yīng)方程式為CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(△),\s\do5(濃硫酸))CH3COOC2H5＋H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率須要剛好將生成物蒸出或增大反應(yīng)物的用量；A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子，說明該同分異構(gòu)體是一個對稱結(jié)構(gòu)，含有兩條對稱軸，則該有機物的結(jié)構(gòu)為；(2)依據(jù)分析，C→D為和SOCl2的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團為羰基、酰胺基；(3)依據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)以苯胺和為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物，可將苯胺與溴反應(yīng)生成2,4,6－三溴苯胺，再將2,4,6－三溴苯胺與反應(yīng)發(fā)生已知條件Ⅱ的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件Ⅲ的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為eq\o(,\s\up7(Br2))eq\o(,\s\up7(①NaNH2/NH3l),\s\do5(②H3O＋))。4．(2024·天津模擬)A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路途(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知：；R—C≡Neq\o(,\s\up7(ⅰ.NaOH),\s\do5(ⅱ.HCl))R—COOH回答下列問題：(1)A的名稱是__丙烯__，B含有的官能團的名稱是__碳碳雙鍵、酯基__。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為____，D→E的反應(yīng)類型為__取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))__。(3)E→F的化學(xué)方程式為____。(4)中最多有__10__個原子共平面，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為____。(5)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是____(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)結(jié)合題目信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路途__CH2CH2eq\o(,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑，△))CH3CH2Breq\o(,\s\up7(NaCN),\s\do5())CH3CH2CNeq\o(,\s\up7(ⅰ.NaOH),\s\do5(ⅱ.HCl))CH3CH2COOH__(無機試劑任選)。合成路途流程圖示例：CH3CHOeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))CH3COOHeq\o(,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3。【解析】(1)通過分析流程圖可知，A為CH2CHCH3，名稱是丙烯，B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCOOCH3，含有官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基；(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成E，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；(3)依據(jù)分析可知E→F發(fā)生“已知”信息中烯烴環(huán)加成，化學(xué)方程式為分子中含有2個通過C—C連接的結(jié)構(gòu)，兩個的平面通過單鍵旋轉(zhuǎn)而共平面，所以該分子中全部原子可能處于同一平面上，所以最多共有10個原子共平面，分子間羧基與醇羥基之間酯化脫水形成高分子，屬于縮聚反應(yīng)，生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基，為甲酸酯，符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCHCHCH2CH3、HCOOCH2CHCHCH3、HCOOCH2CH2CHCH2、HCOOC(CH3)CHCH3、HCOOCHC(CH3)2、HCOOC(CH3)CHCH2、HCOOCH2C(CH3)CH2、HCOOCH(CH2CH3)CH2，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是；(6)CH