魯科版化學選修《有機化學反應的類型》教案

重要的有機化學反應類型20XX年普通高等學校招生全國統(tǒng)一考試（夏季高考）山東卷考試說明中對于有機反應類型的要求是:①了解有機化合物所發(fā)生反應的類型。②了解加成反應、取代反應和消去反應。③了解加聚反應和縮聚反應的特點。新課標·魯科版《有機化學基礎》部分涉及的主要反應類型有取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應、消去反應、酯化反應、水解反應、聚合反應（加聚反應、縮聚反應），而酯化反應與水解反應皆可歸為取代反應。一、有機化學反應的重要類型1、加成反應（1）定義：有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子（或原子團）結合，生成新化合物的反應。（2）特點：只上不下。（3）機理：以下列實例進行分析：OOCH3－C－CH3+H—CN催化劑CH3—C—CH3OHCN原理：同性相吸、異性相斥OCHOCH3－C－CH3δ++H—CNδ+δ-CH3—C—CH3OHCNδ-B2B2Aδ+δ-δ-δ+①一般規(guī)律：A1=B1+A2—B2A1—B2②參與加成反應的某些試劑反應部位化學鍵的電荷分布：HH—ClH—OSO3HH—CNH—NH2H—OHδ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-催化劑練習：根據(jù)反應機理完成下列加成反應的化學方程式：催化劑①CH≡CH＋H－CN催化劑②CH3－CH=CH2＋H－Cl催化劑③CH3－CH=CH2＋H－OH催化劑O催化劑O＋H－CN④CH3＋H－CN【知識歸納】常見的加成反應類型①烯烴②炔烴③二烯烴④醛類物質(zhì)⑤苯及其同系物⑥芳香族化合物2、取代反應（1）定義：有機化合物分子中的某些原子（或原子團）被其他原子或原子團代替的反應。（2）特點：有上有下（3）機理：H+H+δ+δ+δ-δ-CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2Oδ+δδ+δ+δ-δ-①一般規(guī)律：A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1②某些試劑進行取代反應時斷鍵的位置δδ-HO—SO3Hδ+δ-HO—NO2δ+與苯發(fā)生反應取代反應時：與鹵代烴發(fā)生取代反應時：Na—CNδ+δ-H—NH2δ+δ-H—OHδ-δ+H—Clδ+δ-H—Brδ+δ-與醇發(fā)生取代反應時：（5）α-H被取代的反應烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應，其中與官能團直接相連的碳原子（α—C）上的碳氫鍵容易斷裂，發(fā)生取代反應。（如用紅色標記的氫原子為α氫原子）CH3—CH=CH2+Cl2Cl—CH2—CH=CH2+HClCHCH3—C—OHOCH3—C—HO練習：根據(jù)取代反應的機理寫出下列反應的化學方程式：H2O（1）CH3—CH（OH）—CH3+H—H2OH2O（2）CH3CH2H2O（3）CH3—CHCl—CH3+NaOHCH2CH2—CH=CH2H+Cl2【知識歸納】常見的取代反應類型①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下②苯環(huán)上的取代：與液溴、濃硫酸、濃硝酸等③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分④酯化反應：羧酸與醇在濃硫酸催化下⑤酯的水解反應：⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件⑦鹵代烴的水解：堿性條件3、消去反應（1）定義：在一定條件下，有機化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應。（2）特點：只下不上。（3）機理：與官能團相鄰的碳上有氫原子（4）消去反應的規(guī)律①醇類的消去反應反應條件：濃硫酸、加熱消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫消去的小分子：H2O練習：試寫出1—丙醇與2—丙醇的消去反應方程式。乙醇△CH乙醇△CH2—CH2HCl+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaCl反應機理分析：反應條件：NaOH醇溶液、加熱消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰位碳原子上有氫消去的小分子：HX練習：1、試寫出2—溴丙烷消去反應的化學方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去③鄰二鹵代烴的消去CH3CH3CH—CHCH3+ZnBrBrCH3CH=CHCH3↑+ZnBr2反應條件：鋅、加熱消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子消去的小分子：X2練習：1.1,2—二溴乙烷制乙烯的反應方程式2.1,2—二溴乙烷制乙炔的反應方程式練習：3.判斷下列有機物能否發(fā)生消去反應，能的寫出反應方程式—CHCl—CHCl—CH3—Br①CH3C(CH3)2OH②CH3C(CH3)2CH2OH③【知識歸納】1.能發(fā)生消去反應的物質(zhì)：醇類、鹵代烴及鄰二鹵代烴2.發(fā)生消去反應的條件：醇類是在濃硫酸作催化劑的情況下迅速加熱到17003.消去反應去掉的小分子是水分子或鹵化氫分子。4、氧化反應（1）定義：有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應稱為氧化反應。（2）特點：加氧或去氫或同時加氧去氫（3）機理：碳的氧化數(shù)升高點燃CH4點燃CH4+2O2CO2+2H2O(液)+890KJ—CH—CH3—COOH[O]催化劑高溫、加壓4CH3COOH+2H2O2CH3CH2CH2CH3+5O22CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CH=CH2+5O2→2CH3COOH+2CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2→2CH3COOHCH3CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（4）常見的氧化劑：氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等【知識歸納】1.有機物的燃燒反應：碳的氧化數(shù)升高2.烯烴3.炔烴4.醇類5.醛類6.苯及其同系物7.芳香族化合物5、還原反應（1）定義：有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應稱為還原反應。（2）特點：加氫或去氧或同時加氧去氫（3）機理：碳的氧化數(shù)降低LiAlH4LiAlH4RCH2OHRCOOHRR’CH2OHRR’CO+H2催化劑催化劑RCHO+H2RCH2OH（4）常見的還原劑：氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等【知識歸納】1.烯烴2.炔烴3.二烯烴4.醛類5.苯及其同系物6.芳香族化合物7.酮類6、加聚反應和縮聚反應由小分子生成高分子化合物的反應叫做聚合反應（polymerization）。聚合反應通常分為加成聚合反應（additionpolymerization）和縮合聚合反應（condensationpolymerization）。（1）加聚反應定義：單體或單體間反應只生成一種高分子化合物的反應叫做加成聚合反應，簡稱為加聚反應。特點：由小到大，只生成大分子生成的高分子的鏈節(jié)與單體組成相同，結構不同，其相對分子質(zhì)量是單體的相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍：＝M（單體）×n（聚合度）。機理：以乙烯生成聚乙烯為例nCHnCH2=CH2引發(fā)劑CH2—CH2nnA=BnA=B引發(fā)劑A—BnnA=B+nC=D引發(fā)劑A—B—C—Dn規(guī)律：nCH2nCH2=CH—CH2—CH—n引發(fā)劑CH3CH3nCH2=CCOOCH3CH3—CH2—C—COOCH3n引發(fā)劑引發(fā)劑nCH2=C—CH=CH2CH3—CH2—C=CH—CH2—CH3n練習：1.由丙烯合成聚丙烯2.由1，3—丁二烯合成聚1，3—丁二烯C—CC—CnCOOC2H5HHH4.對聚合物分析正確的是（）A.其單體是CH2=CH2和HCOOC2H5B.它是縮聚反應的產(chǎn)物C.其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5D.其單體是CH2=CH—COOC2H55.ABS合成樹脂的結構可表示為CHCH2—CH—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CHCNC6H5n則生成該樹指的單體的種類和化學反應所屬類型正確的是（）A.1種加聚反應B.2種縮聚反應C.3種加聚反應D.3種縮聚反應【知識歸納】1.由一種單體生成高聚物，如由乙烯合成聚乙烯。2.由兩種或兩種以上的單體合成高聚物。3.單體的特點：含有不飽和鍵如雙鍵、叁鍵等。（2）縮聚反應定義：單體間相互縮合而成高分子化合物，同時還生成小分子，如水、氨等的聚合反應叫做縮合聚合反應，簡稱縮聚反應。特點：由小到大，有大分子也有小分子（如水、氨氣、氯化氫等）生成?？s聚反應所生成的高分子的鏈節(jié)與單體組成不相同，結構也不同，其相對分子質(zhì)量一定小于單體的相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍：＜M（單體）×n（聚合度）。 機理：含有雙官能團的物質(zhì)或物質(zhì)間可能發(fā)生的反應，如苯酚與甲醛，氨基酸，己二酸和己二胺等發(fā)生縮聚反應。舉例：苯酚與甲醛生成酚醛樹脂（電木）OHOH+H—C—HO+nH2OOH—CH2—n催化劑 聚對苯二甲酸乙二醇酯——滌綸尼龍—66 氨基酸合成蛋白質(zhì)（或多肽）HH—N—CH2—C—OH+OHH—N—CH2—C—OH+OH……H—N—CH2—C—OHH—N—CH2—C—OH……+nH2O二、習題設計（一）選擇題（每個小題只有一個選項符合題意）1．某有機物的結構簡式為，它可以發(fā)生反應的類型有：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚。下列組合正確的是()A．①②③⑤⑥B．②③④⑥⑧C．①②③⑤⑥⑦D．③④⑤⑥⑦⑧

2．乙醇分子內(nèi)脫水的反應屬于（）A．加聚反應B．取代反應C．加成反應D．消去反應3．下列反應中，屬于消去反應的是()點燃Ａ．+HO—NO2→—NO2+H2O點燃B．CH3CH2OH+3O22CO2+3H2OC．CH2=CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2OHD．CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O4．某有機物的結構為CH2=CH—COOH，該氧化物不可能發(fā)生的化學反應是（）A．消去反應B．加聚反應C．加成反應D．酯化反應5．在一定條件下，下列物質(zhì)既能發(fā)生取代反應、氧化反應，又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是() A．CH3CH2OH B．CH3OHC．CH3CHOD．CH3COOHCHCH2=C—C—O—CH3CH3O6．某有機物不具有的性質(zhì)是（）A．酯化反應B．水解反應C．消去反應D．加聚反應7．在下列條件下，能發(fā)生消去反應的是()A．1-溴丙烷與NaOH醇溶液共熱B．乙醇與濃H2SO4共熱至140C．溴乙烷與NaOH水溶液共熱D．乙醇與濃H2SO4共熱至1708．下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應生成的烯烴只有一種的是（）A．2-丁醇B．2-甲基-2丙醇C．1-丁醇D．2-甲基-2-丁醇9．下列各組反應中，前者屬于取代反應，后者則屬于加成反應的是（）A.乙酸、乙醇和濃H2SO4混合共熱；乙醛和Cu(OH)2懸濁液共熱B.乙醇和濃H2SO4加熱到170℃C.苯酚溶液中滴加溴水；乙烯通入溴水D.苯和氫氣在鎳催化下加熱反應；苯和液溴、鐵粉混合10．下列物質(zhì)中，既能使酸化的高錳酸鉀溶液褪色，又能跟溴水發(fā)生加成反應的是（）A．油酸B．苯酚 C．甲苯D．天然橡膠的單體11．根據(jù)CH2=CH－O－CO－CH3的結構特點推測，它不具有的性質(zhì)是（）A．可使KMnO4溶液和溴水褪色B．可與Na2CO3溶液作用C．可發(fā)生酯化反應D．可發(fā)生聚合反應12．乙醇分子中不同化學鍵如下圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂的鍵說明不正確的是：（）A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂B．和氫溴酸共熱時鍵②斷裂C．在Ag催化作用下和O2反應時①⑤斷裂D．和濃硫酸共熱至170℃，鍵②⑤斷裂13．某有機物的結構為它不可能具有的性質(zhì)是（）①易溶于水，②可以燃燒，③能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，④能跟KOH溶液反應，⑤能跟NaHCO3溶液反應，⑥能發(fā)生聚合反應A．①④B．①②③C．①⑤D．③⑤⑥14．有機化學中取代反應范疇很廣。下列反應中，屬于取代反應范疇的是()A.CH3CH2OH+HBr—CH3CH2Br+H2OB．2CH3CH2OH—CH3CH2OCH2CH3+H2OC．CH3CH2OH——CH2=CH2+H2OD．2CH3CH2OH——2CH3CHO+2H2O15．能與KOH的醇溶液發(fā)生消去反應的是（）A．(CH3)3CCH2Cl B．CH3Cl—BrC—Br—CH—CH2Br—C——C——C—O—CH2CH2O—OOnA.羊毛與聚酯纖維的化學成分相同B.聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解C.該聚酯纖維單體為對苯二甲酸和乙醇D.由單體合成聚酯纖維的反應屬于加聚反應。（二）寫出下列化學方程式，并注明化學反應類型。乙烯與氯化氫反應：