高中化學(xué)選修五有機(jī)化學(xué)練習(xí)試題

2020高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)練習(xí)題

1.（2019?全國(guó)I卷）關(guān)于化合物2-苯基丙烯（）,下列說(shuō)法正確的是

A.不能使稀高鎰酸鉀溶液褪色

B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

2.（2019?全國(guó)I卷）實(shí)驗(yàn)室制備澳苯的反應(yīng)裝置如下圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是

A.向圓底燒瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打開(kāi)K

B.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溟化氫

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溟苯

3.（2019?全國(guó)H卷）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.8種

B.10種

C.12種

D.14種

4.（2019?江蘇卷）化合物丫具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

XY

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下列有關(guān)化合物X、丫的說(shuō)法正確的是

A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)

B.丫與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X

C.X、丫均能與酸性KMnCU溶液反應(yīng)

D.室溫下X、丫分別與足量母2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等

5.(2019?全國(guó)I卷)(15分)

回答下列問(wèn)題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是0

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用

星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。

(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是。

(5)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是o

(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式。

00

(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制備的合成路線一

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

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6.（2019?全國(guó)II卷）（15分）

環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于

涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線：

已知以下信息:

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回答下列問(wèn)題：

（1）A是一種烯妙，化學(xué)名稱(chēng)為,C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、

（2）由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為o

（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為o

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1。

（6）假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl

和H2O的總質(zhì)量為765g,則G的n值理論上應(yīng)等于。

7.（2019?全國(guó)III卷）（15分）

氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:

回答下列問(wèn)題:

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為0

COOH

（2）=/中的官能團(tuán)名稱(chēng)是o

（3）反應(yīng)③的類(lèi)型為，W的分子式為

（4）不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：

實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

2K2c03DMFPd(OAc)210.5

3Et3NDMFPd(OAc)212.4

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4六氫毗咤DMFPd(OAc)231.2

5六氫毗咤DMAPd(OAc)238.6

6六氫毗咤NMPPd(OAc)224.5

上述實(shí)驗(yàn)探究了和對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究

等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6：2：1；③1mol的X與足量金屬

Na反應(yīng)可生成2gH20

（7）利用Heck反應(yīng)，由苯和溟乙烷為原料制備J，寫(xiě)出合成路線

o（無(wú)機(jī)試劑任選）

8.（2019?江蘇卷）（15分）化合物F是合成一種天然甚類(lèi)化合物的重要中間體，其合成路

線如下：

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為和。

（2）A-B的反應(yīng)類(lèi)型為o

（3）C—D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為Ci2Hl5O6Br）生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1。

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ft

⑸已知：MgI)R'/'、R"R、/OH(R表示煌基，R,

R-Cl-------------?RMgCl-AtH

無(wú)水乙醛2)H3ORR

和R”表示炫基或氫）

H

COOCH3?

和CH3cH2cH20H為原料制備H2cHeH2cH3的合成

CH3CH3

路線流程a圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

9.（2019?江蘇卷）（6分）

丙煥酸甲酯（CH=C-COOH）是一種重要的有機(jī)化工原料，沸點(diǎn)為103?105℃。實(shí)驗(yàn)

室制備少量丙快酸甲酯的反應(yīng)為

濃H2s。4

CH=C-COOH+CHQH―式一＞CH=C——COOCHa+ILO

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

步驟1：在反應(yīng)瓶中，加入14g丙煥酸、50mL甲醇和2mL濃硫酸，攪拌，加熱回流一段

時(shí)間。

步驟2：蒸出過(guò)量的甲醇（裝置見(jiàn)下圖）。

步驟3：反應(yīng)液冷卻后，依次用飽和NaCl溶液、5%Na2cCh溶液、水洗滌。分離出有機(jī)相。

步驟4：有機(jī)相經(jīng)無(wú)水Na2s04干燥、過(guò)濾、蒸儲(chǔ)，得丙煥酸甲酯。

（1）步驟1中，加入過(guò)量甲醇的目的是。

（2）步驟2中，上圖所示的裝置中儀器A的名稱(chēng)是；蒸儲(chǔ)燒瓶中加入碎瓷片的

目的是o

（3）步驟3中，用5%Na2cCh溶液洗滌，主要除去的物質(zhì)是:分離出有機(jī)相的

操作名稱(chēng)為o

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(4)步驟4中，蒸儲(chǔ)時(shí)不能用水浴加熱的原因是

10.（2019?北京卷）（16分）

ii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2cH3的鍵線式為

(1)有機(jī)物A能與Na2co3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CCh,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2c

03溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是一

，反應(yīng)類(lèi)型是o

(2)D中含有的官能團(tuán)：o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

①包含2個(gè)六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是

(7)由K合成托瑞米芬的過(guò)程：

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

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參考答案

1.B

2.D

3.C

4.CD

5.(1)羥基

（4）C2H50H/濃H2so八加熱

（5）取代反應(yīng)

C6H5CHJC6H5CH,Br

⑺光照

0H

rnCOCHCOOCHDC2HsONa/C2H50HCHjCOCHCOOC.H,12.CHJCOCHCOOH

2

2)C6H5CH2BrCH2