高中化學(xué)必修2之知識講解-《有機(jī)化合物》全章復(fù)習(xí)與鞏固（提高）

《有機(jī)化合物》全章復(fù)習(xí)與鞏固

【學(xué)習(xí)目標(biāo)】

1、了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；

2、掌握甲烷的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)；

3、掌握同分異構(gòu)體的概念，掌握乙烯、苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì);

4、理解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的含義；

5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白質(zhì)的重要性質(zhì)與用途；

6、掌握乙醇、乙酸的化學(xué)性質(zhì)。

【知識網(wǎng)絡(luò)】

有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

甲烷碳原子間以單鍵相連，剩余價(jià)鍵(1)氧化反應(yīng)：燃燒

被氫原子“飽和”，鏈狀(2)取代反應(yīng)：鹵代

CH4

乙烯分子中含有碳碳雙鍵，鏈狀(1)氧化反應(yīng)：燃燒，使酸性KMnO4溶液褪色

(2)加成反應(yīng)：使濱水褪色，與HzO加成為乙醇

CH2=CH2

C苯分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)中碳碳之(1)取代反應(yīng)：鹵代、硝化

間有介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特(2)加成反應(yīng)：與H2加成生成環(huán)己烷

的鍵，環(huán)狀

乙醇分子中含有羥基；羥基與鏈煌基

(1)取代反應(yīng)：與活潑金屬Na、K等制取H2

CH3cH20H直接相連(2)氧化反應(yīng)：催化氧化時(shí)生成乙醛；完全燃燒生成

和

co2H2O

乙酸CH3coOH分子中含有竣基，受c=o雙鍵影(1)酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊試液變紅

響，0—H鍵能夠斷裂，產(chǎn)生H+(2)酯化反應(yīng)：與乙醇等醇類物質(zhì)反應(yīng)生成酯

單葡萄糖多羥基醛，有還原性(1)氧化反應(yīng)：與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)

糖?6日2。6(2)酯化反應(yīng)：與乙酸等反應(yīng)生成酯

雙蔗糖無醛基，無還原性水解反應(yīng)：生成葡萄糖和果糖

糖循Cl2H22。11

類多淀粉無醛基，無還原性水解反應(yīng)：生成葡萄糖

糖(C6Hio05)n

纖維素?zé)o醛基，無還原性水解反應(yīng)：生成葡萄糖

(C6Hio05)n

油脂水解反應(yīng)：高級脂肪酸(或高級脂肪酸鈉)和甘油

R1-E-0-CHj

f1

R2—c—0—CH

R3—0—CHjzD件主

(Ri、R2、R3代表

飽和煌基或不飽和煌基)

蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物(1)水解反應(yīng)：酸、堿、酶作催化劑，最終產(chǎn)物為氨

基酸

(2)顏色反應(yīng)：某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色

【要點(diǎn)梳理】

要點(diǎn)一、幾種重要的有機(jī)反應(yīng)類型

有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)的類型主要決定于有機(jī)物分子里的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、竣基等)，此外還受

反應(yīng)條件的影響。

(1)取代反應(yīng)。有機(jī)物分子里的某些原子(或原子團(tuán))被其他的原子(或原子團(tuán))代替的反應(yīng)。如甲烷、

乙烷等烷燒的鹵代反應(yīng)，苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，乙酸乙酯、油脂的水解反應(yīng)，淀粉、

纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等，都屬于取代反應(yīng)。

（2）加成反應(yīng)。有機(jī)物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新的化合物分子的

反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng)，苯與氫氣的反應(yīng)等，都屬于加成反應(yīng)。

（3）氧化反應(yīng)。有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機(jī)物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制氫氧

化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。

（4）還原反應(yīng)。有機(jī)物去氧或得氫的反應(yīng)。如乙烯、苯等不飽和燒與氨氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。

（5）酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反

應(yīng)就是典型的酯化反應(yīng)。

（6）蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。

（7）硝化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），銀鏡反應(yīng)（屬于氧化反應(yīng)）。

要點(diǎn)二、“四同”的區(qū)別

對比同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體

適用范圍原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物和少數(shù)無機(jī)化

合物

含相同質(zhì)子數(shù)元素通式相同，結(jié)構(gòu)（性化學(xué)式相同，可能屬

義質(zhì)）相似，屬于同類于同類物質(zhì)，也可能

物質(zhì)不屬于同類物質(zhì)

不同中子數(shù)結(jié)構(gòu)化學(xué)式不同，相差一結(jié)構(gòu)

個(gè)或幾個(gè)“CH2”原

子團(tuán)

舉例H和D、T金剛石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和異丁烷

要點(diǎn)詮釋：

在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):

（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵包括缺一不可的兩點(diǎn)：一是分子式相同，分子式相同必然相對

分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同，如H3P。4與H2so4、C2H6與NO均是相對分子質(zhì)量相

同，但分子式不同。二是結(jié)構(gòu)式不同，結(jié)構(gòu)式不同是由分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的，如：CH3

CH3—CH—CH3

—CHa—CH?-CH3、CHj。

（2）化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象越多。如：CH4、CH3cH3、CH3cH2cH3等均無同

分異構(gòu)現(xiàn)象，而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別有2種、3種。

（3）同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，但它們之間的物理性質(zhì)一定不同。

（4）由于同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，在化學(xué)方程式中有機(jī)物一般應(yīng)寫結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式。

要點(diǎn)三、四類有機(jī)物

有機(jī)物的分類是根據(jù)官能團(tuán)的不同來劃分的。

（1）烷，

以甲烷為代表的烷燒，在分子中除了碳碳單鍵外，其余的價(jià)鍵均是碳與氫原子結(jié)合，達(dá)到了飽和狀態(tài)。烷燒

的性質(zhì)與甲烷相似，主要表現(xiàn)為能發(fā)生取代反應(yīng)、燃燒等。

（2）兩種基本化工原料

①乙烯：乙烯是含有碳碳雙鍵的烯煌的代表，它能與漠、氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。

②苯：苯的結(jié)構(gòu)的特殊性，決定了性質(zhì)的特殊性，如既能類似烷妙與嗅發(fā)生取代反應(yīng)，又能類似乙烯與氫氣

發(fā)生加成反應(yīng)。

（3）燒的衍生物

①乙爵：乙醉中含有羥基，所以具有與烽不一樣的性質(zhì)，如與鈉的反應(yīng)、能被催化氧化、能被酸性高鎰酸鉀

溶液氧化等。

②乙酸：乙酸中因?yàn)楹锌⒒鼙憩F(xiàn)出酸性、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)等。

（4）飲食中的有機(jī)化合物

糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是人們必需的基本營養(yǎng)物質(zhì)。糖類根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同分為單糖、二糖和多糖，葡萄糖的

特征反應(yīng)是能使新制的氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高級

脂肪酸(鹽)：蛋白質(zhì)也能發(fā)生水解生成氨基酸。

要點(diǎn)四、有機(jī)化合物的燃燒規(guī)律

要點(diǎn)詮釋：

有機(jī)化合物的燃燒涉及的題目主要是炫和妙的衍生物的燃燒。燒是碳?xì)浠衔?，燒的衍生物主要是含氧衍?/p>

物，它們完全燃燒的產(chǎn)物均為二氧化碳和水，題目涉及的主要是燃燒的耗氧量及生成C02和H2O的量的問題。

設(shè)燃的通式為：CxHy,燃的含氧衍生物的通式為：CxHyOz

則燒燃燒的通式為：CxHy+(x+y/4)C>2點(diǎn)燃AxCO2+y/2H2O

燒的含氧衍生物燃燒的通式為：CxHyOz+(x+y/4—Z/2)O2點(diǎn)燃AxCO2+y/2H2O

(1)燒完全燃燒時(shí)，燃燒前后氣體的總體積大小比較(溫度高于100C)

①當(dāng)氫原子數(shù)等于4時(shí)，燒完全燃燒后氣體的總體積不變。

②當(dāng)氫原子數(shù)大于4時(shí)，燒完全燃燒后氣體的總體積增大。

③當(dāng)氫原子數(shù)小于4時(shí)，燒完全燃燒后氣體的總體積減小。

(2)比較有機(jī)物燃燒的耗氧量，以及生成的C02和H?O的量的相對大?。?/p>

根據(jù)上述兩燃燒通式可歸納出以下規(guī)律：

①等物質(zhì)的量的燒完全燃燒時(shí)的耗氧量，取決于(x+y/4)的值，生成的C02和H20的量取決于x和y的值。

還可以根據(jù)1個(gè)C原子生成1個(gè)CO2分子需消耗1個(gè)。2分子；4個(gè)H原子生成2個(gè)H2O分子需消耗1個(gè)分

子的關(guān)系，依據(jù)C原子和H原子的物質(zhì)的量計(jì)算耗氧量及生成C02和H20的量。

②等物質(zhì)的量的燃的含氧衍生物完全燃燒時(shí)的耗氧量，取決于(x+y/4—z/2)的值，生成的C02和H2O的量取

決于x和y的值。也可以根據(jù)上述方法，把0原子相對于C原子和H原子結(jié)合為C02或H:0,即把燒的含氧衍

生物的通式變?yōu)镃Hb?(C02)m?(H20)n,然后依據(jù)剩余的C原子和H原子的個(gè)數(shù)計(jì)算耗氧量。

③等質(zhì)量的燒完全燃燒時(shí)，可以把煌的通式變?yōu)镃Hy/x,其耗氧量則取決于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量

越大，生成C02的量越少，生成水的量越多。

(3)只要總質(zhì)量不變，有機(jī)化合物無論以何種比例混合，燃燒生成的CO?或H2O的量和耗氧量不變，由此

可確定有機(jī)物之間的關(guān)系。

①若燃燒的耗氧量、生成的CCh、H20的量都不變，則各有機(jī)化合物的最簡式相同。符合該規(guī)律的有機(jī)物有：

烯崎(CnH2n)之間，乙快(C2H2)和苯(C6H6)及苯乙烯(C8H8)之間，同分異構(gòu)體之間。

②若混合物燃燒產(chǎn)生的C02的量不變，則各有機(jī)物中含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。由于混合物的總質(zhì)量相同，碳

的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，所以混合物中碳元素的質(zhì)量相同，燃燒生成的二氧化碳的量不變。符合該規(guī)律的有機(jī)物有：最

簡式相同的有機(jī)物之間，同分異構(gòu)體之間，化學(xué)式不相同的如：CH4和C9H2()0,CH,和C10H8O2等。

③同理，若混合物燃燒產(chǎn)生的H2O的量不變，則各有機(jī)物中含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。

判斷C或H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是否相同，是解決這類問題的關(guān)鍵。對于煌來說，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則氫的質(zhì)量

分?jǐn)?shù)也一定相同，最簡式也相同。如在燃與燃的含氧衍生物之間，則可從下例推知。例：CH4分子中碳的質(zhì)量分

數(shù)為75%,要保持碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變，分子中每增加一個(gè)碳原子的同時(shí)，增加四個(gè)氫原子，依次類推。而甲烷中

的碳?xì)涫秋柡偷模僭黾訒r(shí)這些分子不存在，此時(shí)可以用16個(gè)氫原子換成一個(gè)氧原子的方法，來保證碳的質(zhì)量

分?jǐn)?shù)相同等等。所以CH?、C8Hl6。、C9H20O、C10H8O2中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。

(4)只要總物質(zhì)的量不變，有機(jī)化合物無論以何種比例混合，燃燒生成的C02或HzO的量和耗氧量不變，

由此可確定有機(jī)物之間的關(guān)系：

①若燃燒時(shí)生成的C02的量不變，則各有機(jī)化合物分子中碳原子個(gè)數(shù)相同。

②若燃燒時(shí)生成的H20的量不變，則各有機(jī)化合物分子中氫原子個(gè)數(shù)相同。

③若燃燒時(shí)耗氧量不變，根據(jù)燃燒通式若為煌則(x+y/4)相同，若為燃的含氧衍生物順x+y/4—力2湘同。

④若燃燒生成的CO2、比0的量和耗氧量都不變，則有機(jī)化合物分子式相同。

要點(diǎn)五、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

1、有機(jī)物分子式的確定

(1)有機(jī)物組成元素的判斷

一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對于產(chǎn)物為：c-co2,H-H2O,某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有

C02和H?o,則其組成元素可能為C、H或C、H、Oo欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物C02

中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則

有機(jī)物的組成中不含氧，否則原有機(jī)物的組成中含氧。

(2)確定分子式的方法

①實(shí)驗(yàn)方法：由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)一求相對分子質(zhì)量一求分子式

②物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求Imol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量一求分子

式

③化學(xué)方程式法：利用化學(xué)方程式求分子式

④燃燒通式法：利用燃燒通式和相對分子質(zhì)量求分子式

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O?點(diǎn)/AxCO2+y/2H2O

由于CxHyOz(x、y、z為偶數(shù)，且yW2x+2)中的x、y、z獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出x、y、z,最后

求出分子式。

2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定

(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)反映其結(jié)構(gòu)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特

殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)的種類、數(shù)目和位置。

(2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟

①根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體；

②利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團(tuán)，最后確定所寫同分異構(gòu)體中符合題意的結(jié)構(gòu)式。

要點(diǎn)六、有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)的綜合應(yīng)用

要點(diǎn)詮釋：

(1)CH4型：正四面體結(jié)構(gòu)一凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，其空間結(jié)構(gòu)都是四

面體一5個(gè)原子中最H多3個(gè)原子共平面

XH

(2)乙烯型：HH平面結(jié)構(gòu)一位于乙烯結(jié)構(gòu)上的6個(gè)原子共平面

(3)苯型：H平面結(jié)構(gòu)一位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面

要點(diǎn)七、常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒定

要點(diǎn)詮釋：

(1)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別的常用方法

①利用有機(jī)物的溶解性

通常是加水檢驗(yàn)，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油

脂等.

②利用液態(tài)有機(jī)物的密度

觀察不溶于水的有機(jī)物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小.例如，用此法可鑒別硝基苯與苯、四

氯化碳與1一氯丁烷。

③利用有機(jī)物燃燒情況

如觀察是否可燃（大部分有機(jī)物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機(jī)物不可燃），燃燒時(shí)黑煙的多少（可區(qū)別乙烷、

乙烯和苯）。

④利用有機(jī)物中特殊原子團(tuán)的性質(zhì)

例如，羥基能與鈉反應(yīng)，醛基與新制的Cu（OH）2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，竣基具有酸性等。

（2）常見有機(jī)物的鑒定所需試劑和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論

烷煌和含雙鍵的物質(zhì)加入濱水或酸性KMnO4溶液褪色的是含雙鍵的物質(zhì)

苯與含雙鍵的物質(zhì)同上同上

醛基檢驗(yàn)堿性條件下加新制CU（OH）2懸濁液煮沸后有磚紅色沉淀生成

醇加入活潑金屬鈉；加乙酸、濃H2s04有氣體放出；有果香味酯生成

竣酸加紫色石蕊溶液；加Na2cCh溶液顯紅色；有氣體逸出

酯聞氣味；加稀H2so4果香味；檢驗(yàn)水解產(chǎn)物

淀粉檢驗(yàn)加碘水顯藍(lán)色

蛋白質(zhì)檢驗(yàn)加濃硝酸微熱（或灼燒）顯黃色（有燒焦羽毛氣味）

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，一些有機(jī)物之所以具有一些特殊性質(zhì)，是因?yàn)榫哂幸恍┨厥獾脑踊蛟訄F(tuán)，所以我們研究

有機(jī)物的性質(zhì)一定要從有機(jī)物中特殊的原子或原子團(tuán)入手，才能正確得出有機(jī)物的性質(zhì)。

要點(diǎn)八、乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性

0.a

IIII

CH3CH2-OH,H-OH,CH-C-OH,HO-C-OH（碳酸）中均有羥基，由于這些羥基相連的基團(tuán)不同,

羥基上氫原子的活動(dòng)性也就不同，現(xiàn)比較如下：

乙醇水碳酸乙酸

氫原子活動(dòng)性

___________>

電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離

酸堿性中性中性弱酸性弱酸性

與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCCh不反應(yīng)_____------不反應(yīng)反應(yīng)

注意：利用羥基的活動(dòng)性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型，從而推斷有機(jī)物的性質(zhì)。

要點(diǎn)九、酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化水解

反應(yīng)關(guān)系

CH3COOH+CH3CH2OH?CH3COOCH2CH3+H2O

催化劑濃H2s04稀H2SO4或NaOH溶液

催化劑的其他作用吸水，提高CH3cH20H和NaOH中和酯水解生成的

CH3coOH的轉(zhuǎn)化率CH3co0H,提高酯的水解率

最佳加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱

反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)

要點(diǎn)十、油、脂、酯的區(qū)別和聯(lián)系

在室溫下，植物油脂通常情況呈液態(tài)，叫做油；動(dòng)物油脂通常呈固態(tài)，叫做脂肪。油和脂肪統(tǒng)稱油脂，它們

都是高級脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂屬于酯類中特殊的一類，酯指酸跟醇起作用后生成的一類有機(jī)化合

物，是一類重要的燃的衍生物。油通過氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。

要點(diǎn)十一、糖類

（1）在單糖中，有的分子中碳原子數(shù)較少，有的分子中碳原子數(shù)較多，也就是說，單糖也有多利」

（2）糖類中，葡萄糖和果糖都屬于單糖，分子式都為C6Hl2。6,但分子的空間結(jié)構(gòu)不同，所以二者互為同

分異構(gòu)體，同樣，蔗糖和麥芽糖也是同分異構(gòu)體，分子式都為C|2H22。小

（3）淀粉和纖維素雖然都屬于多糖，且化學(xué)式都為（C6HH）O5）n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互

稱為同分異構(gòu)體。

名稱淀粉纖維素

分子式通式(C6Hio05)n(C6Hl()C)5)n

分子內(nèi)結(jié)構(gòu)單

（C6H10O5）n（葡萄糖結(jié)構(gòu)單元）（C6H10O5）n（葡萄糖結(jié)構(gòu)單元）

元

n值幾百到幾千約幾千

相對分子質(zhì)量幾萬到幾十萬幾十萬至上百萬

分子結(jié)構(gòu)關(guān)系都是由C6HI0O5結(jié)構(gòu)單元構(gòu)成的高分子，但分子內(nèi)C6HI0O5結(jié)構(gòu)單元數(shù)目不同，

分子結(jié)構(gòu)不同

物質(zhì)屬類多糖；天然有機(jī)高分子化合物；混合物

要點(diǎn)詮釋：

①書寫糖類物質(zhì)有關(guān)化學(xué)方程式時(shí)要注明其名稱，以區(qū)分同分異構(gòu)體。

②淀粉和纖維素均為混合物，無固定的沸點(diǎn)。

【典型例題】

類型一：同系物、同分異構(gòu)體

例1、下列物質(zhì)中互為同系物的是（）?

A.C2H4和C3H6B.C3H6和C4H8C.C3H8和CH4D.C2H2和C3H8

【思路點(diǎn)撥】本題考查的雖是同系物的概念，但選項(xiàng)中隱含了同分異構(gòu)體的概念。因?yàn)橥槔淮嬖谂c其他類

物質(zhì)同分異構(gòu)的現(xiàn)象，故只要符合烷煌通式的有機(jī)物就一定是同系物，而符合烯燃通式的有機(jī)物，除烯煌外還有

環(huán)烷燒。

【答案】C

【解析】A項(xiàng)中C3H6可能是環(huán)丙烷，這樣與C2H4（乙烯）就不互為同系物了；B項(xiàng)中如果兩者中一個(gè)是環(huán)

烷燒、一個(gè)是烯煌就不互為同系物；D中C2H2不符合烷炫的通式，與C3H8（丙烷）不互為同系物。

【總結(jié)升華】同分異構(gòu)體、同系物的判斷依據(jù)為同分異構(gòu)體、同系物的定義。

舉一反三：

【變式1】下列說法正確的是（）。

A.分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物

B.相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物是同分異構(gòu)體

C.碳原子之間只以單鍵相結(jié)合的鏈煌為烷煌

D.分子式相同，結(jié)構(gòu)相同的有機(jī)物一定是同一種物質(zhì)

【答案】CD

【解析】同系物必須是結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似即強(qiáng)調(diào)必

須是同一類有機(jī)物，之間才能互稱同系物。所以A項(xiàng)不正確。相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定存在同分異構(gòu)

關(guān)系，如CIOH8與C9H20的相對分子質(zhì)量都是128,顯然它們之間無同分異構(gòu)關(guān)系。所以化合物之間要存在有同

分異構(gòu)關(guān)系，就必須具有相同的分子式，則B項(xiàng)也不正確。

類型二：甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

例2、下圖是CE、CCMCECI的分子球棍模型圖。下列說法正確的是（）。

甲烷四氯化碳?氯甲烷

A.CHt、CCL和CH3cl都是正四面體結(jié)構(gòu)

B.CH,、CCL,都是正四面體結(jié)構(gòu)

C.CH,和CCL中的化學(xué)鍵完全相同

D.CH4、CC14的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同

【思路點(diǎn)撥】本題主要考查甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)。CH」有四個(gè)等同的C—H鍵，4個(gè)H被其他相同的原子取

代后，4個(gè)鍵還完全等同；4個(gè)H中的某一個(gè)或某幾個(gè)被其他原子取代后，這幾個(gè)原子與碳的鍵就不再等同。

【答案】B

【解析】CE為正四面體結(jié)構(gòu)，四個(gè)氫原子是完全等同的，分子中各鍵長相等。四個(gè)氫原子被氯原子取代后，

CCL,與CE分子結(jié)構(gòu)相似，但是二者分子的化學(xué)鍵分別是C-C1鍵和C-H鍵，常溫下CCL為液體而CH」為氣體，性質(zhì)

不同，故C、D選項(xiàng)錯(cuò)，B選項(xiàng)對。而CECI分子中C-H鍵長和C-C1鍵長不相等，所以CH3cl為四面體結(jié)構(gòu)，而不

是正四面結(jié)構(gòu)，則A選項(xiàng)錯(cuò)。

【總結(jié)升華】掌握甲烷分子的空間構(gòu)型，認(rèn)識有機(jī)物分子的立體結(jié)構(gòu)，初步建立空間的概念。

舉一反三：

【變式1】二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品，可代“氟里昂”作冷凍劑，試判斷二氟甲烷的分子結(jié)構(gòu)簡式

()。

A.有4種B.有3種C.有2種D.有1種

【答案】D

例3、在光照條件下，將Imol甲烷與一定量的氯氣充分混合，經(jīng)過一段時(shí)間，甲烷和氯氣均無剩余，生成

一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫。

(1)若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物質(zhì)的量分別為amol、bmoLcmol,生成的混合物經(jīng)

水洗后所得氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為;

(2)該反應(yīng)中消耗的氯氣的物質(zhì)的量是。

【思路點(diǎn)撥】Ch和有機(jī)物的取代反應(yīng)，是每ImolCh取代ImolH原子，另外生成Imol的HCU

【答案】(1)224X(1—a—b—c)L(2)(l+a+2b+3c)mol

【解析】(1)水洗后所得的氣體為CH3CL由碳原子守恒可知其物質(zhì)的量為(1—a—b—c)mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下體

積為224X(1—a—b—c)L?(2)CH4與CI2的取代反應(yīng)，取代Imol氫原子需要ImolCb分子。由原子守恒可得出

四種取代產(chǎn)物對應(yīng)的氯氣的量，總共取代氫為［(1—a—b—c)+2a+3b+4clm01,即所需Cb的物質(zhì)的量。

【總結(jié)升華】在解決這類問題時(shí)，一定要注意原子守恒規(guī)律的應(yīng)用，而不能簡單地利用化學(xué)方程式計(jì)算。

舉一反三：

【變式1】ImoLCK與Ch在燒瓶內(nèi)發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測得四種取代物的物質(zhì)的量相等，則消

耗Ck為()mol；生成HC1()mol；生成的氣體總物質(zhì)的量為()mol。

A.0.5B.2.5C.2.75D.4

【答案】B；B；C

【解析】由題中條件知四中取代物的物質(zhì)的量都為0.25mol。取代CH4中的ImolH需要消耗ImolCb，則消

耗Cb的總的物質(zhì)的量為O25molX(1+2+3+4)=2.5moL同時(shí)生成HC1的物質(zhì)的量也為0.25molX(1+2+3+4)

=2.5moL生成的氣體除了HC1外，還有CH3CL所以生成的氣體總物質(zhì)的量為2.5mol+0.25moi=2.75mol。

類型三：乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

例4、能證明乙烯含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是()。

A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

B.乙烯分子里碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1:2

C.乙烯完全燃燒生活的C02和H20的物質(zhì)的量相等

D.乙烯容易與溟水發(fā)生反應(yīng)，且Imol乙烯完全加成消耗Imol澳單質(zhì)

【思路點(diǎn)撥】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。

【答案】D

【解析】A項(xiàng)中只能證明乙烯分子中含有不飽和鍵，不能證明含有一個(gè)碳碳雙鍵；B項(xiàng)中碳、氫原子個(gè)數(shù)比

為1:2也未必含有一個(gè)碳碳雙鍵，如C2H4?；駽3H6(環(huán)丙烷)等；C項(xiàng)中燃燒生成C02和H2。的物質(zhì)的量相等

說明乙烯中C、H原子個(gè)數(shù)比為1:2,也不能證明其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵；D項(xiàng)中能與澳水加成說明含有碳

碳雙犍，Imol乙烯加成ImolBn單質(zhì)，說明其分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵。

【總結(jié)升華】乙烯分子中單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個(gè)平面上，即

乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有原子處于同一平面上。

舉一反三：

【變式1］下列物質(zhì)不可能是乙烯的加成產(chǎn)物的是（）。

A.CH3—CH3B.CH3CHBr2C.CH3CH2BrD.CH3cH20H

【答案】B

【解析】A選項(xiàng)可由CH2=CH2和比反應(yīng)而得到；C選項(xiàng)可由CH2=CH2和HBr反應(yīng)而得到：D選項(xiàng)可由

CH2=CH2和H20反應(yīng)而得到；而B選項(xiàng)卻無法通過CH2=CH2加成得到。

例5、使Imol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，并反應(yīng)完全，然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)

生取代反應(yīng)，并反應(yīng)完全，則兩個(gè)過程中共消耗氯氣（）。

A.3moiB.4molC.5molD.6mol

【思路點(diǎn)撥】Imol氯氣可以與Imol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，Imol氯氣可以取代ImolH原子。

【答案】C

【解析】根據(jù)CH2=CH2+C12—>CH2C1—CH2。，Imol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，消耗Imol氯氣；加成

反應(yīng)的產(chǎn)物1,2一二氯乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并且反應(yīng)完全，消耗4moi氯氣。兩個(gè)過程中消

耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5moL

【總結(jié)升華】氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，其氯原子的利用率為50%,發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)氯原子的利用率為100%。

舉一反三：

【變式1】制取一氯乙烷最好的方法是（）。

A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)

【答案】C

類型四：苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

例6、（2016河北省臨漳一中期中考）能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替，而是介于雙鍵和單鍵之間

的一種特殊的鍵的事實(shí)是（）。

A.甲苯無同分異構(gòu)體

B.間二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體

C.鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體

D.Imol苯只能與3m0IH2加成

【思路點(diǎn)撥】苯的鄰位二元取代物在單雙健交替結(jié)構(gòu)中有兩種結(jié)構(gòu)：兩個(gè)取代原子連在形成雙鍵的兩個(gè)碳原

子上面，或者他們之間的碳原子是通過單鍵相連。

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，無論苯分子中碳碳鍵是否單雙鍵交替，甲苯都無同分異構(gòu)體，故A不選；B項(xiàng)，無論苯分

子中碳碳鍵是否單雙鍵交替，間二甲苯都沒有同分異構(gòu)體，故B不選；C項(xiàng)，如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰

二甲苯應(yīng)該有兩種同分異構(gòu)體，但實(shí)際上只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在單雙鍵交

替結(jié)構(gòu)，故C選；D項(xiàng)，Imol苯無論是不是單雙鍵結(jié)構(gòu)都只能與3moi氫氣加成，故D不選。

【總結(jié)升華】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵，決定了苯具有一些特

殊的性質(zhì)。

舉一反三：

【變式1】關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的下列說法中正確的是（

A.苯分子中含有3個(gè)C=C鍵和3個(gè)C-C鍵

B.苯分子為正六邊形，每個(gè)氫原子垂直于碳原子所在的平面

C.苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

D.苯分子里的6個(gè)C—H鍵完全相同

【答案】CD

例7、某液態(tài)燒的分子式為CmHn，相對分子質(zhì)量為H2的39倍。它不能使酸性KMnCU溶液褪色，不能同溟

的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色。在催化劑存在時(shí)，7.8g該姓能與0.3molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的飽和姓

CmHp。貝U：

（1）m、n、p的值分別是m=,n=,p=。

（2）CmHp的結(jié)構(gòu)簡式是：。

（3）CmH“能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是,該反應(yīng)屬于

反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的名稱是o

【思路點(diǎn)撥】解答本題可先由Cm%相對分子質(zhì)量是出的39倍，求出其相對分子質(zhì)量，再由與H2加成推

出不飽和鍵的情況。結(jié)合所學(xué)知識，可推斷出CmHn的分子式，然后結(jié)合苯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)得出答案。

【答案】（D6；6；12

⑵。

濃硫酸

+HNO-^->+HO

O32

（3）硝基裝取代反應(yīng)硝基苯

【解析】由題意知CmH）的相對分子質(zhì)量為39X2=78,所以可推知linolCmH”可與3m0舊2發(fā)生加成反應(yīng)，

習(xí)慣方法應(yīng)推知其分子中有3個(gè)雙鍵，但它不能使酸性KMnCU溶液和浪的四氯化碳溶液褪色，根據(jù)所學(xué)知識，

推測符合其情況的只有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，從而推出CmHn的分子式為C6H6,C6H6能與3mol氏加成生成C6H⑵也能

與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。

【總結(jié)升華】（1）絕不應(yīng)認(rèn)為苯環(huán)是碳碳間以單、雙鍵交替構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu).實(shí)際上，苯分子里任意兩個(gè)直

接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，六個(gè)碳原子之間的完全相同。

（2）苯分子結(jié)構(gòu)的證明（碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵）

①從化學(xué)性質(zhì)方面證明，如不能使澳的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而退色，不能使酸性高鐳酸鉀溶液退色,

說明分子中無碳碳雙鍵。

②結(jié)構(gòu)方面，如碳碳鍵的鍵長、鍵角、鍵能均相等，鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體等，說明苯分子中碳碳間

并非單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。

舉一反三：

fH=CH2

【變式1】某嫌的結(jié)構(gòu)簡式為Q，它不可能具有的性質(zhì)是（）。

A.易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑

B.一定條件下，Imol該燒最多能與4moi%發(fā)生加成反應(yīng)

C.分子中所有原子可能共面

D.能燃燒，且伴有黑煙

【答案】A

類型五：乙醇的性質(zhì)

例8、、CH3cH2OH、HOCH2cH2OH、HOCH2cH（OH）CH20H分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生

相同體積的氫氣，則消耗醇的物質(zhì)的量之比為（）。

A.1：I：IB.I：2：3C.6：3：2D.3：2：1

【思路點(diǎn)撥】本題考查羥基的性質(zhì)，Imol-OH與ImolNa反應(yīng)生成0.5molH2。

【答案】C

【解析】1molCH3CH2OH,HOCH2cH2OH、HOCH2cH（OH）CH20H分別含-OH的物質(zhì)的量依次為1mol、2

mol、3mol,完全反應(yīng)生成氫氣體積之比為1：2：3。所以，生成等量的氫氣，需要醇的物質(zhì)的量之比為6：3:

2。

【總結(jié)升華】含有一0H的有機(jī)物都能與Na反應(yīng)放出H2,與足量金屬鈉反應(yīng)生成山體積與原分子中羥基

個(gè)數(shù)有關(guān)，羥基數(shù)目越多生成H2體積越大。

舉一反三：

【變式1】A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣消耗這三種醇的

物質(zhì)的量之比為3:6:2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是（）。

A.3:2:1B.2:6:3C.3:1:2D.2:1:3

【答案】D

【解析】三種醇與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生相同體積的H2,說明這三種醇各自所提供的一0H數(shù)目相同，為方便

計(jì)算，設(shè)所提供一OH數(shù)目為a,由于三種醇物質(zhì)的量之比為3:6:2,所以各陪分子中一OH數(shù)之比為

a/3:a/6:a/2=2:l:3o

類型六：乙酸的性質(zhì)

例9、下列有機(jī)物中，既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是()o

⑴CH3cH2cH20H⑵CH?=CHCH20H(3)CH2=CHCOOCH5(4)CH2=CHCOOH

A.(1)(2)B.(2)(4)C.(2)(3)D.(3)(4)

【思路點(diǎn)撥】應(yīng)根據(jù)各有機(jī)物中所含的官能團(tuán)以及含官能團(tuán)的典型代表物的性質(zhì)來進(jìn)行分析。

【答案】B

【解析】

加成酯化氧化

CH3cH2cH20HXJJ

CH2=CHCH2OHVJV

CH2=CHCOOCH3VXJ

CH2=CHCOOHVJJ

【總結(jié)升華】對于陌生的有機(jī)化合物的性質(zhì)的推測，可根據(jù)所含有的官能團(tuán)進(jìn)行分析。

舉一反三：

【變式1］巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH=CHCOOH?，F(xiàn)有①氯化氫、②漠水、③純堿溶液、④2—丁爵、⑤

酸性KMnCU溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是()。

A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤

【答案】D

例10、用CH3coi80H和CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)后180原子存在于下列哪些物質(zhì)中()。

A.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水

【思路點(diǎn)撥】要了解酯化反應(yīng)的原理“酸去羥基醇去氫”。

【答案】AD

【解析】本題作為信息題，取自教材酯化反應(yīng)原理。設(shè)置三個(gè)隱含條件：其一，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，乙酸不

會(huì)反應(yīng)完，所以反應(yīng)后EO原子存在于乙酸中；其二，該反應(yīng)中竣基斷裂的是碳氧單鍵、失去的是羥基(在羥基

中含有*0),醇:斷裂的是氧氫鍵、失去的是氫原子，失去的氫原子和羥基構(gòu)成水，因此在水中含有18。原子；其

三，逆反應(yīng)為乙酸乙酯和水的反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)一Q-0一中的碳氧單鍵斷裂，斷裂成CR—C一和一OCH2cH3兩部分,

比出。斷裂成一H和一I80H兩部分，然后二員一。一加上一I80H構(gòu)成乙酸，一OCH2cH3加上氫原子構(gòu)成乙醇，故

出0原子只是存在于乙酸和水中。

【總結(jié)升華】從乙酸和乙醇的反應(yīng)方程式看，酯化反應(yīng)相當(dāng)于乙酸中的粉基被一0—C2H5基取代，或乙醇

中的氫原子被CHa—C—取代，故屬于取代反應(yīng)。

舉一反三：

【變式1】在乙酸乙酯、乙醇、乙酯水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重氫的水，經(jīng)過足夠長的時(shí)間后，可

以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含有重氫的化合物是(

A.只有乙酸B.只有乙醇C.只有乙酸乙酯D.乙醇、乙酸

【答案】D

類型七：酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)

例11、下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()o

A.油脂屬于酯類B.油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)

C.油脂是高級脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使漠的四氯化碳溶液褪色

E.冷水洗滌油脂效果差

【思路點(diǎn)撥】要明確油脂的組成。

【答案】D

【解析】油脂是高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類，A、C正確；油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)，B正確；

有的油脂含有不飽和鍵（如植物油），能發(fā)生加成反應(yīng)，可使浪的四氯化碳溶液褪色，D不正確。E項(xiàng)正確，油

脂不溶于水，熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解。酸性條件下，酯的水

解是可逆的，而在堿性條件下油脂的水解較徹底，且生成溶于水的脂肪酸鈉，又因?yàn)轷サ乃鉃槲鼰岱磻?yīng)，所以

加熱有利于水解的進(jìn)行。

【總結(jié)升華】熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解。酸性條件下，酯

的水解是