2024年高考化學(xué)易錯(cuò)題專題訓(xùn)練二有機(jī)推斷題的解法指導(dǎo)一含解析

有機(jī)推斷題的解法指導(dǎo)（一）【錯(cuò)題訂正】例題1、1,3-環(huán)己二酮(）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。下列是一種合成1,3-環(huán)己二酮的路途?；卮鹣铝袉栴}：（1）甲的分子式為___________________。（2）丙中含有官能團(tuán)的名稱是______________________。（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是______________。（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_________________________________。（5）符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體共有_____________種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氣體22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況）寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1:6:2:1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。（隨意一種）（6）設(shè)計(jì)以乙醇、（丙酮）為原料制備(2，4-戊二酮）的合成路途________________（無機(jī)試任選）?！窘馕觥考椎姆肿邮綖镃6H11Br，經(jīng)過過程①，變?yōu)镃6H10，失去1個(gè)HBr，C6H10經(jīng)過肯定條件轉(zhuǎn)化為乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙經(jīng)過②過程，在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然?，發(fā)生氧化反應(yīng)，丙經(jīng)過③過程，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成丁為，丁經(jīng)過④，在肯定條件下，生成。（1）~（4）由和乙的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合中間產(chǎn)物的分子式，可推斷出其為；由及反應(yīng)條件，可推斷出丁為。（5）由性質(zhì)可推斷出該有機(jī)物分子中含有1個(gè)-CHO和1個(gè)-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結(jié)構(gòu)，再用-CHO取代其中的1個(gè)H原子，便得出可能的同分異構(gòu)體。寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)，應(yīng)從分析組成切入，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-CHO、2個(gè)-CH3、1個(gè)-CH2-及1個(gè)，將它們進(jìn)行組合，便得出其結(jié)構(gòu)簡式。（6）由、乙醇為原料制備，從碳原子看，原料及產(chǎn)品碳原子數(shù)都為5個(gè)；從反應(yīng)物考慮，應(yīng)運(yùn)用信息“”。（1）甲的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C6H11Br。（2）丙的結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團(tuán)的名稱是醛基、羰基（酮基）。（3）反應(yīng)①為生成，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；反應(yīng)②為生成，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。（4）反應(yīng)④為生成，化學(xué)方程式。（5）由性質(zhì)可推斷出該有機(jī)物分子中含有1個(gè)-CHO和1個(gè)-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結(jié)構(gòu)，即為CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO取代其中的1個(gè)H原子，異構(gòu)體的種類分別為4、4、3、1種，共計(jì)12種。其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-CHO、2個(gè)-CH3、1個(gè)-CH2-及1個(gè)，將它們進(jìn)行組合，便得出其結(jié)構(gòu)簡式為或。（6）由、乙醇為原料制備，應(yīng)先將乙醇氧化為乙酸，乙酸再轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，然后與發(fā)生取代反應(yīng)，生成，再與H2發(fā)生加成反應(yīng)，便可得到目標(biāo)有機(jī)物。合成路途為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。【答案】（1）C6H11Br（2）醛基、羰基（酮基）（3）消去反應(yīng)氧化反應(yīng)（4）+CH3CH2OH+H2O（5）12或（6）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3例題2、某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路途如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：已知：請(qǐng)回答下列問題：（1）抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是：；烴A的名稱為：；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是：。（2）①下列對(duì)該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推想正確的是：；A．水溶性比苯酚好B．能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生聚合反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)D．既有酸性又有堿性②E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：。（3）符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有______種。A．遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)B．分子中甲基與苯環(huán)干脆相連C．苯環(huán)上共有三個(gè)取代基（4）已知：苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位,據(jù)此按先后依次寫出以A為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路途中兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式(部分反應(yīng)條件已略去)【解析】C生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液得到E；烴A與氯氣在Fe催化劑條件下反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，則A為，B為；E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，由信息并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分。（1）依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是)C7H7O3N，A是甲苯，反應(yīng)②為取代反應(yīng)；（2）A．該物質(zhì)中含有親水基酚羥基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正確；B．含有氨基和羧基，所以能發(fā)生聚合反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多可與3molH2發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．酚羥基和羧基具有酸性、氨基具有堿性，所以該物質(zhì)既有酸性又有堿性，D正確；答案選AD。（3）其同分異構(gòu)體符合下列條件：a．遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；b．分子中甲基與苯環(huán)干脆相連；c．苯環(huán)上共有三個(gè)取代基，三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，假如硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；假如硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；假如硝基和甲基處于對(duì)位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有10種同分異構(gòu)體；（4）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，其合成路途為：?！敬鸢浮浚?）C7H7O3N（1分）；甲苯（2分）；取代反應(yīng)（2分）（2）①AD（2分）②（2分）（3）10（2分）（4）（2分），（2分）【學(xué)問清單】1．依據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)：(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“—C≡C—”或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚類、苯的同系物等；(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)肯定含有－CHO；(4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有—COOH；(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵代烴；(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。2．依據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目：(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up11(2[Ag(NH)3]\o\al(＋,2)),\s\do5())2Ag,\o(→,\s\up11(2Cu(OH)2),\s\do5())Cu2O))(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；(4)；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do11(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)3．依據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置：(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若該醇不能被氧化，則必含有—COH(與—OH相連的碳原子上無氫原子)；(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“－OH”或“—X”的位置；(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)；(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或—C≡C—的位置。4．官能團(tuán)引入方法：引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解5.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法：限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾種 同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時(shí)留意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體：①烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。②若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般的書寫依次：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采納逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為：甲酸某酯：、(鄰、間、對(duì))；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：?！咀兪骄毩?xí)】1.鏈烴A是重要的有機(jī)化工原料，由A經(jīng)以下反應(yīng)可制備一種有機(jī)玻璃：已知以下信息：①核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②羰基化合物可發(fā)生以下反應(yīng)：（注：R′可以是烴基，也可以是H原子）③E在甲醇、硫酸的作用下，發(fā)生酯化、脫水反應(yīng)生成F?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____，A生成B的反應(yīng)類型為_______。(2)B生成C的化學(xué)方程式為_______。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_____，分子中最多有__________個(gè)原子共平面。(4)F的化學(xué)名稱為_______。(5)F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿意下列條件的共有______種（不含立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:1的是_____；(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②能使Br2的四氯化碳溶液褪色（6）聚乳酸（）是一種生物可降解材料，參考上述信息設(shè)計(jì)由乙醇制備聚乳酸的合成路途___________。合成路途流程圖圖示例如下：XYZ……目標(biāo)產(chǎn)物2.氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路途如下：（1）A中官能團(tuán)名稱為

。（2）C生成D的反應(yīng)類型為

。（3）X（C6H7BrS）的結(jié)構(gòu)簡式為

。（4）寫出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式

。（5）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子。符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有

種。①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③其中核磁共振氫譜中有5個(gè)汲取峰，且峰值比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為

。（6）已知：寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路途流程圖（無機(jī)試劑任選）?！疽族e(cuò)通關(guān)】1．我國科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能對(duì)2024-nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路途如圖：已知：①②R-NO2R-NH2完成下列問題（1）F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。G→H的反應(yīng)類型是____________。（2）E中的所含官能團(tuán)名稱為______________。（3）B→C反應(yīng)試劑及條件為_______________。（4）有機(jī)物D與新制氫氧化銅懸濁液（加熱）的反應(yīng)方程式為_________。（5）J為E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡式_______（寫兩種）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1（6）參照上述合成路途及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)為原料合成的路途：___________。2．海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成線路如圖：已知：①R-COOH+R′-NH2+H2O；②R-CN回答下列問題：（1）X為醛類物質(zhì)，其名稱為________，C中含氧官能團(tuán)的名稱為________。（2）C→D的反應(yīng)類型為________。（3）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為________。（4）B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。（5）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，滿意條件：①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②與足量金屬Na反應(yīng)生成，③結(jié)構(gòu)中含“”，Y共有________種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質(zhì)為________(寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式)。（6）設(shè)計(jì)以為起始原料制備的合成線路(無機(jī)試劑任選)________。3．化合物I是合成磷酸氨喹的中間體，一種合成路途如下：回到下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是______________。（2）C的化學(xué)名稱為____________。（3）⑦的反應(yīng)類型是_____________。（4）已知③為取代反應(yīng)，另一生成物為乙醇，E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（5）寫出G到H的反應(yīng)方程式______________。（6）H在肯定條件下可以轉(zhuǎn)化為()，請(qǐng)寫出隨意一種同時(shí)符合下列條件M的同分異構(gòu)體_____________________。①含苯環(huán)且苯環(huán)上有3個(gè)取代基②含有NH2，能發(fā)生加聚反應(yīng)③核磁共振氫譜圖為6組峰，峰面積比為1：1：1：2：2：2（7）設(shè)計(jì)以對(duì)羥基芐氯()、CH3CH2OH為主要原料制備()的合成路途(無機(jī)試劑任選)。_________。4．化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路途如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為。請(qǐng)回答下列問題：（1）G中含氧官能團(tuán)的名稱是______________（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為__________________（3）反應(yīng)⑤所需的試劑和條件是____，該反應(yīng)類型是______________（4）寫出滿意下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________。I．苯環(huán)上只有兩種取代基；Ⅱ，核磁共振氫譜圖中只有4組汲取峰；Ⅲ．能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。（5）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。則中的手性碳是____（填碳原子的數(shù)字標(biāo)號(hào)）。（6）設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路途（無機(jī)試劑任選）。_____________________________________5．G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路途如下：已知：①②(呈堿性，易氧化)（1）C的官能團(tuán)名稱是_______________；（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________；反應(yīng)②的作用是___________________；（3）下列對(duì)有機(jī)物G的性質(zhì)推想不正確的是____________________(填選項(xiàng)字母)；A．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2B．能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．能加聚合成高分子化合物D．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)（4）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________；（5）同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有__________種：①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。（6）已知：苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰、對(duì)位：苯環(huán)上有發(fā)基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的問位。依據(jù)題中的信息，寫出以甲苯為原料合成有機(jī)物的流程圖(無機(jī)試劑任選)_______________________________________________________________________________________。合成路途流程圖示例：XYZ……目標(biāo)產(chǎn)物參考答案【變式練習(xí)】1.(1)CH2=CHCH3加成反應(yīng)(2)CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl(3)CH3COCH36(4)2-甲基丙烯酸甲酯(5)8CH2=C(CH3)CH2COOH或(6)【解析】F發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOCH3，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，E結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOH；A是鏈烴，依據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3，C結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH（OH）CH3，B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHClCH3，D發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到E。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（2）C結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH（OH）CH3，B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHClCH3，B生成C的化學(xué)方程式為CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl；（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3，羰基是平面結(jié)構(gòu)，HCHO也是平面結(jié)構(gòu)，CH3COCH3是2個(gè)甲基取代甲醛分子中的氫原子，每個(gè)甲基最多還可以供應(yīng)一個(gè)氫原子與之共平面，分子中最多有6個(gè)原子共平面；（4）F結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOCH3，F(xiàn)的化學(xué)名稱為2-甲基丙烯酸甲酯；（5）F結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOCH3，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿意下列條件，①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；去掉羧基，還有四個(gè)碳原子，假如含雙鍵的四個(gè)碳是直鏈有2種，分別用羧基取代，應(yīng)有6種結(jié)構(gòu)符合題意；假如雙鍵的四個(gè)碳是CH2=C（CH3）2，用羧基取代，應(yīng)有2種結(jié)構(gòu)符合題意，則共有8種結(jié)構(gòu)符合題意；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C（CH3）CH2COOH；（6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應(yīng)可生成聚乳酸，流程為。2.（1）醛基、氯原子（2分）（2）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（2分）【解析】A反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D取代反應(yīng)生成E，依據(jù)D、E結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯砒格雷。（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的官能團(tuán)分別為氯原子、醛基；（2）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：；（4）C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式；（5）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，則G含有Cl原子、-CHO、苯環(huán)，且比A多一個(gè)碳原子，則比A多一個(gè)CH2原子團(tuán)，且滿意：①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以含有1個(gè)側(cè)鏈為-CHClCHO，含有可以含有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH2Cl、-CHO，或者為-CH2CHO、-Cl，各有鄰、間、對(duì)三種，可以有3個(gè)取代基，分別為-Cl、-CHO、-CH3，當(dāng)-Cl、-CHO處于鄰位時(shí)、-CH3有4種位置，當(dāng)-Cl、-CHO處于間位時(shí)、-CH3有4種位置，當(dāng)-Cl、-CHO處于對(duì)位時(shí)、-CH3有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有17種；其中核磁共振氫譜中有5個(gè)汲取峰，且峰值比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最終乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路途流程圖為：?！疽族e(cuò)通關(guān)】1.（1）取代反應(yīng)（2）碳碳雙鍵、羧基（3）氫氧化鈉溶液、加熱（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O（5）、、中隨意2種（6）【解析】A與氯氣反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，可知A為，B為；B到C過程中，失去Cl，增加OH，則C為，C在Cu與氧氣加熱下，生成D，則D為；E為，依據(jù)已知①，可知F為；F與H反應(yīng)得到，可知H為，G為，據(jù)此作答。（1）依據(jù)分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為；H為，G為，G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）E為，其中的所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基；（3）B為，C為，取代反應(yīng)，則B→C反應(yīng)試劑及條件氫氧化鈉溶液、加熱；（4）有機(jī)物D為與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)的反應(yīng)方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，（5）E為，其同分異構(gòu)體J，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明存在醛基或甲酸酯；②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個(gè)不同的取代基，且處于對(duì)位上或含有兩個(gè)相同的取代基，且處于鄰位上；③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1，說明有5種氫，滿意的有、、，（6）依據(jù)已知信息提示，可在Fe和HCl在加熱下制得，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在肯定條件下得到，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)得到，則的合成路途為：2.（1）甲醛羥基、醚鍵（2）取代反應(yīng)（3）（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O（5）8或或（6）【解析】A與X反應(yīng)生成B，結(jié)合A與B的結(jié)構(gòu)簡式，可得X為甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化鈉后得到E，酸化后得到F，結(jié)合B和E的結(jié)構(gòu)簡式，和C、D的分子式，可得C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與在SOCl2作用下生成G，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）A是，X為醛類物質(zhì)，得到，依據(jù)碳原子數(shù)目的改變，可知X為甲醛，依據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知C中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羥基；（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C中的羥基被Br原子取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）依據(jù)分析，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）B含有醛基，具有還原性，可以將新制的氫氧化銅還原成氧化亞銅，B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；（5）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，分子式為C7H6O3，滿意條件：①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基和苯環(huán)，②與足量金屬Na反應(yīng)生成，可以含有羥基或羧基，且分子中含有羥基或羧基共2個(gè)，③結(jié)構(gòu)中含“”，可以有醛基或羧基的結(jié)構(gòu)，若Y分子結(jié)構(gòu)由兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基與苯環(huán)相連，則有5種結(jié)構(gòu)，若Y分子的結(jié)構(gòu)由一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基與苯環(huán)相連，取代基有鄰，間，對(duì)的位置，有3種，則Y的結(jié)構(gòu)共有8種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質(zhì)為中的隨意一種；（6）以為起始原料制備的合成線路為。3.（1）氯原子、氨基（2）丙二酸二乙酯（3）取代反應(yīng)（4）（5）（6）（7）還可是以下狀況：①②③【解析】（1）依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團(tuán)有：氯原子、氨基；（2）依據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式命名C的化學(xué)式名稱為丙二酸二乙酯；（3）由H的結(jié)構(gòu)簡式和I的結(jié)構(gòu)簡式可知H中的-OH被Cl原子取代；（4）已知③為取代反應(yīng)，另一生成物為乙醇，則反應(yīng)為酯的水解，結(jié)合F分析E的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）F經(jīng)水解得到G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G脫去CO2得到H，化學(xué)方程式為：；（6）①含苯環(huán)且苯環(huán)上有3個(gè)取代基②含有NH2，能發(fā)生加聚反應(yīng)則存在碳碳雙鍵；③核磁共振氫譜圖為6組峰，峰面積比為1：1：1：2：2：2含有5種環(huán)境的氫，且不同環(huán)境的氫個(gè)數(shù)比為1：1：1：2：2：2，則同分異構(gòu)體有：；（7）在POCl3和加熱條件下酚羥基被氯原子取代，在氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到醇羥基，利用高錳酸鉀氧化得到，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路途為：還可是以下狀況：①②③。4.（1）羧基、醚鍵（2）（3）濃硫酸、加熱消去反應(yīng)（4）、（5）5、8（6）【解析】（1）依據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，G中的含氧官能團(tuán)是醚鍵、羧基；（2）對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)簡式，A中氧氫鍵斷裂，乙酸酐中，從虛線中斷裂，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；（3）F→G明顯發(fā)生加成反應(yīng)，說明