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第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第3課時(shí)胺與酰胺學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解胺、酰胺的含義、組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、官能團(tuán)等證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)1.通過(guò)對(duì)官能團(tuán)組成特點(diǎn)分析,提升學(xué)生對(duì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的認(rèn)識(shí)2.通過(guò)對(duì)氨、胺、酰胺、銨鹽的對(duì)比,培養(yǎng)學(xué)生對(duì)比分析能力掌握胺、酰胺的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),了解酰胺的用途科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的核心素養(yǎng)課前·新知導(dǎo)學(xué)胺1.胺的含義______基取代____________中的氫原子而形成的化合物,一般寫(xiě)成__________、___________、_____________。也可看作是__________中的氫原子被________取代形成的化合物。2.胺類(lèi)化合物的性質(zhì)胺類(lèi)物質(zhì)具有_______性,用化學(xué)方程式表示此性質(zhì)_______________________________________。烴氨分子R—NH2
RNHR′
RNR′R′′
烴分子—NH2
堿+HCl—→3.常見(jiàn)胺類(lèi)化合物甲胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________、苯胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________,官能團(tuán)是_________。4.胺的用途胺是重要的化工原料,甲胺和苯胺是合成________、________和染料的原料。CH3—NH2
—NH2
醫(yī)藥農(nóng)藥硝基化合物與胺均含有氮元素,它們可能成為同分異構(gòu)體嗎?判斷的依據(jù)是什么?【答案】不可能。組成元素不同。微思考下列物質(zhì)中不能與甲胺反應(yīng)的是 (
)A.HCl
B.NaOHC.硫酸 D.Br2【答案】B酰胺1.酰胺的含義:羧酸分子中_________被—NH2所替代得到的化合物,其結(jié)構(gòu)可表示為_(kāi)_______________,其官能團(tuán)分別叫_____________________?!狾H
?;?、
酰胺基
2.酰胺的化學(xué)性質(zhì)(以乙酰胺為例)(1)與堿反應(yīng)生成__________(填物質(zhì)類(lèi)型,后同)與NH3,化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________。(2)與酸反應(yīng)生成_______與_________,化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________。3.重要用途:N,N-二甲基甲酰胺是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的________,也用于合成_______________等。羧酸鹽
羧酸銨鹽溶劑農(nóng)藥、醫(yī)藥一個(gè)NH3最多可被幾個(gè)?;〈??寫(xiě)出對(duì)應(yīng)情況下一種酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【答案】3個(gè),(CH3)3N。(合理即可)微思考判斷正誤。(正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”)(1)苯甲酰胺屬于芳香族化合物。 (
)(2)甲酰胺不能與硫酸反應(yīng)。
(
)(3)苯甲酰胺含有—NH2的芳香族同分異構(gòu)體有3種。 (
)(4)酰胺與胺的官能團(tuán)種類(lèi)相同。 (
)(5)胺和酰胺都是烴的含氧衍生物。 (
)(6)胺和酰胺都可以發(fā)生水解反應(yīng)。 (
)【答案】(1)√
(2)×
(3)√
(4)×
(5)×
(6)×課堂·重難探究重難點(diǎn)一胺[重難突破]3.胺的同分異構(gòu)體分析由于胺的組成中含有氮原子,而氮原子可以與一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)烴基成鍵,因此分析胺的同分異構(gòu)體,應(yīng)按烴基數(shù)目分別為一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)的順序進(jìn)行分析,分析中還要注意烴基本身也會(huì)存在同分異構(gòu)體現(xiàn)象。例如確定分子式為C4H11N的同分異構(gòu)體過(guò)程如下:(1)只有一個(gè)烴基:此時(shí)組成可表示為C4H9NH2,丁基有4種,故相應(yīng)的胺有4種。(2)有2種烴基,此時(shí)兩個(gè)烴基又分為兩組:①兩個(gè)—C2H5,對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)有1種;②一個(gè)—CH3、一個(gè)—C3H7,由于—C3H7有正丙基與異丙基2種,對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)的胺有2種。(3)有三個(gè)烴基,三烴基為兩個(gè)甲基、一個(gè)乙基,對(duì)應(yīng)的胺有1種。故有8種同分異構(gòu)體。分子式為C8H11N的有機(jī)化合物F,屬于芳香族化合物,回答下列問(wèn)題。(1)寫(xiě)出可能會(huì)與F發(fā)生反應(yīng)的兩種常用試劑名稱(chēng)____________。[典例精練]【答案】(1)鹽酸、H2、HNO3等(任寫(xiě)2種)(2)3溫度升高破壞三聚氰胺分子之間的氫鍵,使三聚氰胺與水分子間形成氫鍵成為可能【解析】(1)由F是芳香族化合物知其結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),苯環(huán)能與H2、HNO3、Br2等反應(yīng),除去C6H5—外還有“—C2H6N”組成單元,故F物質(zhì)可能含有—NH2,鹽酸也能與F反應(yīng)。(2)三聚氰胺分子中有3個(gè)碳氮雙鍵,則消耗3mol氫氣,溫度升高破壞三聚氰胺分子之間的氫鍵,使三聚氰胺與水分子間形成氫鍵成為可能。重難點(diǎn)二酰胺[重難突破]1.酰胺(2)酰胺的化學(xué)性質(zhì)。在酸或堿存在并加熱的條件下,酰胺能發(fā)生水解反應(yīng)。①酸性條件下反應(yīng)得到羧酸與銨鹽:2.幾類(lèi)含氮物質(zhì)的比較物質(zhì)胺酰胺氨氣銨鹽化學(xué)性質(zhì)酸性—能與堿反應(yīng)生成羧酸鹽與氨氣—與堿反應(yīng)生成NH3或NH3·H2O堿性能與酸反應(yīng)生成鹽能與酸反應(yīng)生成羧酸與銨鹽與酸反應(yīng)生成銨鹽—用途合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料合成醫(yī)藥、農(nóng)藥,也可作有機(jī)溶劑生產(chǎn)硝酸、氮肥、炸藥作氮肥等3.表面活性劑去污原理簡(jiǎn)介表面活性劑分子的一端是由一個(gè)較長(zhǎng)的烴鏈組成的,這一端的基團(tuán)具有憎水性且能溶于油,通常稱(chēng)其為憎水基或親油基,分子另一端是較短的極性基團(tuán),其特點(diǎn)是能溶于水而不溶于油,通常稱(chēng)其為親水基或憎油基,表面活性劑在水溶液中的結(jié)構(gòu)如圖所示。除污過(guò)程中,表面活性劑分子聚焦而規(guī)則地定向排列,形成膠束,其在水溶液中形成膠束過(guò)程如下圖所示,由于表面活性劑的表面活性和膠束性能,其水溶液具有潤(rùn)濕、滲透、分散、乳化、增溶、泡沫等作用,為良好洗滌效果打下基礎(chǔ)。分子式為C3H7O2N的有機(jī)化合物X,能與鈉發(fā)生置換反應(yīng),也能與硫酸溶液、NaOH溶液反應(yīng),下列說(shuō)法不正確的是 (
)A.X可能含有酰氨基B.X可能與NaOH溶液反應(yīng)生成NH3C.X與硫酸反應(yīng)可得到NH3D.X分子可能存在π鍵【答案】C[典例精練]A.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體
B.EPy存在芳香酰胺同分異構(gòu)體C.EPy與VPy是同系物D.反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)【答案】D【解析】MPy有3種芳香同分異構(gòu)體,分別為甲基在N原子的間位、對(duì)位上及—NH2在苯環(huán)上,A錯(cuò)誤;由于酰胺中存在碳氧雙鍵,故EPy不存在芳香酰胺同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;兩者組成元素不同,故不可能是同系物,C錯(cuò)誤;EPy分子比VPy分子多一個(gè)“H2O”且后者分子中存在碳碳雙鍵,反應(yīng)②屬于消去反應(yīng),D正確。[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1.僅從官能團(tuán)角度看,下圖有機(jī)物不屬于哪類(lèi)物質(zhì) (
)
A.胺 B.羧酸C.酚 D.醇【答案】A【解析】—CONH2屬于酰胺基,故它不屬于胺。A.中心原子均為sp3雜化B.均存在σ鍵C.三個(gè)原子均在同一平面上D.二者結(jié)合形成的物質(zhì)具有兩性【答案】A3.分別將5mL下列物質(zhì)注入15mL水中,振蕩后靜置,能形成如圖所示的是
(
)①溴苯②乙酸乙酯③乙醇④N,N-二甲基甲酰胺⑤油酸
甘油酯
⑥硝基苯A.全部 B.①②⑤⑥C.②⑤ D.①⑥【答案】C【解析】由題知相應(yīng)的有機(jī)化合物應(yīng)不溶于水且密度比水的密度小,所給6種物質(zhì)中只有②⑤滿足此要求,C正確。4.下列有關(guān)苯胺的說(shuō)法正確的是 (
)A.是平面分子
B.分子共平面的原子最多有13個(gè)C.存在一個(gè)四面體結(jié)構(gòu)
D.易溶于水【答案】B【解析】苯胺中氮原子為sp3雜化,故存在以氮原子為中心的一個(gè)三角錐形結(jié)構(gòu),苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),苯環(huán)及與苯環(huán)相連的氮原子及氨基中的一個(gè)氫原子共13個(gè)原子可能共平面,B正確,A、C均錯(cuò)誤;苯胺微溶于水,易溶于乙醚、苯,D錯(cuò)誤。A.是苯胺的同系物B.沸點(diǎn)比苯胺高C.苯環(huán)上的一溴代物有2種D.能與鹽酸反應(yīng)但不能與硝酸反應(yīng)【答案】D6.抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由下列反應(yīng)制得。下列關(guān)于化合物X、Y、Z的說(shuō)法不正確的是
(
)A.化合物X的分子式為C9H8O3B.化合物Y能發(fā)生水解反應(yīng)C.化合物Z中的含氧官能團(tuán)有酯基、酰胺基、羥基D.1mol化合物Z最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng)【答案】D【解析】酚羥基的鄰位可與溴發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng),則1mol化合物Z最多能與含3molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng),D錯(cuò)誤。7.(2023·浙江金華十二校聯(lián)考)寫(xiě)出符合下列條件的α-吡咯烷酮(如圖所示)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________。①含酰胺基(羰基與—NH2直接相連)②鏈狀結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色【答案】CH3CH==CHCONH2
、CH2==C(CH3)CONH2、CH2==CHCH2CONH2【解析】α-吡咯烷酮的同分異構(gòu)體符合
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