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PAGE9-乙酸官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括9小題,每小題5分,共45分)1.下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中,錯誤的是 ()A.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng),產(chǎn)生CO2B.乙酸能跟鈉反應(yīng)放出H2C.乙酸分子中含有碳氧雙鍵,所以它能使溴水褪色D.溫度低于16.6℃,乙酸就凝聚成冰狀晶體【解析】選C。A項,乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,正確;B項,乙酸與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,正確;C項,含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物,可使溴水褪色而不是碳氧雙鍵,錯誤;D項,乙酸的熔點較低,低于16.6℃,乙酸就凝聚成冰狀晶體?!炯庸逃?xùn)練】下列物質(zhì)可以用來鑒別乙醇、乙酸、乙酸乙酯的試劑是 ()A.稀硫酸 B.NaOH溶液C.碳酸鈉溶液 D.溴水【解析】選C。乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體,乙醇與碳酸鈉溶液互溶,乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層。2.(2024·菏澤高一檢測)下列物質(zhì)中,可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯和氫氧化鋇溶液的是 ()A.氫氧化鈉溶液 B.溴水C.碳酸鈉溶液 D.無色酚酞試液【解析】選C。乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2氣體,乙醇與碳酸鈉溶液互溶無現(xiàn)象,苯不溶于水在碳酸鈉溶液上層,氫氧化鋇溶液與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。3.在CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡體系中,加入肯定量的C2OH,當(dāng)重新達(dá)到平衡時,18O原子應(yīng)存在于 ()A.乙醇、乙酸乙酯中 B.乙酸中C.水中 D.乙酸、乙酸乙酯和水中【解析】選A。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)原理是酸脫—OH,醇脫—H?!炯庸逃?xùn)練】乙酸和乙醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)時,乙酸分子中斷鍵的位置是 ()A.aB.bC.cD.d【解析】選B。酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時,一般是酸脫羥基,醇脫羥基氫原子。4.(2024·咸陽高一檢測)圖表為某有機(jī)物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象,則這種有機(jī)物可能是 ()試劑鈉溴水NaHCO3溶液現(xiàn)象放出氣體褪色放出氣體A.CH2CH—CH2—OH B.C.CH2CH—COOH D.CH3COOH【解析】選C。由信息知,該有機(jī)物分子中應(yīng)含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)及羧基,故只有C項滿意條件。5.分液是用來分別不互溶液體混合物的一種方法。下列除去括號內(nèi)雜質(zhì)所用的試劑和方法都正確的是 ()選項物質(zhì)所用試劑方法A甲烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣B乙醇(水)生石灰分液C乙醇(乙酸)氫氧化鈉溶液分液D乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液分液【解析】選D。甲烷中混有雜質(zhì)乙烯,若用酸性高錳酸鉀溶液洗氣,乙烯被氧化為CO2,仍舊存在雜質(zhì),A錯誤;乙醇中混有水,加入生石灰,水反應(yīng)變?yōu)殡x子化合物,熔、沸點高于乙醇,用蒸餾的方法分別得到,B錯誤;乙醇中混有乙酸,若加入氫氧化鈉溶液,會與乙酸發(fā)生反應(yīng)變?yōu)橐宜徕c,但是乙醇能夠溶于該溶液中,不能運(yùn)用分液的方法分別,C錯誤;乙酸乙酯混有雜質(zhì)乙酸,加入飽和碳酸鈉溶液,雜質(zhì)發(fā)生反應(yīng)變?yōu)橐兹苡谒奈镔|(zhì),而乙酸乙酯難溶于水,分層,因此可以用分液的方法分別提純,D正確。6.試驗室采納如圖所示裝置制備乙酸乙酯,試驗結(jié)束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入1mL紫色石蕊試液,發(fā)覺紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯溶液層之間(整個過程不振蕩試管),下列有關(guān)該試驗的描述不正確的是 ()A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B.該試驗中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑C.飽和碳酸鈉溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及汲取乙醇、中和乙酸D.石蕊層為三色環(huán),由上而下的顏色依次是藍(lán)、紫、紅【解析】選D。A項,因為乙醇、乙酸都易揮發(fā),所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質(zhì),正確;B項,制取乙酸乙酯的試驗中,濃硫酸作催化劑和吸水劑,正確;C項,乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同時碳酸鈉溶液可以汲取乙醇與中和乙酸,正確;D項,紫色石蕊試液的上面與乙酸乙酯接觸,因乙酸乙酯中混有乙酸,石蕊試液變紅,下面與飽和Na2CO3溶液接觸,飽和Na2CO3溶液呈堿性,石蕊試液變藍(lán),故石蕊層由上而下的顏色依次是紅、紫、藍(lán),錯誤。7.防腐劑是能抑制微生物活動,防止食品腐敗變質(zhì)的一類食品添加劑。我國到目前為止已批準(zhǔn)了32種運(yùn)用的食物防腐劑,其中最常用的有苯甲酸鈉、山梨酸鉀等。苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CHCH—CHCH—COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是 ()A.金屬鈉 B.氫氧化鈉C.溴水 D.乙醇【解析】選C。兩種有機(jī)物中都含有羧基,都能與金屬鈉、NaOH和乙醇反應(yīng),苯甲酸中不含碳碳雙鍵,不能與溴水反應(yīng),而山梨酸可與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)。8.若將轉(zhuǎn)化為,可運(yùn)用的試劑是 ()A.NaB.NaOHC.Na2CO3D.NaHCO3【解析】選A?!狢OOH和—OH均可與Na發(fā)生置換反應(yīng),可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化;醇羥基與NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反應(yīng)。9.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述中錯誤的是 ()A.M與金屬鈉完全反應(yīng)時,二者物質(zhì)的量之比為1∶2B.M與碳酸氫鈉完全反應(yīng)時,二者物質(zhì)的量之比為1∶1C.M與氫氧化鈉完全反應(yīng)時,二者物質(zhì)的量之比為1∶2D.M既能與乙酸反應(yīng),又能與乙醇反應(yīng)【解析】選C。1molM與Na完全反應(yīng)時—COOH、—OH各消耗1molNa,A項正確;1mol—COOH只能與1molNaHCO3反應(yīng),B項正確;1mol—COOH消耗1molOH-,—OH不與OH-反應(yīng),C項錯誤;M中既含有—OH,又含有—COOH,所以既能與乙酸反應(yīng),又能與乙醇反應(yīng),D項正確?!炯庸逃?xùn)練】(雙選)莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是()A.分子式為C7H6O5B.分子中含有2種官能團(tuán)C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D.在水溶液中羧基能電離出H+,而羥基不能【解析】選C、D。分子式為C7H10O5,A項錯誤;該分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵3種官能團(tuán),B項錯誤;分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),含有羧基、羥基,均可發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),C項正確;在水溶液中羧基能電離出H+,羥基不能電離,D項正確。二、非選擇題(本題包括2小題,共25分)10.(12分)(2024·黃石高一檢測)蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂等藥效。蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡式為(1)蘋果酸中含有的官能團(tuán)的名稱是____________、____________。
(2)蘋果酸的分子式為____________。
(3)1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng),能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣________L。
(4)蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是________。
A.與NaOH溶液反應(yīng)B.與石蕊溶液作用C.與乙酸在肯定條件下酯化D.與乙醇在肯定條件下酯化E.與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體【解析】蘋果酸中含有2個—COOH和1個—OH,都可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2,故1molACV與足量金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生H21.5mol。它含有—COOH可與石蕊溶液作用,可與NaOH、NaHCO3、乙醇反應(yīng)。它含有—OH可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。答案:(1)羥基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)A、B、C、D、E11.(13分)已知:Ⅰ.從石油中獲得A是目前工業(yè)上生產(chǎn)A的主要途徑,A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平;Ⅱ.2CH3CHO+O22CH3COOH?,F(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯,其合成路途如圖所示?;卮鹣铝袉栴}:(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:__________________。
(2)B、D分子中的官能團(tuán)名稱分別是____________、____________。
(3)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:①____________,②____________,④____________。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:①______________________;
②______________________;
④______________________。
【解析】據(jù)已知信息可推斷出A為乙烯,再依據(jù)合成路途及反應(yīng)條件可得出B為CH3CH2OH,C為CH3CHO,D為CH3COOH。答案:(1)CH2CH2(2)羥基羧基(3)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)CH2CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O(20分鐘30分)一、選擇題(本題包括2小題,每小題6分,共12分)12.(雙選)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法中不正確的是 ()A.1mol該有機(jī)物和過量的金屬鈉反應(yīng)最多可以生成1.5molH2B.該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1C.可以用酸性KMnO4溶液檢驗其中的碳碳雙鍵D.該物質(zhì)能夠在催化劑作用下被氧氣氧化為含有—CHO的有機(jī)物【解析】選B、C。A項,金屬鈉可以和羥基、羧基反應(yīng)生成H2,1mol該有機(jī)物中含有1mol羥基和2mol羧基,故1mol該有機(jī)物和過量的金屬鈉反應(yīng)最多可以生成1.5molH2,正確;B項,NaOH、NaHCO3均只能與該有機(jī)物中的羧基反應(yīng),比值為3∶2∶2,錯誤;C項,該有機(jī)物中羥基和碳碳雙鍵都能使酸性KMnO4溶液褪色,故無法用酸性KMnO4溶液檢驗其中的碳碳雙鍵,錯誤;D項,該有機(jī)物中含有—CH2OH,可以被氧氣氧化為—CHO,正確。13.乙酸乙酯廣泛應(yīng)用于藥物、染料、香料等工業(yè),某學(xué)習(xí)小組設(shè)計以下兩套裝置用乙醇、乙酸和濃硫酸作原料分別制備乙酸乙酯(沸點77.2℃)。下列有關(guān)說法不正確的是 ()A.濃硫酸能加快酯化反應(yīng)速率B.不斷蒸出酯,會降低其產(chǎn)率C.裝置b比裝置a原料損失的少D.可用分液的方法分別出乙酸乙酯【解析】選B。乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng),濃硫酸的作用為催化劑能加快酯化反應(yīng)速率,A項正確;制備乙酸乙酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng),不斷蒸出酯,有利于反應(yīng)正向進(jìn)行,會提高其產(chǎn)率,B項錯誤;乙醇、乙酸易揮發(fā),甲裝置實行干脆加熱的方法,溫度上升快,溫度不易限制,裝置b采納水浴加熱的方法,受熱勻稱,相對于裝置a原料損失的少,C項正確;分別乙酸乙酯時先將盛有混合物的試管充分振蕩,讓飽和碳酸鈉溶液將揮發(fā)出來的乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中,并溶解揮發(fā)出來的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,靜置分層后上層液體即為乙酸乙酯,D項正確。二、非選擇題(本題包括1小題,共18分)14.(2024·南安高一檢測)乙酸乙酯是無色具有水果香味的液體,沸點為77.2℃,試驗室某次制取乙酸乙酯用醋酸14.3mL、95%乙醇23mL,還用到濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液以及極易與乙醇結(jié)合成六水合物的氯化鈣溶液。主要裝置如圖所示:試驗步驟:①先向A中的蒸餾燒瓶中注入少量乙醇和濃硫酸后搖勻,再將剩下的全部乙醇和醋酸注入分液漏斗里待用。這時分液漏斗里醋酸和乙醇的物質(zhì)的量之比約為5∶7。②加熱油浴保溫約60~70℃之間。③將分液漏斗中的液體緩緩滴入蒸餾燒瓶里,調(diào)整加入速率使蒸出酯的速率與進(jìn)料速率大體相等,直到加料完成。④保持油浴溫度一段時間,至不再有液體餾出后,停止加熱。⑤取下B中的容器,將肯定量飽和Na2CO3溶液分批少量多次地加到餾出液里,邊加邊振蕩,至無氣泡產(chǎn)生為止。⑥將⑤的液體混合物分液,棄去水層。⑦將飽和CaCl2溶液(適量)加入分液漏斗中,振蕩一段時間后靜置,放出水層(廢液)。⑧分液漏斗里得到的是初步提純的乙酸乙酯粗品。試回答:(1)試驗中濃硫酸的主要作用是
_____________________。
(2)用飽和Na2CO3溶液洗滌粗酯的目的是
__________________。
假如用NaOH溶液代替Na2CO3溶液將引起的后果是__________________。
(3)用飽和CaCl2溶液洗滌粗酯的目的是
__________________。
(4)在步驟⑧所得的粗酯里還含有的雜質(zhì)是__________________。
【解析】(1)濃硫酸在酯化反應(yīng)中起到催化劑與吸水劑的作用。(2)用飽和Na2CO3溶液洗滌粗酯的目的是汲取揮發(fā)出來的乙酸,使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中,便于聞乙酸乙酯的香味;溶解揮發(fā)出來的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到酯。氫氧化鈉是強(qiáng)堿,假如用NaOH溶液代替Na2CO3溶液將會使乙酸乙酯水解。(3)飽和CaCl2溶液可以汲取乙酸乙酯中可能殘留的乙醇。(4)飽和碳酸鈉溶液除掉了乙酸和乙醇,飽和CaCl2溶液可以汲取乙酸乙酯中可能殘留的乙醇,這樣分別出的粗酯中只含有雜質(zhì)水。答案:(1)催化劑和吸水劑(2)中和乙酸、溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度使乙酸乙酯水解而使試驗失敗(3)除去可能殘留的乙醇(4)水【加固訓(xùn)練】某課外小組設(shè)計的試驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖1:已知:A中放有濃硫酸;B中放有乙醇、乙酸;D中放有飽和碳酸鈉溶液。有關(guān)有機(jī)物的沸點如下表:試劑乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸點/℃34.778.511877.2請回答:(1)濃硫酸的作用:____________________。
(2)儀器C的名稱是____________,其作用有冷凝乙酸乙酯和____________,若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞,溶液呈紅色。試驗完畢后,將燒杯D中的溶液充分振蕩、靜置,現(xiàn)象為________________________________________。
(3)若用同位素18O標(biāo)記乙醇中的氧原子以確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的供應(yīng)者,寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式:____________________________。
(4)現(xiàn)擬分別含少量乙醇和乙酸的乙酸乙酯粗產(chǎn)品,如圖2是分別操作步驟流程圖:圖2則試劑a是______________,試劑b是________,分別方
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