1.1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法（第2課時-有機化合物中的共價鍵）-2024-2025學年高中化學選擇性必修3教學課件

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第2課時有機化合物中的共價鍵回想?質(zhì)疑問題導入甲烷的結(jié)構(gòu)式乙烯的結(jié)構(gòu)式1.甲烷和乙烯中的的共價鍵是否相同？2.乙烯中的兩個非極性共價鍵相同嗎？不同不同由乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應可證明新知?探究

甲烷分子中C原子的1個___軌道與3個___軌道形成__個相同的___雜化軌道(夾角為_______)，分別與4個氫原子的__軌道沿兩個原子核間的鍵軸，以“______”的形式相互重疊，形成___________，呈________形。2s2p4sp3109°28′1s頭碰頭4個σ鍵正四面體1、甲烷分子中的共價鍵新知?探究2、乙烯分子中的共價鍵

CH2=CH2分子中兩個C原子均發(fā)生雜化共形成___個___雜化軌道，兩個C原子中各有1個雜化軌道“______”重疊形成________鍵，另外4個雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成4個______鍵，未參與雜化的2p軌道以“______”形式從側(cè)面重疊形成___個_____鍵。乙烯分子呈_______結(jié)構(gòu)。6sp2頭碰頭σσ肩并肩π平面1新知?探究3、乙炔分子中的共價鍵

CH≡CH分子中兩個C原子均發(fā)生雜化共形成___個___雜化軌道，兩個C原子中各有1個雜化軌道“______”重疊形成________鍵，另外2個雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成2個______鍵，未參與雜化的2p軌道以“______”形式從側(cè)面重疊形成形成___個_____鍵。乙炔分子呈____結(jié)構(gòu)。4sp頭碰頭σσ肩并肩直線π2新知?探究“頭碰頭”共價鍵可形成兩種鍵型：特征：軸對稱，強度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵“肩并肩”π鍵按原子軌道重疊方式特征：鏡面對稱，不如σ鍵牢固易斷裂，

不能旋轉(zhuǎn)。新知?探究按原子軌道重疊方式σ

鍵π

鍵s-sσ鍵s-pσ鍵p-pσ鍵“頭碰頭”“頭碰頭”“肩并肩”“頭碰頭”新知?探究鍵類型σ鍵π鍵常見類型原子軌道重疊方式鍵的特征原子軌道重疊程度鍵強度及穩(wěn)定性s-s、s-p、p-pp-p“頭碰頭”重疊“肩并肩”重疊軸對稱，可旋轉(zhuǎn)鏡面對稱，不可旋轉(zhuǎn)大小σ

鍵強度較大，較穩(wěn)定σ

鍵與π鍵的比較新知?探究碳原子的雜化方式可參與雜化的碳原子軌道：未參與雜化的p軌道用于形成π鍵sp3雜化sp2雜化sp雜化CH4CH2=CH2CH≡CH109°28′新知?探究有機化合物中共價鍵的類型—σ鍵和π鍵雙鍵：一個σ鍵和一個π鍵單鍵：σ鍵三鍵：一個σ鍵和兩個π鍵小技巧：任意兩個成鍵原子之間有且只有一個σ鍵。新知?探究

苯中不存在單鍵和雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學鍵，形成大π鍵。不是思考交流有機化合物中的共價鍵只能是典型的σ鍵和π鍵嗎?新知?探究乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，易斷裂，能發(fā)生加成反應σ鍵，可能發(fā)生取代反應；含有π鍵，可能發(fā)生加成反應。1共價鍵的類型與有機反應類型的關系1活動CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照甲烷的取代反應:乙烯的加成反應:甲烷分子中只含有C—Hσ鍵，較穩(wěn)定，能發(fā)生取代反應新知?探究2共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響2活動C—C—O—HHHHHH①②③④⑤乙醇發(fā)生化學反應時，可斷裂不同的化學鍵：由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發(fā)生斷裂。已知電負性：H—2.1，C—2.5，O—3.5，則乙醇中共價鍵的極性由強到弱順序為：H—O>C—O>C—H新知?探究2共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響2活動實驗1-1：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入

同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象新知?探究2共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響2活動物質(zhì)結(jié)構(gòu)式與鈉反應現(xiàn)象反應方程式及現(xiàn)象分析水乙醇“浮、游、熔、響”反應劇烈“沉、氣、靜”反應平穩(wěn)2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑？水中的O—H極性較強新知?探究1、乙醇與鈉能發(fā)生反應放出氫氣，為什么斷開O-H？乙醇分子中的O-H極性較強，能夠發(fā)生斷裂。2、同樣條件下，為什么乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈？受推電子基團乙基的影響，乙醇分子中O-H的極性比水分子O-H的極性弱。想想一新知?探究2共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響2活動物質(zhì)結(jié)構(gòu)式與鈉反應現(xiàn)象反應方程式及現(xiàn)象分析水乙醇“浮、游、熔、響”反應劇烈水中的O—H極性較強“沉、氣、靜”反應平穩(wěn)2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑受乙基的影響，乙醇中的O—H極性比水中的O—H弱新知?探究基團之間相互影響使官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。＋H—Br

＋H2O

由于—OH中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的C-O鍵極性也較強，也可斷裂?！具w移分析】依據(jù)上述所講，分析乙醇與HBr反應新知?應用練練一1、下列關于有機化合物中化學鍵的說法不正確的是（）A.烷烴中的化學鍵均為σ鍵B.CH3NH2中C—H的極性比N—H的極性弱C.乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵D.1個丙炔分子中含有5個σ鍵和3個π鍵2、(雙選)下列說法錯誤的是(

)A.有機物分子中均有σ鍵和π鍵。B.含有π鍵的有機物一般容易發(fā)生加成反應。C.甲烷分子中只有C