3.4.1羧酸高二化學(xué)教學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

●鹵代烴●醇酚●醛酮●羧酸羧酸衍生物●有機合成

烴分子中的氫原子被不同官能團所取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。這些有機化合物，從結(jié)構(gòu)的角度都可以看作是由烴衍生而來的，所以被稱為烴的衍生物。烴的行生物具有與烴不同的性質(zhì)，這些性質(zhì)主要由其分子中的官能團決定。基于官能團和化學(xué)鍵的特點及有機反應(yīng)規(guī)律，可以推測有機化合物的化學(xué)性質(zhì)，并利用其性質(zhì)實現(xiàn)相互轉(zhuǎn)化，進行有機合成。有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量和促進社會發(fā)展方面發(fā)揮著重要作用。第*

頁蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH自然界中的有羧酸

羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基（

）相連而構(gòu)成的化合物。羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（―OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（―NH2）取代后生成的乙酰胺。第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物（第1課時羧酸）第三章烴的衍生物1．認(rèn)識羧酸的官能團與組成，能對簡單羧酸進行分類。2．能依據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)特點預(yù)測羧酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。3．通過探究羧酸的酸性，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗科學(xué)探究的一般過程。4．能結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解羧酸對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注羧酸的安全使用。一、羧酸1．組成與結(jié)構(gòu)（1）定義：（2）官能團：（3）飽和一元羧酸通式：羧基（

或者―COOH）分子中烴基（或氫原子）和羧基（―COOH）相連的有機化合物。CnH2n＋1COOH（n≥0）或CnH2nO2（n≥1）×2．羧酸的分類羧酸分類根據(jù)與羧基相連的烴基不同根據(jù)羧酸分子中的羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3-COOHC15H31-COOH軟脂酸C17H35-COOH硬脂酸C17H33-COOH油酸CH2＝CH-COOH丙烯酸H-COOH甲酸(蟻酸)COOH安息香酸檸檬酸CH2―COOHHO―C―COOHCH2―COOHCOOHCOOH草酸3．物理性質(zhì)（教材P74表3-4）

（1）狀態(tài)：非氣體

（2）熔沸點：隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸升高。羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。

（3）溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。4．化學(xué)性質(zhì)斷鍵方式:碳氧鍵易斷裂﹒取代反應(yīng)﹒酯化反應(yīng)δ+δ-氧氫鍵易斷裂﹒酸性O(shè)COHR

羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個部位的化學(xué)鍵容易斷裂：（1）酸性（以乙酸為例）

羧酸是一類弱酸，具有酸類的通性。

①使酸堿指示劑變色

能使紫色石蕊試液變紅

②與活潑金屬反應(yīng)

2CH3COOH＋Zn＝(CH3COO)2Zn＋H2↑

③與堿性氧化物反應(yīng)

2CH3COOH＋CuO＝(CH3COO)2Cu＋H2O

④與堿反應(yīng)

CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2O

⑤與弱酸（其對應(yīng)酸的酸性弱于羧酸）鹽反應(yīng)

2CH3COOH＋CaCO3＝(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑4．化學(xué)性質(zhì)

【問題】羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？如何通過實驗比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱？

【設(shè)計與實驗】

（1）設(shè)計實驗證明羧酸具有酸性（甲酸溶液、

苯甲酸溶液、乙二酸溶液）探究羧酸的酸性實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論

【設(shè)計與實驗】

（2）利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O強酸制弱酸：ONa＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3OH【設(shè)計思路】（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）【實驗裝置】預(yù)期現(xiàn)象是什么呢？乙酸與碳酸鈉產(chǎn)生氣體，苯酚鈉溶液變渾濁苯酚鈉溶液變渾濁是否一定是與CO2的反應(yīng)導(dǎo)致的呢？不一定。乙酸易揮發(fā)，也會和苯酚鈉反應(yīng)。如何除去乙酸呢？在兩個裝置間添加盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚酸性的檢驗產(chǎn)生干擾。√

請觀看對比乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱實驗視頻，并記錄實驗現(xiàn)象

【實驗現(xiàn)象】

乙酸和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，苯酚鈉溶液由澄清變渾濁寫出各裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O

【實驗結(jié)論】

酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚ONa＋CO2＋H2O→

＋NaHCO3OH第*

頁代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2【知識歸納】醇、酚、羧酸中羥基的比較NaHCO3呢？第*頁【小試牛刀】酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為，試寫出：（1）乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（2）乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：OHCH3CHCOOHOHCH3CHCOOH＋2NaONaCH3CHCOONa＋H2↑OH2CH3CHCOOH＋Na2CO32CH3CHCOONa＋CO2↑＋H2OOH

【再來一刀】某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（

）A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2C（2）酯化反應(yīng)（以乙酸為例）【思考與討論】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有哪些可能的方式，你能設(shè)計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？同位素示蹤法碳氧鍵易斷裂﹒取代反應(yīng)﹒酯化反應(yīng)δ+δ-OCOHR【文獻資料】乙酸的酯化反應(yīng)機理同位素標(biāo)記的CH3CO18OH

CH3-C-O-H＋H-18O-CH2-CH3濃硫酸=O

CH3-C-18O-CH2-CH3＋H2O=O【結(jié)論】酸脫-OH，醇脫-H同位素標(biāo)記的CH3CH218OH【文獻資料】乙酸的酯化反應(yīng)機理

酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯。【思考與討論】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識進行說明。

影響產(chǎn)率的因素：濃度

溫度現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。ΔH＜0二、認(rèn)識幾種常見的羧酸

1．甲酸-俗稱蟻酸

物理性質(zhì)：無色有強烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于

乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒性。

結(jié)構(gòu)特點：

用途：在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。具有醛和羧酸的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)【如銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)】酸性，酯化反應(yīng)具有還原性2．苯甲酸—俗稱安息香酸

苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，其鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。3．乙二酸—俗稱草酸

乙二酸是二元羧酸，無色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常以結(jié)晶水合物（COOH）2?2H2O形式存在，加熱至100℃時失水成無水草酸。常用于化學(xué)分析的還原劑，是重要的化工原料?！净瘜W(xué)性質(zhì)】草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。（1）酸性

①使酸堿指示劑變色

②與活潑金屬反應(yīng)

③與堿性氧化物反應(yīng)

④與堿反應(yīng)

⑤與弱酸（其對應(yīng)酸的酸性弱于羧酸）鹽反應(yīng)（2）酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）羧酸的化學(xué)性質(zhì)碳氧鍵易斷裂﹒取代反應(yīng)﹒酯化反應(yīng)δ+δ-δ+δ-氧氫鍵易斷裂﹒酸性O(shè)COHR1．分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是

（

）

A．分子中含有3種官能團

B．可分別與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同

C．1mol該物質(zhì)最多與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

D．和等物質(zhì)的量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物只有1種B2．去羥加利果酸具有抗炎作用，它對LPS誘導(dǎo)的內(nèi)毒性休克具有保護作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是（

）A．該物質(zhì)有三種官能團，分子中含有12個手性碳原子B．1mol該物質(zhì)可消耗1molNaHCO3C．該物質(zhì)能發(fā)生氧化、取代、加成、加聚反應(yīng)D．可用酸性KMnO4溶液檢驗該物質(zhì)中的碳碳雙鍵D3．一定量某有機物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性，沉淀出白色晶體。取少量晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，則該有機物可能是（

）A．

B．

C．

D．D4．宇航員王亞平曾在天宮課堂直播泡騰片水球?qū)嶒?。泡騰片中含有檸檬酸(結(jié)構(gòu)簡式如圖)下列有關(guān)檸檬酸的說法不正確的是（

）A．檸檬酸的分子式為C6H8O7