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第十三章烴的衍生物第六節(jié)有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1.(·聯(lián)考)新興的大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn),大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切的關(guān)系,從深海魚油中提取的被稱作“腦黃金”的DH就是一種不飽和度很高的脂肪酸,它的分子中含有六個碳碳雙鍵,學(xué)名為二十六碳六烯酸,它的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是()A.C25H50COOHB.C25H39COOHC.C26H41COOHD.C26H47COOH解析:飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2,二十六碳六烯酸分子中存在6個碳碳雙鍵,其分子式符合CnH2n-12O2,當(dāng)n=26時,結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為C25H39COOH。答案:B2.某氣態(tài)烷烴與一氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體在同溫、同壓下對氫氣的相對密度為13,取標(biāo)準(zhǔn)狀況下此混合氣體4.48L,通入足量溴水,溴水質(zhì)量增加2.8gA.甲烷和丙烯B.甲烷和2丁烯C.甲烷和2-甲基丙烯D.乙烷和1丁烯解析:(1)混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為M混=13×2g·mol-1=26g·mol(2)混合氣體通過溴水時與之發(fā)生加成反應(yīng),故溴水增加的質(zhì)量就等于烯烴的質(zhì)量,混合氣體的物質(zhì)的量為故為C4H8,又排除A選項。答案:BC3.某有機樣品3.1g完全燃燒,燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水中,石灰水共增重7.1g,經(jīng)過濾得到10A.乙二醇B.乙醇C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物解析:因10g沉淀為CaCO3,n(CaCO3)=0.1mol,即n(CO2)=0.1mol,m(CO2)=4.4g,而石灰水增重7.1g為CO2和H2O的總質(zhì)量,所以m(H2O)=7.1g-=0.15mol,有機物樣品中n(O)==0.1mol,有機物中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1∶(0.15×2)∶0.1=1∶3∶1,即有機物中C∶H∶O=1∶3∶1(原子個數(shù)比)。答案:AD4.(·濟南)某有機物甲經(jīng)水解可得乙,乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷有機物丙的結(jié)構(gòu)簡式為()A.ClCH2CHOB.HOCH2CH2OHC.ClCH2COOHD.HOOCCOOH解析:由題意可知,甲、乙、丙分子中所含碳原子數(shù)相同,均為兩個碳原子;丙為羧酸,且含有兩個羧基,應(yīng)選D項。答案:D5.某有機化合物具有如下性質(zhì):(1)能與鈉反應(yīng)放出氫氣;(2)能夠使溴的四氯化碳溶液褪色;(3)能夠溶解氫氧化銅;(4)與碳酸鈉反應(yīng)可以放出氣體。則該有機物可能是()A.CH2CHCOOHB.CH2CHCHOC.CH2CHCH2OHD.CH2CHCOOCH3解析:能與鈉反應(yīng)放出H2,說明含有—COOH或—OH,能使溴的CCl4溶液褪色,說明含有,能溶解Cu(OH)2,則一定是羧酸,符合條件的是A。答案:A6.充分燃燒某液態(tài)芳香烴X,并收集產(chǎn)生的全部水,恢復(fù)到室溫時,得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是()A.C10H14B.C11H16C.C12H18D.C解析:根據(jù)得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等,即芳香烴中碳的質(zhì)量與水中氧的質(zhì)量相等,可知,芳香烴中碳與氫的質(zhì)量比恰好是水中氧與氫的質(zhì)量比。對照四選項符合題意的是C。答案:C7.(·德州質(zhì)檢)有機物A和B只由C、H、O中的兩種或三種元素組成,等物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時,消耗相等物質(zhì)的量的氧氣,則A和B的相對分子質(zhì)量的差值(其中n為正整數(shù))不可能為()A.0B.14nC.18ND.44n解析:有機物的組成可寫成CxHy·(CO2)m·(H2O)n,1mol有機物完全燃燒耗氧量為mol,(CO2)m和(H2O)n中的C、H均不消耗O2,兩種有機物的相對分子質(zhì)量之差可以是0、44m、18n、44m+18答案:B8.某有機物分子中含n個—CH2—,m個,a個—CH3,其余為—OH。則—OH的個數(shù)為()A.2n+3m-aB.n+m+aC.m+2-aD.m+2n+2-解析:由題意可知,該有機物為飽和醇類。分子中碳原子數(shù)為(n+m+a),氫原子數(shù)為(2n+m+3a)。由烷烴通式CnH2n+22(n+m+a)+2-(2n+m+3a)=m+2-a答案:C9.(·上海高考)煤的氣化是煤高效、潔凈利用的方向之一。如圖為加熱某地煤樣所得煤氣組成及體積分數(shù)隨溫度變化的曲線圖,由圖可知該煤氣中()A.只含有碳、氫兩種元素B.所含的有機物是CH4、CnHm、COC.CO體積分數(shù)小于CH4體積分數(shù)D.氫氣體積分數(shù)最大解析:由CO知煤氣中含氧,且CO不屬于有機物,CO體積分數(shù)比CH4小的多,溫度較低時CH4體積分數(shù)最大。答案:C10.(·上海)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A.迷迭香酸屬于芳香烴B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)解析:烴是指只含碳、氫兩種元素的有機物,A項錯;1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B項錯;1mol迷迭香酸最多能和6mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),D項錯。答案:C11.(·洛陽質(zhì)檢)實驗室一試劑瓶的標(biāo)簽嚴重破損,只能隱約看到下列一部分:“結(jié)構(gòu)簡式”,相對分子質(zhì)量為166,取該試劑瓶中的試劑,通過燃燒實驗測得:16.6該物質(zhì)完全燃燒得到39.6gCO2與9g(1)通過計算可知該有機物的分子式為:____________。(2)進一步實驗可知:①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體。②16.6g該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L(已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。解析:(1)16.6g該物質(zhì)的物質(zhì)的量為0.1n(CO2)=0.9mol,n(H2O)=0.5mol,所以該物質(zhì)的分子中碳原子的個數(shù)為9,氫原子個數(shù)為10,設(shè)該物質(zhì)的分子式為C9H10Ox,依據(jù)相對分子質(zhì)量可以求出x=3;(2)該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體,說明其分子中含有羧基,0.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24答案:(1)C9H10O312.化學(xué)上常用燃燒法確定有機物的組成。如圖裝置是用燃燒法確定有機物組成常用的裝置,這種方法是在電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成。(1)A裝置中分液漏斗盛放的物質(zhì)是________寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是________________________________________________________________________。(3)寫出E裝置中所盛放物質(zhì)的名稱________,它的作用是________________________________________________________________________。(4)若將B裝置去掉會對實驗結(jié)果造成什么影響?________________________________________________________________________。(5)若準(zhǔn)確稱取1.20g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后,E管質(zhì)量增加1.76g,E第①步反應(yīng)________、A管質(zhì)量增加(6)要確定該有機物的分子式還要________________。解析:從裝置A可知,O2是通過固體與液體反應(yīng)制得的,可以利用H2O2在MnO2為催化劑條件下分解產(chǎn)生O2,也可利用Na2O2和H2O反應(yīng)制取O2等,裝置B中濃硫酸的作用顯然是吸收O2中的H2O,裝置E第①步反應(yīng)________、A中CaCl2應(yīng)該是用來吸收有機物燃燒生成的H2O,而裝置E則用來吸收CO2,可用堿石灰。我們在裝置E后面還可增加一個與E相同的裝置,用于防止空氣中的CO2、H2O進入E。答案:(1)H2O22H2O2eq\o(=,\s\up7(MnO2))2H2O+O2↑(答案合理即可)(2)使有機物充分氧化成CO2、H2O(3)堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物中的CO2(4)會使實驗中測得的H含量增大(5)CH2O(6)測定有機物的相對分子質(zhì)量13.(·鹽城聯(lián)考)有機物A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)換關(guān)系:試回答下列問題:(1)在A~G中屬于酯類化合物的是________________。(2)寫出A、E第①步反應(yīng)________、A、F的結(jié)構(gòu)簡式:A:________________、E第①步反應(yīng)________、A:________________、F:________________。解析:A與NaOH溶液反應(yīng)后生成不含氮原子的B,則A應(yīng)是銨鹽類物質(zhì),B經(jīng)酸化生成的C分子中必有羧基,又1molC與Na反應(yīng)可以生成1molH2,結(jié)合C的性質(zhì)及A和F的結(jié)構(gòu),可知C必含有一個羥基和一個羥基,二者皆在端點。由C→E的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C的相對分子質(zhì)量為104,故C的分子式為C4H8O3,結(jié)構(gòu)簡式為:HOCH2CH2CH2COOH。答案:(1)E、F、G(2)HOCH2CH2CH2COONH414.(·安徽)是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成:(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________。(3)E的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________________________________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。(5)下列關(guān)于G的說法正確的是________。a.能與溴單質(zhì)反應(yīng)b.能與金屬鈉反應(yīng)c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d.分子式是C9H6O3解析:(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,且催化氧化生成CH3COOH,則A的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CHO(乙醛)。(2)B→C的過程中,CH3COOH中的“—OH”被“—Cl”取代,所以反應(yīng)類型應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)結(jié)合合成路線圖,知由D→E發(fā)生的為酯化反應(yīng),根據(jù)酯化反應(yīng)“酸脫羥基醇脫氫”的原理,不難推得E的結(jié)構(gòu)簡式是。。(4)要注意F為二元酯,且水解產(chǎn)物——酚及羧酸都與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)。F和過量NaOH溶液共熱時的反應(yīng)為酯的完全水解反應(yīng),如果不熟悉有機物的化學(xué)性質(zhì),很容易將耗堿量搞錯?;瘜W(xué)方程式為:(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知G的分子式應(yīng)為C9H6O3;G中含有的“”可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng);G中含有的醇羥基可與金屬Na發(fā)生置換反應(yīng);1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)(苯環(huán)3mol,“”1mol)。正確選項為a、b、d。答案:(1)CH3CHO(2)取代反應(yīng)(3)(4)CH3COONa+CH3OH+H2O(5)abd15.(·海南卷)A、B、C、D、E均為有機化合物,它們之間的關(guān)系如圖所示(提示:RCHCHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′為烷基)。試回答下列問題:(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814,其余為氧元素,則A的分子式為________;(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1∶2,則在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________,反應(yīng)類型為________________;(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________;(4)E第①步反應(yīng)________、A的同分異構(gòu)體中
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